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5,10,15,20-四(4-羟基苯基)卟啉
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有机染料 酞菁-卟啉配体 芳基 MOF配体原料 酚 功能金属配合物配体
酞菁卟啉染料

CAS号：51094-17-8

CAS号51094-17-8, 是有机染料类化合物, 分子量为678.73, 分子式C44H30N4O4, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供51094-17-8批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

5,10,15,20-四(4-羟基苯基)卟啉 (请以英文为准,中文仅做参考)

4,4',4'',4'''-(21H,23H-porphine-5,10,15,20-tetrayl)tetrakis-Phenol , 5,10,15,20-Tetrakis(4-hydroxyphenyl)porphyrin

货号：BD246240 4,4',4'',4'''-(21H,23H-porphine-5,10,15,20-tetrayl)tetrakis-Phenol 标准纯度：, 98%
51094-17-8
51094-17-8
51094-17-8

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产品名称 : 4,4',4'',4'''-(21H,23H-porphine-5,10,15,20-tetrayl)tetrakis-Phenol , 5,10,15,20-Tetrakis(4-hydroxyphenyl)porphyrin
中文名称 : 5,10,15,20-四(4-羟基苯基)卟啉(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 51094-17-8
分子式 : C44H30N4O4
线性分子式 : -
分子量 : 678.73
MDL NO : MFCD00191501
沸点 : -
Pubchem ID : 135438030
InChIKey : VFHDWGAEEDVVPD-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD246240

2D :

3D :

【用途一】

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~13  ►

1. 合成：51094-17-8

57450-61-0

51094-17-8
产率 合成条件 实验步骤
100% With hydrogenchloride In ethanol; water for 1 h; Reflux 将卟啉H 2（p -OCOMe）TPP（0.50g，0.59mmol）与EtOH（1mL），H 2 O（3mL）和浓HCl（1mL）合并，并在回流下搅拌1小时。 冷却至室温后，将混合物用H 2 O（25mL）稀释，用5％NaOH中和直至绿色溶液的颜色变为暗红色并且pH为7.5。 将混合物剧烈搅拌1小时，加入乙酸乙酯，并将混合物搅拌1小时。 分离有机层，用水洗涤两次，用无水MgSO 4干燥，浓缩，得到0.40g（100％）4：Rf = 0.31（2：1甲苯：乙酸乙酯）; 1HNMRδ2.89（s，2H），7.20（d，J = 8.4Hz，8H），8.00（d，J = 8.4Hz，8H），8.86（s，8H），9.96（s，4H）; Q-TOF获得679.2388（MþH）þ，计算值678.2267（M = C44H30N4O4）。
参考文献：
[1] Dyes and Pigments, 2013, vol. 96, # 2, p. 440 - 448
[2] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 60, p. 8423 - 8426
2. 合成：51094-17-8

109-97-7

123-08-0

51094-17-8
产率 合成条件 实验步骤
55.1%
Stage #1: at 132.9℃; for 0.47 h; Large scale; Green chemistry
Stage #2: With air In cyclohexane; propionic acid for 1 h; Large scale; Green chemistry		 （1）将560摩尔吡咯和560摩尔苯甲醛混合制备混合溶液，交替;（2）在2000L钛高压聚合反应器1中，机械搅拌和电加热夹套，顶部有蒸馏装置，溶剂E组成加入840L丙酸和560L环己烷，并将来自聚合反应器1底部的气相中的氧气浓度小于1％，其中，聚合反应器1的气体中的氧气浓度小于1％。开始加热夹套开关，将聚合反应器1中的液体加热至回流，保持聚合反应器1的压力为5.0atm，同时，从顶部滴加步骤（1）中制备的混合溶液。聚合反应器1以滴加方式滴加，并且在滴加过程中反应液中吡咯的摩尔浓度保持在小于0.1mol / L.反应产生的水通过聚合反应器1顶部的蒸馏装置从系统中除去，冷凝，然后通过液 - 液分层装置4分离，上层油相再循环回反应系统。 。恒定地调节蒸馏塔的回流比，使得聚合反应器1中的水浓度总是低于0.05％。加入后，同时继续反应，15分钟后停止反应。在反应结束时，反应温度为157.1℃。此时，聚合反应器1保持在5atm的压力，空气进入氧化反应，氧化反应时间为22分钟，在反应过程中，废气中的氧浓度严格控制在小于通过调节通过的空气量为2％。氧化反应完成后，缓慢冷却。当聚合反应器1中的液体温度降至室温时，将其通过过滤器清洗装置2过滤，得到滤液和滤饼，并将滤液在溶剂回收塔3中进行精馏和脱水。为回收溶剂的聚合反应，收集回收的溶剂再循环回系统继续使用，塔式反应器的残余物排出系统。将滤饼反复用热水洗涤并过滤直至滤液无色。然后用甲醇反复洗涤滤饼并过滤直至过滤的废水无色。用甲醇洗涤的滤饼是产物TPP，在80℃下真空干燥51.4％，98.7％。工艺流程与实施例9相同，不同之处在于：（1）加入630mol吡咯和600mol对羟基苯甲醛; （2）聚合反应器中的反应时间为28分钟，反应压力为3个大气压，反应结束时反应温度为132.9℃，聚合反应器中的水浓度始终低于0.04percent; （3）引入氧化反应器的气体为空气，反应时间为60分钟;根据该方法，将最终固体在80℃下真空干燥，得到产物TPP 72.0kg。基于反应物吡啶，产物TPP的合成产率为55.1％，纯度为99.2％。
15% for 0.67 h; Inert atmosphere; Reflux 将4-羟基 - 苯甲醛（14.7g，120mmol）溶解在300mL丙酸中，并将所得溶液在N 2气氛下加热至回流。然后，通过注射器滴加新鲜的蒸馏的吡咯（8.1g，120mmol）。加完后，将反应混合物再搅拌40分钟。冷却至室温后，将反应混合物在室温下放置一夜。将丙酸转移到烧杯中，将固体溶解在300mL CH 3 CH 2 OH中。将所得溶液和上述反应的丙酸合并，并在-18℃下储存过夜。过滤后，用EtOH和丙酸（体积比，1/1）的混合物反复洗涤固体产物，然后用CH 2 Cl 2洗涤。通过硅胶柱色谱（CH 2 Cl 2 / CH 3 CH 2 OH，1/1）纯化粗产物，得到4，为紫色固体，产率为15％。 1H NMR（400MHz，DMSO）：δppm：9.98（s，4H，-OH），8.87（s，8H，β-吡咯），8.00（d，J = 8.1Hz，8H，2,6-苯基） ，7.20（d，J = 8.2Hz，8H，3,5-苯基）， - 2.88（s，2H，NH-吡咯）。 UV-Vis（EtOH / CH 2 Cl 2），λmax：419nm（Soret），517,554,592,649nm。 IR（KBr，cm -1）：3313，ν（N-H）; 966，ν（N-H）; 1604和1508，ν（C = C）; 1469，（C-H）; 1348，ν（C-N）; 1232，ν（C-O）。 MS：（MALDI-TOF）m / z：678.961 [M + H] +。 LC / MS：m / z：679.20 [M + H] +（C 44 H 30 N 4 O 4的计算值为678.733）。。 C44H30N4O4的计算值：C，77.86％，H，4.46％，N，8.25％。实测值：C，77.83％，H，4.31％，N，8.14％。
15%
Stage #1: With boron trifluoride diethyl etherate In chloroform at 20℃; for 1 h;
Stage #2: With 2,3-dicyano-5,6-dichloro-p-benzoquinone In chloroform at 20℃; for 1 h; 		向1L Erlenmeyer烧瓶中加入吡咯（2.32ml，33.49mmol），4-羟基苯甲醛（5ml，35mmol）和1L CHCl3，并将该混合物在室温下搅拌30分钟。 加入BF 3 OEt 2（三氟化硼二乙醚，1.17ml，9.21mmol）并在室温下搅拌1小时，然后加入DDQ（2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌，5.70g，25.12mmol） ）将混合物搅拌1小时。 在确认TLC并在减压下过滤后，在减压下从所得溶液中除去溶剂，通过柱色谱分离，并用冷乙醇洗涤，得到产物（产率：15％）。
12% for 1.50 h; Reflux 通用方法：使3-羟基苯甲醛（8.8g，72mmol）的丙酸（300mL）溶液回流。 快速加入吡咯（5mL，72mmol）。 将所得混合物再回流1.5小时。 之后蒸发200mL丙酸。 冷却至室温，用饱和NaHCO 3溶液中和残余物。 用氯仿洗涤沉淀的粗卟啉，最后在硅胶柱上色谱分离，用二氯甲烷 - 甲醇（30：1，v / v）混合物作为洗脱剂，得到1.11g（9％）1.1H NMR（400MHz，DMSO-d6）： δ（ppm）：10.00（s，4H，OH），8.88（s，8H，βH），7.66-7.56（m，12H，ArH），7.27-7.21（m，4H，ArH），3.02（s，2H） ，NH）; ESI MS（m / z）：680.1 [M + H] +。 根据[15]得到四 - 5,10,15,20-（3-羟基苯基）氯（2）。
7.27% at 128 - 141℃; for 2 h; 将6.1g苯甲醛溶解在110mL丙酸a中，加入6mL二甲基亚砜（DMSO），将混合物机械搅拌并加热至128℃。将新蒸馏的3.5mL吡咯滴加到10mL丙酸中。 酸b混合物，每秒1滴，加热至141℃，回流2小时，热过滤，丙酸滤饼2次，得到蓝色固体5,10,15,20-四（4-羟基苯基）卟啉粗品，drystand 通过; 将10g干燥的粗产物置于100mL圆底烧瓶中，并加入20mL无水乙醇至回流。 将溶液加热15分钟并加热1.5小时。 将冰冷却1.5小时，过滤并用乙醇（4-羟基苯基）卟啉0.6172g洗涤两次，最终得到7.27％5,10,15,20-四（4-羟基苯基）卟啉，通过固化，固体加载得到 和丙酮作为硅胶柱（200目）上的洗脱液。
3.1% at 140℃; for 1 h; 通用方法：将相应的醛前体（5.4mmol）溶解在丙酸（54.65）中并将溶液加热至140℃。 缓慢加入新蒸馏的吡咯（5.4mmol）并回流1小时。 在热条件下，加入55ml无水乙醇，将溶液转移到烧杯中冷却至室温并在-5℃保持1小时。 过滤溶液，得到蓝色粉末并干燥。 将Zn（OAc）2·2H 2 O（2mol）的乙醇（1ml）溶液加入到游离碱卟啉（1mol）的CHCl 3溶液中，在室温下在N 2下在黑暗中搅拌过夜。 通过TLC监测，混合物用水洗涤并蒸发至干，得到所需化合物。

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参考文献：
[1] Patent: CN105085536, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0060; 0117-0122
[2] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 49, p. 18513 - 18519
[3] Macromolecular Bioscience, 2013, vol. 13, # 6, p. 808 - 816
[4] Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2001, vol. 364, p. 611 - 623
[5] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 41, p. 7287 - 7290
[6] Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Bio-inorganic, Physical, Theoretical & Analytical Chemistry, 1995, vol. 34, # 4, p. 292 - 295
[7] Journal of the Indian Chemical Society, 1996, vol. 73, # 10, p. 542 - 543
[8] Journal of Molecular Structure, 2014, vol. 1074, p. 687 - 694
[9] Patent: KR2015/40443, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0069-0072
[10] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 51, p. 26777 - 26782
[11] Dyes and Pigments, 2013, vol. 99, # 3, p. 627 - 635
[12] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1995, # 20, p. 2611 - 2614
[13] Advanced Synthesis and Catalysis, 2008, vol. 350, # 13, p. 2104 - 2108
[14] Chemistry - An Asian Journal, 2015, vol. 10, # 6, p. 1304 - 1310
[15] Patent: CN104513250, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0027-0029
[16] Journal of Structural Chemistry, 2001, vol. 42, # 1, p. 43 - 50
[17] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 60, p. 9394 - 9397
[18] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 28, p. 7952 - 7957
[19] Angew. Chem., 2016, vol. 128, # 28, p. 8084 - 8089,6
[20] Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 2013, vol. 276, p. 104 - 112
[21] Chemistry Letters, 1992, # 8, p. 1517 - 1518
[22] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 8, p. 637 - 638
[23] Monatshefte fur Chemie, 2002, vol. 133, # 11, p. 1405 - 1412
[24] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 11, p. 3623 - 3634
[25] Advanced Synthesis and Catalysis, 2009, vol. 351, # 14-15, p. 2391 - 2410
[26] Dyes and Pigments, 2010, vol. 86, # 1, p. 81 - 86
[27] Patent: US2012/115901, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 6
[28] Soft Matter, 2013, vol. 9, # 18, p. 4635 - 4641
[29] RSC Advances, 2013, vol. 3, # 32, p. 13259 - 13264
[30] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 113, p. 93310 - 93317
[31] New Journal of Chemistry, 2018, vol. 42, # 10, p. 7914 - 7930
[32] Comptes Rendus Chimie, 2018, vol. 21, # 7, p. 696 - 703
[33] Journal of the Electrochemical Society, 2018, vol. 165, # 9, p. H481 - H487
[34] Patent: CN108715591, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0100; 0101; 0102; 0103

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3. 合成：51094-17-8

22112-78-3

51094-17-8
参考文献：
[1] Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, 2017, vol. 21, # 2, p. 88 - 102
[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1983, # 10, p. 2535 - 2539
[3] Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 8, p. 1236 - 1239
[4] Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, 2015, vol. 19, # 9, p. 1032 - 1038
[5] Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, 2015, vol. 19, # 9, p. 1053 - 1062
[6] Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, 2016, vol. 20, # 12, p. 1477 - 1485
[7] Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1983, p. 1082 - 1084
[8] Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 1983, vol. 19, # 10, p. 1359 - 1361
[9] Inorganic Chemistry, 2015, vol. 54, # 10, p. 5021 - 5031
[10] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2011, vol. 84, # 7, p. 794 - 801
[11] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 8, p. 1821 - 1825
[12] Journal of Materials Chemistry, 2005, vol. 15, # 44, p. 4723 - 4727
[13] Journal of Materials Chemistry A, 2015, vol. 3, # 3, p. 1158 - 1163
[14] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 2, p. 479 - 486
[15] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 15, p. 2975 - 2981
[16] Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, 2017, vol. 21, # 10, p. 680 - 691

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合成路线

1. 合成：51094-17-8

57450-61-0

51094-17-8
产率 合成条件 实验参考步骤
100% With hydrogenchloride In ethanol; water for 1 h; Reflux 将卟啉H 2（p -OCOMe）TPP（0.50g，0.59mmol）与EtOH（1mL），H 2 O（3mL）和浓HCl（1mL）合并，并在回流下搅拌1小时。 冷却至室温后，将混合物用H 2 O（25mL）稀释，用5％NaOH中和直至绿色溶液的颜色变为暗红色并且pH为7.5。 将混合物剧烈搅拌1小时，加入乙酸乙酯，并将混合物搅拌1小时。 分离有机层，用水洗涤两次，用无水MgSO 4干燥，浓缩，得到0.40g（100％）4：Rf = 0.31（2：1甲苯：乙酸乙酯）; 1HNMRδ2.89（s，2H），7.20（d，J = 8.4Hz，8H），8.00（d，J = 8.4Hz，8H），8.86（s，8H），9.96（s，4H）; Q-TOF获得679.2388（MþH）þ，计算值678.2267（M = C44H30N4O4）。
参考文献：
[1] Dyes and Pigments, 2013, vol. 96, # 2, p. 440 - 448
[2] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 60, p. 8423 - 8426
2. 合成：51094-17-8

109-97-7

123-08-0

51094-17-8
产率 合成条件 实验参考步骤
55.1%
Stage #1: at 132.9℃; for 0.47 h; Large scale; Green chemistry
Stage #2: With air In cyclohexane; propionic acid for 1 h; Large scale; Green chemistry		 （1）将560摩尔吡咯和560摩尔苯甲醛混合制备混合溶液，交替;（2）在2000L钛高压聚合反应器1中，机械搅拌和电加热夹套，顶部有蒸馏装置，溶剂E组成加入840L丙酸和560L环己烷，并将来自聚合反应器1底部的气相中的氧气浓度小于1％，其中，聚合反应器1的气体中的氧气浓度小于1％。开始加热夹套开关，将聚合反应器1中的液体加热至回流，保持聚合反应器1的压力为5.0atm，同时，从顶部滴加步骤（1）中制备的混合溶液。聚合反应器1以滴加方式滴加，并且在滴加过程中反应液中吡咯的摩尔浓度保持在小于0.1mol / L.反应产生的水通过聚合反应器1顶部的蒸馏装置从系统中除去，冷凝，然后通过液 - 液分层装置4分离，上层油相再循环回反应系统。 。恒定地调节蒸馏塔的回流比，使得聚合反应器1中的水浓度总是低于0.05％。加入后，同时继续反应，15分钟后停止反应。在反应结束时，反应温度为157.1℃。此时，聚合反应器1保持在5atm的压力，空气进入氧化反应，氧化反应时间为22分钟，在反应过程中，废气中的氧浓度严格控制在小于通过调节通过的空气量为2％。氧化反应完成后，缓慢冷却。当聚合反应器1中的液体温度降至室温时，将其通过过滤器清洗装置2过滤，得到滤液和滤饼，并将滤液在溶剂回收塔3中进行精馏和脱水。为回收溶剂的聚合反应，收集回收的溶剂再循环回系统继续使用，塔式反应器的残余物排出系统。将滤饼反复用热水洗涤并过滤直至滤液无色。然后用甲醇反复洗涤滤饼并过滤直至过滤的废水无色。用甲醇洗涤的滤饼是产物TPP，在80℃下真空干燥51.4％，98.7％。工艺流程与实施例9相同，不同之处在于：（1）加入630mol吡咯和600mol对羟基苯甲醛; （2）聚合反应器中的反应时间为28分钟，反应压力为3个大气压，反应结束时反应温度为132.9℃，聚合反应器中的水浓度始终低于0.04percent; （3）引入氧化反应器的气体为空气，反应时间为60分钟;根据该方法，将最终固体在80℃下真空干燥，得到产物TPP 72.0kg。基于反应物吡啶，产物TPP的合成产率为55.1％，纯度为99.2％。
15% for 0.67 h; Inert atmosphere; Reflux 将4-羟基 - 苯甲醛（14.7g，120mmol）溶解在300mL丙酸中，并将所得溶液在N 2气氛下加热至回流。然后，通过注射器滴加新鲜的蒸馏的吡咯（8.1g，120mmol）。加完后，将反应混合物再搅拌40分钟。冷却至室温后，将反应混合物在室温下放置一夜。将丙酸转移到烧杯中，将固体溶解在300mL CH 3 CH 2 OH中。将所得溶液和上述反应的丙酸合并，并在-18℃下储存过夜。过滤后，用EtOH和丙酸（体积比，1/1）的混合物反复洗涤固体产物，然后用CH 2 Cl 2洗涤。通过硅胶柱色谱（CH 2 Cl 2 / CH 3 CH 2 OH，1/1）纯化粗产物，得到4，为紫色固体，产率为15％。 1H NMR（400MHz，DMSO）：δppm：9.98（s，4H，-OH），8.87（s，8H，β-吡咯），8.00（d，J = 8.1Hz，8H，2,6-苯基） ，7.20（d，J = 8.2Hz，8H，3,5-苯基）， - 2.88（s，2H，NH-吡咯）。 UV-Vis（EtOH / CH 2 Cl 2），λmax：419nm（Soret），517,554,592,649nm。 IR（KBr，cm -1）：3313，ν（N-H）; 966，ν（N-H）; 1604和1508，ν（C = C）; 1469，（C-H）; 1348，ν（C-N）; 1232，ν（C-O）。 MS：（MALDI-TOF）m / z：678.961 [M + H] +。 LC / MS：m / z：679.20 [M + H] +（C 44 H 30 N 4 O 4的计算值为678.733）。。 C44H30N4O4的计算值：C，77.86％，H，4.46％，N，8.25％。实测值：C，77.83％，H，4.31％，N，8.14％。
15%
Stage #1: With boron trifluoride diethyl etherate In chloroform at 20℃; for 1 h;
Stage #2: With 2,3-dicyano-5,6-dichloro-p-benzoquinone In chloroform at 20℃; for 1 h; 		向1L Erlenmeyer烧瓶中加入吡咯（2.32ml，33.49mmol），4-羟基苯甲醛（5ml，35mmol）和1L CHCl3，并将该混合物在室温下搅拌30分钟。 加入BF 3 OEt 2（三氟化硼二乙醚，1.17ml，9.21mmol）并在室温下搅拌1小时，然后加入DDQ（2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌，5.70g，25.12mmol） ）将混合物搅拌1小时。 在确认TLC并在减压下过滤后，在减压下从所得溶液中除去溶剂，通过柱色谱分离，并用冷乙醇洗涤，得到产物（产率：15％）。
12% for 1.50 h; Reflux 通用方法：使3-羟基苯甲醛（8.8g，72mmol）的丙酸（300mL）溶液回流。 快速加入吡咯（5mL，72mmol）。 将所得混合物再回流1.5小时。 之后蒸发200mL丙酸。 冷却至室温，用饱和NaHCO 3溶液中和残余物。 用氯仿洗涤沉淀的粗卟啉，最后在硅胶柱上色谱分离，用二氯甲烷 - 甲醇（30：1，v / v）混合物作为洗脱剂，得到1.11g（9％）1.1H NMR（400MHz，DMSO-d6）： δ（ppm）：10.00（s，4H，OH），8.88（s，8H，βH），7.66-7.56（m，12H，ArH），7.27-7.21（m，4H，ArH），3.02（s，2H） ，NH）; ESI MS（m / z）：680.1 [M + H] +。 根据[15]得到四 - 5,10,15,20-（3-羟基苯基）氯（2）。
7.27% at 128 - 141℃; for 2 h; 将6.1g苯甲醛溶解在110mL丙酸a中，加入6mL二甲基亚砜（DMSO），将混合物机械搅拌并加热至128℃。将新蒸馏的3.5mL吡咯滴加到10mL丙酸中。 酸b混合物，每秒1滴，加热至141℃，回流2小时，热过滤，丙酸滤饼2次，得到蓝色固体5,10,15,20-四（4-羟基苯基）卟啉粗品，drystand 通过; 将10g干燥的粗产物置于100mL圆底烧瓶中，并加入20mL无水乙醇至回流。 将溶液加热15分钟并加热1.5小时。 将冰冷却1.5小时，过滤并用乙醇（4-羟基苯基）卟啉0.6172g洗涤两次，最终得到7.27％5,10,15,20-四（4-羟基苯基）卟啉，通过固化，固体加载得到 和丙酮作为硅胶柱（200目）上的洗脱液。
3.1% at 140℃; for 1 h; 通用方法：将相应的醛前体（5.4mmol）溶解在丙酸（54.65）中并将溶液加热至140℃。 缓慢加入新蒸馏的吡咯（5.4mmol）并回流1小时。 在热条件下，加入55ml无水乙醇，将溶液转移到烧杯中冷却至室温并在-5℃保持1小时。 过滤溶液，得到蓝色粉末并干燥。 将Zn（OAc）2·2H 2 O（2mol）的乙醇（1ml）溶液加入到游离碱卟啉（1mol）的CHCl 3溶液中，在室温下在N 2下在黑暗中搅拌过夜。 通过TLC监测，混合物用水洗涤并蒸发至干，得到所需化合物。

更多
参考文献：
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更多

3. 合成：51094-17-8

22112-78-3

51094-17-8
参考文献：
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更多

4. 合成：51094-17-8

123-11-5

51094-17-8
参考文献：
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5. 合成：51094-17-8

N/A

51094-17-8
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 11, p. 3623 - 3634
6. 合成：51094-17-8

878-00-2

51094-17-8
参考文献：
[1] Dyes and Pigments, 2013, vol. 96, # 2, p. 440 - 448
7. 合成：51094-17-8

109-97-7

100-52-7

123-08-0

N/A

N/A

N/A

917-23-7

51094-17-8

87345-22-0
参考文献：
[1] ChemistryOpen, 2015, vol. 4, # 2, p. 127 - 136
8. 合成：51094-17-8

22112-84-1

51094-17-8
参考文献：
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9. 合成：51094-17-8

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109-97-7

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参考文献：
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10. 合成：51094-17-8

109-97-7

100-52-7

123-08-0

N/A

51094-17-8
参考文献：
[1] Asian Journal of Chemistry, 2014, vol. 26, # 3, p. 933 - 936
11. 合成：51094-17-8

872-85-5

109-97-7

123-08-0

N/A

51094-17-8

127822-97-3

127801-02-9

16834-13-2
参考文献：
[1] Dyes and Pigments, 2010, vol. 84, # 1, p. 140 - 147
12. 合成：51094-17-8

123-75-1

123-08-0

51094-17-8
参考文献：
[1] Journal of Physical Chemistry, 1994, vol. 98, p. 5541 - 5551

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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