CAS号:474688-76-1

CAS号474688-76-1, 是有机发光二极管类化合物, 分子量为509.44, 分子式C34H21Br, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供474688-76-1批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-Bromo-9,10-bis(2-naphthalenyl)anthracene

货号:BD114439 2-Bromo-9,10-bis(2-naphthalenyl)anthracene 标准纯度:, 97%
474688-76-1
474688-76-1
474688-76-1

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合成路线

1. 合成:474688-76-1

474688-75-0

474688-76-1

产率 合成条件 实验参考步骤
96% With sodium hypophosphite; potassium iodide In acetic acid for 3 h; Heating / reflux 化合物1092-溴萘(11.0g,53.1mmol)的合成在室温氮气氛下溶解在无水四氢呋喃(100mL)中。将溶液在冷却浴中冷却至-78℃,并向其中缓慢加入叔丁基锂(47.0mL,1.7戊烷溶液)。将混合物在相同温度下搅拌约1小时,并在相同温度下仍然向其中加入化合物104(6.31g,22.0mmol)。然后除去冷却浴,将混合物在室温下搅拌约3小时。向搅拌的混合物中加入氯化铵水溶液。用二氯甲烷萃取所得混合物。将有机萃取液用硫酸镁干燥并减压浓缩。将粗产物溶解在乙醚中,然后向其中加入石油醚。将混合物搅拌数小时,得到固体化合物。过滤固体并真空干燥,得到二萘基二醇(11.2g,93%)。在氮气氛下将二萘基二醇(11.2g,20.5mmol)分散在600mL乙酸中,向其中加入碘化钾(34.2g,206mmol)和次磷酸钠水合物(36.0g,340mmol)。搅拌所得混合物,同时煮沸约3小时。冷却至室温后,过滤混合物,用水和甲醇洗涤,然后真空干燥,得到浅黄色化合物109(10.1g,96%)。
96% With sodium phosphinate; potassium iodide In acetic acid for 3 h; Heating / reflux 在室温氮气氛下,将2-溴萘(11.0g,53.1mmol)溶于无水四氢呋喃(100mL)中。将溶液在冷却浴中冷却至-78℃,向其中缓慢加入叔丁基锂(47.0mL,1.7戊烷溶液)。将混合物在相同温度下搅拌约1小时,并在相同温度下仍然向其中加入化合物104(6.31g,22.0mmol)。然后除去冷却浴,将混合物在室温下搅拌约3小时。向搅拌的混合物中加入氯化铵水溶液。用二氯甲烷萃取所得混合物。将有机萃取液用硫酸镁干燥并减压浓缩。将粗产物溶解在乙醚中,然后向其中加入石油醚。将混合物搅拌数小时,得到固体化合物。过滤固体并真空干燥,得到二萘基二醇(11.2g,93%)。在氮气氛下将二萘基二醇(11.2g,20.5mmol)分散在600mL乙酸中,向其中加入碘化钾(34.2g,206mmol)和次磷酸钠水合物(36.0g,340mmol)。搅拌所得混合物,同时煮沸约3小时。冷却至室温后,过滤混合物,用水和甲醇洗涤,然后真空干燥,得到浅黄色化合物109(10.1g,96%)。
96% for 3 h; Inert atmosphere; Reflux (由化学式i表示的原料的制备)在氮气氛下将2-溴萘(11.0g,53.1mmol)溶解在无水四氢呋喃(100mL)中,并缓慢加入叔丁基锂(47.0mL,1.7戊烷溶液)在-78°C。在相同温度下搅拌1小时后,加入制备实施例4中制备的化学式d的化合物(6.31g,22.0mmol)。移去冷却浴,将反应混合物在室温下搅拌3小时。向反应混合物中加入氯化铵水溶液后,用二氯甲烷萃取反应混合物。将有机萃取液用硫酸镁干燥并减压浓缩。将粗产物溶解在乙醚中,然后加入石油醚,将混合物搅拌数小时,得到固体化合物。过滤固体并真空干燥,得到二萘二醇(11.2g,94%)。将上面合成的二萘基二醇(11.2g,20.6mmol)在氮气氛下分散在600mL乙酸中,然后加入碘化钾(34.2g,206mmol)和次磷酸钠水合物(36.0g,340mmol)。搅拌混合物,同时煮沸3小时。
79% With sodium hypophosphite; acetic acid; potassium iodide In acetic acid for 1 h; Heating / reflux 将上面得到的二醇(5.43g,10mmol),碘化钾(15g)和次磷酸氢钠水溶液(15g)在乙酸(100ml)中的混合物在氮气下回流1小时的同时搅拌。 将混合物冷却至室温后,抽滤出沉淀物并用水和甲醇洗涤。 干燥后,得到2-溴-9,10-(二-2-萘基) - 蒽(4.00g,79%)。
77% at 80 - 90℃; for 2 h; Inert atmosphere 2开口具有复合多功能帽500毫升(7)(5.5克,0.01摩尔),KI(6.3克,0.04摩尔)NaH2PO2(6.3克,0.07摩尔),AcOH(200毫升)一起在氮气下加入80 -90oC在回流时间2.经过过滤固体后,我的磷温度是洗涤水。 固体是邻苯二甲酸二丁酯或二甲基氯化二甲基氯和蒸馏水,用他提取。 然后提取二氯甲烷层MgSO 4以保持形成外部,甲醇通过所得黄色固体除去溶剂。 固体柱色谱法采用黄色固体(8)分离得到。 (4.0g,77%)
77% at 80 - 90℃; for 2 h; Reflux; Inert atmosphere 向2颈500ml烧瓶中加入化合物(7)(5.5g,0.01mol),KI(6.3g,0.04mol)NaH 2 PO 2(6.3g,0.07mol),2小时回流插入物作为AcOH(200ml),80〜 在氮气下90oC它是。 用水洗涤固体的温度,然后过滤。 将固体溶解在MC中,用蒸馏水和二氯甲烷萃取。 用MgSO 4萃取水日本二氯甲烷层后,减压蒸馏除去溶剂,得到黄色固体。 使用柱色谱法黄色固体(8)分离该固体。 (4.0g,77%)
77% at 80 - 90℃; for 2 h; Inert atmosphere 向2颈500ml烧瓶中加入化合物(7)(5.5g,0.01mol),KI(6.3g,0.04mol)NaH 2 PO 2(6.3g,0.07mol),2小时回流插入物作为AcOH(200ml),80〜 在氮气下90oC它是。 用水洗涤固体的温度,然后过滤。 将固体溶解在MC中,用蒸馏水和二氯甲烷萃取。 用MgSO 4萃取水二氯甲烷层后,减压蒸馏除去溶剂,得到黄色固体。 使用柱色谱法黄色固体(8)分离该固体。 (4.0g,77%)
64% for 3 h; Heating / reflux 1-C。 生产化合物Ic; 在氮气氛下将化合物Ib(11.2g,20.5mmol)分散在乙酸(200mL)中之后,碘化钾(34g,210mmol)和次磷酸氢钠水合物(37g,420mmol) 将其加入其中,然后在搅拌的同时煮沸3小时。 在常温下冷却后,过滤所得物质,用水和甲醇洗涤,并真空干燥,得到浅黄色化合物Ic(7.2g,64%)。 MS [M] = 509
16% With sodium hypophosphite hydrate; potassium iodide In acetic acid for 3 h; Heating / reflux 在氩气氛中,将11g(21mmol)的2-溴-9,10-二萘基-9,9,10,10-四氢蒽-9,10-二醇1溶解在乙酸中,并且34g(206mmol) 加入碘化钾和36g(340mmol)NaH2PO2。 将混合物在加热下回流,同时剧烈搅拌3小时。 将混合物的温度冷却至室温,然后过滤混合物。 将所得固体用水和甲醇洗涤,然后在减压下干燥,得到10g 2-溴-9,10-二苯基蒽(产率16%)。

更多

参考文献:
[1] Patent: US7485733, 2009, B2. Location in patent: Page/Page column 76
[2] Patent: WO2003/95445, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 72
[3] Patent: EP1465874, 2004, A2. Location in patent: Paragraph 0051
[4] Patent: EP1465874, 2013, B1. Location in patent: Paragraph 0051
[5] Patent: US6998487, 2006, B2. Location in patent: Page/Page column 51
[6] Dyes and Pigments, 2012, vol. 92, # 3, p. 1075 - 1082
[7] Patent: KR101528769, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0199; 0201; 0204; 0205
[8] Patent: KR101528767, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0199-0200; 0204-0205
[9] Patent: KR101528768, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0201;0204-0205
[10] Patent: WO2008/13399, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 13
[11] Patent: EP1734038, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 44
[12] Patent: US2008/125593, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 10-11
[13] Patent: EP1925618, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 15-16
[14] Patent: EP1970376, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 12-13
[15] Patent: EP2110373, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[16] Patent: US2011/54228, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[17] Patent: EP2292604, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 24

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2. 合成:474688-76-1

N/A

90-11-9

572-83-8

N/A

474688-76-1

产率 合成条件 实验参考步骤
64% With Ki In tetrahydrofuran; n-butyllithium; toluene 3-1)2-溴-9,10-二(萘基)蒽的合成将360g(1.74mol)溴萘在4L烧瓶中用THF溶解,并将温度降至-78℃和1600ml向其中缓慢滴加(1.6mol)1.6M n-BuLi。将混合物搅拌1小时,然后以固体状态向其中加入200g(0.68mol)2-溴蒽醌,然后将温度缓慢升至室温并搅拌所得混合物。 12小时后,向其中加入500ml 2N HCl(aq)。然后,分离有机层并经MgSO 4干燥,并在减压下浓缩,从而制备化合物C.化合物C无需纯化即可用于随后的反应。用乙酸稀释化合物C,346g(2.09mol)KI和443g(4.1mol)NaH2PO2·H2O,然后将混合物加热回流。将温度降至室温,从而沉淀出固体。过滤固体,用过量的水和MeOH洗涤,并用300ml甲苯重结晶,从而产生2-溴-9,10-二(2-萘基)蒽(230g,64%)。
参考文献:
[1] Patent: US2011/31484, 2011, A1
3. 合成:474688-76-1

109-72-8

N/A

580-13-2

124-38-9

572-83-8

474688-76-1

参考文献:
[1] Patent: US2008/299294, 2008, A1
4. 合成:474688-76-1

N/A

474688-76-1

N/A

参考文献:
[1] Patent: US2018/114914, 2018, A1
5. 合成:474688-76-1

572-83-8

474688-76-1

参考文献:
[1] Patent: KR101528769, 2015, B1
6. 合成:474688-76-1

N/A

474688-76-1

参考文献:
[1] Patent: KR101528768, 2015, B1
产率 合成条件 实验参考步骤
84% for 3 h; Reflux 通用方法:将化合物B-9(32.3g,59.5mmol),碘化钾(29.6g,178.4mmol)和次磷酸钠(38g,256.8mmol)置于乙酸(100mL)中,搅拌回流3小时。 将温度降至室温后,过滤所得沉淀物,用水和乙醇洗涤,得到化合物B-10(25.4g,收率84%)。
75%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at 20℃; for 12 h;
通用方法:将5.42g(34.5mmol)溴苯溶于60mL THFnBuLi 13.8mL(34.5mmol,2.5M己烷溶液)中,然后在-78℃缓慢滴加,搅拌1小时。反应溶液2- 溴-4a,9a-二氢蒽醌4.33g(15.0mmol)缓慢滴加,在室温下搅拌12小时。向反应溶液中加入60mL水,用50mL乙酸乙酯萃取三次,然后 用硫酸镁干燥得到有机层。 蒸发溶剂后得到残余物22.4g KI(135mmol)和21.3g Na2H2PO2·H2O(165mmol),然后溶解在50mL乙酸中,在120℃搅拌1小时。将反应溶液冷却至室温后, 加入水,将得到的残余物通过60mL过滤。通过二氧化硅晶体色谱法纯化分离水,得到中间体I-11 5.05g(产率82%)。
75%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at 20℃; for 12 h;
Stage #3: at 120℃; for 1 h;
通用方法:将2.71g(17.2mmol)溴苯溶解在50mL THF中,在-78℃的温度下向其中缓慢加入6.9mL(17.2mmol,2.5M己烷溶液)nBuLi,然后,将所得混合物搅拌1小时。将2.16g(7.5mmol)2-溴-4α,9α-二氢 - 蒽醌缓慢滴加到反应溶液中,然后将所得反应溶液在室温下搅拌12小时。向反应溶液中加入50mL水,用50mL乙酸乙酯萃取所得溶液,然后用硫酸镁干燥得到的有机层。将通过溶解在40mL乙酸中制备的11.2g(67.5mmol)KI和10.6g(82.5mmol)Na 2 H 2 PO 2·H 2 O加入到通过蒸发溶剂得到的残余物中,然后,将所得溶液在120℃的温度下搅拌1小时。将反应溶液在室温下冷却,然后向其中加入50mL水,并过滤。通过使用硅胶柱色谱法分离纯化所获得的残余物,得到5.77g(产率:82%)的中间体7-1。

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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