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酮 苯环化合物 Cell Cycle 酚 生物化学及试剂 天然产物 芳香杂环化合物
PPAR
4-苯基丁-2-酮 羟基苯基

CAS号：5471-51-2

CAS号5471-51-2, 是Cell Cycle类化合物, 分子量为164.20, 分子式C10H12O2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供5471-51-2批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(请以英文为准,中文仅做参考)

4-(4-Hydroxyphenyl)-2-Butanone , Raspberry ketone

货号：BD21380 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-Butanone 标准纯度：, 98%
5471-51-2
5471-51-2
5471-51-2

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产品名称 : 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-Butanone , Raspberry ketone
中文名称 : (请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 5471-51-2
分子式 : C10H12O2
线性分子式 : CH3CO(CH2)2C6H4OH
分子量 : 164.20
MDL NO : MFCD00002394
沸点 : -
Pubchem ID : 21648
InChIKey : NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD21380 SDS-BD02557933

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~37  ►

1. 合成：5471-51-2

22214-30-8

5471-51-2
产率 合成条件 实验步骤
96% at 200℃; for 3 h; Autoclave 所有实验均在75ml高压釜中分批进行，其操作极限为30℃和100巴。压力计，avalve，温度传感器管和破裂盘固定在高压釜杆上。用磁力搅拌棒搅拌反应混合物。通过Eurothermtemperature控制器2216e和加热套管设定温度。因此，温度传感器与反应混合物直接接触，因此可以直接在液体中调节反应温度。为了防止热量损失，高压釜用玻璃棉绝缘。高压釜中装有30ml丙酮和各种量的4-羟基苯甲醛。总之，丙酮和4-羟基苯甲醛的摩尔比范围为4：1至12：1，催化剂的量在0.3g和1g之间变化。一旦达到所需温度，实验分别进行1,1.5,2,2.5和3小时。通过配备有注射器过滤器（0.25μm孔径）的注射器取出不同的液相样品，以避免催化剂污染样品。然后在连续活塞流反应器中对在高压釜中测试的最佳催化剂进行研究。该装置包括标准管式反应器，其形式为长度为90cm，直径为6cm的线圈和固定的催化剂床。它在烤箱中加热，与GC烤箱相似。使用Latec P402高压泵将预热的起始材料在自生压力（高达25巴）下泵送。转化后，产品在-20℃下冷却，并使用单向高压阀释放压力，使反应器本身保持在25巴。
参考文献：
[1] Synlett, 2010, # 1, p. 93 - 96
[2] Applied Catalysis A: General, 2015, vol. 504, p. 654 - 663
[3] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 9, p. 3528 - 3532
[4] Russian Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 37, # 11, p. 1534 - 1541
[5] Organic Process Research and Development, 2011, vol. 15, # 4, p. 858 - 870
[6] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 2, p. 357 - 362
[7] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 23, p. 9821 - 9837
[8] Patent: US2018/9730, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0181; 0182; 0183

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2. 合成：5471-51-2

22214-30-8

5471-51-2
产率 合成条件 实验步骤
75% With nickel boride; hydrogen In methanol at 25℃; for 1 h; 通用方法：在搅拌下将0.46g（12.1mmol）四氢硼酸钠分批加入到1.10g（4.63mmol）NiCl 2·6H 2 O在20mL甲醇中的溶液中，冷却至0℃。将得到的悬浮液在0℃下搅拌15分钟并在氩气下回流20分钟。然后将混合物冷却至室温，加入9.25mmol酮1a-1g，并将混合物在氢气氛中搅拌。当反应混合物的绿色消失时，关闭氢气供应，并过滤混合物。另外用少量甲醇洗涤硼化镍沉淀物，减压蒸发滤液。将残余物溶于乙酸乙酯（20mL）中，溶液用饱和氯化铵水溶液（20mL）洗涤，分离有机相，水相用乙酸乙酯（10mL）萃取。将合并的有机相用饱和NaHCO 3溶液和NaCl（各10mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，并减压蒸发。通过从适当的溶剂混合物中结晶或通过柱色谱法纯化残余物。通过在25℃下氢化1.5g（9.25mmol）烯酮1a获得4-（4-羟基苯基）丁-2-酮（2a）（反应时间1小时）。通过从甲醇 - 水（1：3）中结晶来纯化产物。产量1.14g（75％），无色晶体，熔点82-83℃.2a的光谱参数与[5]中给出的一致。
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2006, vol. 348, # 3, p. 354 - 360
[2] Russian Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 53, # 1, p. 24 - 28
[3] Zh. Org. Khim., 2017, vol. 53, # 1, p. 31 - 35,5
[4] Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 49, p. 15017 - 15026
[5] Advanced Synthesis and Catalysis, 2011, vol. 353, # 6, p. 871 - 878

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3. 合成：5471-51-2

78-94-4

108-95-2

5471-51-2
产率 合成条件 实验步骤
94% at 40℃; for 8 h; 将0.6摩尔苯酚，0.8摩尔丁烯和0.2摩尔离子液体加入反应容器中，并将混合物在40℃下搅拌8小时。加入2摩尔水，并通过过滤分离树莓酮。 获得91％的反应收率; 分离的离子液体连续施用下一次。 以相同的方式，将拔罐反应重复4次以获得产物收率，如下：
51% at 20℃; for 24 h; 通用方法：向[BMIM] HSO4（0.5mmol）中的间甲酚（0.5mmol，54mg）的混合物中加入MVK（0.5mmol，35mg）。 添加后，将反应在室温下搅拌24小时。 通过TLC监测反应。 反应完成后，将反应混合物用乙酸乙酯萃取。 离子液体可以进一步用乙酸乙酯洗涤并重复使用几次而无需进一步纯化。 蒸发溶剂，通过柱色谱分离产物。 黄油; IR（纯）ν：3376,2944,1702,1586,1504,1456,1359,1233,1160,1106,953,863,813,731cm -1; 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ2.15（s，3H），2.24（s，3H），2.67（t，2H），2.80（t，2H），6.62（d，1H），6.64（s，1H） ，6.96（d，1H）; 13 C NMR（100MHz，CDCl 3）δ19.4,26.5,30.2,44.2,112.8,117.3,130.0,131.1,137.6,154.5,209.7。
29%
Stage #1: With H-Beta zeolite In ethyl acetate at 40℃; for 0.17 h; 		一般步骤：在10mL烧瓶中向活化的H型沸石（0.10g）中加入反应物的烯基苯衍生物（10mL或10g）以及在指定的反应温度下的溶剂。将混合物搅拌超过10分钟后，在1分钟内加入丙烯醛（1.0mmol）。在反应完成后，将反应容器置于冰水浴中，并加入乙醇（5mL）。将混合物搅拌10分钟，然后通过1016m烧结玻璃漏斗过滤除去H型沸石，用乙醇（20mL）和乙酸乙酯（20mL）洗涤。向合并的滤液中加入内标物质，用气相色谱（GC）分析混合物。通过GC分析的反应产率基于添加的丙烯醛的量计算。当使用减少量（10或1.0mmol）的abenzene衍生物时，将某种溶剂（10mL）中的苯衍生物加入到10mL烧瓶中的活化的H-β沸石（0.10g）中。通过分离获得仅2g和2h的产率。
参考文献：
[1] Patent: CN106916059, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0027; 0028; 0029; 0030; 0031; 0032; 0033-0038
[2] Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 1109 - 1118
[3] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2013, vol. 34, # 9, p. 2594 - 2596
[4] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2016, vol. 89, # 4, p. 460 - 471
[5] Kogyo Kagaku Zasshi, 1958, vol. 61, p. 563,565
[6] Chem.Abstr., 1961, p. 10371
[7] Kogyo Kagaku Zasshi, 1958, vol. 61, p. 563,565
[8] Chem.Abstr., 1961, p. 10371

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合成路线

1. 合成：5471-51-2

22214-30-8

5471-51-2
产率 合成条件 实验参考步骤
96% at 200℃; for 3 h; Autoclave 所有实验均在75ml高压釜中分批进行，其操作极限为30℃和100巴。压力计，avalve，温度传感器管和破裂盘固定在高压釜杆上。用磁力搅拌棒搅拌反应混合物。通过Eurothermtemperature控制器2216e和加热套管设定温度。因此，温度传感器与反应混合物直接接触，因此可以直接在液体中调节反应温度。为了防止热量损失，高压釜用玻璃棉绝缘。高压釜中装有30ml丙酮和各种量的4-羟基苯甲醛。总之，丙酮和4-羟基苯甲醛的摩尔比范围为4：1至12：1，催化剂的量在0.3g和1g之间变化。一旦达到所需温度，实验分别进行1,1.5,2,2.5和3小时。通过配备有注射器过滤器（0.25μm孔径）的注射器取出不同的液相样品，以避免催化剂污染样品。然后在连续活塞流反应器中对在高压釜中测试的最佳催化剂进行研究。该装置包括标准管式反应器，其形式为长度为90cm，直径为6cm的线圈和固定的催化剂床。它在烤箱中加热，与GC烤箱相似。使用Latec P402高压泵将预热的起始材料在自生压力（高达25巴）下泵送。转化后，产品在-20℃下冷却，并使用单向高压阀释放压力，使反应器本身保持在25巴。
参考文献：
[1] Synlett, 2010, # 1, p. 93 - 96
[2] Applied Catalysis A: General, 2015, vol. 504, p. 654 - 663
[3] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 9, p. 3528 - 3532
[4] Russian Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 37, # 11, p. 1534 - 1541
[5] Organic Process Research and Development, 2011, vol. 15, # 4, p. 858 - 870
[6] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 2, p. 357 - 362
[7] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 23, p. 9821 - 9837
[8] Patent: US2018/9730, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0181; 0182; 0183

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2. 合成：5471-51-2

22214-30-8

5471-51-2
产率 合成条件 实验参考步骤
75% With nickel boride; hydrogen In methanol at 25℃; for 1 h; 通用方法：在搅拌下将0.46g（12.1mmol）四氢硼酸钠分批加入到1.10g（4.63mmol）NiCl 2·6H 2 O在20mL甲醇中的溶液中，冷却至0℃。将得到的悬浮液在0℃下搅拌15分钟并在氩气下回流20分钟。然后将混合物冷却至室温，加入9.25mmol酮1a-1g，并将混合物在氢气氛中搅拌。当反应混合物的绿色消失时，关闭氢气供应，并过滤混合物。另外用少量甲醇洗涤硼化镍沉淀物，减压蒸发滤液。将残余物溶于乙酸乙酯（20mL）中，溶液用饱和氯化铵水溶液（20mL）洗涤，分离有机相，水相用乙酸乙酯（10mL）萃取。将合并的有机相用饱和NaHCO 3溶液和NaCl（各10mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，并减压蒸发。通过从适当的溶剂混合物中结晶或通过柱色谱法纯化残余物。通过在25℃下氢化1.5g（9.25mmol）烯酮1a获得4-（4-羟基苯基）丁-2-酮（2a）（反应时间1小时）。通过从甲醇 - 水（1：3）中结晶来纯化产物。产量1.14g（75％），无色晶体，熔点82-83℃.2a的光谱参数与[5]中给出的一致。
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2006, vol. 348, # 3, p. 354 - 360
[2] Russian Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 53, # 1, p. 24 - 28
[3] Zh. Org. Khim., 2017, vol. 53, # 1, p. 31 - 35,5
[4] Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 49, p. 15017 - 15026
[5] Advanced Synthesis and Catalysis, 2011, vol. 353, # 6, p. 871 - 878

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3. 合成：5471-51-2

78-94-4

108-95-2

5471-51-2
产率 合成条件 实验参考步骤
94% at 40℃; for 8 h; 将0.6摩尔苯酚，0.8摩尔丁烯和0.2摩尔离子液体加入反应容器中，并将混合物在40℃下搅拌8小时。加入2摩尔水，并通过过滤分离树莓酮。 获得91％的反应收率; 分离的离子液体连续施用下一次。 以相同的方式，将拔罐反应重复4次以获得产物收率，如下：
51% at 20℃; for 24 h; 通用方法：向[BMIM] HSO4（0.5mmol）中的间甲酚（0.5mmol，54mg）的混合物中加入MVK（0.5mmol，35mg）。 添加后，将反应在室温下搅拌24小时。 通过TLC监测反应。 反应完成后，将反应混合物用乙酸乙酯萃取。 离子液体可以进一步用乙酸乙酯洗涤并重复使用几次而无需进一步纯化。 蒸发溶剂，通过柱色谱分离产物。 黄油; IR（纯）ν：3376,2944,1702,1586,1504,1456,1359,1233,1160,1106,953,863,813,731cm -1; 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ2.15（s，3H），2.24（s，3H），2.67（t，2H），2.80（t，2H），6.62（d，1H），6.64（s，1H） ，6.96（d，1H）; 13 C NMR（100MHz，CDCl 3）δ19.4,26.5,30.2,44.2,112.8,117.3,130.0,131.1,137.6,154.5,209.7。
29%
Stage #1: With H-Beta zeolite In ethyl acetate at 40℃; for 0.17 h; 		一般步骤：在10mL烧瓶中向活化的H型沸石（0.10g）中加入反应物的烯基苯衍生物（10mL或10g）以及在指定的反应温度下的溶剂。将混合物搅拌超过10分钟后，在1分钟内加入丙烯醛（1.0mmol）。在反应完成后，将反应容器置于冰水浴中，并加入乙醇（5mL）。将混合物搅拌10分钟，然后通过1016m烧结玻璃漏斗过滤除去H型沸石，用乙醇（20mL）和乙酸乙酯（20mL）洗涤。向合并的滤液中加入内标物质，用气相色谱（GC）分析混合物。通过GC分析的反应产率基于添加的丙烯醛的量计算。当使用减少量（10或1.0mmol）的abenzene衍生物时，将某种溶剂（10mL）中的苯衍生物加入到10mL烧瓶中的活化的H-β沸石（0.10g）中。通过分离获得仅2g和2h的产率。
参考文献：
[1] Patent: CN106916059, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0027; 0028; 0029; 0030; 0031; 0032; 0033-0038
[2] Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 1109 - 1118
[3] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2013, vol. 34, # 9, p. 2594 - 2596
[4] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2016, vol. 89, # 4, p. 460 - 471
[5] Kogyo Kagaku Zasshi, 1958, vol. 61, p. 563,565
[6] Chem.Abstr., 1961, p. 10371
[7] Kogyo Kagaku Zasshi, 1958, vol. 61, p. 563,565
[8] Chem.Abstr., 1961, p. 10371

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4. 合成：5471-51-2

22214-30-8

69617-84-1

5471-51-2
产率 合成条件 实验参考步骤
98% With sodium tetrahydroborate; nickel(II) chloride hexahydrate; hydrogen In methanol at 0 - 30℃; Reflux; Inert atmosphere 在0℃下将NaBH 4（0：46g，12：1mmol）分批加入到搅拌的NiCl 2·6H 2 O（1：10g，4：63mmol）的甲醇（20mL）溶液中。一旦添加完成，将悬浮液在0℃下搅拌15分钟，然后在氩气氛下回流15分钟。然后，将混合物冷却至室温，加入不饱和酮3（1：50g，9：25mmol）。将搅拌的混合物用氢气（1atm）处理，保持外部温度在25-30℃。一旦甲醇溶液的绿色消失（约1-2小时），停止氢化，并过滤混合物。用甲醇洗涤硼化镍饼，减压蒸发合并的滤液。然后，将残余物用饱和NH 4 Cl水溶液（20mL）和乙酸乙酯（20mL）处理。分离有机相，水相用乙酸乙酯（10mL）萃取。将合并的有机相用盐水（10mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，并在减压下蒸发。根据GC分析，未纯化的反应混合物含有> 98％的产物1（tR = 21：3min），1％的产物5（tR = 21：6min）和痕量的起始烯酮3（tR = 25：5min） ）。将残余物从甲醇=水（1：3）的混合物中重结晶，得到纯的覆盆子酮1，产量为1:14g（75％），为无色晶体; m。页。 82 - 83 C（lit。[12]：m.p.80 - 82 C）。或者，将残余物从甲苯乙酸乙酯（4：1）的混合物中重结晶，化合物1的产量为1:08g（71％），m。页。 81-83℃。-IR（KBr）：n = 3373（OH），1691（C = O）cm -1。 - 1H NMR（400MHz，CDCl3）：d = 2.14（s，3H，CH3），2.71-2.76（m，2H，CH2），2.80-2.85（m，2H，CH2），6.29（br s，1H， OH），6.75-6.79（m，2H，芳族CH），7.00-7.04（m，2H，芳族CH）ppm。光谱数据与文献报道的相似[12,20]。 -MS：m = z（％）= 164（20）[M] +，149（5）[M-CH 3] +，131（3）[M-CH 3 -H 2 O] +，121（11）[M- CH 3 CO] +，107（100）[M-CH 3 COCH 2] +。 - C10H12O2（164.2）：计算值。 C 73.15，H 7.37;实测值C 73.28，H 7.28。
参考文献：
[1] Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences, 2014, vol. 69, # 8, p. 885 - 888
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1997, vol. 7, # 24, p. 3091 - 3094
[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2006, vol. 348, # 3, p. 354 - 360
[4] Tetrahedron, 1996, vol. 52, # 11, p. 4041 - 4052
[5] Synthesis (Germany), 2013, vol. 45, # 7, p. 888 - 892

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5. 合成：5471-51-2

N/A

5471-51-2
产率 合成条件 实验参考步骤
95% With water; acetic acid; N,N,N',N'-tetramethylguanidine In tetrahydrofuran; acetonitrile at 20℃; 向装有搅拌棒的一个dram小瓶中加入50mg（1当量）TBDMS-或TIPS保护的芳基羟基，然后将其溶解在500μLTHF中。在单独的小瓶中混合500μLACN，10当量TMG，11.5当量冰醋酸和10μLH2 O.将该裂解混合物加入到受保护的羟基中，并在室温下搅拌过夜。用水（5mL）淬灭反应，并用乙酸乙酯（3×10mL）萃取三次。合并有机萃取物，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩至干。如一般方法部分所述，通过硅胶色谱法用乙酸乙酯和己烷的混合物或制备型HPLC进行纯化。脱保护1得到4-（4-羟基苯基）-2-丁酮（5）。产量= 95％，16毫克; 1H NMR（C4D8O，400MHz）：δ= 6.94（d，J = 7.4Hz，1H），6.61（d，J = 7.4Hz，1H），2.75-2.60（m，4H），2.01（s，3H） ; 13C NMR（C4D8O，100MHz）：δ= 206.3,156.9,132.7,129.8,115.9,46.0,29.8,29.6; HRESIMS m / z [M + NH 4] + 182.1190（C 10 H 16 NO 2的计算值，182.1176）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 14, p. 7349 - 7355
[2] Patent: US2014/107328, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0284; 0285
6. 合成：5471-51-2

1445875-25-1

5471-51-2
产率 合成条件 实验参考步骤
75% With water; acetic acid; N,N,N',N'-tetramethylguanidine In tetrahydrofuran; acetonitrile at 20℃; 向装有搅拌棒的一个dram小瓶中加入50mg（1当量）TBDMS-或TIPS保护的芳基羟基，然后将其溶解在500μLTHF中。在单独的小瓶中混合500μLACN，10当量TMG，11.5当量冰醋酸和10μLH2 O.将该裂解混合物加入到受保护的羟基中，并在室温下搅拌过夜。用水（5mL）淬灭反应，并用乙酸乙酯（3×10mL）萃取三次。合并有机萃取物，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩至干。如一般方法部分所述，通过硅胶色谱法用乙酸乙酯和己烷的混合物或制备型HPLC进行纯化。将TIPS-1脱保护，得到4-（4-羟基苯基）-2-丁酮（5）。产量= 75％，19毫克; 1H NMR（C4D8O，400MHz）：δ= 7.96（bs，1H），6.95（d，J = 7.4Hz，2H），6.61（d，J = 7.4Hz，2H），2.76-2.60（m，4H） ，2.01（s，3H）; 13C NMR（C4D8O，100MHz）：δ= 206.5,156.9,132.8,129.9,116.0,46.0,29.9,29.7; HRESIMS m / z [M + NH 4] + 182.1182（C 10 H 16 NO 2的计算值，182.1176）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 14, p. 7349 - 7355
[2] Patent: US2014/107328, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0284; 0289
7. 合成：5471-51-2

590-90-9

108-95-2

5471-51-2
产率 合成条件 实验参考步骤
65% With D218 resin In toluene at 80 - 120℃; for 7 h; Large scale 4）将1kg干燥的D218树脂加入流化床反应器中。将6kg苯酚和1.2kg甲苯加入反应釜中。 加热反应器并打开柱子。 使反应液的底部流过树脂层，使柱温稳定在80℃。 开始滴加78％的丁酮醇1.6kg，滴加1h。孵育15分钟后，将反应器加热至120℃，继续反应7小时。覆盆子酮的收率为65％。
参考文献：
[1] Patent: CN104355977, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0043
[2] Kogyo Kagaku Zasshi, 1954, vol. 57, p. 42
[3] Chem.Abstr., 1955, p. 10907
8. 合成：5471-51-2

N/A

5471-51-2
参考文献：
[1] Patent: US4908481, 1990, A
9. 合成：5471-51-2

N/A

5471-51-2
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2003, # 8, p. 1382 - 1385
10. 合成：5471-51-2

74432-58-9

5471-51-2
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 48, p. 7295 - 7299
11. 合成：5471-51-2

59092-94-3

5471-51-2
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2003, vol. 59, # 48, p. 9517 - 9521
[2] ChemCatChem, 2013, vol. 5, # 12, p. 3875 - 3881
12. 合成：5471-51-2

N/A

5471-51-2
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 60, p. 9454 - 9457
13. 合成：5471-51-2

123-08-0

67-64-1

5471-51-2
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2010, vol. 352, # 7, p. 1135 - 1136
14. 合成：5471-51-2

N/A

5471-51-2
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 60, p. 9454 - 9457
15. 合成：5471-51-2

N/A

5471-51-2
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 60, p. 9454 - 9457
16. 合成：5471-51-2

590-90-9

108-95-2

22409-85-4

5471-51-2
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 59, # 20, p. 5901 - 5904
[2] Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 59, # 20, p. 5901 - 5904
[3] Patent: US2011/257439, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 5
17. 合成：5471-51-2

598-32-3

540-38-5

194279-78-2

1068658-05-8

7074-13-7

5471-51-2
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2007, vol. 349, # 17-18, p. 2572 - 2584
18. 合成：5471-51-2

N/A

5471-51-2
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 24, p. 9535 - 9538
19. 合成：5471-51-2

540-38-5

78-94-4

5471-51-2
参考文献：
[1] Molecular Catalysis, 2018, vol. 445, p. 61 - 72
20. 合成：5471-51-2

69617-84-1

59092-94-3

5471-51-2
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2003, vol. 59, # 48, p. 9517 - 9521
[2] ChemCatChem, 2016, vol. 8, # 8, p. 1459 - 1463
21. 合成：5471-51-2

590-90-9

108-95-2

N/A

5471-51-2
产率 合成条件 实验参考步骤
82.5 %Chromat. With N,N,N-triethyl-N-(propanesulfonic acid)ammonium hydrogensulfate In neat (no solvent) at 50℃; for 1.50 h; 在典型的反应中，将苯酚（1,0.5mol），IL（0.03mol）加入装有磁力搅拌器和丁醇酮（2,0.1mol）的三颈底烧瓶中，并缓慢滴加到上述溶液中。 将所得混合物加热至50℃并在滴完成后磁力搅拌30分钟。 在反应完成后（检测到TLC），通过倾析将上层有机相与IL分离并通过气相色谱（GC）分析，通过在70℃下真空除去水6小时从水溶液中回收IL，并直接用于下一步。 跑（见方案2）。
参考文献：
[1] Petroleum Chemistry, 2018, vol. 58, # 1, p. 56 - 61
[2] Neftekhimiya, 2018, vol. 58, # 1, p. 56 - 61,6
22. 合成：5471-51-2

540-38-5

78-94-4

873996-97-5

5471-51-2
参考文献：
[1] Molecular Catalysis, 2018, vol. 445, p. 61 - 72
23. 合成：5471-51-2

63549-55-3

5471-51-2
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2003, # 8, p. 1382 - 1385
24. 合成：5471-51-2

69617-84-1

5471-51-2
参考文献：
[1] Synthesis (Germany), 2013, vol. 45, # 7, p. 888 - 892
[2] ChemCatChem, 2016, vol. 8, # 8, p. 1459 - 1463
25. 合成：5471-51-2

540-38-5

78-94-4

22214-30-8

N/A

5471-51-2
参考文献：
[1] Molecular Catalysis, 2018, vol. 445, p. 61 - 72
26. 合成：5471-51-2

540-38-5

78-94-4

22214-30-8

873996-97-5

5471-51-2
参考文献：
[1] Molecular Catalysis, 2018, vol. 445, p. 61 - 72
27. 合成：5471-51-2

95456-56-7

524-14-1

5471-51-2
参考文献：
[1] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 15, p. 12519 - 12524
28. 合成：5471-51-2

N/A

524-14-1

113482-94-3

5471-51-2
参考文献：
[1] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 15, p. 12519 - 12524
29. 合成：5471-51-2

123-08-0

5471-51-2
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2011, vol. 353, # 6, p. 871 - 878
[2] Organic Process Research and Development, 2011, vol. 15, # 4, p. 858 - 870
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 23, p. 9821 - 9837
30. 合成：5471-51-2

598-32-3

540-38-5

5471-51-2
参考文献：
[1] Molecular Catalysis, 2018, vol. 445, p. 61 - 72
31. 合成：5471-51-2

836-43-1

5471-51-2
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 48, p. 7295 - 7299
32. 合成：5471-51-2

N/A

N/A

66422-88-6

N/A

125102-00-3

5471-51-2
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 60, p. 9454 - 9457
33. 合成：5471-51-2

540-38-5

5471-51-2
参考文献：
[1] Organic Process Research and Development, 2011, vol. 15, # 4, p. 858 - 870
34. 合成：5471-51-2

22409-85-4

16982-89-1

5471-51-2
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1994, # 23, p. 3367 - 3372
[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1994, # 23, p. 3367 - 3372
35. 合成：5471-51-2

104-20-1

5471-51-2
参考文献：
[1] Sci. Rep. Tohoku Univ., Ser. 1: Phys., Chem., Astron., vol. 7, p. 84
36. 合成：5471-51-2

78-94-4

108-95-2

22409-85-4

5471-51-2
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 2, p. 294 - 301
[2] Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1984, vol. 20, # 2, p. 331 - 338
[3] Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 59, # 20, p. 5901 - 5904

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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