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2,4-二羟基-6-甲基苯甲醛
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含氟砌块 苯环化合物 芳香杂环化合物 芳基 酚 醛 苯
1,3-苯二酚
5-甲基苯酚 氟苯 苯甲醛 甲基苯甲醛

CAS号：487-69-4

CAS号487-69-4, 是酚类化合物, 分子量为152.15, 分子式C8H8O3, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供487-69-4批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2,4-二羟基-6-甲基苯甲醛 (请以英文为准,中文仅做参考)

2,4-Dihydroxy-6-methylbenzaldehyde

货号：BD227235 2,4-Dihydroxy-6-methylbenzaldehyde 标准纯度：, 98%
487-69-4
487-69-4
487-69-4

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产品名称 : 2,4-Dihydroxy-6-methylbenzaldehyde
中文名称 : 2,4-二羟基-6-甲基苯甲醛(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 487-69-4
分子式 : C8H8O3
线性分子式 : -
分子量 : 152.15
MDL NO : MFCD00033852
沸点 : -
Pubchem ID : 251690
InChIKey : LJFQTUKKYWDRAT-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD227235 MOL

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 11
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.12
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 2.0
Molar Refractivity 40.84
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

57.53 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.35
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.59
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.22
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

0.51
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

1.47
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.23

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.12
Solubility 1.15 mg/ml ; 0.00754 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.41
Solubility 0.593 mg/ml ; 0.0039 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-1.57
Solubility 4.13 mg/ml ; 0.0272 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 Yes
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.1 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.07

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~13  ►

1. 合成：487-69-4

504-15-4

68-12-2

487-69-4
产率 合成条件 实验步骤
98%
Stage #2: With sodium hydroxide In water		 替代方法在图2中概述。用POC13和DMF形成苔藓酚8，得到醛9（98％），将其氧化成相应的羧酸10（NAC102,90％）。见，谢，L。等。 ，J。Med。 CHEM。，2001,44,664和Nicolaou，K。C.等。 ，Chem。欧元。但是，化合物10和3a的混合物的微波辐射未能提供任何所需的产物LA。因此，合成了三甲基甲硅烷基乙酯11，其可以容易地脱保护以产生羧酸。在Mitsunobu条件下使10与2-（三甲基甲硅烷基）乙醇反应，得到酯11，产率为90％（Rousch，WR，J.Amer.Chem.SOC。，1997,119,11331。化合物11的混合物，醛3a（2当量）将CACL2，NEt3和ETOH密封在Teflon压力容器中，在1分钟内在微波炉中照射20次，分离出所需产物12，产率为60％。用TBAF处理化合物12得到去甲龙酸（ LA）产率为95％。用低压汞灯照射化合物1a约5天，得到RHODODAURICHROMANIC酸A（40％）（5A）和B（20％）（6a）的混合物（基于回收的原料）合成的达鲁罗溴酸和rhododaurichromanic acids A和B的物理数据是由KASHIWADA，Y.，Tetrahedron，2001,53,1559报道的。这三种化合物的绝对结构是基于广泛的光谱检测和X确定的。 - 射线晶体学alysis。
82% at 0 - 20℃; for 1 h; 在0℃下，将5-甲基苯-1,3-二醇（25.0g，0.2mol）的DMF（100mL）溶液滴加到POCl 3（44.0g，0.3mol）的DMF（200mL）混合物中，该混合物 在室温下搅拌1小时，然后将反应混合物倒入冰水中，固体沉淀，过滤混合物并用水洗涤三次，干燥，得到2,4-二羟基-6-甲基苯甲醛（21.0g，82.0％） ），直接用于下一步。
75% at 0 - 20℃; 实施例39 N-（2-氰基-1-0-羟基-4-甲基-1,3-二氢苯并[c | [1,2“|氧杂硼杂环戊-5-基氧基]丙-2-基）-4-（三氟甲氧基） ）苯甲酰胺在0-10℃下向DMF（233mL）中缓慢加入POCl 3（115mL，1.23mol）。向得到的混合物中加入5-甲基间苯二酚（50.0g，0.40mol）的DMF（116mL）溶液。 1小时。将所得混合物缓慢升温至室温并搅拌过夜。将其冷却至-10℃并在-10至0℃下缓慢加入冰/水（166mL）。用30将pH调节至10。 将该混合物加热至100℃并搅拌45分钟，然后将混合物冷却至0℃并用浓HCl酸化至pH = 1-2。混合物为NaOH溶液（116g，0.87mol）。将混合物加热至100℃并搅拌45分钟。然后将混合物冷却至0℃并用浓HCl酸化至pH = 1-2。 在室温下搅拌1小时，过滤，用水洗涤并干燥，得到所需产物（46.1g，75％收率），为棕色固体。
75%
Stage #1: for 0.50 h; Inert atmosphere; Heating
Stage #2: Inert atmosphere		 2,4-二羟基-6-甲基苯甲醛（6）的合成在0℃和氩气下，向搅拌的干燥DMF（30mL）溶液中缓慢加入POCl 3（12.01mL，128.9mmol）。 将反应混合物搅拌0.5小时，将1,3-二羟基-5-甲基苯（5,8.00g，64.4mmol，溶于30mL无水DMF）缓慢加入混合物中。 将反应混合物搅拌过夜并用冰水淬灭。 然后，将NaOH水溶液（10％）加入到混合物中直至溶液的pH为10.将溶液加热至回流10分钟。 冷却后，将混合物在0℃下搅拌，加入浓盐酸直至溶液的pH为3，然后沉淀，得到白色粉末固体6（7.40g，75％）。
64% at 0 - 23℃; 实施例23：通过Mitsunobu环化合成化合物2a-1的一般程序。如方案25所示，化合物2a-1的制备以市售的地衣酚醇8开始。下面的描述不是限制性的和替代的类似物。可以用相同的一般方法制备。苔藓酚的甲酰化，醛的合成9.在0℃下，将POCl 3（54.9mL，600mmol，2.0当量）缓慢加入到含有DMF（100mL）的烧瓶中。然后向该混合物中加入苔黑酚（42.65g，300mmol，1.0当量）的DMF（100mL）溶液，将反应混合物温热至23℃并搅拌过夜。然后，将反应冷却至0℃并加入200mL冰水。通过加入10％NaOH将混合物的pH调节在6和7之间。将混合物静置30分钟，然后过滤沉淀物，得到所需的醛9（29.2g，64％），为白色固体，将其不经进一步纯化用于后续步骤：Rf = 0.31（己烷/ EtOAc 3） / 1）; 1H NMR（（CD3）2CO，400MHz，25℃）δ12.48（s，1H），10.10（s，1H），9.53（s，1H），6.30（d，J = 2.4Hz，1H），6.17（ d，J = 2.0Hz，1H），2.54（s，3H）; 13C NMR（（CD3）2CO，100MHz，25℃）δ194.3,167.3,166.2,146.1,113.8,111.5,101.4,18.2; HRMS（MALDI-TOF）m / z 175.0373（[M + Na +]，C 8 H 8 O 3 Na需要175.0371）。
63%
Stage #1: at 10 - 20℃;
Stage #2: at 90℃;
Stage #3: With hydrogenchloride In water at 10℃; 		1.4将DMF（5当量）冷却至<10℃，并小心地逐滴加入磷酰氯（1.3当量）。 随后在<10℃下小心地逐滴加入在DMF（3.4当量）中的3,5-二羟基甲苯（1当量）并温热至室温过夜。 冷却悬浮液，并加入冰。 随后使用浓NaOH将混合物调节至pH 9-14并加热至90℃。在此操作期间，使用浓盐酸将pH恒定地再调节至pH 9-14。 NaOH直至pH稳定。 随后将混合物冷却至10℃并使用浓盐酸将pH调节至1-3。 将悬浮液冷却过夜，抽滤并用冰水洗涤。 将晶体真空干燥，得到产物“7”，为橙黄色粉末，产率为63％;熔点181-183°; LC-MS：0.974分钟，m / e：153.1（M + H +）。

更多
参考文献：
[1] Organic Letters, 2003, vol. 5, # 23, p. 4481 - 4484
[2] Patent: WO2004/58738, 2004, A1. Location in patent: Page 2/2; 10
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 5, p. 664 - 671
[4] Patent: WO2017/151489, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0284
[5] Molecules, 2018, vol. 23, # 10,
[6] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 22, p. 8884 - 8889
[7] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 23, p. 3092 - 3094
[8] Patent: WO2014/149793, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 113-114
[9] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 13, p. 855 - 862
[10] Chemistry - A European Journal, 2005, vol. 11, # 17, p. 4935 - 4952
[11] Patent: WO2008/21213, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 114; 144
[12] Patent: US2010/16372, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[13] MedChemComm, 2015, vol. 6, # 4, p. 647 - 652
[14] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 20, p. 3617 - 3619
[15] Organic and Biomolecular Chemistry, 2005, vol. 3, # 19, p. 3488 - 3495
[16] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1998, vol. 8, # 16, p. 2151 - 2156
[17] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 24, p. 4819 - 4832
[18] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, # 14, p. 2662 - 2672
[19] Drug Design, Development and Therapy, 2017, vol. 11, p. 1891 - 1904

更多

2. 合成：487-69-4

504-15-4

557-21-1

487-69-4
产率 合成条件 实验步骤
76%
Stage #1: With hydrogenchloride In diethyl ether for 2 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 100℃; 		步骤1：化合物（i）至化合物（2）将地衣酚（5g，40mmol）和Zn（CN）2（7-ig，6mol）置于带有机械搅拌器的3颈烧瓶中，在N 2下。 加入50ml乙醚，反应物用HCl气体饱和。 2小时后，倾析出乙醚，向反应混合物中加入50毫升水。 将其加热至0℃，产物从溶液中析出。 通过布氏过滤收集粗产物，并从水中重结晶，得到醛（4.6g），收率为76％。
76%
Stage #1: With hydrogenchloride In diethyl ether for 2 h; Inert atmosphere
Stage #2: With water In diethyl ether at 100℃; Inert atmosphere		 在N 2下，将Orcinol（5g，4mmol）和Zn（CN）2（7.1g，60mmol）置于具有机械搅拌器的3颈烧瓶中。 加入50毫升乙醚，反应混合物用HCl气体饱和。 2小时后，倾析出乙醚，向反应混合物中加入50毫升水。 将其加热至100℃，其中产物从溶液中析出。 通过布氏过滤收集粗产物，并从水中重结晶，得到醛（4.6g），收率为76％。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/160670, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 24
[2] Patent: US2015/203445, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0112
3. 合成：487-69-4

504-15-4

557-21-1

487-69-4
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 1999, vol. 38, # 22, p. 3334 - 3339
[2] Tetrahedron Letters, 1982, vol. 23, # 44, p. 4567 - 4568
[3] Journal of Organic Chemistry, 1985, vol. 50, # 21, p. 3997 - 4005
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 1998, vol. 37, # 13-14, p. 1874 - 1876

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分子砌块 芳环 苯

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CAS号: 95-01-2

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货号: BD11145

CAS号: 698-27-1

相似度: 97.3%

货号: BD11144

CAS号: 613-84-3

相似度: 94.6%

货号: BD35124

CAS号: 85231-15-8

相似度: 94.6%

货号: BD208955

CAS号: 18362-36-2

相似度: 94.6%

合成路线

1. 合成：487-69-4

504-15-4

68-12-2

487-69-4
产率 合成条件 实验参考步骤
98%
Stage #2: With sodium hydroxide In water		 替代方法在图2中概述。用POC13和DMF形成苔藓酚8，得到醛9（98％），将其氧化成相应的羧酸10（NAC102,90％）。见，谢，L。等。 ，J。Med。 CHEM。，2001,44,664和Nicolaou，K。C.等。 ，Chem。欧元。但是，化合物10和3a的混合物的微波辐射未能提供任何所需的产物LA。因此，合成了三甲基甲硅烷基乙酯11，其可以容易地脱保护以产生羧酸。在Mitsunobu条件下使10与2-（三甲基甲硅烷基）乙醇反应，得到酯11，产率为90％（Rousch，WR，J.Amer.Chem.SOC。，1997,119,11331。化合物11的混合物，醛3a（2当量）将CACL2，NEt3和ETOH密封在Teflon压力容器中，在1分钟内在微波炉中照射20次，分离出所需产物12，产率为60％。用TBAF处理化合物12得到去甲龙酸（ LA）产率为95％。用低压汞灯照射化合物1a约5天，得到RHODODAURICHROMANIC酸A（40％）（5A）和B（20％）（6a）的混合物（基于回收的原料）合成的达鲁罗溴酸和rhododaurichromanic acids A和B的物理数据是由KASHIWADA，Y.，Tetrahedron，2001,53,1559报道的。这三种化合物的绝对结构是基于广泛的光谱检测和X确定的。 - 射线晶体学alysis。
82% at 0 - 20℃; for 1 h; 在0℃下，将5-甲基苯-1,3-二醇（25.0g，0.2mol）的DMF（100mL）溶液滴加到POCl 3（44.0g，0.3mol）的DMF（200mL）混合物中，该混合物 在室温下搅拌1小时，然后将反应混合物倒入冰水中，固体沉淀，过滤混合物并用水洗涤三次，干燥，得到2,4-二羟基-6-甲基苯甲醛（21.0g，82.0％） ），直接用于下一步。
75% at 0 - 20℃; 实施例39 N-（2-氰基-1-0-羟基-4-甲基-1,3-二氢苯并[c | [1,2“|氧杂硼杂环戊-5-基氧基]丙-2-基）-4-（三氟甲氧基） ）苯甲酰胺在0-10℃下向DMF（233mL）中缓慢加入POCl 3（115mL，1.23mol）。向得到的混合物中加入5-甲基间苯二酚（50.0g，0.40mol）的DMF（116mL）溶液。 1小时。将所得混合物缓慢升温至室温并搅拌过夜。将其冷却至-10℃并在-10至0℃下缓慢加入冰/水（166mL）。用30将pH调节至10。 将该混合物加热至100℃并搅拌45分钟，然后将混合物冷却至0℃并用浓HCl酸化至pH = 1-2。混合物为NaOH溶液（116g，0.87mol）。将混合物加热至100℃并搅拌45分钟。然后将混合物冷却至0℃并用浓HCl酸化至pH = 1-2。 在室温下搅拌1小时，过滤，用水洗涤并干燥，得到所需产物（46.1g，75％收率），为棕色固体。
75%
Stage #1: for 0.50 h; Inert atmosphere; Heating
Stage #2: Inert atmosphere		 2,4-二羟基-6-甲基苯甲醛（6）的合成在0℃和氩气下，向搅拌的干燥DMF（30mL）溶液中缓慢加入POCl 3（12.01mL，128.9mmol）。 将反应混合物搅拌0.5小时，将1,3-二羟基-5-甲基苯（5,8.00g，64.4mmol，溶于30mL无水DMF）缓慢加入混合物中。 将反应混合物搅拌过夜并用冰水淬灭。 然后，将NaOH水溶液（10％）加入到混合物中直至溶液的pH为10.将溶液加热至回流10分钟。 冷却后，将混合物在0℃下搅拌，加入浓盐酸直至溶液的pH为3，然后沉淀，得到白色粉末固体6（7.40g，75％）。
64% at 0 - 23℃; 实施例23：通过Mitsunobu环化合成化合物2a-1的一般程序。如方案25所示，化合物2a-1的制备以市售的地衣酚醇8开始。下面的描述不是限制性的和替代的类似物。可以用相同的一般方法制备。苔藓酚的甲酰化，醛的合成9.在0℃下，将POCl 3（54.9mL，600mmol，2.0当量）缓慢加入到含有DMF（100mL）的烧瓶中。然后向该混合物中加入苔黑酚（42.65g，300mmol，1.0当量）的DMF（100mL）溶液，将反应混合物温热至23℃并搅拌过夜。然后，将反应冷却至0℃并加入200mL冰水。通过加入10％NaOH将混合物的pH调节在6和7之间。将混合物静置30分钟，然后过滤沉淀物，得到所需的醛9（29.2g，64％），为白色固体，将其不经进一步纯化用于后续步骤：Rf = 0.31（己烷/ EtOAc 3） / 1）; 1H NMR（（CD3）2CO，400MHz，25℃）δ12.48（s，1H），10.10（s，1H），9.53（s，1H），6.30（d，J = 2.4Hz，1H），6.17（ d，J = 2.0Hz，1H），2.54（s，3H）; 13C NMR（（CD3）2CO，100MHz，25℃）δ194.3,167.3,166.2,146.1,113.8,111.5,101.4,18.2; HRMS（MALDI-TOF）m / z 175.0373（[M + Na +]，C 8 H 8 O 3 Na需要175.0371）。
63%
Stage #1: at 10 - 20℃;
Stage #2: at 90℃;
Stage #3: With hydrogenchloride In water at 10℃; 		1.4将DMF（5当量）冷却至<10℃，并小心地逐滴加入磷酰氯（1.3当量）。 随后在<10℃下小心地逐滴加入在DMF（3.4当量）中的3,5-二羟基甲苯（1当量）并温热至室温过夜。 冷却悬浮液，并加入冰。 随后使用浓NaOH将混合物调节至pH 9-14并加热至90℃。在此操作期间，使用浓盐酸将pH恒定地再调节至pH 9-14。 NaOH直至pH稳定。 随后将混合物冷却至10℃并使用浓盐酸将pH调节至1-3。 将悬浮液冷却过夜，抽滤并用冰水洗涤。 将晶体真空干燥，得到产物“7”，为橙黄色粉末，产率为63％;熔点181-183°; LC-MS：0.974分钟，m / e：153.1（M + H +）。

更多
参考文献：
[1] Organic Letters, 2003, vol. 5, # 23, p. 4481 - 4484
[2] Patent: WO2004/58738, 2004, A1. Location in patent: Page 2/2; 10
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 5, p. 664 - 671
[4] Patent: WO2017/151489, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0284
[5] Molecules, 2018, vol. 23, # 10,
[6] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 22, p. 8884 - 8889
[7] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 23, p. 3092 - 3094
[8] Patent: WO2014/149793, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 113-114
[9] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 13, p. 855 - 862
[10] Chemistry - A European Journal, 2005, vol. 11, # 17, p. 4935 - 4952
[11] Patent: WO2008/21213, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 114; 144
[12] Patent: US2010/16372, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[13] MedChemComm, 2015, vol. 6, # 4, p. 647 - 652
[14] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 20, p. 3617 - 3619
[15] Organic and Biomolecular Chemistry, 2005, vol. 3, # 19, p. 3488 - 3495
[16] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1998, vol. 8, # 16, p. 2151 - 2156
[17] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 24, p. 4819 - 4832
[18] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, # 14, p. 2662 - 2672
[19] Drug Design, Development and Therapy, 2017, vol. 11, p. 1891 - 1904

更多

2. 合成：487-69-4

504-15-4

557-21-1

487-69-4
产率 合成条件 实验参考步骤
76%
Stage #1: With hydrogenchloride In diethyl ether for 2 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 100℃; 		步骤1：化合物（i）至化合物（2）将地衣酚（5g，40mmol）和Zn（CN）2（7-ig，6mol）置于带有机械搅拌器的3颈烧瓶中，在N 2下。 加入50ml乙醚，反应物用HCl气体饱和。 2小时后，倾析出乙醚，向反应混合物中加入50毫升水。 将其加热至0℃，产物从溶液中析出。 通过布氏过滤收集粗产物，并从水中重结晶，得到醛（4.6g），收率为76％。
76%
Stage #1: With hydrogenchloride In diethyl ether for 2 h; Inert atmosphere
Stage #2: With water In diethyl ether at 100℃; Inert atmosphere		 在N 2下，将Orcinol（5g，4mmol）和Zn（CN）2（7.1g，60mmol）置于具有机械搅拌器的3颈烧瓶中。 加入50毫升乙醚，反应混合物用HCl气体饱和。 2小时后，倾析出乙醚，向反应混合物中加入50毫升水。 将其加热至100℃，其中产物从溶液中析出。 通过布氏过滤收集粗产物，并从水中重结晶，得到醛（4.6g），收率为76％。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/160670, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 24
[2] Patent: US2015/203445, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0112
3. 合成：487-69-4

504-15-4

557-21-1

487-69-4
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 1999, vol. 38, # 22, p. 3334 - 3339
[2] Tetrahedron Letters, 1982, vol. 23, # 44, p. 4567 - 4568
[3] Journal of Organic Chemistry, 1985, vol. 50, # 21, p. 3997 - 4005
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 1998, vol. 37, # 13-14, p. 1874 - 1876
4. 合成：487-69-4

504-15-4

487-69-4
参考文献：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 1990, vol. 1, # 3, p. 187 - 198
[2] Tetrahedron, 1986, vol. 42, # 10, p. 2635 - 2642
5. 合成：487-69-4

504-15-4

74-90-8

487-69-4
参考文献：
[1] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 357, p. 373
[2] Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 1767
[3] Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 279
[4] Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 279
[5] Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 2377

更多

6. 合成：487-69-4

504-15-4

50-00-0

487-69-4
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 30, p. 9425 - 9429
[2] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 30, p. 9569 - 9573,5
[3] Patent: DE105798,
7. 合成：487-69-4

527-55-9

487-69-4
参考文献：
[1] Patent: US2003/65039, 2003, A1
8. 合成：487-69-4

4435-90-9

487-69-4
参考文献：
[1] Helvetica Chimica Acta, 1933, vol. 16, p. 282,286
9. 合成：487-69-4

504-15-4

92114-96-0

487-69-4
参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 1443
[2] Patent: DE114195,
10. 合成：487-69-4

2524-37-0

487-69-4
参考文献：
[1] Helvetica Chimica Acta, 1933, vol. 16, p. 282,286
11. 合成：487-69-4

859191-76-7

487-69-4
参考文献：
[1] Helvetica Chimica Acta, 1933, vol. 16, p. 282,286
12. 合成：487-69-4

504-15-4

2032-76-0

487-69-4
参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2606 - 2613

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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