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9-溴-10-(2-萘基)蒽
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CAS号：474688-73-8

CAS号474688-73-8, 是有机发光二极管类化合物, 分子量为383.28, 分子式C24H15Br, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供474688-73-8批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

9-溴-10-(2-萘基)蒽 (请以英文为准,中文仅做参考)

9-Bromo-10-(2-naphthyl)anthracene

货号：BD111687 9-Bromo-10-(2-naphthyl)anthracene 标准纯度：, 97%
474688-73-8
474688-73-8
474688-73-8

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  • 产品信息
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  • 应用领域
产品名称 : 9-Bromo-10-(2-naphthyl)anthracene
中文名称 : 9-溴-10-(2-萘基)蒽(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 474688-73-8
分子式 : C24H15Br
线性分子式 : -
分子量 : 383.28
MDL NO : MFCD09832882
沸点 : -
Pubchem ID : 16116263
InChIKey : FKIFDWYMWOJKTQ-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD111687 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 25
Num. arom. heavy atoms 24
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 0.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 112.1
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

0.0 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

3.79
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

7.99
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

7.58
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

6.75
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

7.26
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

6.67

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-7.89
Solubility 0.00000489 mg/ml ; 0.0000000128 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Poorly soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-7.84
Solubility 0.00000551 mg/ml ; 0.0000000144 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Poorly soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-10.73
Solubility 0.0000000072 mg/ml ; 0.0 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Insoluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 Low
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 Yes
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 Yes
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-2.97 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 1.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 1.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 2.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 2.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.11

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~11  ►

1. 合成：474688-73-8

523-27-3

32316-92-0

474688-73-8
产率 合成条件 实验步骤
74% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); sodium carbonate In tetrahydrofuran; water at 80℃; for 72 h; 9-溴-10-（萘-2-基）蒽（化合物1）9,10-二溴蒽（16g，47.6mmol），2-萘基硼酸（3.4g，19.8mmol），Pd（PPh 3）的混合物 将4（1.0g，0.86mmol）和碳酸钠（8.4g，79mmol）的四氢呋喃（THF）/水（200ml / 40ml）脱气并在约80℃下加热约3天。 冷却至室温后，过滤混合物，滤液用二氯甲烷（DCM）（250ml）萃取，然后用盐水洗涤。 收集有机相，用Na 2 SO 4干燥，加载到硅胶上，通过快速柱（己烷）纯化，得到黄色固体（5.7g，收率74％）。
64% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In toluene for 24 h; Inert atmosphere; Reflux 在氮气下引入3.36g（10mmol）9,10-二溴蒽和1.72g（10mmol）中间体-1，并溶于40ml甲苯中.0.58g（0.5mmol）Pd（PPh 3）4和15ml 分别加入（30mmol）2M K2CO3，回流24小时。反应完成后，将反应混合物的温度冷却至室温，加入200ml MC和200ml H2O萃取。 将MC层用MgSO 4干燥，浓缩，然后用Hex：EA = 4：1进行柱色谱，得到中间体-7.245（64％）。
61% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); sodium carbonate In ethanol; toluene at 90℃; for 24 h; Inert atmosphere 9-溴-10-（萘-2-基）蒽的合成15g（44.6mmol）9,10-二溴蒽，7.7g（44.6mmol）萘-2-基硼酸，0.52g（0.446）的混合物 将1摩尔（三苯基膦）钯，33毫升2M Na 2 CO 3,60毫升EtOH和150毫升甲苯脱气并置于氮气下，然后在90℃下加热24小时。 反应完成后，将混合物冷却至室温。 用乙酸乙酯和水萃取有机层，用无水硫酸镁干燥，除去溶剂，残余物通过硅胶柱色谱（己烷 - 二氯甲烷）纯化，得到产物10.4g（61％），为黄色固体。
3 g With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); sodium carbonate In 1,2-dimethoxyethane; water at 80℃; for 3 h; 将2-5g 9,10-50ml二甲氧基乙烷[jiburomoantorasen]萘硼酸2.1g市售并溶解，加热至80℃。 在其中放入50ml蒸馏水和10g碳酸钠。 此外，还有0.4g（0）四（三苯基）膦。 在用甲苯萃取分离漏斗3小时后，纯化二氧化硅（SiO 2 500g）。 因此，得到3g黄白色晶体（9-溴 - 萘 - 基-10 - -2 - 蒽）3。

更多
参考文献：
[1] Patent: US9923145, 2018, B2. Location in patent: Page/Page column 34; 35
[2] Patent: KR2017/49295, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0151-0156
[3] Patent: US2014/131664, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0035-0036
[4] Journal of Materials Chemistry, 2011, vol. 21, # 34, p. 12969 - 12976
[5] Patent: US2012/267615, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 49
[6] Dyes and Pigments, 2013, vol. 96, # 1, p. 211 - 219
[7] Patent: JP6146001, 2017, B2. Location in patent: Paragraph 0156-0157
[8] Patent: JP6145989, 2017, B2. Location in patent: Paragraph 0140; 154

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2. 合成：474688-73-8

7424-72-8

474688-73-8
产率 合成条件 实验步骤
95% With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 1 h; 2）下式9-B化合物的合成[265] [式9-B] [266] [267]将式9-A化合物（5g，16.4mmol）加入到二甲基甲酰胺（160）中。 缓慢加入mL）和N-溴代琥珀酰亚胺（2.9g，16.4mmol）。 将混合物在常温下搅拌1小时。 过滤所得沉淀物，以制备式9-B化合物（6g，产率95％）。[268] MS：[M + H] + = 383
94% With N-Bromosuccinimide In DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 20℃; 将9-（2-萘基）蒽（2.7g，8.9mmol）悬浮在无水N，N-二甲基甲酰胺（DMF）（50ml）中。 向所得悬浮液中加入N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的无水DMF溶液（6ml）（1.7g，9.6ml，1.1当量），并将所得混合物在室温下搅拌10小时，然后静置。 一晚。 将反应混合物用水（50ml）稀释。 过滤分离生成的固体物质，用甲醇洗涤，得到淡黄色固体物质（3.2g，收率：94％）。 根据1H-NMR鉴定所得产物为9-溴-10-（2-萘基）蒽。 1H-NMR（CDCl3，TMS）δ：7.2-7.7（9H，m），7.8-8.1（4H，m），8.62（2H，d，J = 8Hz）。
93% With N-Bromosuccinimide In chloroform for 6 h; Reflux 将化合物（6）13.15g（43.2mmol）和NBS 8.48g（47.5mmol）加入到400mL氯仿中并回流混合6小时。 在室温下冷却后，将反应溶液用水400mL洗涤，并过滤至无水硫酸镁。 将残余物与氯仿混合，在减压下浓缩，过滤液，将其重结晶，得到甲醇，干燥，过滤得到化合物（7）15.42g（收率93％）。
92% With N-Bromosuccinimide In dichloromethane; acetonitrile at 20℃; for 3 h; Irradiation 该方法的步骤3可以通过以下列方式制备9-溴-10-（2-萘基）蒽来说明。将9-（2-萘基）蒽（14g，48mmol，1当量）和N-溴代琥珀酰亚胺（8.9g，50mmol，1.05当量）与140ml CH 2 Cl 2在500ml圆底烧瓶中混合。将混合物在室温下在氮气下在100W灯的光照下搅拌，混合物迅速变得均匀。如通过TLC（石油醚：CH 2 Cl 2/9：1）所示，3小时后反应完成。在减压下蒸发约一半的溶剂体积直至固体开始从反应混合物中沉淀出来。然后，加热足够的乙腈以溶解固体。然后在减压下蒸发另外的CH 2 Cl 2，直至固体再次开始沉淀。将溶液冷却并使其结晶。过滤分离所得固体，用少量乙腈洗涤，干燥，得到17g（92％）9-溴-10-（2-萘基）蒽。
91% With bromine In dichloromethane for 1 h; 湾 中间体B9-萘-2-基 - 蒽（化合物A，15g，0.049mol）的制备在三颈圆底烧瓶中溶解在二氯甲烷（600ml）中。 在1小时内将Br 2（8.62g，2.76mL，0.054mol）的二氯甲烷（50mL）溶液缓慢滴加到反应中。 将反应在室温下搅拌过夜。 在己烷中的TLC（薄层色谱法）显示原料被消耗。 将水加入到反应溶液中，分离有机相并用MgSO 4干燥。 蒸发溶剂并将残余物用己烷洗涤，得到浅黄色粉末（中间体B;产率91％：18.7g，0.049mol）。
90% With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide for 12 h; Inert atmosphere; Reflux 向圆底烧瓶中加入中间体（A）14g（45.99mmol），NBS 9.00g（正溴代琥珀酰亚胺，50.59mmol）和DMF（二甲基甲酰胺194ml）混合物，搅拌后使混合物溶解。 回流并在氮气氛下搅拌12小时。 在将反应物浓缩以过滤后，将固体沉淀物倒入DIW（去离子水）中，干燥5L，过滤萃取物，然后用二氯甲烷，溶解的硫酸镁和减压下的滤液萃取。 产物正己烷/二氯甲烷（体积比7：3），得到硅胶柱色谱，得到中间体（B）16g（收率90％）。
90% With N-Bromosuccinimide In water; N,N-dimethyl-formamide for 12 h; Reflux 向中间体（A）至圆底烧瓶中加入14g（45.99mmol），将NBS（正溴代琥珀酰亚胺）9.00g（50.59mmol）溶解于DMF（194ml）中，搅拌。 回流并在氮气氛下搅拌12小时。 反应结束后，将DIW（去离子水）过滤后的固体沉淀物倒入5L中，萃取后的萃取液溶于二氯甲烷中，过滤并浓缩，用硫酸镁干燥，减压下滤液。 产物正己烷/二氯甲烷（7：3体积比）得到硅胶柱色谱，得到目标化合物，为中间体（B）至16g（产率90％）和
85% With N-Bromosuccinimide In chloroform for 2 h; 放入250ml三颈烧瓶，将化合物D 9g（29.57mmol）溶于氯仿中，加入108ml。切断铝箔包裹的玻璃器皿后面的光，N-溴 - 琥珀酰亚胺加入7.37g（41.40mmol）。 水在2小时后量化反应，得到结构：用氯仿萃取，化合物E（9.65g，85％，收率）.H1-NMRIt由gyeokryeok确认
80% With N-Bromosuccinimide In dichloromethane for 1.50 h; Inert atmosphere; Irradiation; Reflux C。 中间体D的制备; 将9-（萘-2-基） - 蒽，化合物C（30g，98.56mmol）悬浮在300mL DCM中，然后向烧瓶中加入NBS（18.4g，103.38mmol）。 通过用100W灯照射反应烧瓶，将混合物在N 2下回流。 1.5小时后，将反应混合物浓缩至总体积的一半，然后加入热乙腈。 使溶液冷却，得到浅黄色固体。 过滤晶体并用乙腈洗涤，得到28.9g化合物D（80％）。
79% With bromine In tetrachloromethane at 20℃; for 1 h; （ii）9-溴-10-（2-萘基）蒽的合成; 9-溴-10-（2-萘基）蒽的合成方案示于（F-2）中。 [0610]将5.6g（18.0mmol）的9-（2-萘基）蒽和90mL的四氯化碳放入500mL的三颈烧瓶中并搅拌。将3.2g（20mmol）溴溶解在10mL四氯化碳中的溶液通过滴液漏斗滴入上述溶液中。之后，将溶液在室温下搅拌1小时，并将硫代硫酸钠水溶液加入到反应溶液中以完成反应。用氯仿萃取反应混合物的水层，用饱和碳酸氢钠溶液和饱和盐水一起洗涤萃取溶液和有机层。用硫酸镁干燥有机层，并将混合物自然过滤以除去硫酸镁。然后，浓缩滤液，得到固体。将得到的固体用乙醇重结晶，得到5.5g黄色粉末状固体，为目标物，收率79％。
79.8% With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at 60℃; for 4 h; 将1000mL三颈烧瓶放入滴液漏斗（滴液漏斗）中，将三颈烧瓶，化合物B（21g，69.00mmol）和DMF（400mL）加入滴液漏斗中，NBS（19g，103.50mmol） ）在DMF中（将其置于100mL的溶液中）。 当增加温度为60℃时，然后使NBS溶液每秒一滴一滴地下降，所有NBS溶液滴加并再搅拌4小时。 然后，加入水以终止反应在冰水浴中。 用玻璃滤器过滤溶液，然后过滤，用水洗涤数次，最后用乙醇洗涤并干燥。 使用己烷/甲苯洗脱液通过柱色谱纯化。 得到化合物C（21.10g，收率：79.8％），结构用1H-NMR确认。
70% With bromine; acetic acid In chloroform at 0 - 20℃; 将9-（2-萘基） - 蒽（7.36g，24.2mmol）溶解于氯仿（150mL）中，加入乙酸（150mL），在0℃下滴加Br 2（1.3mL，25.4mmol）。。 将混合物在室温下搅拌5小时。 反应完成后，将反应溶液用乙醇重结晶，制得化合物B-1（6.49g，70％）。MS：[M] + =383
70% With bromine; acetic acid In chloroform at 0 - 20℃; for 5 h; 将9-（2-萘基） - 蒽（7.36g，24.2mmol）溶于氯仿（150mL）中，在0℃下滴加乙酸（150mL），Br 2（1.3mL，25.4mmol），得到 将混合物在室温下搅拌5小时。 反应结束后，浓缩反应混合物，用乙醇重结晶，得到化合物B-1（6.49g，收率70％）。
58% With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 5 - 20℃; for 0.50 h; （2）化合物<6b的合成在氮气氛下，将16.4g（54.0mmol）的9-萘-2-基蒽用1050mL二氯甲烷熔化，并缓慢加入12.45g（70mmol）的NBS，将其熔化 在5℃下，通过550mL二氯甲烷，无。 搅拌约30分钟后，将混合物在室温下搅拌。 通过TLC验证反应进程。 反应不再继续，将400mL饱和硫代硫酸钠加入到反应混合物中。 留出有机溶剂层，用MgSO4脱水，然后减压蒸馏。 通过使用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂作为流动相将所得反应物在填充有硅胶的柱中分离，得到12g（58％）的淡黄色晶体9-溴-10-萘-2-基蒽。 化合物<6b>
45% With bromine In tetrachloromethane at 0 - 20℃; for 3 h; 在0℃下，向在无水CCl 4（60ml）中的3-1步骤中制备的9-（2-萘基）蒽（1.89g，6.24mmol）的溶液中滴加溴（0.32mL，6.24mmol）。 将反应混合物在室温下搅拌约3小时，并向其中加入饱和碳酸氢钠溶液。 分离有机层，水层用氯仿萃取。 将合并的有机萃取物用硫酸镁干燥，并真空浓缩。 将所得物通过柱色谱（THF /己烷= 1/4）纯化，并从乙醇中重结晶，以制备9-溴-10-（2-萘基）蒽化合物C（1.08g，产率45％）。 MS [M + H] + = 383
3 g With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 4 h; 将9-萘-2-基 - 蒽（2.6g）用二甲基甲酰胺（26ml）溶剂和N-溴代琥珀酰亚胺溴化物（4.6g）（溴化）酸在室温下在温和条件下搅拌4小时，得到9-溴 - 10-萘-2-基 - 蒽（3.0g）。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2007/102683, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 52
[2] Patent: EP1496041, 2005, A1. Location in patent: Page 22
[3] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 41, p. 4664 - 4666
[4] Patent: KR101548370, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0117; 0118; 0121; 0122
[5] Patent: US2005/245752, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[6] Organic Electronics: physics, materials, applications, 2011, vol. 12, # 4, p. 595 - 601
[7] Patent: US2013/1539, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 20
[8] Patent: KR2016/12846, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0171; 0174; 0175
[9] Patent: KR2016/22081, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0418; 0419; 0422; 0423
[10] Patent: KR2015/22270, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0266; 0267; 0280; 0281
[11] Patent: US2010/237769, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[12] Patent: WO2008/26614, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 102-103
[13] Patent: KR2015/22269, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0299; 0300; 0307; 0308
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[26] Patent: US2018/114914, 2018, A1

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3. 合成：474688-73-8

128-08-5

7424-72-8

474688-73-8
参考文献：
[1] Patent: US2007/152565, 2007, A1

相关分类

材料科学 电子材料 电子材料
分子砌块 芳环 蒽

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合成路线

1. 合成：474688-73-8

523-27-3

32316-92-0

474688-73-8
产率 合成条件 实验参考步骤
74% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); sodium carbonate In tetrahydrofuran; water at 80℃; for 72 h; 9-溴-10-（萘-2-基）蒽（化合物1）9,10-二溴蒽（16g，47.6mmol），2-萘基硼酸（3.4g，19.8mmol），Pd（PPh 3）的混合物 将4（1.0g，0.86mmol）和碳酸钠（8.4g，79mmol）的四氢呋喃（THF）/水（200ml / 40ml）脱气并在约80℃下加热约3天。 冷却至室温后，过滤混合物，滤液用二氯甲烷（DCM）（250ml）萃取，然后用盐水洗涤。 收集有机相，用Na 2 SO 4干燥，加载到硅胶上，通过快速柱（己烷）纯化，得到黄色固体（5.7g，收率74％）。
64% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In toluene for 24 h; Inert atmosphere; Reflux 在氮气下引入3.36g（10mmol）9,10-二溴蒽和1.72g（10mmol）中间体-1，并溶于40ml甲苯中.0.58g（0.5mmol）Pd（PPh 3）4和15ml 分别加入（30mmol）2M K2CO3，回流24小时。反应完成后，将反应混合物的温度冷却至室温，加入200ml MC和200ml H2O萃取。 将MC层用MgSO 4干燥，浓缩，然后用Hex：EA = 4：1进行柱色谱，得到中间体-7.245（64％）。
61% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); sodium carbonate In ethanol; toluene at 90℃; for 24 h; Inert atmosphere 9-溴-10-（萘-2-基）蒽的合成15g（44.6mmol）9,10-二溴蒽，7.7g（44.6mmol）萘-2-基硼酸，0.52g（0.446）的混合物 将1摩尔（三苯基膦）钯，33毫升2M Na 2 CO 3,60毫升EtOH和150毫升甲苯脱气并置于氮气下，然后在90℃下加热24小时。 反应完成后，将混合物冷却至室温。 用乙酸乙酯和水萃取有机层，用无水硫酸镁干燥，除去溶剂，残余物通过硅胶柱色谱（己烷 - 二氯甲烷）纯化，得到产物10.4g（61％），为黄色固体。
3 g With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); sodium carbonate In 1,2-dimethoxyethane; water at 80℃; for 3 h; 将2-5g 9,10-50ml二甲氧基乙烷[jiburomoantorasen]萘硼酸2.1g市售并溶解，加热至80℃。 在其中放入50ml蒸馏水和10g碳酸钠。 此外，还有0.4g（0）四（三苯基）膦。 在用甲苯萃取分离漏斗3小时后，纯化二氧化硅（SiO 2 500g）。 因此，得到3g黄白色晶体（9-溴 - 萘 - 基-10 - -2 - 蒽）3。

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参考文献：
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[8] Patent: JP6145989, 2017, B2. Location in patent: Paragraph 0140; 154

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2. 合成：474688-73-8

7424-72-8

474688-73-8
产率 合成条件 实验参考步骤
95% With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 1 h; 2）下式9-B化合物的合成[265] [式9-B] [266] [267]将式9-A化合物（5g，16.4mmol）加入到二甲基甲酰胺（160）中。 缓慢加入mL）和N-溴代琥珀酰亚胺（2.9g，16.4mmol）。 将混合物在常温下搅拌1小时。 过滤所得沉淀物，以制备式9-B化合物（6g，产率95％）。[268] MS：[M + H] + = 383
94% With N-Bromosuccinimide In DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 20℃; 将9-（2-萘基）蒽（2.7g，8.9mmol）悬浮在无水N，N-二甲基甲酰胺（DMF）（50ml）中。 向所得悬浮液中加入N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的无水DMF溶液（6ml）（1.7g，9.6ml，1.1当量），并将所得混合物在室温下搅拌10小时，然后静置。 一晚。 将反应混合物用水（50ml）稀释。 过滤分离生成的固体物质，用甲醇洗涤，得到淡黄色固体物质（3.2g，收率：94％）。 根据1H-NMR鉴定所得产物为9-溴-10-（2-萘基）蒽。 1H-NMR（CDCl3，TMS）δ：7.2-7.7（9H，m），7.8-8.1（4H，m），8.62（2H，d，J = 8Hz）。
93% With N-Bromosuccinimide In chloroform for 6 h; Reflux 将化合物（6）13.15g（43.2mmol）和NBS 8.48g（47.5mmol）加入到400mL氯仿中并回流混合6小时。 在室温下冷却后，将反应溶液用水400mL洗涤，并过滤至无水硫酸镁。 将残余物与氯仿混合，在减压下浓缩，过滤液，将其重结晶，得到甲醇，干燥，过滤得到化合物（7）15.42g（收率93％）。
92% With N-Bromosuccinimide In dichloromethane; acetonitrile at 20℃; for 3 h; Irradiation 该方法的步骤3可以通过以下列方式制备9-溴-10-（2-萘基）蒽来说明。将9-（2-萘基）蒽（14g，48mmol，1当量）和N-溴代琥珀酰亚胺（8.9g，50mmol，1.05当量）与140ml CH 2 Cl 2在500ml圆底烧瓶中混合。将混合物在室温下在氮气下在100W灯的光照下搅拌，混合物迅速变得均匀。如通过TLC（石油醚：CH 2 Cl 2/9：1）所示，3小时后反应完成。在减压下蒸发约一半的溶剂体积直至固体开始从反应混合物中沉淀出来。然后，加热足够的乙腈以溶解固体。然后在减压下蒸发另外的CH 2 Cl 2，直至固体再次开始沉淀。将溶液冷却并使其结晶。过滤分离所得固体，用少量乙腈洗涤，干燥，得到17g（92％）9-溴-10-（2-萘基）蒽。
91% With bromine In dichloromethane for 1 h; 湾 中间体B9-萘-2-基 - 蒽（化合物A，15g，0.049mol）的制备在三颈圆底烧瓶中溶解在二氯甲烷（600ml）中。 在1小时内将Br 2（8.62g，2.76mL，0.054mol）的二氯甲烷（50mL）溶液缓慢滴加到反应中。 将反应在室温下搅拌过夜。 在己烷中的TLC（薄层色谱法）显示原料被消耗。 将水加入到反应溶液中，分离有机相并用MgSO 4干燥。 蒸发溶剂并将残余物用己烷洗涤，得到浅黄色粉末（中间体B;产率91％：18.7g，0.049mol）。
90% With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide for 12 h; Inert atmosphere; Reflux 向圆底烧瓶中加入中间体（A）14g（45.99mmol），NBS 9.00g（正溴代琥珀酰亚胺，50.59mmol）和DMF（二甲基甲酰胺194ml）混合物，搅拌后使混合物溶解。 回流并在氮气氛下搅拌12小时。 在将反应物浓缩以过滤后，将固体沉淀物倒入DIW（去离子水）中，干燥5L，过滤萃取物，然后用二氯甲烷，溶解的硫酸镁和减压下的滤液萃取。 产物正己烷/二氯甲烷（体积比7：3），得到硅胶柱色谱，得到中间体（B）16g（收率90％）。
90% With N-Bromosuccinimide In water; N,N-dimethyl-formamide for 12 h; Reflux 向中间体（A）至圆底烧瓶中加入14g（45.99mmol），将NBS（正溴代琥珀酰亚胺）9.00g（50.59mmol）溶解于DMF（194ml）中，搅拌。 回流并在氮气氛下搅拌12小时。 反应结束后，将DIW（去离子水）过滤后的固体沉淀物倒入5L中，萃取后的萃取液溶于二氯甲烷中，过滤并浓缩，用硫酸镁干燥，减压下滤液。 产物正己烷/二氯甲烷（7：3体积比）得到硅胶柱色谱，得到目标化合物，为中间体（B）至16g（产率90％）和
85% With N-Bromosuccinimide In chloroform for 2 h; 放入250ml三颈烧瓶，将化合物D 9g（29.57mmol）溶于氯仿中，加入108ml。切断铝箔包裹的玻璃器皿后面的光，N-溴 - 琥珀酰亚胺加入7.37g（41.40mmol）。 水在2小时后量化反应，得到结构：用氯仿萃取，化合物E（9.65g，85％，收率）.H1-NMRIt由gyeokryeok确认
80% With N-Bromosuccinimide In dichloromethane for 1.50 h; Inert atmosphere; Irradiation; Reflux C。 中间体D的制备; 将9-（萘-2-基） - 蒽，化合物C（30g，98.56mmol）悬浮在300mL DCM中，然后向烧瓶中加入NBS（18.4g，103.38mmol）。 通过用100W灯照射反应烧瓶，将混合物在N 2下回流。 1.5小时后，将反应混合物浓缩至总体积的一半，然后加入热乙腈。 使溶液冷却，得到浅黄色固体。 过滤晶体并用乙腈洗涤，得到28.9g化合物D（80％）。
79% With bromine In tetrachloromethane at 20℃; for 1 h; （ii）9-溴-10-（2-萘基）蒽的合成; 9-溴-10-（2-萘基）蒽的合成方案示于（F-2）中。 [0610]将5.6g（18.0mmol）的9-（2-萘基）蒽和90mL的四氯化碳放入500mL的三颈烧瓶中并搅拌。将3.2g（20mmol）溴溶解在10mL四氯化碳中的溶液通过滴液漏斗滴入上述溶液中。之后，将溶液在室温下搅拌1小时，并将硫代硫酸钠水溶液加入到反应溶液中以完成反应。用氯仿萃取反应混合物的水层，用饱和碳酸氢钠溶液和饱和盐水一起洗涤萃取溶液和有机层。用硫酸镁干燥有机层，并将混合物自然过滤以除去硫酸镁。然后，浓缩滤液，得到固体。将得到的固体用乙醇重结晶，得到5.5g黄色粉末状固体，为目标物，收率79％。
79.8% With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at 60℃; for 4 h; 将1000mL三颈烧瓶放入滴液漏斗（滴液漏斗）中，将三颈烧瓶，化合物B（21g，69.00mmol）和DMF（400mL）加入滴液漏斗中，NBS（19g，103.50mmol） ）在DMF中（将其置于100mL的溶液中）。 当增加温度为60℃时，然后使NBS溶液每秒一滴一滴地下降，所有NBS溶液滴加并再搅拌4小时。 然后，加入水以终止反应在冰水浴中。 用玻璃滤器过滤溶液，然后过滤，用水洗涤数次，最后用乙醇洗涤并干燥。 使用己烷/甲苯洗脱液通过柱色谱纯化。 得到化合物C（21.10g，收率：79.8％），结构用1H-NMR确认。
70% With bromine; acetic acid In chloroform at 0 - 20℃; 将9-（2-萘基） - 蒽（7.36g，24.2mmol）溶解于氯仿（150mL）中，加入乙酸（150mL），在0℃下滴加Br 2（1.3mL，25.4mmol）。。 将混合物在室温下搅拌5小时。 反应完成后，将反应溶液用乙醇重结晶，制得化合物B-1（6.49g，70％）。MS：[M] + =383
70% With bromine; acetic acid In chloroform at 0 - 20℃; for 5 h; 将9-（2-萘基） - 蒽（7.36g，24.2mmol）溶于氯仿（150mL）中，在0℃下滴加乙酸（150mL），Br 2（1.3mL，25.4mmol），得到 将混合物在室温下搅拌5小时。 反应结束后，浓缩反应混合物，用乙醇重结晶，得到化合物B-1（6.49g，收率70％）。
58% With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 5 - 20℃; for 0.50 h; （2）化合物<6b的合成在氮气氛下，将16.4g（54.0mmol）的9-萘-2-基蒽用1050mL二氯甲烷熔化，并缓慢加入12.45g（70mmol）的NBS，将其熔化 在5℃下，通过550mL二氯甲烷，无。 搅拌约30分钟后，将混合物在室温下搅拌。 通过TLC验证反应进程。 反应不再继续，将400mL饱和硫代硫酸钠加入到反应混合物中。 留出有机溶剂层，用MgSO4脱水，然后减压蒸馏。 通过使用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂作为流动相将所得反应物在填充有硅胶的柱中分离，得到12g（58％）的淡黄色晶体9-溴-10-萘-2-基蒽。 化合物<6b>
45% With bromine In tetrachloromethane at 0 - 20℃; for 3 h; 在0℃下，向在无水CCl 4（60ml）中的3-1步骤中制备的9-（2-萘基）蒽（1.89g，6.24mmol）的溶液中滴加溴（0.32mL，6.24mmol）。 将反应混合物在室温下搅拌约3小时，并向其中加入饱和碳酸氢钠溶液。 分离有机层，水层用氯仿萃取。 将合并的有机萃取物用硫酸镁干燥，并真空浓缩。 将所得物通过柱色谱（THF /己烷= 1/4）纯化，并从乙醇中重结晶，以制备9-溴-10-（2-萘基）蒽化合物C（1.08g，产率45％）。 MS [M + H] + = 383
3 g With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 4 h; 将9-萘-2-基 - 蒽（2.6g）用二甲基甲酰胺（26ml）溶剂和N-溴代琥珀酰亚胺溴化物（4.6g）（溴化）酸在室温下在温和条件下搅拌4小时，得到9-溴 - 10-萘-2-基 - 蒽（3.0g）。

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参考文献：
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3. 合成：474688-73-8

128-08-5

7424-72-8

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4. 合成：474688-73-8

580-13-2

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32316-92-0

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6. 合成：474688-73-8

5419-55-6

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1564-64-3

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8. 合成：474688-73-8

1564-64-3

32316-92-0

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9. 合成：474688-73-8

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10. 合成：474688-73-8

N/A

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[1] Patent: US2018/114914, 2018, A1
产率 合成条件 实验参考步骤
67% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In water; toluene at 60℃; for 0.33 h; Inert atmosphere 一般程序：在N2中保护，空气三次，溶剂为甲苯/水= 3：1（60ml：20ml），2-萘基硼酸（5.6g，32.6mmol），9,10- 将二溴蒽（11g，32.6mmol），碳酸钾（11.2g，81.5mmol）同时加入上述三口瓶中，开始搅拌，30分钟后，加入催化剂四苯基膦钯（1.13g） （0。98mmol），空气再次经过一段时间后，温度升至60°C回流，反应时间为20h左右。加工过程：TLC检测，硅藻土（有助于过滤），DCM洗涤，分离 ，溶剂的旋转蒸发，硅胶上的漏斗，洗脱液：DCM / PE = 10：1，通过溶液的自旋蒸发，结晶后得到重质PE，过滤得到产物，得到的白色固体产物在50℃下 烘烤3小时，得到C-1（9.6g，76.8％）。

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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