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3-羟基四氢呋喃
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四氢呋喃 ∩ 醇
羟基四氢呋喃 羟基四氢呋喃

CAS号：453-20-3

CAS号453-20-3, 是四氢呋喃类化合物, 分子量为88.11, 分子式C4H8O2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供453-20-3批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

3-羟基四氢呋喃 (请以英文为准,中文仅做参考)

3-Hydroxytetrahydrofuran

货号：BD87409 3-Hydroxytetrahydrofuran 标准纯度：, 98%
453-20-3
453-20-3
453-20-3

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产品名称 : 3-Hydroxytetrahydrofuran
中文名称 : 3-羟基四氢呋喃(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 453-20-3
分子式 : C4H8O2
线性分子式 : -
分子量 : 88.11
MDL NO : MFCD00005374
沸点 : -
Pubchem ID : 9960
InChIKey : XDPCNPCKDGQBAN-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD87409 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~39  ►

1. 合成：453-20-3

3068-00-6

453-20-3
产率 合成条件 实验步骤
96% at 100℃; for 20 h; 例1; 代替比较实施例1中使用的PEG-400和对甲苯磺酸催化剂，使用等量的二恶烷和含有磺酸基的强酸离子交换树脂（Amberlyst 15，H +形式）。 然后，使用间歇式反应器在大气压和100℃的条件下进行反应20小时。 反应收率为96mol％。
91.3% at 160 - 180℃; 向500mL烧瓶中加入1,2,4-三羟基丁烷（III，159g，1.5mol，1当量）和对甲苯磺酸一水合物（1.5g，8.72mmol，0.006当量）。 将溶液加热至160-180℃。 通过GC监测反应。 所得混合物通过分馏纯化，得到3-OH-四氢呋喃，为无色油状物（120.5g，产率91.3％）：bp 86-88℃（23mmHg）1H NMR（400MHz，CDCl3）δ4.43-4.42（1 H，t），3.95-3.67（4H，m），3.08-3.07（1H，d），2.07-1.82（2H，m）。 GCMS m / z 88（M +）。
91.3% at 160 - 180℃; 向500mL烧瓶中加入1,2,4-三羟基丁烷（III，159g，1.5mol，1当量）和对甲苯磺酸一水合物（1.5g，8.72mmol，0.006当量）。 将溶液加热至160-180℃。 通过GC监测反应。 所得混合物通过分馏纯化，得到3-OH-四氢呋喃，为无色油状物（120.5g，产率91.3％）：bp 86-88℃（23mmHg）1H NMR（400MHz，CDCl3）δ4.43-4.42（1 H，t），3.95-3.67（4H，m），3.08-3.07（1H，d），2.07-1.82（2H，m）。 GCMS m / z 88（M +）。
91.3% at 160 - 180℃; 实施例1 3-OH-四氢呋喃（II）的制备向500mL烧瓶中加入1,2,4-三羟基丁烷（III，159g，1.5mol，1eq。）和对甲苯磺酸一水合物（1.5g，8.72mmol） ，0.006当量。）。 将溶液加热至160-180℃。通过GC监测反应。 通过分馏纯化所得混合物，得到3-OH-四氢呋喃，为无色油状物（120.5g，91.3％收率）。
85% at 120℃; for 12 h; 比较例1; 将304g外消旋1,2,4-丁三醇，304g聚乙二醇（平均MW = 400g / mol，下文称为'PEG-400'）和41.6g对甲苯磺酸加入分批型中 反应器装有蒸馏装置然后搅拌。 在反应压力降至10托或更低的同时，将反应器的温度缓慢升至120℃，反应进行12小时。 在反应过程中，使用设置在反应器上部的蒸馏装置蒸馏和分离四氢呋喃，从而得到纯度为98％或更高的四氢呋喃，产率为85％（摩尔）。
77% at 90℃; 向5L反应烧瓶中加入1.06kg（10mol）1,2,4-丁三醇，在搅拌下加入19g（0.1mol）对甲苯磺酸一水合物作为催化量，并加热至 完全溶解在1,2,4-丁三醇中。 在减压（1.6kPa）下将温度降至90℃，并使用蒸馏装置收集80至90℃馏分，得到3-羟基四氢呋喃，为无色液体。 将收集的3-羟基四氢呋喃溶于适量无水二氯甲烷中，用分子筛干燥并过滤，减压蒸馏除去二氯甲烷，得到678g无水3-羟基四氢呋喃，收率77％。
63% With toluene-4-sulfonic acid In benzene for 6 h; Reflux; Dean-Stark 结构单元B31：3-（甲基氨基）四氢呋喃-3-甲腈B31 a）四氢呋喃-3-醇向搅拌的丁-1,2,4-三醇（1.0g，9.0mmol）的苯（10mL）溶液中加入 加入对甲苯磺酸（179mg，0.9mmol）并在Dean-stark装置下回流6小时。 一旦原料消耗（通过TLC监测），将反应混合物浓缩并通过柱色谱（硅胶，4％MeOH的DCM溶液）纯化，得到标题化合物（0.3g，36％）。 1 H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ4.79（d，J = 3.4Hz，1H），4.29-4.26（m，1H），3.74-3.62（m，3H），3.47-3.44（m） 1 H），1.90-1.86（m，1H），1.71-1.70（m，1H）。
76.35 %Chromat. at 130℃; for 2 h; 将1.00克1,2,4丁三醇和62毫克三氟甲磺酸铋的混合物在真空（200托）下在130℃下反应2小时。 将所得残余物冷却至室温。 通过气相色谱分析的样品表明残余物含有12.56％（重量）的起始丁烷-1,2,4-三醇和76.35％（重量）的所需四氢呋喃-3-醇。

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参考文献：
[1] Patent: WO2005/121111, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 33
[2] Patent: WO2005/121111, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 33
[3] Patent: WO2007/81065, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 6
[4] Patent: WO2005/121111, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 31; 34
[5] Patent: WO2005/121111, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 33-34
[6] Green Chemistry, 2012, vol. 14, # 6, p. 1749 - 1758
[7] Patent: WO2014/139080, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[8] Patent: WO2014/140017, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 6
[9] Patent: US2014/275579, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0027
[10] Patent: WO2007/81065, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 5
[11] Patent: CN106957287, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0040
[12] Patent: WO2013/128421, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 94
[13] Journal of the American Chemical Society, 1958, vol. 80, p. 364
[14] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 1,112
[15] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 1,112
[16] Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 3455
[17] Tetrahedron, 1989, vol. 45, # 22, p. 7099 - 7108
[18] Green Chemistry, 2009, vol. 11, # 1, p. 48 - 52
[19] Journal of Chemical and Engineering Data, 2009, vol. 54, # 9, p. 2666 - 2668
[20] Patent: WO2013/52393, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00181
[21] Patent: WO2013/52394, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00265
[22] Org. Synth. Coll. Vol., 1963, vol. IV, p. 534
[23] Patent: US2017/121258, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0077
[24] Green Chemistry, 2018, vol. 20, # 3, p. 634 - 640

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2. 合成：453-20-3

627-27-0

453-20-3
参考文献：
[1] Chemical Communications, 1998, # 4, p. 463 - 464
[2] Annales de Chimie (Cachan, France), 1911, vol. <8>24, p. 330
[3] Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1910, vol. 150, p. 1056
[4] Journal of Catalysis, 1999, vol. 182, # 2, p. 349 - 356
3. 合成：453-20-3

4358-64-9

453-20-3
产率 合成条件 实验步骤
10 %Chromat. With 5-nonanol; methyltrioxorhenium(VII) In dodecane; benzene at 140℃; for 45 h; Sealed tube 通用方法：将CH3ReO3（0.036mmol），乙二醇（0.36mmol）和0.022mmol十二烷（内标），5-壬醇（0.68mmol）在无水苯（2mL）中在1.5mL厚壁玻璃管中混合，该玻璃管装有 添加Teflon螺旋盖/柱塞（Ace Glass）和旋转杆。 将反应混合物在预热的油浴中在90-150℃下加热24-95小时。 将混合物冷却至室温，取出等分试样用于GC-MS分析。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 30, p. 4178 - 4180

相关分类

高端化学品 有机砌块 醇
分子砌块 脂肪杂环 四氢呋喃
高端化学品 杂环砌块 脂肪族杂环化合物

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货号: BD01378028

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货号: BD01422807

CAS号: 97-99-4

相似度: 85.0%

货号: BD02579441

CAS号: 97-99-4

相似度: 85.0%

合成路线

1. 合成：453-20-3

3068-00-6

453-20-3
产率 合成条件 实验参考步骤
96% at 100℃; for 20 h; 例1; 代替比较实施例1中使用的PEG-400和对甲苯磺酸催化剂，使用等量的二恶烷和含有磺酸基的强酸离子交换树脂（Amberlyst 15，H +形式）。 然后，使用间歇式反应器在大气压和100℃的条件下进行反应20小时。 反应收率为96mol％。
91.3% at 160 - 180℃; 向500mL烧瓶中加入1,2,4-三羟基丁烷（III，159g，1.5mol，1当量）和对甲苯磺酸一水合物（1.5g，8.72mmol，0.006当量）。 将溶液加热至160-180℃。 通过GC监测反应。 所得混合物通过分馏纯化，得到3-OH-四氢呋喃，为无色油状物（120.5g，产率91.3％）：bp 86-88℃（23mmHg）1H NMR（400MHz，CDCl3）δ4.43-4.42（1 H，t），3.95-3.67（4H，m），3.08-3.07（1H，d），2.07-1.82（2H，m）。 GCMS m / z 88（M +）。
91.3% at 160 - 180℃; 向500mL烧瓶中加入1,2,4-三羟基丁烷（III，159g，1.5mol，1当量）和对甲苯磺酸一水合物（1.5g，8.72mmol，0.006当量）。 将溶液加热至160-180℃。 通过GC监测反应。 所得混合物通过分馏纯化，得到3-OH-四氢呋喃，为无色油状物（120.5g，产率91.3％）：bp 86-88℃（23mmHg）1H NMR（400MHz，CDCl3）δ4.43-4.42（1 H，t），3.95-3.67（4H，m），3.08-3.07（1H，d），2.07-1.82（2H，m）。 GCMS m / z 88（M +）。
91.3% at 160 - 180℃; 实施例1 3-OH-四氢呋喃（II）的制备向500mL烧瓶中加入1,2,4-三羟基丁烷（III，159g，1.5mol，1eq。）和对甲苯磺酸一水合物（1.5g，8.72mmol） ，0.006当量。）。 将溶液加热至160-180℃。通过GC监测反应。 通过分馏纯化所得混合物，得到3-OH-四氢呋喃，为无色油状物（120.5g，91.3％收率）。
85% at 120℃; for 12 h; 比较例1; 将304g外消旋1,2,4-丁三醇，304g聚乙二醇（平均MW = 400g / mol，下文称为'PEG-400'）和41.6g对甲苯磺酸加入分批型中 反应器装有蒸馏装置然后搅拌。 在反应压力降至10托或更低的同时，将反应器的温度缓慢升至120℃，反应进行12小时。 在反应过程中，使用设置在反应器上部的蒸馏装置蒸馏和分离四氢呋喃，从而得到纯度为98％或更高的四氢呋喃，产率为85％（摩尔）。
77% at 90℃; 向5L反应烧瓶中加入1.06kg（10mol）1,2,4-丁三醇，在搅拌下加入19g（0.1mol）对甲苯磺酸一水合物作为催化量，并加热至 完全溶解在1,2,4-丁三醇中。 在减压（1.6kPa）下将温度降至90℃，并使用蒸馏装置收集80至90℃馏分，得到3-羟基四氢呋喃，为无色液体。 将收集的3-羟基四氢呋喃溶于适量无水二氯甲烷中，用分子筛干燥并过滤，减压蒸馏除去二氯甲烷，得到678g无水3-羟基四氢呋喃，收率77％。
63% With toluene-4-sulfonic acid In benzene for 6 h; Reflux; Dean-Stark 结构单元B31：3-（甲基氨基）四氢呋喃-3-甲腈B31 a）四氢呋喃-3-醇向搅拌的丁-1,2,4-三醇（1.0g，9.0mmol）的苯（10mL）溶液中加入 加入对甲苯磺酸（179mg，0.9mmol）并在Dean-stark装置下回流6小时。 一旦原料消耗（通过TLC监测），将反应混合物浓缩并通过柱色谱（硅胶，4％MeOH的DCM溶液）纯化，得到标题化合物（0.3g，36％）。 1 H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ4.79（d，J = 3.4Hz，1H），4.29-4.26（m，1H），3.74-3.62（m，3H），3.47-3.44（m） 1 H），1.90-1.86（m，1H），1.71-1.70（m，1H）。
76.35 %Chromat. at 130℃; for 2 h; 将1.00克1,2,4丁三醇和62毫克三氟甲磺酸铋的混合物在真空（200托）下在130℃下反应2小时。 将所得残余物冷却至室温。 通过气相色谱分析的样品表明残余物含有12.56％（重量）的起始丁烷-1,2,4-三醇和76.35％（重量）的所需四氢呋喃-3-醇。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2005/121111, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 33
[2] Patent: WO2005/121111, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 33
[3] Patent: WO2007/81065, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 6
[4] Patent: WO2005/121111, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 31; 34
[5] Patent: WO2005/121111, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 33-34
[6] Green Chemistry, 2012, vol. 14, # 6, p. 1749 - 1758
[7] Patent: WO2014/139080, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[8] Patent: WO2014/140017, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 6
[9] Patent: US2014/275579, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0027
[10] Patent: WO2007/81065, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 5
[11] Patent: CN106957287, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0040
[12] Patent: WO2013/128421, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 94
[13] Journal of the American Chemical Society, 1958, vol. 80, p. 364
[14] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 1,112
[15] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 1,112
[16] Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 3455
[17] Tetrahedron, 1989, vol. 45, # 22, p. 7099 - 7108
[18] Green Chemistry, 2009, vol. 11, # 1, p. 48 - 52
[19] Journal of Chemical and Engineering Data, 2009, vol. 54, # 9, p. 2666 - 2668
[20] Patent: WO2013/52393, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00181
[21] Patent: WO2013/52394, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00265
[22] Org. Synth. Coll. Vol., 1963, vol. IV, p. 534
[23] Patent: US2017/121258, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0077
[24] Green Chemistry, 2018, vol. 20, # 3, p. 634 - 640

更多

2. 合成：453-20-3

627-27-0

453-20-3
参考文献：
[1] Chemical Communications, 1998, # 4, p. 463 - 464
[2] Annales de Chimie (Cachan, France), 1911, vol. <8>24, p. 330
[3] Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1910, vol. 150, p. 1056
[4] Journal of Catalysis, 1999, vol. 182, # 2, p. 349 - 356
3. 合成：453-20-3

4358-64-9

453-20-3
产率 合成条件 实验参考步骤
10 %Chromat. With 5-nonanol; methyltrioxorhenium(VII) In dodecane; benzene at 140℃; for 45 h; Sealed tube 通用方法：将CH3ReO3（0.036mmol），乙二醇（0.36mmol）和0.022mmol十二烷（内标），5-壬醇（0.68mmol）在无水苯（2mL）中在1.5mL厚壁玻璃管中混合，该玻璃管装有 添加Teflon螺旋盖/柱塞（Ace Glass）和旋转杆。 将反应混合物在预热的油浴中在90-150℃下加热24-95小时。 将混合物冷却至室温，取出等分试样用于GC-MS分析。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 30, p. 4178 - 4180
4. 合成：453-20-3

142860-84-2

453-20-3

N/A
产率 合成条件 实验参考步骤
45% With t-butyl bromide In acetonitrile for 1 h; Reflux 一般程序：为了将PMB醚（1mmol）在乙腈（10mL）中的溶液加入，加入t-BuBr（1.1当量）并在回流下搅拌。 在反应完成后（通过TLC监测），将其在减压下浓缩，将得到的粗产物溶于乙酸乙酯（50mL）中并用饱和碳酸氢钠（25mL）洗涤。 水层用乙酸乙酯（25mL）萃取，合并的有机层用盐水溶液洗涤，干燥（MgSO 4），减压浓缩，残余物用柱色谱（硅胶，EtOAc，环己烷）纯化，得到相应的醇。。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 49, p. 6823 - 6826
5. 合成：453-20-3

38115-87-6

453-20-3

121-43-7

3068-00-6
参考文献：
[1] Patent: US2011/118511, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 3-4
6. 合成：453-20-3

19098-31-8

453-20-3

61266-70-4
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1980, vol. 21, p. 3051 - 3054
[2] Tetrahedron, 1982, vol. 38, # 14, p. 2139 - 2146
[3] Tetrahedron, 1982, vol. 38, # 14, p. 2139 - 2146
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 1999, vol. 38, # 13-14, p. 2012 - 2014
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 1999, vol. 38, # 13-14, p. 2012 - 2014

更多

7. 合成：453-20-3

1191-99-7

453-20-3
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1987, p. 1857 - 1859
[2] Chemistry Letters, 1984, p. 673 - 676
[3] Journal of Organic Chemistry, 1985, vol. 50, # 10, p. 1582 - 1589
[4] Heterocycles, 1993, vol. 36, # 9, p. 1965 - 1970
8. 合成：453-20-3

N/A

453-20-3
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 36, p. 11586 - 11589
9. 合成：453-20-3

68363-71-3

453-20-3
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 4, p. 733 - 735
10. 合成：453-20-3

1191-99-7

5371-52-8

453-20-3

71780-57-9
参考文献：
[1] Green Chemistry, 2018, vol. 20, # 11, p. 2547 - 2557
11. 合成：453-20-3

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参考文献：
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12. 合成：453-20-3

110-87-2

33835-83-5

453-20-3

N/A
参考文献：
[1] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 101, # 1-4, p. 75 - 82
13. 合成：453-20-3

627-27-0

453-20-3

3068-00-6
参考文献：
[1] Chemical Communications, 1998, # 4, p. 463 - 464
14. 合成：453-20-3

N/A

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[1] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 30, p. 12422 - 12425
15. 合成：453-20-3

909878-64-4

109-99-9

453-20-3

110-63-4

18826-95-4

4358-64-9

513-85-9

584-03-2
参考文献：
[1] ChemCatChem, 2017, vol. 9, # 14, p. 2768 - 2783
16. 合成：453-20-3

4435-50-1

109-99-9

453-20-3

110-63-4

18826-95-4

4358-64-9

513-85-9

584-03-2
参考文献：
[1] ChemCatChem, 2017, vol. 9, # 14, p. 2768 - 2783
17. 合成：453-20-3

3068-00-6

86852-11-1

19098-31-8

453-20-3
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1986, vol. 108, p. 7681
18. 合成：453-20-3

909878-64-4

109-99-9

453-20-3

110-63-4

4435-50-1

18826-95-4

3068-00-6

4358-64-9

513-85-9

584-03-2
参考文献：
[1] ChemCatChem, 2017, vol. 9, # 14, p. 2768 - 2783
19. 合成：453-20-3

38300-67-3

453-20-3
参考文献：
[1] Annales de Chimie (Cachan, France), 1911, vol. <8>24, p. 330
[2] Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1910, vol. 150, p. 1056
[3] Annales de Chimie (Cachan, France), 1911, vol. <8>24, p. 330
[4] Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1910, vol. 150, p. 1056
20. 合成：453-20-3

909878-64-4

109-99-9

453-20-3

110-63-4

4435-50-1

18826-95-4

3068-00-6

6968-16-7

4358-64-9

513-85-9

584-03-2
参考文献：
[1] ChemCatChem, 2017, vol. 9, # 14, p. 2768 - 2783
21. 合成：453-20-3

3068-00-6

109-99-9

453-20-3

71-23-8

57-55-6

110-63-4

18826-95-4

56-81-5

4358-64-9

513-85-9

584-03-2
参考文献：
[1] ChemCatChem, 2017, vol. 9, # 14, p. 2768 - 2783
22. 合成：453-20-3

1708-29-8

453-20-3
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1985, vol. 50, # 10, p. 1582 - 1589
23. 合成：453-20-3

3068-00-6

96-22-0

453-20-3

149716-35-8
参考文献：
[1] Green Chemistry, 2018, vol. 20, # 3, p. 634 - 640
24. 合成：453-20-3

1708-29-8

453-20-3

98869-92-2

98869-94-4

98869-93-3
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1985, vol. 107, # 5, p. 1459 - 1465
25. 合成：453-20-3

1191-99-7

453-20-3

110-63-4

627-27-0

18826-95-4
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1985, vol. 50, # 10, p. 1582 - 1589
26. 合成：453-20-3

285-69-8

453-20-3
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, 1959, p. 248,254
27. 合成：453-20-3

7124-17-6

453-20-3
参考文献：
[1] Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1910, vol. 150, p. 1057
[2] Annales de Chimie (Cachan, France), 1911, vol. <8>24, p. 351
28. 合成：453-20-3

7124-16-5

453-20-3
参考文献：
[1] Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1910, vol. 150, p. 1057
[2] Annales de Chimie (Cachan, France), 1911, vol. <8>24, p. 351
29. 合成：453-20-3

7124-16-5

453-20-3

90325-06-7
参考文献：
[1] Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1909, vol. 149, p. 297
30. 合成：453-20-3

3068-00-6

105-58-8

453-20-3
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 3455
31. 合成：453-20-3

N/A

19098-31-8

453-20-3
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1986, vol. 108, p. 7681
32. 合成：453-20-3

N/A

19098-31-8

453-20-3
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1986, vol. 108, p. 7681
33. 合成：453-20-3

N/A

121-91-5

453-20-3
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1980, vol. 21, p. 3051 - 3054
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34. 合成：453-20-3

3068-00-6

7664-93-9

453-20-3
参考文献：
[1] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 160,180
35. 合成：453-20-3

22929-52-8

453-20-3
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, 1959, p. 248,254
[2] Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 2015, vol. 112, # 51, p. E7065 - E7072
36. 合成：453-20-3

1121-62-6

67-56-1

7664-93-9

453-20-3

109-87-5

145873-44-5
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1950, vol. 72, p. 5335
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37. 合成：453-20-3

7647-01-0

3068-00-6

453-20-3
参考文献：
[1] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 160,180
38. 合成：453-20-3

7124-16-5

7732-18-5

453-20-3

3068-00-6

90325-06-7
参考文献：
[1] Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1909, vol. 149, p. 297

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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