CAS号:5350-93-6

CAS号5350-93-6, 是吡啶类化合物, 分子量为128.56, 分子式C5H5ClN2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供5350-93-6批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

2-氯-5-氨基吡啶 (请以英文为准,中文仅做参考)

6-Chloropyridin-3-amine , 6-Chloropyridin-3-amine

货号:BD8028 6-Chloropyridin-3-amine 标准纯度:, 98%
5350-93-6
5350-93-6
5350-93-6

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合成路线

1. 合成:5350-93-6

4548-45-2

5350-93-6

产率 合成条件 实验参考步骤
96%
Stage #1: With hydrogenchloride; 1,1,1,3',3',3'-hexafluoro-propanol; iron In water at 20℃; for 0.50 h;
Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In water
通用方法:将硝基化合物(1当量),HFIP(10当量),Fe粉末(5当量)在管中混合。 然后将2N HCl水溶液加入到反应混合物中。 在室温下搅拌30分钟后,将反应混合物用饱和NaHCO 3中和。 用NaHCO 3(aq。)水溶液萃取三次。 将合并的有机层用盐水洗涤,用Na 2 SO 4干燥,过滤,并减压浓缩。 然后通过硅胶柱色谱纯化得到的粗产物,得到所需的胺产物。
94% With hydrogenchloride In ethanol; water at 20 - 90℃; for 1 h; [参考例7] 1-(5-甲氧基-2-吡啶基)-5-苯基-1H-吡唑-3-羧酸; [显示图像] 1)5-氨基-2-氯吡啶;浓。 将盐酸(1ml)加到2-氯-5-硝基吡啶(20g)在乙醇(160ml)和水(40ml)的混合物中的溶液中。 在室温下将由氢还原的铁(70.5g)以几个部分加入到该混合物中,并将混合物在90℃下搅拌1小时。 用空气冷却后,将反应液通过硅藻土过滤,减压蒸发溶剂。 残留物经硅胶色谱纯化(乙酸乙酯 - 己烷),得到胺衍生物(15.2g,94%),为固体。 1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:3.71(2H,br s),6.96(1H,dd,J = 8.3,2.9Hz),7.08(1H,d,J = 8.3Hz),7.85(1H,d ,J = 2.9Hz)。 LC-MSm / z:129(M + H)+。
92.8% With hydrogen In tetrahydrofuran at 100℃; for 20 h; 化合物实施例1 4- [6-(4-甲氧基 - 苯甲酰基甲酰基)-4-OXO-4H-吡啶并[3,4-d]嘧啶-3-基甲基] - 苯甲酸制备方法1:步骤(a):6-氯 - 吡啶-3-胺将2-氯-5-硝基吡啶(50.00g,315.5MMOL)在THF(400mL)中的溶液用Ra Ni(8.0G)处理,并将反应混合物在56℃氢化。在100℃下氢气的psi持续20小时。将反应混合物冷却至室温并过滤。蒸发滤液,得到的固体用己烷/乙酸乙酯9:1研磨。过滤收集固体并干燥,得到37. 61G 6-CHLORO-PYRIDIN-3-YLAMINE,为棕色固体(92.8%)让)。 1H NMR(400MHz,氯仿-D)d ppm 3.7(s,2H),6.9(m,1H),7.1(d,J = 9.00Hz,1H),7.8(s,1H)MS(APCI)M + l = 129.0;制备方法2:应当理解,上述制备方法1中描述的原料和中间体也在下面的制备方法2中使用。然而,试剂,反应时间和温度,后处理,纯化等可以在制备方法1和2.步骤(a):制备6-氯 - 吡啶-3-基胺在5加仑搅拌的不锈钢压力反应器中加入2-氯-5-硝基嘧啶(571.8g,3.61mol),8.5L THF和Raney Nickel(150g)。用氢气将容器加压至50psi,并将混合物在室温下搅拌过夜。通过质谱法检查的等分试样显示反应完成。将溶剂减少至约750mL并在室温下放置过夜。在剩余约750mL溶剂中形成第一批固体。过滤收集固体,滤饼用THF洗涤1次,用庚烷洗涤2次,并在45℃的真空烘箱中干燥过夜。另外,从上面向滤液中加入约1.5L庚烷,并将混合物冷藏2小时。通过过滤收集形成的第二批固体,并将滤饼用庚烷洗涤1次,并在45℃的真空烘箱中干燥过夜。同时,将来自第二批的滤液旋转蒸发,收集残留的第三批固体,并在45℃的真空烘箱中干燥过夜。该反应产生432g(3次作物中93%总产率)的6-氯 - 吡啶-3-基胺,其通过NMR足够纯,无需进一步纯化即可在下一反应中进行。 OH(DMSO)7.64(1H,M),7.03(1H,d),6.93(1H,d),5.44(2H,s)
83% With hydrogen In methanol at 20℃; for 26 h; a)制备6-氯 - 吡啶-3-基胺将2-氯-5-硝基 - 吡啶(15g,94.9mmol)用阮内镍(2g)在甲醇(200mL)中在70psi和室温下氢化。 26小时 将混合物通过硅藻土过滤并浓缩,得到6-氯 - 吡啶-3-基胺(10.4g,83%)。
78% With hydrogen In methanol at 25℃; for 16 h; 步骤1.制备6-氯 - 吡啶-3-基胺(B4-1):将2-氯-5-硝基吡啶(30g,189mmol)的MeOH(600mL)溶液加入Parr反应器中。 用阮内镍(2g)处理反应器的内容物,并在60Psi氢气压力和25℃下氢化16小时。 然后通过Celite过滤反应器的内容物。 用MeOH(100mL)洗涤。 浓缩合并的滤液,并通过柱色谱(60-120目硅胶柱; 10%MeOH的CHCl 3溶液作为溶剂)纯化得到的残余物,得到B4-1,为浅黄色固体。 产量:19克,78%。 1H NMR(CDCl3)δ:7.85(d,1H),7.1(d,1H),6.95(dd,1H)和3.52-3.98(宽s,2H)。

更多

参考文献:
[1] Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 1, p. 51 - 54
[2] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 6, p. 1345 - 1348
[3] ACS Catalysis, 2014, vol. 4, # 6, p. 1777 - 1782
[4] New Journal of Chemistry, 2015, vol. 39, # 11, p. 8498 - 8504
[5] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 37, p. 3646 - 3649
[6] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 24, p. 6518 - 6521
[7] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 23, p. 9841 - 9844
[8] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 9, p. 1739 - 1742
[9] Patent: EP1698626, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 23-24
[10] Synthetic Communications, 1999, vol. 29, # 19, p. 3341 - 3352
[11] Patent: WO2005/16926, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 113-114; 121-122
[12] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 19, p. 9433 - 9439
[13] Organometallics, 2018, vol. 37, # 1, p. 40 - 47
[14] Heterocycles, 1990, vol. 31, # 12, p. 2201 - 2204
[15] Catalysis Letters, 2014, vol. 144, # 7, p. 1258 - 1267
[16] Inorganic Chemistry, 2017, vol. 56, # 14, p. 8381 - 8389
[17] Patent: WO2008/62182, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 119
[18] Patent: US2009/54395, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 37
[19] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 11, p. 3405 - 3408
[20] Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1920, vol. 50, p. 476
[21] Chem. Zentralbl., 1923, vol. 94, # III, p. 1020
[22] Journal of the American Chemical Society, 1945, vol. 67, p. 536,537
[23] Patent: AT112127,
[24] Nippon Kagaku Kaishi, 1942, vol. 63, p. 804,807
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[27] Journal of Medicinal Chemistry, 1989, vol. 32, # 3, p. 583 - 593
[28] Journal of the American Chemical Society, 1997, vol. 119, # 7, p. 1676 - 1681
[29] Patent: US5962741, 1999, A
[30] Patent: US6355636, 2002, B1. Location in patent: Page column 71-72
[31] Patent: EP1171440, 2004, B1. Location in patent: Page 58
[32] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 2, # 6, p. 481 - 484
[33] Patent: WO2013/91502, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 45; 46
[34] Patent: US2014/329800, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0124; 0394
[35] Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic and Nano-Metal Chemistry, 2016, vol. 46, # 10, p. 1499 - 1505
[36] Catalysis Science and Technology, 2016, vol. 6, # 15, p. 6137 - 6143
[37] Patent: WO2008/76425, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 112
[38] Patent: WO2008/130600, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 57
[39] Patent: AT112127,

更多

2. 合成:5350-93-6

69045-79-0

5350-93-6

参考文献:
[1] Chemical Communications, 2008, # 26, p. 3052 - 3054
3. 合成:5350-93-6

4548-45-2

462-08-8

5350-93-6

参考文献:
[1] Synlett, 2014, vol. 25, # 10, p. 1403 - 1408
4. 合成:5350-93-6

6271-78-9

5350-93-6

参考文献:
[1] Journal of the Chemical Society, 1908, vol. 93, p. 1379
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 24, p. 6265 - 6273
5. 合成:5350-93-6

13198-73-7

5350-93-6

参考文献:
[1] Synthesis, 1980, # 2, p. 129 - 131
6. 合成:5350-93-6

4548-45-2

462-08-8

5350-93-6

1184916-49-1

参考文献:
[1] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 23, p. 9841 - 9844
7. 合成:5350-93-6

31301-51-6

5350-93-6

21717-96-4

参考文献:
[1] Synthesis, 1989, # 12, p. 905 - 908
[2] Synthesis, 1989, # 12, p. 905 - 908
产率 合成条件 实验参考步骤
99%
Stage #1: at 20℃; for 0.08 h;
Stage #2: With ammonia borane In methanol; water at 20℃;
通用方法:将R-NO 2或R-CN(1mmol),G-NiPd催化剂(4mg)和水:甲醇(3:7)在室温下在100mL热解管中搅拌5mm。 接下来,将AS(3mmol)加入到反应混合物中并关闭容器。 然后在室温下剧烈搅拌下继续反应。 通过薄层色谱(TLC)监测催化反应的进程。 大多数反应在5-30英里的时间内完成,在反应完成后,通过在7000rpm下离心除去催化剂并用水或甲醇洗涤三次。 然后,使催化剂干燥以供进一步使用。 通过使用旋转蒸发器除去溶剂。最后,使用丙酮通过在硅胶上的柱色谱法直接纯化粗残余物。 通过'H和'3C NMR测定还原化合物的产率,其中D20,DM50,CD3OD或CDCl3作为溶剂,取决于分离的产物。

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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