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5-甲基吲哚
吲哚-3-甲醛 甲醛 甲醛

CAS号：52562-50-2

CAS号52562-50-2, 是吲哚类化合物, 分子量为159.19, 分子式C10H9NO, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供52562-50-2批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

5-甲基-1H-吲哚-3-甲醛 (请以英文为准,中文仅做参考)

5-Methyl-1H-indole-3-carbaldehyde

货号：BD12857 5-Methyl-1H-indole-3-carbaldehyde 标准纯度：, 98%
52562-50-2
52562-50-2
52562-50-2

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  • 产品信息
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  • 应用领域
产品名称 : 5-Methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
中文名称 : 5-甲基-1H-吲哚-3-甲醛(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 52562-50-2
分子式 : C10H9NO
线性分子式 : -
分子量 : 159.19
MDL NO : MFCD00022720
沸点 : -
Pubchem ID : 259187
InChIKey : ZTNQWTPWKNDRNF-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD12857 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 12
Num. arom. heavy atoms 9
Fraction Csp3 0.1
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 1.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 48.65
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

32.86 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.47
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.88
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.29
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.18
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

3.13
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.99

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.5
Solubility 0.503 mg/ml ; 0.00316 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.19
Solubility 1.02 mg/ml ; 0.00642 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-3.61
Solubility 0.0393 mg/ml ; 0.000247 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.94 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.19

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~10  ►

1. 合成：52562-50-2

614-96-0

68-12-2

52562-50-2
产率 合成条件 实验步骤
92%
Stage #1: at 0℃; for 1 h;
Stage #2: at 20℃; for 5 h;
Stage #3: With sodium hydroxide In N,N-dimethyl-formamide at 100℃; for 0.17 h; 		一般程序：在搅拌下以逐滴方式将草酰氯（0.3mL）加入冷却的（冰浴）DMF（3mL）中。 然后将混合物在0℃下搅拌1小时。 然后将取代的吲哚（4mmol）的DMF（1.5mL）溶液以逐滴的方式加入到反应混合物中。 将得到的混合物在室温下搅拌5小时。 然后加入2N氢氧化钠溶液（2mL），并将混合物在100℃加热10分钟。 然后将混合物冷却并用乙酸乙酯（3×50mL）萃取。 合并有机层，依次用水和盐水洗涤。 将有机物干燥（Na 2 SO 4）并蒸馏至干，得到粗残余物，将其通过快速柱色谱法纯化，使用乙酸乙酯/石油醚（3：1，v / v）作为洗脱剂，得到纯的吲哚-3-甲醛。（图4a-K）。
90%
Stage #1: at 0 - 20℃; for 1.50 h;
Stage #2: at 0℃; for 1 h; Heating / reflux		 例3; 1.具有末端羧酸的3-氰基吲哚衍生物的合成;具有末端羧酸的衍生物的基本合成方法示于以下方案中。 [显示图像]通过（1）在二甲基甲酰胺（Vilsmeier法）存在下使用三氯氧磷酰化相应吲哚的3-位甲基化，（2）通过在甲酸钠和甲酸中与羟胺的脱水反应进行氰化来制备目标化合物。 ，（3）在氟化钾存在下，在氨基铝和18-冠-5-醚的二甲基亚砜中，与4-氟苯甲酸乙酯偶联，然后，（4）依次用氢氧化锂水解4个步骤。结果如下表1所示。另外，使用购买的3-氰基吲哚，从第三步制备XO-CH146（R = H）。 1.XO-CH164 XO-CH155的合成;在氩气氛下，将5-甲基吲哚（1.04g，7.93mmol）溶解在二甲基甲酰胺（10mL）中，在冰冷却下向该溶液中滴加三氯氧磷（2mL），并将所得混合物搅拌1.5。在室温下小时。在冰冷却下向反应混合物中滴加氢氧化钠水溶液（5g / 15mL），并将混合物加热回流1小时。在冰冷却下用浓盐酸将反应混合物调节至pH2至3，然后通过过滤收集固体并在60℃下减压干燥，得到浅粉红色固体状的XO-CH155（1.13g，产量90％）。
74% at 0 - 40℃; for 1.50 h; 通用方法：在0℃下，将磷酰氯（0.42g，2.74mmol）滴加到吲哚5b，5e-5g（0.30g，2.29mmol）的DMF（0.84g，11.4mmol）溶液中30分钟。 然后将溶液在40℃下加热1小时。 将冰加入反应容器中，然后加入氢氧化钠溶液（2M）。 将溶液回流40分钟。 冷却混合物并用乙酸乙酯萃取，有机相用盐水洗涤。 合并有机萃取物，用Na 2 SO 4干燥并浓缩。 通过硅胶柱色谱法纯化粗残余物，使用己烷 - 乙酸乙酯作为洗脱剂，得到所需产物[19]。
71.5%
Stage #1: at 0℃; for 0.67 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 0 - 35℃; for 1.33 h;
Stage #3: With sodium hydroxide In water; N,N-dimethyl-formamide at 100℃; for 0.50 h; Cooling with ice		 通用程序：在0℃，氩气下向100mL三颈圆底烧瓶中加入无水N，N-二甲基甲酰胺（4.2mL，34.35mmol），然后缓慢加入三氯氧化磷（1.3mL，13.62mmol）。将溶液在0℃下混合40分钟。缓慢加入5-甲基-1H-吲哚（1.627g，12.41mmol）在2.5mL DMF中的溶液，同时保持温度低于10℃。将溶液在0℃下搅拌40分钟，然后在35℃下再搅拌40分钟。然后将冰加入烧瓶中，用滴液漏斗加入氢氧化钠溶液（5.5g，137.25mmol溶于14.6mL水中）。在添加过程中剧烈搅拌溶液，然后加热至100℃保持30分钟并使其达到室温。滤出棕色沉淀物并用大量水洗涤。将粉末真空干燥。收率71.5％。 1H NMR（DMSO-d6,400MHz）：δ2.41（s，3H），7.07（d，1H，J = 8.4Hz），7.38（d，1H，J = 8.0Hz），7.90（s，1H）， 8.32（s，1H），9.89（s，1H），12.01（s，1H）; MS（ESI），m / z：158.10 [M-H] - 。

更多
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 65, p. 158 - 167
[2] Patent: EP1932833, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 11; 12
[3] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 2, p. 716 - 723
[4] Marine Drugs, 2014, vol. 12, # 4, p. 1757 - 1772
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 52, p. 70 - 81
[6] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 48, p. 9764 - 9768
[7] Journal of the Chemical Society, 1958, p. 3493,3494
[8] Farmaco, 1994, vol. 49, # 6, p. 443 - 448
[9] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 7, p. 1301 - 1305
[10] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 6, p. 1793 - 1798
[11] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 8, p. 2342 - 2346
[12] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 7, p. 3780 - 3790
[13] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 17, p. 2222 - 2225
[14] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 11, p. 3250 - 3254
[15] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 11, p. 3332 - 3336,5
[16] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 44, p. 11881 - 11885
[17] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 44, p. 12075 - 12079,5
[18] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 12, p. 3186 - 3189
[19] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 43, p. 15104 - 15107
[20] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 36, p. 6647 - 6651
[21] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 112, p. 289 - 297

更多

2. 合成：52562-50-2

110-18-9

614-96-0

52562-50-2
产率 合成条件 实验步骤
70% With water; iodine; oxygen; sodium carbonate In 1,4-dioxane at 100℃; for 36 h; Schlenk technique; Sealed tube 一般程序：在空气中，向装有搅拌棒的20mL Schlenk管中加入吲哚1（0.2mmol，1当量），TMEDA（75μL，0.5mmol，2.5当量），Na 2 CO 3（42.4mg，0.4mmol， 2.0当量），1,4-二恶烷（0.5mL）和H 2 O（100μL）。 然后加入I 2（101.5mg，0.4mmol，2.0当量），用橡胶塞密封管并加入O 2。 将反应混合物在100℃下在油浴中搅拌36小时。 冷却至室温后，将得到的混合物在减压下用EtOAc（20mL）蒸发，并将残余物通过硅胶快速柱色谱法纯化，得到产物。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 41, p. 5618 - 5621
3. 合成：52562-50-2

30218-58-7

52562-50-2
产率 合成条件 实验步骤
90% With pyridinium chlorochromate In N,N-dimethyl-formamide at 100℃; for 0.50 h; 通用程序：将PCC（1.1mmol）加入搅拌的4（1mmol）的DMF（5mL）溶液中，在100℃（预热的油浴）中，将混合物在100℃下搅拌0.5小时。 冷却后，将所得混合物加入10％HCl水溶液中，用AcOEt（100mL）萃取，用盐水洗涤，用MgSO 4干燥。 除去溶剂，残余物通过硅胶柱色谱用CH 2 Cl 2纯化，得到2。
参考文献：
[1] Heterocycles, 2015, vol. 91, # 7, p. 1423 - 1428

相关分类

分子砌块 芳杂环 吲哚
高端化学品 杂环砌块 吲哚

Tags: 52562-50-2合成|52562-50-2订购|52562-50-2供应商|52562-50-2价格

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  • 质量

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CAS号: 487-89-8

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CAS号: 487-89-8

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CAS号: 141835-34-9

相似度: 100.0%

货号: BD20947

CAS号: 4771-49-7

相似度: 100.0%

货号: BD99050

CAS号: 4771-48-6

相似度: 97.78%

货号: BD0459

CAS号: 5416-80-8

相似度: 95.65%

相同官能团产品

醛

货号: BD7456

CAS号: 487-89-8

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货号: BD02533933

CAS号: 487-89-8

相似度: 100.0%

货号: BD02566662

CAS号: 487-89-8

相似度: 100.0%

货号: BD633733

CAS号: 141835-34-9

相似度: 100.0%

货号: BD20947

CAS号: 4771-49-7

相似度: 100.0%

货号: BD99050

CAS号: 4771-48-6

相似度: 97.78%

货号: BD0459

CAS号: 5416-80-8

相似度: 95.65%

合成路线

1. 合成：52562-50-2

614-96-0

68-12-2

52562-50-2
产率 合成条件 实验参考步骤
92%
Stage #1: at 0℃; for 1 h;
Stage #2: at 20℃; for 5 h;
Stage #3: With sodium hydroxide In N,N-dimethyl-formamide at 100℃; for 0.17 h; 		一般程序：在搅拌下以逐滴方式将草酰氯（0.3mL）加入冷却的（冰浴）DMF（3mL）中。 然后将混合物在0℃下搅拌1小时。 然后将取代的吲哚（4mmol）的DMF（1.5mL）溶液以逐滴的方式加入到反应混合物中。 将得到的混合物在室温下搅拌5小时。 然后加入2N氢氧化钠溶液（2mL），并将混合物在100℃加热10分钟。 然后将混合物冷却并用乙酸乙酯（3×50mL）萃取。 合并有机层，依次用水和盐水洗涤。 将有机物干燥（Na 2 SO 4）并蒸馏至干，得到粗残余物，将其通过快速柱色谱法纯化，使用乙酸乙酯/石油醚（3：1，v / v）作为洗脱剂，得到纯的吲哚-3-甲醛。（图4a-K）。
90%
Stage #1: at 0 - 20℃; for 1.50 h;
Stage #2: at 0℃; for 1 h; Heating / reflux		 例3; 1.具有末端羧酸的3-氰基吲哚衍生物的合成;具有末端羧酸的衍生物的基本合成方法示于以下方案中。 [显示图像]通过（1）在二甲基甲酰胺（Vilsmeier法）存在下使用三氯氧磷酰化相应吲哚的3-位甲基化，（2）通过在甲酸钠和甲酸中与羟胺的脱水反应进行氰化来制备目标化合物。 ，（3）在氟化钾存在下，在氨基铝和18-冠-5-醚的二甲基亚砜中，与4-氟苯甲酸乙酯偶联，然后，（4）依次用氢氧化锂水解4个步骤。结果如下表1所示。另外，使用购买的3-氰基吲哚，从第三步制备XO-CH146（R = H）。 1.XO-CH164 XO-CH155的合成;在氩气氛下，将5-甲基吲哚（1.04g，7.93mmol）溶解在二甲基甲酰胺（10mL）中，在冰冷却下向该溶液中滴加三氯氧磷（2mL），并将所得混合物搅拌1.5。在室温下小时。在冰冷却下向反应混合物中滴加氢氧化钠水溶液（5g / 15mL），并将混合物加热回流1小时。在冰冷却下用浓盐酸将反应混合物调节至pH2至3，然后通过过滤收集固体并在60℃下减压干燥，得到浅粉红色固体状的XO-CH155（1.13g，产量90％）。
74% at 0 - 40℃; for 1.50 h; 通用方法：在0℃下，将磷酰氯（0.42g，2.74mmol）滴加到吲哚5b，5e-5g（0.30g，2.29mmol）的DMF（0.84g，11.4mmol）溶液中30分钟。 然后将溶液在40℃下加热1小时。 将冰加入反应容器中，然后加入氢氧化钠溶液（2M）。 将溶液回流40分钟。 冷却混合物并用乙酸乙酯萃取，有机相用盐水洗涤。 合并有机萃取物，用Na 2 SO 4干燥并浓缩。 通过硅胶柱色谱法纯化粗残余物，使用己烷 - 乙酸乙酯作为洗脱剂，得到所需产物[19]。
71.5%
Stage #1: at 0℃; for 0.67 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 0 - 35℃; for 1.33 h;
Stage #3: With sodium hydroxide In water; N,N-dimethyl-formamide at 100℃; for 0.50 h; Cooling with ice		 通用程序：在0℃，氩气下向100mL三颈圆底烧瓶中加入无水N，N-二甲基甲酰胺（4.2mL，34.35mmol），然后缓慢加入三氯氧化磷（1.3mL，13.62mmol）。将溶液在0℃下混合40分钟。缓慢加入5-甲基-1H-吲哚（1.627g，12.41mmol）在2.5mL DMF中的溶液，同时保持温度低于10℃。将溶液在0℃下搅拌40分钟，然后在35℃下再搅拌40分钟。然后将冰加入烧瓶中，用滴液漏斗加入氢氧化钠溶液（5.5g，137.25mmol溶于14.6mL水中）。在添加过程中剧烈搅拌溶液，然后加热至100℃保持30分钟并使其达到室温。滤出棕色沉淀物并用大量水洗涤。将粉末真空干燥。收率71.5％。 1H NMR（DMSO-d6,400MHz）：δ2.41（s，3H），7.07（d，1H，J = 8.4Hz），7.38（d，1H，J = 8.0Hz），7.90（s，1H）， 8.32（s，1H），9.89（s，1H），12.01（s，1H）; MS（ESI），m / z：158.10 [M-H] - 。

更多
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 65, p. 158 - 167
[2] Patent: EP1932833, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 11; 12
[3] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 2, p. 716 - 723
[4] Marine Drugs, 2014, vol. 12, # 4, p. 1757 - 1772
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 52, p. 70 - 81
[6] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 48, p. 9764 - 9768
[7] Journal of the Chemical Society, 1958, p. 3493,3494
[8] Farmaco, 1994, vol. 49, # 6, p. 443 - 448
[9] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 7, p. 1301 - 1305
[10] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 6, p. 1793 - 1798
[11] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 8, p. 2342 - 2346
[12] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 7, p. 3780 - 3790
[13] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 17, p. 2222 - 2225
[14] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 11, p. 3250 - 3254
[15] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 11, p. 3332 - 3336,5
[16] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 44, p. 11881 - 11885
[17] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 44, p. 12075 - 12079,5
[18] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 12, p. 3186 - 3189
[19] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 43, p. 15104 - 15107
[20] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 36, p. 6647 - 6651
[21] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 112, p. 289 - 297

更多

2. 合成：52562-50-2

110-18-9

614-96-0

52562-50-2
产率 合成条件 实验参考步骤
70% With water; iodine; oxygen; sodium carbonate In 1,4-dioxane at 100℃; for 36 h; Schlenk technique; Sealed tube 一般程序：在空气中，向装有搅拌棒的20mL Schlenk管中加入吲哚1（0.2mmol，1当量），TMEDA（75μL，0.5mmol，2.5当量），Na 2 CO 3（42.4mg，0.4mmol， 2.0当量），1,4-二恶烷（0.5mL）和H 2 O（100μL）。 然后加入I 2（101.5mg，0.4mmol，2.0当量），用橡胶塞密封管并加入O 2。 将反应混合物在100℃下在油浴中搅拌36小时。 冷却至室温后，将得到的混合物在减压下用EtOAc（20mL）蒸发，并将残余物通过硅胶快速柱色谱法纯化，得到产物。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 41, p. 5618 - 5621
3. 合成：52562-50-2

30218-58-7

52562-50-2
产率 合成条件 实验参考步骤
90% With pyridinium chlorochromate In N,N-dimethyl-formamide at 100℃; for 0.50 h; 通用程序：将PCC（1.1mmol）加入搅拌的4（1mmol）的DMF（5mL）溶液中，在100℃（预热的油浴）中，将混合物在100℃下搅拌0.5小时。 冷却后，将所得混合物加入10％HCl水溶液中，用AcOEt（100mL）萃取，用盐水洗涤，用MgSO 4干燥。 除去溶剂，残余物通过硅胶柱色谱用CH 2 Cl 2纯化，得到2。
参考文献：
[1] Heterocycles, 2015, vol. 91, # 7, p. 1423 - 1428
4. 合成：52562-50-2

100-97-0

614-96-0

52562-50-2
产率 合成条件 实验参考步骤
92% With iodine; oxygen; pyrographite In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 0.80 h; 一般步骤：向装有磁力搅拌棒的50mL圆底烧瓶中加入取代的吲哚1（1.0mmol，1.0当量），HMTA（2.0mmol，0.2803g，2.0当量），活性炭（0.1g）和DMF（ 2毫升）。 然后加入I 2（0.2mmol，0.0507g，20mol％）并将烧瓶配备回流冷凝器。 将反应混合物在120℃下在室温下搅拌并通过TLC监测。 反应完成后，将反应混合物冷却至室温。 将所得混合物通过硅藻土垫过滤，并将滤饼用EtOAc（4×6mL）彻底洗涤。 将滤液用0.5M HCl水溶液（10mL），饱和NaHCO 3溶液（10mL）和饱和NaCl溶液（10mL）洗涤，经无水Na 2 SO 4干燥并减压浓缩。 残留物经硅胶快速柱色谱纯化，用己烷和乙酸乙酯洗脱，得到产物。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 30, p. 2877 - 2880
5. 合成：52562-50-2

50-00-0

614-96-0

52562-50-2
产率 合成条件 实验参考步骤
90% With iron(III) chloride; ammonia In water; N,N-dimethyl-formamide at 130℃; for 1 h; 一般程序：向装有磁力搅拌棒的50mL圆底烧瓶中加入适当的吲哚1（0.5mmol，1.0当量），37％aq HCHO（0.5mmol，0.0406g，1.0当量），25％aqNH3（1.0mmol， 0.0681g，2.0当量），FeCl 3（0.01mmol，0.0016g，2mol％）和DMF（2mL）。 将烧瓶装配回流冷凝器，并将混合物在130℃下在室温下搅拌。当反应完成（TLC）时，将混合物冷却至室温，用饱和NaHCO 3稀释。 用NaCl（10mL）和0.5M HCl水溶液（2mL）洗涤，并用EtOAc（3×7mL）萃取。 合并有机层，用饱和NaHCO 3水溶液洗涤。 aq NaHCO 3（10mL）和饱和。 用NaCl水溶液（10mL）干燥（Na 2 SO 4），并减压浓缩。通过快速柱色谱（硅胶，己烷-EtOAc）纯化残余物。
参考文献：
[1] Synlett, 2017, vol. 28, # 19, p. 2670 - 2674
6. 合成：52562-50-2

614-96-0

298-12-4

52562-50-2
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 20, p. 3707 - 3710
7. 合成：52562-50-2

614-96-0

100-61-8

52562-50-2
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 31, p. 11924 - 11927
8. 合成：52562-50-2

614-96-0

52562-50-2
参考文献：
[1] Patent: US6433175, 2002, B1
9. 合成：52562-50-2

67-66-3

614-96-0

52562-50-2
参考文献：
[1] Journal of Biological Chemistry, 1925, vol. 62, p. 507
[2] Biochemical Journal, 1935, vol. 29, p. 546,549
产率 合成条件 实验参考步骤
91% With aluminum (III) chloride In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 1 h; 通用方法：合成化合物III-1的方法，其中R1，R2和R3同时为式III中的氢，该方法包括以下步骤：（1）加入50mL圆底烧瓶中的1.0mmol吲哚（在配方中） I，R1，R2和R3均为氢）和1.0mmol（0.140g）六亚甲基四胺，然后2mL N，N-二甲基甲酰胺（DMF），在磁力搅拌器中搅拌以溶解固体，然后加入将0.05mmol（0.012g）结晶三氯化铝铝与回流冷凝器连接，在120℃下加热，通过TLC监测反应进程，1小时后将反应冷却至室温，制备悬浮液;（2） ）将步骤（1）中制备的悬浮液用填充有硅藻土的漏斗抽滤。用乙酸乙酯充分洗涤滤饼，抽滤，重复上述操作直至滤液没有产物，并且所有的合并滤液。用15mL饱和盐水稀释溶液分散，分层，水层进一步用乙酸乙酯萃取三次。每次10 mL，合并乙酸乙酯层，用10 mL 2 mol / L稀盐酸洗涤。加入饱和碳酸氢钠溶液，最后用10mL饱和盐水洗涤。用无水硫酸钠干燥洗涤过的乙酸乙酯层，干燥后滤除干燥剂。然后用旋转蒸发仪回收溶剂浓缩。最后，使用正己烷 - 乙酸乙酯（V / V = 2：1）的混合物作为洗脱液，将残余物进行硅胶柱色谱，得到纯化的产物。化合物III-的质量吲哚-3-甲醛为0.137g，产物收率为94％。
88%
Stage #1: at 20℃; for 0.75 h; Cooling with ice
Stage #2: at 40℃; for 1.25 h; 		一般步骤：通过在15分钟内将2ml的POCl 3加入8ml在冰盐浴中冷却的DMF中，产生Vilsmeier-Haack试剂。添加完成后，移除冰浴并使烧瓶中的内容物温热至室温过高。 30分钟。将取代的吲哚（21.9mmol）溶于10ml DMF中，并在15分钟内加入甲酰化混合物中。继续搅拌10小时，在此期间将烧瓶内容物在热水浴中加热至40℃。加入总共50ml冷H 2 O和20ml 5M NaOH，将混合物快速煮沸并缓慢冷却。过滤除去晶体，用冷水洗涤并真空干燥。由此获得的产物在大多数情况下对于随后的反应是足够纯的，并且不纯的醛从乙醇 - 水混合物中重结晶。产量15从48％到90％不等。按照通用方法2，由5-甲氧基-1H-吲哚（170mmol）合成该化合物，不同之处在于它按比例放大到5-甲氧基吲哚（产率69％）.LC-MS：m / z = 176.11; tR = 2.20分钟;按照通用方法2（88％收率），由5-甲基-1H-吲哚（22mmol）合成该化合物.LC-MS：m / z = 160.05; t R = 2.15分钟

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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