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(5-(丙硫基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)氨基甲酸甲酯
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Cell Cycle 苯并咪唑 天然产物 其它目标 Anti-infection Cytoskeleton
Antiparasitic
Microtubule/Tubulin 苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯

CAS号：54965-21-8

CAS号54965-21-8, 是Anti-infection类化合物, 分子量为265.33, 分子式C12H15N3O2S, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供54965-21-8批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(5-(丙硫基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)氨基甲酸甲酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

Methyl (5-(propylthio)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)carbamate , Albendazole

货号：BD34058 Methyl (5-(propylthio)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)carbamate 标准纯度：, 98%
54965-21-8
54965-21-8
54965-21-8

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产品名称 : Methyl (5-(propylthio)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)carbamate , Albendazole
中文名称 : (5-(丙硫基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)氨基甲酸甲酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 54965-21-8
分子式 : C12H15N3O2S
线性分子式 : -
分子量 : 265.33
MDL NO : MFCD00083232
沸点 : -
Pubchem ID : 2082
InChIKey : HXHWSAZORRCQMX-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD34058 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~21  ►

1. 合成：54965-21-8

66608-52-4

40943-37-1

54965-21-8
产率 合成条件 实验步骤
65.1% With ethylenediaminetetraacetic acid; acetic acid In methanol at 110℃; for 5 h; Inert atmosphere; Reflux 在反应烧瓶中，引入第二步红棕色液体（4-丙硫基 - 邻苯二胺甲醇溶液），升温，蒸馏甲醇至110℃，冷却，加入新甲醇100ml，搅拌，加入EDTA0。 2g，乙酸36.0g（0.30mol）甲醇溶液50％甲基0-甲基异脲氨基甲酸酯，并将混合物加热并加热至回流流动，回流5h，加入N2温度至15℃以下的过滤器。 得到[5-（丙硫基）-1H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸甲酯，即阿苯达唑粗品，约43g。第四步，优质阿苯达唑在反应容器中加入43g粗产物，120ml 加入甲醇，在20~30℃下搅拌2~2小时，100ml纯水洗涤，滤饼80~95干燥，得阿苯达唑34.5g，收率65.1％，纯度99.4％ ，内容为99.35％，
参考文献：
[1] Patent: CN105585533, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0045; 0046; 0047; 0048
2. 合成：54965-21-8

106-94-5

40483-97-4

54965-21-8
产率 合成条件 实验步骤
58% With potassium carbonate; sodium thiosulfate; copper dichloride In water at 135℃; for 20 h; 在压力容器中，加入1.18g5-硝基苯并咪唑-2 - 氨基甲酸甲酯，2.4g硫代硫酸钠，0.9g 1-溴丙烷，0.2g氯化铜，2.0g碳酸钾，5g聚乙二醇和15ml水，封闭 压力容器，加热至135℃搅拌，连续搅拌20小时，反应完成后，将得到的产物B，将混合物B加入100ml冰水中，加入市售盐酸（31wt％） 在pH值达到7-8之间，沉淀，完全沉淀，过滤，滤饼洗涤三次，干燥，得到0.78g甲基[5-（丙硫基）-1H-苯并咪唑-2-基] 氨基甲酸酯，是阿苯达唑。
参考文献：
[1] Patent: CN108530367, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0026; 0029
3. 合成：54965-21-8

N/A

66608-52-4

54965-21-8
参考文献：
[1] Patent: WO2012/70069, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 6

相关分类

高端化学品 天然产物 天然产物
抑制剂/受体激动剂 其它抑制剂 其它目标
生命科学 抑制剂&激动剂 Anti-infection
生命科学 抑制剂&激动剂 Cell Cycle
生命科学 抑制剂&激动剂 Cytoskeleton

Tags: 54965-21-8合成|54965-21-8订购|54965-21-8供应商|54965-21-8价格

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  • =

  • 质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

合成路线

1. 合成：54965-21-8

66608-52-4

40943-37-1

54965-21-8
产率 合成条件 实验参考步骤
65.1% With ethylenediaminetetraacetic acid; acetic acid In methanol at 110℃; for 5 h; Inert atmosphere; Reflux 在反应烧瓶中，引入第二步红棕色液体（4-丙硫基 - 邻苯二胺甲醇溶液），升温，蒸馏甲醇至110℃，冷却，加入新甲醇100ml，搅拌，加入EDTA0。 2g，乙酸36.0g（0.30mol）甲醇溶液50％甲基0-甲基异脲氨基甲酸酯，并将混合物加热并加热至回流流动，回流5h，加入N2温度至15℃以下的过滤器。 得到[5-（丙硫基）-1H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸甲酯，即阿苯达唑粗品，约43g。第四步，优质阿苯达唑在反应容器中加入43g粗产物，120ml 加入甲醇，在20~30℃下搅拌2~2小时，100ml纯水洗涤，滤饼80~95干燥，得阿苯达唑34.5g，收率65.1％，纯度99.4％ ，内容为99.35％，
参考文献：
[1] Patent: CN105585533, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0045; 0046; 0047; 0048
2. 合成：54965-21-8

106-94-5

40483-97-4

54965-21-8
产率 合成条件 实验参考步骤
58% With potassium carbonate; sodium thiosulfate; copper dichloride In water at 135℃; for 20 h; 在压力容器中，加入1.18g5-硝基苯并咪唑-2 - 氨基甲酸甲酯，2.4g硫代硫酸钠，0.9g 1-溴丙烷，0.2g氯化铜，2.0g碳酸钾，5g聚乙二醇和15ml水，封闭 压力容器，加热至135℃搅拌，连续搅拌20小时，反应完成后，将得到的产物B，将混合物B加入100ml冰水中，加入市售盐酸（31wt％） 在pH值达到7-8之间，沉淀，完全沉淀，过滤，滤饼洗涤三次，干燥，得到0.78g甲基[5-（丙硫基）-1H-苯并咪唑-2-基] 氨基甲酸酯，是阿苯达唑。
参考文献：
[1] Patent: CN108530367, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0026; 0029
3. 合成：54965-21-8

N/A

66608-52-4

54965-21-8
参考文献：
[1] Patent: WO2012/70069, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 6
4. 合成：54965-21-8

21729-98-6

66608-52-4

54965-21-8
产率 合成条件 实验参考步骤
520 kg With hydrogenchloride In water; acetone at 85℃; Large scale （f）阿苯达唑的制备用丙酮（400μL）处理4-丙硫基 - 邻苯二胺（400kg）。 然后水（380升）和浓。 向其中加入HCl（360kg）。 观察到高达48℃的放热反应。将反应物质冷却至室温并加入甲基-N-氰基氨基甲酸酯。 将反应物质加热至80-85℃。通过浓HCl将pH调节至4-4.5并离心。 将该物质用热水，自来水，甲醇洗涤，最后用丙酮洗涤。 重量：500-520千克。
参考文献：
[1] Patent: US2013/303782, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0031
5. 合成：54965-21-8

N/A

2234-82-4

54965-21-8
产率 合成条件 实验参考步骤
117 g
Stage #1: With N-benzyl-N,N,N-triethylammonium chloride; sodium hydride In tetrahydrofuran at 45℃; for 0.50 h;
Stage #2: at 55 - 60℃; for 6 h; 		依次加入1500ml反应烧瓶中，多菌灵100.00g（0.52mol），硫氰酸钠63.18g（0.78mol），冰醋酸500.00g，缓慢升温至35℃。在搅拌状态下，缓慢滴加质量浓度为28％的过氧化氢水溶液316.00g（2.6mol）。将反应烧瓶温度控制在35-37℃。滴加完成后加入过氧化氢水溶液。在35℃条件下，继续搅拌并保持温度并反应5小时。保温结束后通过真空蒸馏得到固体，得甲基5-硫氰基苯并咪唑-2-氨基甲酸酯，冰醋酸回收利用。在冰醋酸蒸馏完成后，向固体甲基5-硫氰基苯并咪唑-2-氨基甲酸酯中加入苄基三乙基氯化铵2.50g。在搅拌状态下，在140.40g（2.34mol）的四氢呋喃溶液中缓慢滴加40％氢化钠的质量分数。慢慢将温度升至45°C。搅拌反应30min后，在搅拌条件下，缓慢滴加氯苯格氏试剂71.91g（0.73mol）。滴加氯苯格氏试剂后，缓慢升温至55-60℃，并在此温度下保持6h。在保持温度结束后，将反应冷却至室温。过滤后，将所得固体用水洗至中性，并用地线洗涤，得到产物阿苯达唑粗产物。用于质量浓度的第一个阿苯达唑粗产品是用5％盐酸溶液溶解，加入活性炭使其脱色，再用质量浓度为15％的氢氧化钠溶液至pH = 7 - 8，过滤后操作后将获得的固体用蒸馏水洗涤至pH = 7-8，在60℃条件下充分洗涤固体后进行低真空干燥，得到纯化的阿苯达唑产物117.00g，含量：99.48％（HPLC），产率85.60％ 。
参考文献：
[1] Patent: CN106167468, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0010; 0024
6. 合成：54965-21-8

2279-76-7

40483-97-4

54965-21-8
产率 合成条件 实验参考步骤
38% at 100℃; for 20 h; 在烧瓶中，加入1.18g 5 - 硝基苯并咪唑-2 - 氨基甲酸甲酯，2.1g三正丙基氯化锡，0.35g硫，1.0g氟化钾，1.6g碳酸钾，0.2g乙酸铜和10g聚乙二醇， 在加热至100℃下搅拌，连续搅拌20小时，反应后，将所得产物B，将混合产物B倒入冰水中至100ml中，加入盐酸（31wt％）并在pH下 7-8，沉淀，完全沉淀，过滤，滤饼洗涤三次，干燥，得到0.51g甲基[5-（丙硫基）-1H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸酯，是阿苯达唑。
参考文献：
[1] Patent: CN108530367, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0031; 0034
7. 合成：54965-21-8

17745-45-8

40483-97-4

54965-21-8
产率 合成条件 实验参考步骤
41% at 100℃; for 20 h; 在烧瓶中，加入1.18g 5-硝基苯并咪唑-2 - 氨基甲酸甲酯，0.8g正丙基硼酸，0.4g硫，0.5g氢氧化钠，0.1g碘化亚铜和10g聚乙二醇，在加热下搅拌至100° C，连续搅拌20小时，反应后，将得到的产物B，将混合物B加入100ml冰水中，加入盐酸（31％（重量）），使pH达到7-8，沉淀， 完全沉淀后，过滤，滤饼洗涤三次，干燥，得到0.55g甲基[5-（丙硫基）-1H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸酯，是阿苯达唑。
参考文献：
[1] Patent: CN108530367, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0036; 0039
8. 合成：54965-21-8

N/A

105530-56-1

106-94-5

54965-21-8
参考文献：
[1] Patent: US4368328, 1983, A
9. 合成：54965-21-8

105530-56-1

54965-21-8
参考文献：
[1] Patent: US4368328, 1983, A
10. 合成：54965-21-8

420-04-2

66608-52-4

79-22-1

54965-21-8
参考文献：
[1] Tetrahedron, 1995, vol. 51, # 39, p. 10771 - 10794
11. 合成：54965-21-8

54029-45-7

54965-21-8
参考文献：
[1] Patent: WO2012/70069, 2012, A2
[2] Patent: US2013/303782, 2013, A1
[3] Patent: CN105585533, 2016, A
12. 合成：54965-21-8

88-74-4

54965-21-8
参考文献：
[1] Patent: WO2012/70069, 2012, A2
[2] Patent: US2013/303782, 2013, A1
13. 合成：54965-21-8

54393-89-4

54965-21-8
参考文献：
[1] Patent: WO2012/70069, 2012, A2
[2] Patent: US2013/303782, 2013, A1
14. 合成：54965-21-8

34840-23-8

66608-52-4

54965-21-8
参考文献：
[1] Tetrahedron, 1995, vol. 51, # 39, p. 10771 - 10794
15. 合成：54965-21-8

162976-69-4

54965-21-8
参考文献：
[1] Patent: CN108530367, 2018, A
[2] Patent: CN108530367, 2018, A
16. 合成：54965-21-8

34840-23-8

141421-17-2

54965-21-8
参考文献：
[1] Tetrahedron, 1995, vol. 51, # 39, p. 10771 - 10794
17. 合成：54965-21-8

N/A

54965-21-8
参考文献：
[1] Patent: WO2012/70069, 2012, A2
18. 合成：54965-21-8

N/A

54965-21-8
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 11, p. 1359 - 1362
19. 合成：54965-21-8

N/A

54965-21-8
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 11, p. 1359 - 1362
20. 合成：54965-21-8

740075-69-8

54965-21-8
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 11, p. 1359 - 1362

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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