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5-氨基吲哚
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胺 吲哚
吲哚 ∩ 胺
吲哚胺

CAS号：5192-03-0

CAS号5192-03-0, 是吲哚类化合物, 分子量为132.16, 分子式C8H8N2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供5192-03-0批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

5-氨基吲哚 (请以英文为准,中文仅做参考)

1H-Indol-5-amine , 1H-Indol-5-amine

货号：BD6338 1H-Indol-5-amine 标准纯度：, 98%
5192-03-0
5192-03-0
5192-03-0

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  • 产品信息
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  • 应用领域
产品名称 : 1H-Indol-5-amine , 1H-Indol-5-amine
中文名称 : 5-氨基吲哚(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 5192-03-0
分子式 : C8H8N2
线性分子式 : -
分子量 : 132.16
MDL NO : MFCD00005679
沸点 : -
Pubchem ID : 78867
InChIKey : ZCBIFHNDZBSCEP-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD6338

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 10
Num. arom. heavy atoms 9
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 0
Num. H-bond acceptors 0.0
Num. H-bond donors 2.0
Molar Refractivity 42.7
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

41.81 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.08
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

0.7
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.76
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

0.91
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

1.86
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.26

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-1.77
Solubility 2.26 mg/ml ; 0.0171 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-1.16
Solubility 9.24 mg/ml ; 0.0699 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.89
Solubility 0.171 mg/ml ; 0.00129 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.61 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.12

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~21  ►

1. 合成：5192-03-0

6146-52-7

5192-03-0
产率 合成条件 实验步骤
98% With silver tetrafluoroborate; 4,4'-Dimethoxy-2,2'-bipyridin; potassium tert-butylate; hydrogen In 1,4-dioxane at 80℃; for 24 h; Autoclave 在实施例1中，所用的间硝基苯乙酮用等摩尔的5-硝基吲哚代替，并在4.0MPa的氢气压力下在80℃下代替24小时。另一步骤与实施例1相同，得到5-氨基吲哚 收率为98％，_：16.44毫克（0.04毫摩尔）4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶银11.22毫克（0.1毫摩尔）叔丁醇钾和1毫升1,4-的溶液 将二恶烷加入高压釜中。 搅拌后，加入165.15mg（1mmol）间硝基苯乙酮，并将混合物在80℃下搅拌。 反应进行8小时。 反应完成后，将反应溶液用水和二氯甲烷萃取，收集有机相。 然后，有机相用无水Na 2 SO 4干燥，抽滤，旋转蒸发并进行色谱分离，得到黄色固体3-乙酰苯胺。 收益率为96％。
96% With hydrogen In ethanol; ethyl acetate 为了根据上述反应方案（至5-氨基吲哚）还原给定的模型化合物（5-硝基吲哚），氢化装置100的储器104填充有作为样品溶液的1：1的储备溶液。含有5-硝基吲哚的EtOAc：EtOH的混合物，浓度为0.05mol / dm3。同时，将10重量％骨黑钯（Pd）或阮内镍的催化剂布置在反应器110内作为催化剂填料。此后，借助于进料泵102在设备内设定0.1ml / s的流速，同时借助于压力调节单元112在流动路径中产生30巴的压力。设备这些价值是不断维持的。将产生的氢化物即5-氨基吲哚收集在产物容器114中，然后进行分析测定（HPLC UV，λ= 254nm）。分析结果表明，所收集的氢化物纯度为99.9％，反应收率约为96％。
94% With sodium tetrahydroborate In methanol; water at 0 - 50℃; for 2 h; 通用方法：将硝基芳烃（1mmol），SS-Pd（2mol / l Pd）和硼氢化钠（3mmol）的混合物置于25ml圆底烧瓶中。 在0℃下在搅拌条件下通过注射器向混合物中加入3ml MeOH：H 2 O（3：7）。 10分钟后，将反应混合物加热至50℃。 通过TLC监测反应进程。 完成后，将反应混合物用乙酸乙酯萃取并经无水Na 2 SO 4干燥。 蒸发合并的有机层，然后在硅胶（60-120目）上进行柱色谱，得到所需的相应胺。
92.5% With hydrogen In ethanol for 3 h; 将溶解在乙醇（50mL）中的5-硝基-1H-吲哚（11g，67.9mmol）和Pd / C（5％; 1g）的混合物在40psi下氢化3小时。 过滤反应混合物，减压蒸发过量的乙醇。 将固体产物用己烷重结晶，得到纯化合物5-氨基吲哚（55-1）。 产率：92.5％。 1H NMR（500MHz，CDCl3）：δ7.96（br，1H），7.20（d，1H），7.13（s，1H），6.95（s，1H），6.67（dd，1H）， 6.37（s，1 H），3.50（s，2 H）。 MS（ESI）m / z 133.0（M + H）+。
90% With sodium tetrahydroborate; PdCu/graphene (2 mol % Pd) In ethanol; water at 0 - 50℃; 一般步骤：将硝基芳烃（1mmol），PdCu /石墨烯（6mg）和硼氢化钠（2mmol）的混合物置于25mL反应管中。 通过注射器在0℃下加入3mL EtOH：H 2 O（体积比为1：2）。 10分钟后，将反应混合物置于50℃的油浴中。 通过TLC监测反应。 完成后，将反应混合物用乙酸乙酯萃取并经无水Mg 2 SO 4干燥。 蒸发合并的有机层，然后在硅胶（60-120目）上进行柱色谱，得到所需的相应胺。
81% With hydrazine In ethanol for 2 h; Reflux 将25mL肼（98-100％）缓慢加入到25.0g 5-硝基吲哚，1.2g 10％钯碳和200mL无水乙醇的混合物中。 加完后，将所得反应混合物回流2小时。 过滤除去催化剂，蒸发滤液，得到固体黄色残余物。 用200ml水洗涤晶体，并将它们在真空下干燥，以产生16.5g（81％）的5-氨基吲哚。 熔点：131-134℃
79% With hydrazine hydrate In ethanol at 80℃; for 1 h; Inert atmosphere 一般程序：选择水合肼作为氢供体，以减少污染物的排放。 在典型的方法中，将水合肼（4当量）加入到含有如上所述的新制备的催化剂的反应器中。 然后将反应器放入预热的油浴中，搅拌速度为500rpm，并在氩气下逐滴加入溶解在1mL乙醇中的底物（1mmol）。 通过TLC监测反应。 反应后，将反应混合物在玻璃烧结漏斗上通过二氧化硅垫真空过滤，并使用另外的15mL乙酸乙酯（5mL份）从二氧化硅中冲洗产物，将滤液真空浓缩。 并由GC分析。 通过柱色谱法纯化产物，并通过1 H NMR和13 C NMR鉴定。
55% With ammonium formate In tetrahydrofuran; methanol 参考实施例1（1H-吲哚-5-基） - 胺的制备在室温下将5-硝基吲哚（1.0g，6.17mmol）溶于甲醇（10ml）和无水四氢呋喃（10ml）中，然后钯/碳 加入（10％）催化量的甲酸铵（2.0g，31.7mmol），在室温下缓慢搅拌30分钟。 反应完成后，将反应溶液通过硅藻土过滤，用甲醇洗涤，减压浓缩，然后滴加硅胶短柱。 然后，将残余物在减压下再次浓缩，并用异辛烷研磨。 结果，获得本发明化合物（0.45g，产率55％）作为固相。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ2.55（br s，2H），6.35（s，1H），6.65（d，J = 8Hz，1H），6.95（s，1H），7.10-7.15（m ，1H），7.20（d，J = 8Hz，1H），7.95（br s，1H）熔点：126℃。
53% With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In ethanol for 2.50 h; 通用方法：通用方法（9）：将硝基吲哚衍生物（1当量）溶于乙醇（30mL，20.40mmol原料）中，加入10％钯/碳（10mmol）。使用Parr Shaker Hydrogenation Apparatus将反应烧瓶在氢气下在30psi下振荡2.5小时。用硅藻土过滤反应物并用乙酸乙酯洗涤。将滤液真空浓缩，并通过硅胶快速柱色谱法纯化，得到氨基吲哚产物。中间体16 1 / - / - 吲哚-5-胺中间体16（2.7g，20.4mmol）由5-硝基-1H-吲哚（6.3g，38.9mmol，1当量）制备为黑色固体，根据通用方法（9）使用1：1己烷/乙酸乙酯作为洗脱液，用于快速硅胶柱色谱。产量：53％。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ：7.96（bs，1H），7.22-7.17（m，1H），7.13（t，J = 2.8Hz，1H），6.97-6.94（m，1H） ，6.67（dd，J = 8.5,2.2Hz，1H），6.39-6.37（m，1H），3.49（s，2H）。
53% With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In ethanol for 2.50 h; 将5-硝基-1H-吲哚（6.3g，38.9mmol，1当量）溶解在乙醇（30mL）中。 加入10％钯碳（630mg，10mmol）。 使用Parr Shaker Hydrogenation Apparatus将反应烧瓶在氢气下在30psi下振荡2.5小时。 用硅藻土过滤反应物并用乙酸乙酯洗涤。 蒸发滤液，真空浓缩，通过硅胶快速柱色谱（1：1己烷/乙酸乙酯）纯化，得到中间体16，为黑色固体（2.7g，20.4mmol）。 产量：53％。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：7.96（bs，1H），7.22-7.17（m，1H），7.13（t，J = 2.8Hz，1H），6.97-6.94（m，1H），6.67（dd） ，J = 8.5,2.2Hz，1H），6.39-6.37（m，1H），3.49（s，2H）。
51%
Stage #1: With hydrogenchloride; 1,1,1,3',3',3'-hexafluoro-propanol; iron In water at 20℃; for 0.50 h;
Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In water		 通用方法：将硝基化合物（1当量），HFIP（10当量），Fe粉末（5当量）在管中混合。 然后将2N HCl水溶液加入到反应混合物中。 在室温下搅拌30分钟后，将反应混合物用饱和NaHCO 3中和。 用NaHCO 3（aq。）水溶液萃取三次。 将合并的有机层用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤，并减压浓缩。 然后通过硅胶柱色谱纯化得到的粗产物，得到所需的胺产物。
152.2 mg With sodium tetrahydroborate; PdCu/graphene (2 mol % Pd) In ethanol; water at 0℃; for 1.50 h; Heating 一般步骤：将硝基芳烃（1mmol），PdCu /石墨烯（6mg）和硼氢化钠（2mmol）的混合物置于25mL反应管中。 通过注射器在0℃下加入3mL EtOH：H 2 O（体积比为1：2）。 10分钟后，将反应混合物置于50℃的油浴中。通过TLC监测反应。 完成后，将反应混合物用乙酸乙酯萃取并用无水Mg 2 SO 4干燥。 蒸发合并的有机层，然后通过硅胶（60-120目）柱色谱法提供所需的相应胺。
80.6 %Chromat. With ammonium formate; cetyltrimethylammonim bromide In water at 130℃; for 6 h; Inert atmosphere 一般步骤：对于催化反应，通常将0.5mmol硝基芳烃，2.5mL溶剂，189mg甲酸铵（3.0mmol）和催化剂（20mg）加入到15mL压力瓶反应器中（最大压力1.0MPa，典型的 在磁力搅拌下，反应压力小于0.4MPa。 然后将反应器中的气氛用Ar气置换三次并紧密密封。 将反应器置于预热至所需温度的油浴中。 在设定的反应时间后，将反应器用冷水淬灭，并将反应混合物用7.5mL乙醇稀释。 通过GC和GC-MS分析乙醇溶液。

更多
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 2, p. 213 - 222
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 8, # 6, p. 1415 - 1422
[3] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 1, p. 98 - 101
[4] ACS Catalysis, 2015, vol. 5, # 6, p. 3457 - 3462
[5] Patent: CN106748834, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0016; 0029; 0032
[6] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 40, p. 10190 - 10193
[7] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 9, p. 4530 - 4542
[8] Patent: US2011/34704, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 6
[9] Science, 2013, vol. 342, # 6162, p. 1073 - 1076
[10] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 36, p. 4858 - 4861
[11] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 11, p. 3050 - 3060
[12] Patent: WO2011/109059, 2011, A1. Location in patent: Paragraph 0047; 00396
[13] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 17, p. 7355 - 7366
[14] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 20, p. 7004 - 7011
[15] Advanced Synthesis and Catalysis, 2018, vol. 360, # 11, p. 2131 - 2137
[16] Advanced Synthesis and Catalysis, 2010, vol. 352, # 11-12, p. 1834 - 1840
[17] RSC Advances, 2018, vol. 8, # 12, p. 6288 - 6292
[18] New Journal of Chemistry, 2018, vol. 42, # 23, p. 18881 - 18888
[19] Chemical Science, 2018, vol. 9, # 45, p. 8553 - 8560
[20] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 36, p. 6100 - 6105
[21] Catalysis Letters, 2014, vol. 144, # 7, p. 1258 - 1267
[22] Organometallics, 2018, vol. 37, # 1, p. 40 - 47
[23] ChemCatChem, 2016, vol. 8, # 14, p. 2351 - 2355
[24] ChemSusChem, 2017, vol. 10, # 15, p. 3035 - 3039
[25] Patent: US2010/144726, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 48
[26] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 2, p. 185 - 186
[27] Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic and Nano-Metal Chemistry, 2011, vol. 41, # 1, p. 114 - 119
[28] Catalysis Communications, 2016, vol. 84, p. 25 - 29
[29] New Journal of Chemistry, 2018, vol. 42, # 2, p. 1373 - 1378
[30] Patent: US2003/109568, 2003, A1
[31] Patent: WO2016/200339, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 93
[32] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 156, p. 344 - 367
[33] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 37, p. 3646 - 3649
[34] Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 14, p. 2411 - 2414
[35] Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2541,2550; engl. Ausg. S. 2504, 2511
[36] Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 105,109
[37] Patent: US2007/43058, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[38] Patent: WO2010/111483, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 97
[39] Patent: WO2007/19867, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 19-20
[40] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 21, p. 5903 - 5907
[41] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 39, p. 10972 - 10974
[42] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 1, p. 136 - 139
[43] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 48, p. 275 - 283
[44] Green Chemistry, 2012, vol. 14, # 8, p. 2289 - 2293
[45] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 31, p. 7794 - 7798
[46] ACS Catalysis, 2014, vol. 4, # 5, p. 1441 - 1450
[47] Tetrahedron, 2014, # 36, p. 6100 - 6105
[48] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 91, p. 16312 - 16315
[49] New Journal of Chemistry, 2015, vol. 39, # 7, p. 5360 - 5365
[50] Dalton Transactions, 2015, vol. 44, # 40, p. 17453 - 17461
[51] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 52, p. 19016 - 19027
[52] Green Chemistry, 2016, vol. 18, # 8, p. 2435 - 2442
[53] Applied Catalysis A: General, 2016, vol. 525, p. 85 - 93
[54] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 63, p. 58805 - 58812
[55] Chinese Journal of Catalysis, 2016, vol. 37, # 9, p. 1569 - 1577
[56] Patent: CN105601458, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0076; 0077
[57] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 9, p. 2372 - 2380
[58] Chemistry Letters, 2018, vol. 47, # 8, p. 971 - 974
[59] Dalton Transactions, 2018, vol. 47, # 48, p. 17401 - 17411

更多

2. 合成：5192-03-0

6405-28-3

6146-52-7

5192-03-0
参考文献：
[1] Patent: US2003/232822, 2003, A1. Location in patent: Page 7,8
3. 合成：5192-03-0

10075-50-0

5192-03-0
产率 合成条件 实验步骤
82% With ammonium hydroxide; copper(I) iodide; 1-ethylacetoacetate-3-methyl imidazolium hydroxide In acetonitrile at 80℃; for 12 h; Inert atmosphere 一般步骤：向烘箱干燥的烧瓶中加入芳基卤（1.0mmol），NH 3水溶液（28％，1.5mmol），CuI纳米颗粒（0.02mmol），4a（3.0mmol）和乙腈（2mL）。 将内容物在氩气氛下在室温下搅拌12小时。 通过TLC监测反应完成后，用乙醚（5×5mL）萃取产物。 将有机层用盐水洗涤，经MgSO 4干燥并真空浓缩。 在硅胶柱上进行纯化，用乙酸乙酯 - 己烷混合物洗脱，得到胺化产物。 本文获得的所有产物均为已知化合物，并通过1H NMR，13C NMR和质谱分析确认，参见补充数据以获得全部细节。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 25, p. 5092 - 5097

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分子砌块 芳杂环 吲哚
高端化学品 杂环砌块 吲哚

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相同母核产品

吲哚

货号: BD105377

CAS号: 3420-02-8

相似度: 100.0%

货号: BD134598

CAS号: 120-72-9

相似度: 100.0%

货号: BD01378227

CAS号: 120-72-9

相似度: 100.0%

货号: BD01388309

CAS号: 120-72-9

相似度: 100.0%

货号: BD01367444

CAS号: 120-72-9

相似度: 100.0%

货号: BD01351253

CAS号: 120-72-9

相似度: 100.0%

货号: BD02565232

CAS号: 120-72-9

相似度: 100.0%

货号: BD587569

CAS号: 30877-30-6

相似度: 97.06%

货号: BD218666

CAS号: 5649-36-5

相似度: 97.06%

货号: BD6340

CAS号: 5318-27-4

相似度: 97.06%

相同官能团产品

胺

货号: BD6340

CAS号: 5318-27-4

相似度: 97.06%

货号: BD98912

CAS号: 196205-06-8

相似度: 94.29%

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相似度: 91.67%

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货号: BD108126

CAS号: 139121-40-7

相似度: 91.67%

合成路线

1. 合成：5192-03-0

6146-52-7

5192-03-0
产率 合成条件 实验参考步骤
98% With silver tetrafluoroborate; 4,4'-Dimethoxy-2,2'-bipyridin; potassium tert-butylate; hydrogen In 1,4-dioxane at 80℃; for 24 h; Autoclave 在实施例1中，所用的间硝基苯乙酮用等摩尔的5-硝基吲哚代替，并在4.0MPa的氢气压力下在80℃下代替24小时。另一步骤与实施例1相同，得到5-氨基吲哚 收率为98％，_：16.44毫克（0.04毫摩尔）4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶银11.22毫克（0.1毫摩尔）叔丁醇钾和1毫升1,4-的溶液 将二恶烷加入高压釜中。 搅拌后，加入165.15mg（1mmol）间硝基苯乙酮，并将混合物在80℃下搅拌。 反应进行8小时。 反应完成后，将反应溶液用水和二氯甲烷萃取，收集有机相。 然后，有机相用无水Na 2 SO 4干燥，抽滤，旋转蒸发并进行色谱分离，得到黄色固体3-乙酰苯胺。 收益率为96％。
96% With hydrogen In ethanol; ethyl acetate 为了根据上述反应方案（至5-氨基吲哚）还原给定的模型化合物（5-硝基吲哚），氢化装置100的储器104填充有作为样品溶液的1：1的储备溶液。含有5-硝基吲哚的EtOAc：EtOH的混合物，浓度为0.05mol / dm3。同时，将10重量％骨黑钯（Pd）或阮内镍的催化剂布置在反应器110内作为催化剂填料。此后，借助于进料泵102在设备内设定0.1ml / s的流速，同时借助于压力调节单元112在流动路径中产生30巴的压力。设备这些价值是不断维持的。将产生的氢化物即5-氨基吲哚收集在产物容器114中，然后进行分析测定（HPLC UV，λ= 254nm）。分析结果表明，所收集的氢化物纯度为99.9％，反应收率约为96％。
94% With sodium tetrahydroborate In methanol; water at 0 - 50℃; for 2 h; 通用方法：将硝基芳烃（1mmol），SS-Pd（2mol / l Pd）和硼氢化钠（3mmol）的混合物置于25ml圆底烧瓶中。 在0℃下在搅拌条件下通过注射器向混合物中加入3ml MeOH：H 2 O（3：7）。 10分钟后，将反应混合物加热至50℃。 通过TLC监测反应进程。 完成后，将反应混合物用乙酸乙酯萃取并经无水Na 2 SO 4干燥。 蒸发合并的有机层，然后在硅胶（60-120目）上进行柱色谱，得到所需的相应胺。
92.5% With hydrogen In ethanol for 3 h; 将溶解在乙醇（50mL）中的5-硝基-1H-吲哚（11g，67.9mmol）和Pd / C（5％; 1g）的混合物在40psi下氢化3小时。 过滤反应混合物，减压蒸发过量的乙醇。 将固体产物用己烷重结晶，得到纯化合物5-氨基吲哚（55-1）。 产率：92.5％。 1H NMR（500MHz，CDCl3）：δ7.96（br，1H），7.20（d，1H），7.13（s，1H），6.95（s，1H），6.67（dd，1H）， 6.37（s，1 H），3.50（s，2 H）。 MS（ESI）m / z 133.0（M + H）+。
90% With sodium tetrahydroborate; PdCu/graphene (2 mol % Pd) In ethanol; water at 0 - 50℃; 一般步骤：将硝基芳烃（1mmol），PdCu /石墨烯（6mg）和硼氢化钠（2mmol）的混合物置于25mL反应管中。 通过注射器在0℃下加入3mL EtOH：H 2 O（体积比为1：2）。 10分钟后，将反应混合物置于50℃的油浴中。 通过TLC监测反应。 完成后，将反应混合物用乙酸乙酯萃取并经无水Mg 2 SO 4干燥。 蒸发合并的有机层，然后在硅胶（60-120目）上进行柱色谱，得到所需的相应胺。
81% With hydrazine In ethanol for 2 h; Reflux 将25mL肼（98-100％）缓慢加入到25.0g 5-硝基吲哚，1.2g 10％钯碳和200mL无水乙醇的混合物中。 加完后，将所得反应混合物回流2小时。 过滤除去催化剂，蒸发滤液，得到固体黄色残余物。 用200ml水洗涤晶体，并将它们在真空下干燥，以产生16.5g（81％）的5-氨基吲哚。 熔点：131-134℃
79% With hydrazine hydrate In ethanol at 80℃; for 1 h; Inert atmosphere 一般程序：选择水合肼作为氢供体，以减少污染物的排放。 在典型的方法中，将水合肼（4当量）加入到含有如上所述的新制备的催化剂的反应器中。 然后将反应器放入预热的油浴中，搅拌速度为500rpm，并在氩气下逐滴加入溶解在1mL乙醇中的底物（1mmol）。 通过TLC监测反应。 反应后，将反应混合物在玻璃烧结漏斗上通过二氧化硅垫真空过滤，并使用另外的15mL乙酸乙酯（5mL份）从二氧化硅中冲洗产物，将滤液真空浓缩。 并由GC分析。 通过柱色谱法纯化产物，并通过1 H NMR和13 C NMR鉴定。
55% With ammonium formate In tetrahydrofuran; methanol 参考实施例1（1H-吲哚-5-基） - 胺的制备在室温下将5-硝基吲哚（1.0g，6.17mmol）溶于甲醇（10ml）和无水四氢呋喃（10ml）中，然后钯/碳 加入（10％）催化量的甲酸铵（2.0g，31.7mmol），在室温下缓慢搅拌30分钟。 反应完成后，将反应溶液通过硅藻土过滤，用甲醇洗涤，减压浓缩，然后滴加硅胶短柱。 然后，将残余物在减压下再次浓缩，并用异辛烷研磨。 结果，获得本发明化合物（0.45g，产率55％）作为固相。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ2.55（br s，2H），6.35（s，1H），6.65（d，J = 8Hz，1H），6.95（s，1H），7.10-7.15（m ，1H），7.20（d，J = 8Hz，1H），7.95（br s，1H）熔点：126℃。
53% With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In ethanol for 2.50 h; 通用方法：通用方法（9）：将硝基吲哚衍生物（1当量）溶于乙醇（30mL，20.40mmol原料）中，加入10％钯/碳（10mmol）。使用Parr Shaker Hydrogenation Apparatus将反应烧瓶在氢气下在30psi下振荡2.5小时。用硅藻土过滤反应物并用乙酸乙酯洗涤。将滤液真空浓缩，并通过硅胶快速柱色谱法纯化，得到氨基吲哚产物。中间体16 1 / - / - 吲哚-5-胺中间体16（2.7g，20.4mmol）由5-硝基-1H-吲哚（6.3g，38.9mmol，1当量）制备为黑色固体，根据通用方法（9）使用1：1己烷/乙酸乙酯作为洗脱液，用于快速硅胶柱色谱。产量：53％。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ：7.96（bs，1H），7.22-7.17（m，1H），7.13（t，J = 2.8Hz，1H），6.97-6.94（m，1H） ，6.67（dd，J = 8.5,2.2Hz，1H），6.39-6.37（m，1H），3.49（s，2H）。
53% With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In ethanol for 2.50 h; 将5-硝基-1H-吲哚（6.3g，38.9mmol，1当量）溶解在乙醇（30mL）中。 加入10％钯碳（630mg，10mmol）。 使用Parr Shaker Hydrogenation Apparatus将反应烧瓶在氢气下在30psi下振荡2.5小时。 用硅藻土过滤反应物并用乙酸乙酯洗涤。 蒸发滤液，真空浓缩，通过硅胶快速柱色谱（1：1己烷/乙酸乙酯）纯化，得到中间体16，为黑色固体（2.7g，20.4mmol）。 产量：53％。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：7.96（bs，1H），7.22-7.17（m，1H），7.13（t，J = 2.8Hz，1H），6.97-6.94（m，1H），6.67（dd） ，J = 8.5,2.2Hz，1H），6.39-6.37（m，1H），3.49（s，2H）。
51%
Stage #1: With hydrogenchloride; 1,1,1,3',3',3'-hexafluoro-propanol; iron In water at 20℃; for 0.50 h;
Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In water		 通用方法：将硝基化合物（1当量），HFIP（10当量），Fe粉末（5当量）在管中混合。 然后将2N HCl水溶液加入到反应混合物中。 在室温下搅拌30分钟后，将反应混合物用饱和NaHCO 3中和。 用NaHCO 3（aq。）水溶液萃取三次。 将合并的有机层用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤，并减压浓缩。 然后通过硅胶柱色谱纯化得到的粗产物，得到所需的胺产物。
152.2 mg With sodium tetrahydroborate; PdCu/graphene (2 mol % Pd) In ethanol; water at 0℃; for 1.50 h; Heating 一般步骤：将硝基芳烃（1mmol），PdCu /石墨烯（6mg）和硼氢化钠（2mmol）的混合物置于25mL反应管中。 通过注射器在0℃下加入3mL EtOH：H 2 O（体积比为1：2）。 10分钟后，将反应混合物置于50℃的油浴中。通过TLC监测反应。 完成后，将反应混合物用乙酸乙酯萃取并用无水Mg 2 SO 4干燥。 蒸发合并的有机层，然后通过硅胶（60-120目）柱色谱法提供所需的相应胺。
80.6 %Chromat. With ammonium formate; cetyltrimethylammonim bromide In water at 130℃; for 6 h; Inert atmosphere 一般步骤：对于催化反应，通常将0.5mmol硝基芳烃，2.5mL溶剂，189mg甲酸铵（3.0mmol）和催化剂（20mg）加入到15mL压力瓶反应器中（最大压力1.0MPa，典型的 在磁力搅拌下，反应压力小于0.4MPa。 然后将反应器中的气氛用Ar气置换三次并紧密密封。 将反应器置于预热至所需温度的油浴中。 在设定的反应时间后，将反应器用冷水淬灭，并将反应混合物用7.5mL乙醇稀释。 通过GC和GC-MS分析乙醇溶液。

更多
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 2, p. 213 - 222
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 8, # 6, p. 1415 - 1422
[3] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 1, p. 98 - 101
[4] ACS Catalysis, 2015, vol. 5, # 6, p. 3457 - 3462
[5] Patent: CN106748834, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0016; 0029; 0032
[6] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 40, p. 10190 - 10193
[7] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 9, p. 4530 - 4542
[8] Patent: US2011/34704, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 6
[9] Science, 2013, vol. 342, # 6162, p. 1073 - 1076
[10] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 36, p. 4858 - 4861
[11] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 11, p. 3050 - 3060
[12] Patent: WO2011/109059, 2011, A1. Location in patent: Paragraph 0047; 00396
[13] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 17, p. 7355 - 7366
[14] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 20, p. 7004 - 7011
[15] Advanced Synthesis and Catalysis, 2018, vol. 360, # 11, p. 2131 - 2137
[16] Advanced Synthesis and Catalysis, 2010, vol. 352, # 11-12, p. 1834 - 1840
[17] RSC Advances, 2018, vol. 8, # 12, p. 6288 - 6292
[18] New Journal of Chemistry, 2018, vol. 42, # 23, p. 18881 - 18888
[19] Chemical Science, 2018, vol. 9, # 45, p. 8553 - 8560
[20] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 36, p. 6100 - 6105
[21] Catalysis Letters, 2014, vol. 144, # 7, p. 1258 - 1267
[22] Organometallics, 2018, vol. 37, # 1, p. 40 - 47
[23] ChemCatChem, 2016, vol. 8, # 14, p. 2351 - 2355
[24] ChemSusChem, 2017, vol. 10, # 15, p. 3035 - 3039
[25] Patent: US2010/144726, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 48
[26] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 2, p. 185 - 186
[27] Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic and Nano-Metal Chemistry, 2011, vol. 41, # 1, p. 114 - 119
[28] Catalysis Communications, 2016, vol. 84, p. 25 - 29
[29] New Journal of Chemistry, 2018, vol. 42, # 2, p. 1373 - 1378
[30] Patent: US2003/109568, 2003, A1
[31] Patent: WO2016/200339, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 93
[32] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 156, p. 344 - 367
[33] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 37, p. 3646 - 3649
[34] Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 14, p. 2411 - 2414
[35] Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2541,2550; engl. Ausg. S. 2504, 2511
[36] Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 105,109
[37] Patent: US2007/43058, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[38] Patent: WO2010/111483, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 97
[39] Patent: WO2007/19867, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 19-20
[40] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 21, p. 5903 - 5907
[41] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 39, p. 10972 - 10974
[42] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 1, p. 136 - 139
[43] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 48, p. 275 - 283
[44] Green Chemistry, 2012, vol. 14, # 8, p. 2289 - 2293
[45] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 31, p. 7794 - 7798
[46] ACS Catalysis, 2014, vol. 4, # 5, p. 1441 - 1450
[47] Tetrahedron, 2014, # 36, p. 6100 - 6105
[48] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 91, p. 16312 - 16315
[49] New Journal of Chemistry, 2015, vol. 39, # 7, p. 5360 - 5365
[50] Dalton Transactions, 2015, vol. 44, # 40, p. 17453 - 17461
[51] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 52, p. 19016 - 19027
[52] Green Chemistry, 2016, vol. 18, # 8, p. 2435 - 2442
[53] Applied Catalysis A: General, 2016, vol. 525, p. 85 - 93
[54] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 63, p. 58805 - 58812
[55] Chinese Journal of Catalysis, 2016, vol. 37, # 9, p. 1569 - 1577
[56] Patent: CN105601458, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0076; 0077
[57] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 9, p. 2372 - 2380
[58] Chemistry Letters, 2018, vol. 47, # 8, p. 971 - 974
[59] Dalton Transactions, 2018, vol. 47, # 48, p. 17401 - 17411

更多

2. 合成：5192-03-0

6405-28-3

6146-52-7

5192-03-0
参考文献：
[1] Patent: US2003/232822, 2003, A1. Location in patent: Page 7,8
3. 合成：5192-03-0

10075-50-0

5192-03-0
产率 合成条件 实验参考步骤
82% With ammonium hydroxide; copper(I) iodide; 1-ethylacetoacetate-3-methyl imidazolium hydroxide In acetonitrile at 80℃; for 12 h; Inert atmosphere 一般步骤：向烘箱干燥的烧瓶中加入芳基卤（1.0mmol），NH 3水溶液（28％，1.5mmol），CuI纳米颗粒（0.02mmol），4a（3.0mmol）和乙腈（2mL）。 将内容物在氩气氛下在室温下搅拌12小时。 通过TLC监测反应完成后，用乙醚（5×5mL）萃取产物。 将有机层用盐水洗涤，经MgSO 4干燥并真空浓缩。 在硅胶柱上进行纯化，用乙酸乙酯 - 己烷混合物洗脱，得到胺化产物。 本文获得的所有产物均为已知化合物，并通过1H NMR，13C NMR和质谱分析确认，参见补充数据以获得全部细节。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 25, p. 5092 - 5097
4. 合成：5192-03-0

166104-20-7

5192-03-0
产率 合成条件 实验参考步骤
81% at 150℃; for 0.25 h; Microwave irradiation 例2; 按照上述实施例1（A）中所述的方法，使用TFE或HFIP在微波反应器中在150℃下将吲哚衍生物脱保护，如下表1所示。
81% at 150℃; for 0.25 h; Microwave irradiation 例1; （A）将N-Boc保护的胺（1mmol）在TFE（2,2,2-三氟乙醇）或HFIP（六氟异丙醇）（5mL）中的溶液置于密封的微波小瓶中。 在Biotage-Initiator TM中加热反应混合物（100℃或150℃）。 搅拌60个微波反应器直至原料消失。 冷却至室温后，将混合物减压蒸发至干。 通过快速柱色谱法纯化粗产物。 在Bruker Avance DPX-300 NMR或Bruker Avance-300NMR光谱仪上测量1H NMR和13C NMR，在质子（1H）频率为300.13MHz和碳（13C）频率为75.43MHz下操作。实施例2按照所述方法进行 在上述实施例1（A）中，使用TFE或HFIP在微波反应器中在150℃下将吲哚衍生物脱保护，如下表1所示。
70% at 150℃; for 0.25 h; Microwave irradiation 例1; （A）将N-Boc保护的胺（1mmol）在TFE（2,2,2-三氟乙醇）或HFIP（六氟异丙醇）（5mL）中的溶液置于密封的微波小瓶中。 在Biotage-Initiator TM中加热反应混合物（100℃或150℃）。 搅拌60个微波反应器直至原料消失。 冷却至室温后，将混合物减压蒸发至干。 通过快速柱色谱法纯化粗产物。 在Bruker Avance DPX-300 NMR或Bruker Avance-300NMR光谱仪上测量1H NMR和13C NMR，在质子（1H）频率为300.13MHz和碳（13C）频率为75.43MHz下操作。实施例2按照所述方法进行 在上述实施例1（A）中，使用TFE或HFIP在微波反应器中在150℃下将吲哚衍生物脱保护，如下表1所示。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2006, vol. 36, # 14, p. 2069 - 2077
[2] Synthetic Communications, 2008, vol. 38, # 21, p. 3840 - 3853
[3] Patent: US2009/203910, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 2-3
[4] Patent: EP2070899, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 3; 4-5
[5] Patent: EP2070899, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 3; 4-5

更多

5. 合成：5192-03-0

87240-07-1

5192-03-0
参考文献：
[1] Phytochemistry (Elsevier), 1982, vol. 21, # 12, p. 2879 - 2886
6. 合成：5192-03-0

1445-73-4

N/A

116480-62-7

5192-03-0
产率 合成条件 实验参考步骤
48.9% With potassium hydroxide In methanol B.通过5-氨基-1H-吲哚向1.29克（20毫摩尔）氢氧化钾在10毫升甲醇中的溶液中加入1.32克（10毫摩尔）5-氨基-1H-吲哚，然后加入2.46毫升（20毫摩尔）1甲基-4-哌啶酮。 然后将反应混合物加热至回流18小时。 将反应混合物冷却至环境温度，用20ml水稀释，过滤收集沉淀物。 将固体用乙酸乙酯：甲醇重结晶，得到1.11g（48.9％）5-氨基-3-（1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基）-1H-吲哚，为 棕褐色固体（mp = 200-203℃）。 将棕褐色固体进行快速色谱，用100：20：0.5二氯甲烷：甲醇：氢氧化铵洗脱，得到0.99克5-氨基-3-（1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4- （1）-1H-吲哚，为奶油色固体（mp = 212-215℃（乙酸乙酯：甲醇））。 MS（m / e）：227（M +）元素分析（C14H17N3）：理论值：C，73.98;实测值：C，73.98。 H，7.54; N，18.49。 实测值：C，73.76; H，7.48; N，18.22。
参考文献：
[1] Patent: EP824917, 1998, A2
7. 合成：5192-03-0

6146-52-7

75-08-1

5192-03-0

N/A
参考文献：
[1] Acta Chemica Scandinavica, 1999, vol. 53, # 10, p. 849 - 856
8. 合成：5192-03-0

33632-27-8

5192-03-0
参考文献：
[1] Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1988, p. 624 - 627
[2] Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 1988, vol. 24, # 6, p. 766 - 769
[3] Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2541,2550; engl. Ausg. S. 2504, 2511
9. 合成：5192-03-0

32692-19-6

5192-03-0
参考文献：
[1] Phytochemistry (Elsevier), 1982, vol. 21, # 12, p. 2879 - 2886
[2] Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2541,2550; engl. Ausg. S. 2504, 2511
10. 合成：5192-03-0

87240-06-0

5192-03-0
参考文献：
[1] Phytochemistry (Elsevier), 1982, vol. 21, # 12, p. 2879 - 2886
11. 合成：5192-03-0

166104-19-4

5192-03-0
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2006, vol. 36, # 14, p. 2069 - 2077
12. 合成：5192-03-0

496-15-1

5192-03-0
参考文献：
[1] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 12, p. 1092 - 1094
[2] Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2541,2550; engl. Ausg. S. 2504, 2511
13. 合成：5192-03-0

16078-30-1

5192-03-0
参考文献：
[1] Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1988, p. 624 - 627
[2] Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 1988, vol. 24, # 6, p. 766 - 769
14. 合成：5192-03-0

37867-81-5

5192-03-0
参考文献：
[1] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 12, p. 1092 - 1094
15. 合成：5192-03-0

N/A

5192-03-0
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 44, p. 11278 - 11282
16. 合成：5192-03-0

37877-90-0

5192-03-0
参考文献：
[1] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 12, p. 1092 - 1094
17. 合成：5192-03-0

16730-20-4

5192-03-0
参考文献：
[1] Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 105,109
18. 合成：5192-03-0

16732-57-3

5192-03-0
参考文献：
[1] Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 105,109
19. 合成：5192-03-0

73647-04-8

5192-03-0
参考文献：
[1] Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 105,109
产率 合成条件 实验参考步骤
97% With hydrogen; silver In dodecane at 150℃; for 24 h; 通用方法：制备实施例1中得到的实施例的催化剂A用催化剂量27mg（金属银的量为12mg）和0.5mmol底物3-硝基苯乙烯，5ml溶剂十二烷，0.6MPa处理。 氢气压力，氢化还原处理在反应温度110℃的条件下进行。反应时间在实施例1中为10小时，在实施例2中为24小时，并且分别使用气相色谱仪测量产率和选择性。。 结果示于表1中。除了使用催化剂A并改变基材，反应时间和温度之外，以与实施例1相同的方式评价选择性氢化性能。 结果显示在表4中。在表4中，显示了选择性氢化的反应产物的产率和选择性。
21. 合成：5192-03-0

67-56-1

6146-52-7

5192-03-0

N/A
参考文献：
[1] Acta Chemica Scandinavica, 1999, vol. 53, # 10, p. 849 - 856

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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