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脂肪链连接子 双官能团连接子 溴代物 脂链烃 醇 PROTAC连接子
烷基链连接子
O-Alkyl-X

CAS号：50816-19-8

CAS号50816-19-8, 是PROTAC连接子类化合物, 分子量为209.12, 分子式C8H17BrO, 标准纯度96%, 毕得医药(Bidepharm)提供50816-19-8批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

8-溴正辛醇 (请以英文为准,中文仅做参考)

8-Bromooctan-1-ol , 8-Bromo-1-octanol

货号：BD21085 8-Bromooctan-1-ol 标准纯度：, 96%
50816-19-8
50816-19-8
50816-19-8

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  • 产品信息
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  • 应用领域
产品名称 : 8-Bromooctan-1-ol , 8-Bromo-1-octanol
中文名称 : 8-溴正辛醇(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 50816-19-8
分子式 : C8H17BrO
线性分子式 : -
分子量 : 209.12
MDL NO : MFCD00010388
沸点 : -
Pubchem ID : 162607
InChIKey : GMXIEASXPUEOTG-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD21085 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 10
Num. arom. heavy atoms 0
Fraction Csp3 1.0
Num. rotatable bonds 7
Num. H-bond acceptors 1.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 49.6
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

20.23 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.59
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

2.81
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.71
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

2.69
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.77
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.72

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.44
Solubility 0.751 mg/ml ; 0.00359 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.89
Solubility 0.268 mg/ml ; 0.00128 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-3.4
Solubility 0.0829 mg/ml ; 0.000396 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.58 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.77

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~13  ►

1. 合成：50816-19-8

629-41-4

50816-19-8
产率 合成条件 实验步骤
100% With hydrogen bromide In water; toluene for 8 h; Reflux 将16g（110mmol）辛烷二醇溶解在250ml甲苯中。 加入15.5ml HBr（137mmol，1.25当量，48％水溶液）后，将反应混合物与dean-stark接收器一起回流以从反应中除去水。 8小时后，将混合物冷却至室温，用蒸馏水洗涤两次，用盐水洗涤一次。 用硫酸钠过滤并蒸发溶剂后，以定量收率得到溴化物。 在NMR光谱中，观察到残留的甲苯，其对后续步骤没有影响。 D2o-c = 1.23g / ml（点亮：1.22g / ml）13C NMR（CDC; ppm）：62.95（CH2OH），34.04（BrCH2CH2），32.78 / 32.71（BrCH2）和（CH2CH2OH），29.23 / 28.73 / 28.09 /25.65（CH2）
92% With hydrogen bromide In toluene for 13.50 h; 将438g（3mol）1,8-辛二醇溶于3升甲苯中。 然后加入375ml（3.3mol）48％HBr水溶液。 然后加热介质以除去存在的水和通过共沸蒸馏在反应过程中形成的水。 接触13.5小时后，将介质冷却并用饱和NaHCO 3溶液吸收。 分离有机相并用饱和NaCl溶液洗涤。 用MgSO 4干燥后，浓缩培养基，得到672g粗产物。 通过减压蒸馏，在96℃，P <1毫巴，m = 575g（92％）下纯化8-溴辛醇。 表征TLC：Rf = 0.8（庚烷/乙醚= 8/2）1H NMR（200MHz，CDCl 3）：3.65（t，2H，J = 6.4Hz）; 3.43（t，2H，J = 6.8 Hz）; 1.87（m，2H）; 1.36-1.69（m，10H）。
84.3% With hydrogen bromide In water; toluene for 96 h; Reflux 将化合物2-1-1（辛二醇）（1.01g，6.91mmol）溶于20ml甲苯中，在室温下将40％HBr（aq）（1.12ml，7.81mmol）加入到反应体系中，浴回流 TLC监测后.72h，仍有剩余原料，加入40％HBr（aq）（0.5ml，3.49mmol），继续回流24h。将体系冷却至室温，用乙醚，饱和碳酸氢钠溶液稀释， 饱和氯化钠溶液，洗涤一次，过滤后约半小时干燥硫酸钠，蒸汽醚。残留物经硅胶柱层析纯化，用石油醚：乙酸乙酯= 6：1洗脱，得到油状产物， 1.21克，收率84.3％。
81% With hydrogen bromide In toluene at 80 - 90℃; for 2 h; Large scale 将1,8-辛二醇（1.461kg，10mol）和甲苯（25L）的混合物加入到反应釜中，搅拌并加热至80-90℃，加入十四滴浅黄色HBr（1.9Kg，11mol）。 滴加4次，HBr的摩尔比为10：5：3：2，滴加后，孵育2小时.TLC监测，当反应结束时1,8-二溴辛烷含量为3％ 点，冷却至室温，分层，分别用5％NaOH，10％HCl，水，饱和碳酸氢钠溶液依次在有机层上洗涤3次，至中性，加Na2SO4干燥过夜。 通过旋转蒸发仪获得溶剂，得到1.78kg的8-溴-1-辛醇，产物收率为81％，GC含量> 95％。
79% With hydrogen bromide In water; toluene for 48 h; Reflux 将辛烷-1,8-二醇（15g，0.103mol）和溴化氢（45％）（19.54ml，0.154mol）的搅拌混合物在300ml甲苯中回流48小时。通过在60℃下在旋转蒸发器上蒸发除去甲苯后，通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，使用石油醚（PE）/乙酸乙酯（EA）（3：1v / v）混合物作为洗脱剂。得到16.94g 8-溴-1-辛醇，为液体，收率79％。通过将酚盐溶液回流48小时来制备4-羟基辛氧基-4'-氰基联苯。通过将4.68g 4-氰基-4'-羟基联苯和6.62g无水K 2 CO 3加入到溶解在30ml丙酮中的4.18g8-溴-1-辛醇的搅拌溶液中，得到酚盐溶液。反应结束后，用水和氯仿萃取反应混合物，以除去KBr副产物。分离有机层，用水洗涤并干燥。通过硅胶柱色谱（氯仿）纯化残余物。将所得产物真空干燥。得到3.60g 4-羟基辛氧基-4'-氰基联苯，为白色固体，收率56％。在0℃下，将4-羟基己氧基-4'-氰基联苯（2.16g）和三乙胺（1.2ml）溶于50ml二氯甲烷中。通过在5℃下将溶解在5ml二氯甲烷中的丙烯酰氯溶液（0.7ml）缓慢加入24小时，使溶解的溶液酰化，得到8-（4-氰基-4'-联苯基）-1-辛基丙烯酸酯。用水和氯仿萃取反应混合物，以除去三乙胺盐。分离有机层，用水洗涤并干燥。通过硅胶柱色谱（氯仿）纯化残余物。将所得产物真空干燥。得到1.67g 8-（4-氰基-4'-联苯基）-1-辛基丙烯酸酯，为白色固体，收率77％。
68.7% With hydrogen bromide In water; toluene at 0 - 80℃; for 6.33 h; 步骤i：向化合物-i（100g，0.76mol）的甲苯（1200ml）溶液中，在0℃下加入47％HBr（600ml）水溶液20mm，并将反应混合物加热至80℃。 持续6小时。 消耗原料（通过TLC）后，用冰冷的水（500ml）淬灭反应物质，然后将化合物萃取到EtOAc（2×1000ml）中，合并的有机层用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并减压浓缩。 所得残余物通过硅胶柱色谱法纯化，用10-15％EtOAc /己烷洗脱，得到2（110g，68.7，黄色液体.TLC：20％EtOAc /己烷（RI：0.5）1H NMR（500MHz，CDCl3，ö） 以ppm表示：δ3.32（m，211），3.40（m，2H），1.85-1.80（m，2H）.1.60-1.57（m，2H），1.50-1.25（m，8H）。
65% at 80℃; for 0.12 h; Sealed tube; Microwave irradiation 在小瓶（10mL）中，取出[bmim] HSO4（0.283g，1.2mmol）和NaBr（0.154g，1.5mmol）的混合物并在微波炉中[在LGMS-194A（800W）中160W]照射 1分钟，然后冷却1分钟。 将醇（1mmol）加入到小瓶中，适当密封并在160W下照射7分钟，在每30秒照射时间后进行机械摇动。 使所得混合物冷却，然后用乙醚（3×10mL）萃取，并如前所述进行后处理，得到产物（2,0.135g，65％）。IR（纯）/ nmax cm21：3390,2928， 1H NMR（CDCl3,300MHz）d：3.38（t，2H，J 6.2Hz，ZCH2OH），3.20（t，2H，J 6.4Hz，ZCH2Br），1.93-1.88（m，4H，饱和亚甲基），1670,1310,602。 质子），1.48-1.16（m，12H，饱和亚甲基质子）。

更多
参考文献：
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[5] Tetrahedron Letters, 2002, vol. 43, # 15, p. 2745 - 2747
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[31] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 8, p. 1185 - 1186
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[42] Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1427 - 1445
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[48] Journal of Organic Chemistry, 1986, vol. 51, # 22, p. 4158 - 4159
[49] Journal of the American Chemical Society, 1987, vol. 109, p. 4976
[50] Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 12, p. 3361 - 3362
[51] Chemistry Letters, 1994, # 10, p. 1789 - 1792
[52] Chemistry of Natural Compounds, 1996, vol. 32, # 3, p. 381 - 383
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[58] Patent: US2016/221993, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0023

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2. 合成：50816-19-8

17696-11-6

50816-19-8
参考文献：
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[4] Tetrahedron Letters, 1992, vol. 33, # 47, p. 7207 - 7210
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1998, vol. 8, # 22, p. 3281 - 3286

更多

3. 合成：50816-19-8

629-41-4

4549-32-0

50816-19-8
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 20, p. 3961 - 3966
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[4] Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 5, p. 551 - 556
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[7] Patent: WO2008/116321, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 15

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  • =

  • 质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

相同官能团产品

溴代物

货号: BD21427

CAS号: 55362-80-6

相似度: 100.0%

货号: BD02565971

CAS号: 55362-80-6

相似度: 100.0%

货号: BD21280

CAS号: 53463-68-6

相似度: 100.0%

货号: BD02569949

CAS号: 53463-68-6

相似度: 100.0%

货号: BD33322

CAS号: 34626-51-2

相似度: 100.0%

货号: BD01372677

CAS号: 34626-51-2

相似度: 100.0%

货号: BD01399401

CAS号: 34626-51-2

相似度: 100.0%

货号: BD18686

CAS号: 1611-56-9

相似度: 100.0%

货号: BD20806

CAS号: 4286-55-9

相似度: 100.0%

醇

货号: BD21427

CAS号: 55362-80-6

相似度: 100.0%

货号: BD02565971

CAS号: 55362-80-6

相似度: 100.0%

货号: BD21280

CAS号: 53463-68-6

相似度: 100.0%

货号: BD02569949

CAS号: 53463-68-6

相似度: 100.0%

货号: BD33322

CAS号: 34626-51-2

相似度: 100.0%

货号: BD01372677

CAS号: 34626-51-2

相似度: 100.0%

货号: BD01399401

CAS号: 34626-51-2

相似度: 100.0%

货号: BD18686

CAS号: 1611-56-9

相似度: 100.0%

货号: BD20806

CAS号: 4286-55-9

相似度: 100.0%

合成路线

1. 合成：50816-19-8

629-41-4

50816-19-8
产率 合成条件 实验参考步骤
100% With hydrogen bromide In water; toluene for 8 h; Reflux 将16g（110mmol）辛烷二醇溶解在250ml甲苯中。 加入15.5ml HBr（137mmol，1.25当量，48％水溶液）后，将反应混合物与dean-stark接收器一起回流以从反应中除去水。 8小时后，将混合物冷却至室温，用蒸馏水洗涤两次，用盐水洗涤一次。 用硫酸钠过滤并蒸发溶剂后，以定量收率得到溴化物。 在NMR光谱中，观察到残留的甲苯，其对后续步骤没有影响。 D2o-c = 1.23g / ml（点亮：1.22g / ml）13C NMR（CDC; ppm）：62.95（CH2OH），34.04（BrCH2CH2），32.78 / 32.71（BrCH2）和（CH2CH2OH），29.23 / 28.73 / 28.09 /25.65（CH2）
92% With hydrogen bromide In toluene for 13.50 h; 将438g（3mol）1,8-辛二醇溶于3升甲苯中。 然后加入375ml（3.3mol）48％HBr水溶液。 然后加热介质以除去存在的水和通过共沸蒸馏在反应过程中形成的水。 接触13.5小时后，将介质冷却并用饱和NaHCO 3溶液吸收。 分离有机相并用饱和NaCl溶液洗涤。 用MgSO 4干燥后，浓缩培养基，得到672g粗产物。 通过减压蒸馏，在96℃，P <1毫巴，m = 575g（92％）下纯化8-溴辛醇。 表征TLC：Rf = 0.8（庚烷/乙醚= 8/2）1H NMR（200MHz，CDCl 3）：3.65（t，2H，J = 6.4Hz）; 3.43（t，2H，J = 6.8 Hz）; 1.87（m，2H）; 1.36-1.69（m，10H）。
84.3% With hydrogen bromide In water; toluene for 96 h; Reflux 将化合物2-1-1（辛二醇）（1.01g，6.91mmol）溶于20ml甲苯中，在室温下将40％HBr（aq）（1.12ml，7.81mmol）加入到反应体系中，浴回流 TLC监测后.72h，仍有剩余原料，加入40％HBr（aq）（0.5ml，3.49mmol），继续回流24h。将体系冷却至室温，用乙醚，饱和碳酸氢钠溶液稀释， 饱和氯化钠溶液，洗涤一次，过滤后约半小时干燥硫酸钠，蒸汽醚。残留物经硅胶柱层析纯化，用石油醚：乙酸乙酯= 6：1洗脱，得到油状产物， 1.21克，收率84.3％。
81% With hydrogen bromide In toluene at 80 - 90℃; for 2 h; Large scale 将1,8-辛二醇（1.461kg，10mol）和甲苯（25L）的混合物加入到反应釜中，搅拌并加热至80-90℃，加入十四滴浅黄色HBr（1.9Kg，11mol）。 滴加4次，HBr的摩尔比为10：5：3：2，滴加后，孵育2小时.TLC监测，当反应结束时1,8-二溴辛烷含量为3％ 点，冷却至室温，分层，分别用5％NaOH，10％HCl，水，饱和碳酸氢钠溶液依次在有机层上洗涤3次，至中性，加Na2SO4干燥过夜。 通过旋转蒸发仪获得溶剂，得到1.78kg的8-溴-1-辛醇，产物收率为81％，GC含量> 95％。
79% With hydrogen bromide In water; toluene for 48 h; Reflux 将辛烷-1,8-二醇（15g，0.103mol）和溴化氢（45％）（19.54ml，0.154mol）的搅拌混合物在300ml甲苯中回流48小时。通过在60℃下在旋转蒸发器上蒸发除去甲苯后，通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，使用石油醚（PE）/乙酸乙酯（EA）（3：1v / v）混合物作为洗脱剂。得到16.94g 8-溴-1-辛醇，为液体，收率79％。通过将酚盐溶液回流48小时来制备4-羟基辛氧基-4'-氰基联苯。通过将4.68g 4-氰基-4'-羟基联苯和6.62g无水K 2 CO 3加入到溶解在30ml丙酮中的4.18g8-溴-1-辛醇的搅拌溶液中，得到酚盐溶液。反应结束后，用水和氯仿萃取反应混合物，以除去KBr副产物。分离有机层，用水洗涤并干燥。通过硅胶柱色谱（氯仿）纯化残余物。将所得产物真空干燥。得到3.60g 4-羟基辛氧基-4'-氰基联苯，为白色固体，收率56％。在0℃下，将4-羟基己氧基-4'-氰基联苯（2.16g）和三乙胺（1.2ml）溶于50ml二氯甲烷中。通过在5℃下将溶解在5ml二氯甲烷中的丙烯酰氯溶液（0.7ml）缓慢加入24小时，使溶解的溶液酰化，得到8-（4-氰基-4'-联苯基）-1-辛基丙烯酸酯。用水和氯仿萃取反应混合物，以除去三乙胺盐。分离有机层，用水洗涤并干燥。通过硅胶柱色谱（氯仿）纯化残余物。将所得产物真空干燥。得到1.67g 8-（4-氰基-4'-联苯基）-1-辛基丙烯酸酯，为白色固体，收率77％。
68.7% With hydrogen bromide In water; toluene at 0 - 80℃; for 6.33 h; 步骤i：向化合物-i（100g，0.76mol）的甲苯（1200ml）溶液中，在0℃下加入47％HBr（600ml）水溶液20mm，并将反应混合物加热至80℃。 持续6小时。 消耗原料（通过TLC）后，用冰冷的水（500ml）淬灭反应物质，然后将化合物萃取到EtOAc（2×1000ml）中，合并的有机层用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并减压浓缩。 所得残余物通过硅胶柱色谱法纯化，用10-15％EtOAc /己烷洗脱，得到2（110g，68.7，黄色液体.TLC：20％EtOAc /己烷（RI：0.5）1H NMR（500MHz，CDCl3，ö） 以ppm表示：δ3.32（m，211），3.40（m，2H），1.85-1.80（m，2H）.1.60-1.57（m，2H），1.50-1.25（m，8H）。
65% at 80℃; for 0.12 h; Sealed tube; Microwave irradiation 在小瓶（10mL）中，取出[bmim] HSO4（0.283g，1.2mmol）和NaBr（0.154g，1.5mmol）的混合物并在微波炉中[在LGMS-194A（800W）中160W]照射 1分钟，然后冷却1分钟。 将醇（1mmol）加入到小瓶中，适当密封并在160W下照射7分钟，在每30秒照射时间后进行机械摇动。 使所得混合物冷却，然后用乙醚（3×10mL）萃取，并如前所述进行后处理，得到产物（2,0.135g，65％）。IR（纯）/ nmax cm21：3390,2928， 1H NMR（CDCl3,300MHz）d：3.38（t，2H，J 6.2Hz，ZCH2OH），3.20（t，2H，J 6.4Hz，ZCH2Br），1.93-1.88（m，4H，饱和亚甲基），1670,1310,602。 质子），1.48-1.16（m，12H，饱和亚甲基质子）。

更多
参考文献：
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[54] Patent: WO2004/99188, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 29
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[58] Patent: US2016/221993, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0023

更多

2. 合成：50816-19-8

17696-11-6

50816-19-8
参考文献：
[1] Green Chemistry, 2013, vol. 15, # 11, p. 3020 - 3026
[2] Journal of Organic Chemistry, 1991, vol. 56, # 8, p. 2883 - 2894
[3] Helvetica Chimica Acta, 1993, vol. 76, p. 1901 - 1915
[4] Tetrahedron Letters, 1992, vol. 33, # 47, p. 7207 - 7210
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1998, vol. 8, # 22, p. 3281 - 3286

更多

3. 合成：50816-19-8

629-41-4

4549-32-0

50816-19-8
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 20, p. 3961 - 3966
[2] Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 65, # 18, p. 5837 - 5838
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[4] Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 5, p. 551 - 556
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[6] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 4, p. 630 - 632
[7] Patent: WO2008/116321, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 15

更多

4. 合成：50816-19-8

50816-20-1

50816-19-8
参考文献：
[1] Chinese Journal of Chemistry, 2012, vol. 30, # 5, p. 1189 - 1191
5. 合成：50816-19-8

N/A

629-41-4

N/A

62168-26-7

50816-19-8
产率 合成条件 实验参考步骤
76% With hydrogen bromide In toluene 实施例1 8-溴辛-1-醇的制备在6m 3釜中，将235kg辛烷-1,8-二醇在回流下与3m 3甲苯和440kg HBr（48％浓度）一起搅拌40小时。 然后分离出水相。 用500升水彻底洗涤甲苯相，然后用500升10％浓度的碳酸钠溶液洗涤，然后再用500升水洗涤。 浓缩样品，发现除了1.9％的二溴辛烷和2.0％的未转化的辛二醇外，还含有92％的溴辛醇。 在反应釜中蒸馏除去甲苯并蒸馏剩余残余物后，产量为254kg（76％）。
参考文献：
[1] Patent: US5237113, 1993, A
6. 合成：50816-19-8

26825-92-3

50816-19-8
参考文献：
[1] Chemistry of Natural Compounds, 1990, vol. 26, # 4, p. 455 - 457
[2] Khimiya Prirodnykh Soedinenii, 1990, # 4, p. 537 - 539
7. 合成：50816-19-8

128133-92-6

50816-19-8
参考文献：
[1] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 20, p. 6332 - 6335
8. 合成：50816-19-8

N/A

50816-19-8
参考文献：
[1] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 20, p. 6332 - 6335
9. 合成：50816-19-8

117952-77-9

50816-19-8
参考文献：
[1] Chemistry of Natural Compounds, 1988, vol. 24, # 1, p. 130 - 131
[2] Khimiya Prirodnykh Soedinenii, 1988, vol. 24, # 1, p. 143 - 145
10. 合成：50816-19-8

54863-44-4

50816-19-8
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1998, vol. 8, # 22, p. 3281 - 3286
11. 合成：50816-19-8

2104-19-0

50816-19-8
参考文献：
[1] Chemistry of Natural Compounds, 1990, vol. 26, # 4, p. 455 - 457
[2] Khimiya Prirodnykh Soedinenii, 1990, # 4, p. 537 - 539
12. 合成：50816-19-8

64-17-5

1427195-71-8

23144-52-7

50816-19-8

335327-86-1

51308-92-0

N/A
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2013, vol. 43, # 10, p. 1368 - 1377

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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