2-溴-5-甲基苯胺 (请以英文为准,中文仅做参考)
2-Bromo-5-methylaniline
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标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
99% | at 100℃; for 12.33 h; | 制备例1合成2-溴-5-甲基苯胺将4-溴-3-硝基甲苯(60.35g,279mmol),5重量%铂碳(1.09g,0.28mmol)和三乙胺(112.93g,1116mmol)搅拌 在100℃加热下,在20分钟内向其中滴加甲酸(99%)(42.39g,921mmol)。 搅拌12小时后,恢复至室温,然后向其中加入100ml乙酸乙酯和100ml水。 充分搅拌后,将其通过硅藻土过滤以除去铂碳。 进一步加入200ml乙酸乙酯和100ml水,萃取,有机相用水洗涤(300ml×3次),用硫酸镁干燥。 蒸发溶剂,得到2-溴-5-甲基苯胺(51.30g,276mmol)。 产量为99%。 1H-NMR(270MHz,CDCl3)δ(ppm):7.260(1H,d),6.583(1h | ||||
97.5% | With hydrogenchloride; sodium hydroxide; stannous chloride In ethanol | 参考例36 将含有氯化亚锡(21.6g,114mmol)的盐酸溶液(45mL)加入到含有4-溴-3-硝基甲苯(5g,23.1mmol)的乙醇溶液(60mL)中,同时将混合物在冰上冷却 浴。 将反应溶液在60℃下搅拌0.5小时。 反应完成后,减压蒸发乙醇,向水溶液中加入12N氢氧化钠水溶液直至pH 12或更高。 用乙醚萃取水溶液; 用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层,用无水硫酸镁干燥,减压浓缩,得到2-溴-5-甲基苯胺(4.21g,97.5%),为淡黄色固体。 1H-NMR(CDCl3)δ:2.22(3H,s),2.73-4.79(2H,br),6.44(1H,dd,J = 8.06,2.2Hz),6.59(1H,d,J = 1.5Hz), 7.23-7.29(1H,m)ppm FABMS:187(M + 1) | ||||
97.4% | With hydrazine hydrate In methanol at 20℃; for 2 h; | 实施例123(S)-2-(2-(3-乙基-2,4-二甲基-1H-吲哚-1-基)乙酰氨基)-N-(6-甲氧基吡啶-3-基)-N- 甲基-3-苯基丙酰胺实施例123A。 2-溴-5-甲基苯胺的制备向溴-4-甲基-2-硝基苯(5g,23.3mmol,1.0当量)的MeOH溶液中加入Ranney镍(2mL)。 将混合物搅拌15分钟,滴加水合肼(2.33g,46.6mmol,2当量)。 将所得混合物在室温下搅拌2小时。然后过滤反应混合物,将滤液真空浓缩。 将残余物用H 2 O(2×30mL)洗涤,用EtOAc(2×20mL)萃取。 蒸发合并的有机萃取物,得到2-溴-5-甲基苯胺(4.2g,22.7mmol,产率:97.4%),LC / MS:m / z M + + = 186。 | ||||
78% | Stage #1: With tin(ll) chloride In ethyl acetate at 70 - 100℃; for 2 h; Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In water; ethyl acetate |
步骤1:将4-溴-3-硝基甲苯36a(5.0g,22.9mmol)溶于50mL乙酸乙酯中,加入固体氯化锡(II)二水合物(20.0g,86.9mmol)。将混合物在氮气氛下在70℃下加热2小时(注意:观察到暂时过热至100℃。应该小心。)。将混合物冷却并倒入200ml。冰水的。 50毫升。加入5%NaHCO3水溶液(快速发泡),然后加入10N NaOH水溶液使pH~7-8。形成大量凝胶状淡黄色沉淀物。将该非均相混合物与EtOAc(200mL)一起摇动,并将混合物以50mL份离心,导致黄色固体的良好分离。滗析澄清的上清液并用EtOAc萃取。将合并的有机相用盐水洗涤,用硫酸钠干燥,过滤并真空浓缩,得到橙色油状残余物。将该残余物重新溶解在100mL乙醚中,用10%Na 2 CO 3(20mL)洗涤该溶液,然后用2.5M NaOH水溶液(20mL)洗涤。然后将深棕色有机溶液与MgSO 4和活性炭一起搅拌并过滤,得到淡黄色溶液,其在敞口烧瓶中静置时迅速变暗。真空除去溶剂,得到所需化合物36b,为棕红色油状物,将其不经进一步纯化用于下一步骤(3.31g,78%收率)。 | ||||
78% | With water; tin(ll) chloride In ethyl acetate at 70℃; for 2 h; | 将4-溴-3-硝基甲苯36a(5.0g,22.9mmol)溶于50mL乙酸乙酯中,加入固体氯化锡(II)二水合物(20.0g,86.9mmol)。将混合物在氮气氛下在70℃加热约2小时(注意:观察到暂时过热至100℃。应注意。)。将混合物冷却并倒入200mL冰水中。加入50mL的5%NaHCO 3水溶液(快速发泡),然后加入10N NaOH水溶液使pH达到约7-8。形成大量凝胶状淡黄色沉淀物。将该非均相混合物与200mL EtOAc一起摇动,并将混合物以50mL份离心,导致黄色固体的良好分离。滗析澄清的上清液并用EtOAc萃取。将合并的有机相用盐水洗涤,用硫酸钠干燥,过滤并真空浓缩,得到橙色油状残余物。将该残余物重新溶解在100mL乙醚中,用10%Na 2 CO 3(20mL)洗涤该溶液,然后用2.5M NaOH水溶液(20mL)洗涤。然后将深棕色有机溶液与MgSO 4和活性炭一起搅拌并过滤,得到淡黄色溶液,其在打开的烧瓶中静置时迅速变暗。真空除去溶剂,得到所需化合物36b,为棕红色油状物,将其不经进一步纯化用于下一步骤(3.31g,78%收率)。 | ||||
78% | Stage #1: With tin(ll) chloride In ethyl acetate at 70 - 100℃; for 2 h; Stage #2: With sodium hydroxide; water; sodium hydrogencarbonate In ethyl acetate |
将4-溴-3-甲基甲苯36a(50g,22.9mmol)溶于乙酸乙酯(50mL)中,加入固体氯化二(II)二水合物(20g,86.9mmol)。氮气氛在70℃下保持2小时(注意到暂时过热至100℃)将混合物冷却并倒入冰水(200mL)中,加入5%NaHCO3水溶液(50mL)(快速发泡),然后加入10 N的NaOH水溶液使pH值达到~7-8形成大体积的凝胶状淡黄色沉淀物。将该非均相混合物与EtOAc(200mL)一起摇动,将混合物以50mL的份数离心,得到黄色固体的良好分离。轻轻倒出上清液,用EtOAc萃取。合并的有机相用盐水洗涤,用硫酸钠干燥,过滤并真空浓缩,得到橙色油状残余物。将该残余物重新溶于100mL乙醚中,溶液用10%洗涤。 Na 2 CO 3(20mL),接着是2 5 M aqueo NaOH(20mL)然后将深棕色有机溶液与MgSO 4和活性炭一起搅拌并过滤,得到浅黄色溶液,其在敞口烧瓶中静置时快速变暗。在真空下除去溶剂,得到所需化合物36b,为棕红色油状物,其不经进一步纯化即用于下一步骤(3 31g,产率78%) | ||||
78% | Stage #1: With tin(ll) chloride In ethyl acetate at 70℃; for 2 h; Stage #2: With sodium hydroxide; sodium hydrogencarbonate In water; ethyl acetate |
将4-溴-3-硝基甲苯36a(5.0g,22.9mmol)溶于50ml。加入乙酸乙酯和固体氯化锡(II)二水合物(20.0g,86.9mmol)。将混合物在氮气氛下在70℃下加热2小时(注意:观察到暂时过热至100℃。应该小心。)。将混合物冷却并倒入200mL冰水中。加入5%NaHCO3水溶液(50mL)(快速发泡),然后加入10N NaOH水溶液使pH~7-8。形成大量凝胶状淡黄色沉淀物。将该非均相混合物与EtOAc(200mL)一起摇动,并将混合物在50ml中离心。部分,导致淡黄色固体的良好分离。滗析澄清的上清液并用EtOAc萃取。将合并的有机相用盐水洗涤,用硫酸钠干燥,过滤并真空浓缩,得到橙色油状残余物。将该残余物重新溶解在100mL乙醚中,用10%Na 2 CO 3(20mL)洗涤该溶液,然后用2.5M NaOH水溶液(20mL)洗涤。然后将深棕色有机溶液与MgSO 4和活性炭一起搅拌并过滤,得到淡黄色溶液,其在敞口烧瓶中静置时迅速变暗。真空除去溶剂,得到所需化合物36b,为棕红色油状物,将其不经进一步纯化用于下一步骤(3.31g,78%收率)。 | ||||
77% | With ammonium chloride; zinc In 1,4-dioxane; water at 20℃; for 3 h; | 2-溴-5-甲基苯胺(1):1-溴-4-甲基-2-硝基苯(3.0g,13.8mmol)的二恶烷/水(1:1; 60mL)溶液,锌粉(9) 加入g,138.8mmol),然后加入氯化铵(7.3g,138.8mmol)。 将反应混合物在室温下搅拌3小时。 反应完成后,将反应混合物用水稀释并用乙酸乙酯萃取。 有机层用无水硫酸钠干燥,减压浓缩,得到2(2g,77%),为淡黄色液体。 1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ2.12(s,3H),5.14(s,2H),6.28(dd,J = 1.7,8.0Hz,1H),6.58(s,1H),. 16( d,J = 8.0Hz,1H)。 MS m / z(M + H):186.3 | ||||
68% | With hydrogenchloride; iron In methanol; water at 20℃; for 168 h; Heating / reflux | 将铁粉(7.75g,138mmol),浓HCl(1mL)和水(10mL)加入到市售4-溴-3-硝基甲苯(10g,46mmol)的甲醇(200mL)溶液中, 在氮气下室温下将混合物回流加热168小时。 减压除去溶剂,将残余物悬浮在0.1N NAOH(350mL)中,用氯仿(3×300mL)萃取。 用MGSO 4干燥合并的有机萃取物,减压除去溶剂,得到2-溴-5-甲基苯胺(步骤1),为琥珀色油状物(5.87g,68%):1H NMR(CDCl3)5 2.20(s, 3H),4.00(br s,2H),6.40(d,1H),6.60(s,1H),7.20(d,1H)。 | ||||
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一般 | |
编码 | 说明 |
P101 | 如需求医,请随身携带产品容器或标签。 |
P102 | 切勿让儿童接触。 |
P103 | 使用前请看明标签。 |
预防 | |
编码 | 说明 |
P201 | 使用前取得专用说明。 |
P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。 |
P222 | 不得与空气接触。 |
P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。 |
P230 | 保持湿润。 |
P231 | 用惰性气体处理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密闭。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低温。 |
P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
P251 | 高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
P264 | 处理后要彻底清洗...... |
P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
P273 | 避免释放到环境中。 |
P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
P285 | 如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。 |
P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
响应 | |
编码 | 说明 |
P301 | 如误吞咽: |
P301 + P310 | 如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。 |
P301 + P312 | 如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P301 + P330 + P331 | 如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐 |
P302 | 如皮肤沾染: |
P302 + P334 | 如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P302 + P350 | 如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P302 + P352 | 如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮肤(或头发)沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
P304 | 如误吸入: |
P304 + P312 | 如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生…… |
P304 + P340 | 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P305 | 如进入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P308 | 如接触到或相关暴露: |
P308 + P313 | 如接触到或相关暴露:求医/就诊。 |
P309 | 如果暴露或感觉不适: |
P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P312 | 如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P313 | 求医/就诊。 |
P314 | 如感觉不适,须求医/就诊。 |
P315 | 立即求医/就诊。 |
P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如发生皮肤刺激: |
P332 + P313 | 如发生皮肤刺激:求医/就诊。 |
P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。 |
P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
P337 | 如长时间眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持续不退:求医/就诊。 |
P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P340 | 将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P341 | 如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P342 | 如有呼吸系统病症: |
P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火灾时: |
P370 + P376 | 火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火灾时:使用……灭火。 |
P370 + P380 | 如果发生火灾:疏散区域。 |
P370 + P380 + P375 | 火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下: |
P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P372 | 爆炸危险 |
P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
P375 | 因有爆炸危险,须远距离救火。 |
P376 | 如能保证安全,可设法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……灭火。 |
P380 | 撤离现场。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料损坏。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存储 | |
编码 | 说明 |
P401 | 存放须遵照…… |
P402 | 存放于干燥处。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
P403 | 存放于通风良好处。 |
P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
P404 | 存放于密闭的容器中。 |
P405 | 存放处须加锁。 |
P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
P410 | 防日晒。 |
P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P411 | 贮存温度不超过…… |
P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P413 | 温度不超过……时,贮存散货质量大于…… |
P420 | 单独存放。 |
P422 | 将内容存储在…… |
处理 | |
编码 | 说明 |
P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
P502 | 有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商 |
物理危险 | |
编码 | 说明 |
H200 | 不稳定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整体爆炸危险 |
H202 | 爆炸物;严重迸射危险 |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危险 |
H204 | 起火或迸射危险 |
H205 | 遇火可能整体爆炸 |
H220 | 极其易燃气体 |
H221 | 易燃气体 |
H222 | 极其易燃气雾剂 |
H223 | 易燃气雾剂 |
H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
H226 | 易燃液体和蒸气 |
H227 | 可燃液体 |
H228 | 易燃固体 |
H240 | 加热可能爆炸 |
H241 | 加热可能起火或爆炸 |
H242 | 加热可能起火 |
H250 | 暴露在空气中会自燃 |
H251 | 自热;可能燃烧 |
H252 | 数量大时自热;可能燃烧 |
H260 | 遇水会释放出可燃气体,可能会自燃 |
H261 | 遇水放出易燃气体 |
H270 | 可能导致或加剧燃烧;氧化剂 |
H271 | 可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂 |
H272 | 可能加剧燃烧;氧化剂 |
H280 | 内装高压气体;遇热可能爆炸 |
H281 | 内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤 |
H290 | 可能腐蚀金属 |
健康危险 | |
编码 | 说明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮肤接触致命 |
H311 | 和皮肤接触有毒 |
H312 | 和皮肤接触有害 |
H313 | 皮肤接触可能有害 |
H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
H315 | 造成皮肤刺激 |
H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
H318 | 造成严重眼损伤 |
H319 | 造成严重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 怀疑会致癌 |
H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
H370 | 对器官造成损害 |
H371 | 可能对器官造成损害 |
H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
环境危险 | |
编码 | 说明 |
H400 | 对水生生物毒性极大 |
H401 | 对水生生物有毒 |
H402 | 对水生生物有害 |
H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
H420 | 破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境 |
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