CAS号：5525-40-6

CAS号5525-40-6, 是芳基膦配体类化合物, 分子量为357.18, 分子式C18H14BrOP, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供5525-40-6批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(4-溴苯基)二苯基膦氧化物 (请以英文为准,中文仅做参考)

(4-Bromophenyl)diphenylphosphine oxide

货号：BD635522 (4-Bromophenyl)diphenylphosphine oxide 标准纯度：, 97%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	(4-Bromophenyl)diphenylphosphine oxide
中文名称 :	(4-溴苯基)二苯基膦氧化物(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	5525-40-6
分子式 :	C₁₈H₁₄BrOP
线性分子式 :	-
分子量 :	357.18
MDL NO :	MFCD00411450
沸点 :	-
Pubchem ID :	11268306
InChIKey :	PCYBTUUJXASDIX-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD635522 MOL

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	21
Num. arom. heavy atoms	18
Fraction Csp3	0.0
Num. rotatable bonds	3
Num. H-bond acceptors	1.0
Num. H-bond donors	0.0
Molar Refractivity	93.53
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	26.88 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	3.13
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	3.52
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	4.09
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	4.63
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	4.79
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	4.03

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-4.71
Solubility	0.00699 mg/ml ; 0.0000196 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Moderately soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-3.77
Solubility	0.0609 mg/ml ; 0.00017 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-8.26
Solubility	0.00000198 mg/ml ; 0.0000000056 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Poorly soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	High
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	Yes
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	No
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	Yes
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	Yes
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	Yes
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-5.98 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	1.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	0.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.55

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	1.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	2.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	3.84

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~11 ►

1. 合成：5525-40-6

734-59-8

5525-40-6

产率

合成条件

实验步骤

85%

With dihydrogen peroxide In chloroform for 12 h;

溶解配方1-2E（20g，58mmol）和三氯甲烷（200ml）后，加入过氧化氢溶液（20ml），搅拌12小时。除去水并搅拌加入MgSO 4后，过滤并浓缩，用己烷结构式1-2F（18g，85％收率）重结晶。

85%

With dihydrogen peroxide In chloroform for 12 h;

将二溴苯（20g，85mmol）溶于四氢呋喃（100ml）中，冷却至-78℃。逐滴加入n-BuLi（2.5M，37ml，93mmol），缓慢搅拌30分钟。缓慢滴加氯 - 二苯基膦（17g，76mmol），然后将混合物搅拌3小时，然后升至室温，加入水（100ml）中，并用四氢呋喃萃取。浓缩有机层，将白色固体后得到的三氯硅烷用己烷甲烷（200ml）Enoch重结晶，加入过氧化氢水溶液（20ml），搅拌12小时。将MgSO 4放置并搅拌，过滤并浓缩以除去水，并用己烷重结晶，得到式1-35A化合物（18g，85％收率）。

85%

With dihydrogen peroxide In chloroform; water for 12 h;

化学式1-D（20g，58mmol）在氯仿（200ml）中熔化后，加入过氧化氢水溶液（20ml）搅拌12小时。加入MgSO 4后搅拌，终止水过滤并浓缩，重结晶为己烷，得到结构式1-E（18g，收率85％）。

85%

With dihydrogen peroxide In chloroform; water for 12 h;

一般步骤：将二溴苯（20g，85mmol）溶于四氢呋喃（100ml）-78℃冷却。缓慢滴加N-BuLi（2.5M，37ml，93mmol），搅拌30分钟。氯二苯基膦（17g）缓慢滴加76mmol），搅拌混合物3小时。将温度升至室温后，加入水（100ml），用四氢呋喃萃取。浓缩有机层，用己烷重结晶，得到白色固体，将其溶于三氯甲烷（200ml）过氧化氢水溶液（20ml）中。加入，然后搅拌12小时。将反应混合物倒入MgSO 4中并搅拌以除去水。过滤浓缩溶液，用己烷重结晶，得到化合物1-32A（18g，收率85％）

18 g

for 12 h;

将二溴苯（20g，85mmol）溶解在四氢呋喃（100ml）中，冷却至-78℃，缓慢滴加n-BuLi（2.5M，37ml，93mmol）并搅拌30分钟。缓慢滴加氯 - 二苯基膦（17g，76mmol），然后将温度升至室温，将混合物搅拌3小时，然后加入水（100ml）并用四氢呋喃萃取。浓缩有机层并溶于三氯甲烷，然后加入甲烷（200ml），加入过氧化氢溶液（20ml）后，将其搅拌12小时。用MgSO 4搅拌，然后过滤除去水，浓缩并用己烷重结晶，得到式1-16A化合物（18g，85％收率）。

18 g

With dihydrogen peroxide In tetrahydrofuran; chloroform for 12 h;

将1,4-二溴苯（20g，85mmol）溶解在四氢呋喃（100ml）中，然后冷却至-78℃。缓慢滴加N-丁基锂（n-BuLi）（2.5M，37ml，93mmol）并搅拌30分钟。缓慢滴加氯二苯基膦（17g，76mmol）并搅拌3小时。升温至室温后，加入水（100ml），用四氢呋喃萃取。浓缩有机层，用己烷重结晶，得到白色固体。将其溶于三氯甲烷（200ml）中，加入过氧化氢溶液（20ml），搅拌混合物12小时。加入硫酸镁（MgSO 4）并搅拌除去水，然后过滤，浓缩并用己烷重结晶，得到式2-1C化合物（18g，产率85％）。

参考文献：

[1] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 3, p. 1131 - 1141
[2] Journal of Materials Chemistry C, 2015, vol. 3, # 43, p. 11540 - 11547
[3] Patent: JP5808857, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0080; 0086
[4] Patent: KR2015/30616, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0316; 0317; 0318; 0319;0320
[5] Patent: KR101512544, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0122-0124
[6] Patent: KR101667099, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0393; 0396; 0397
[7] Patent: KR2015/27720, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0305-0307; 0310-0311
[8] Patent: KR101656560, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0166; 0175; 0176; 0271; 0278; 0279

2. 合成：5525-40-6

589-87-7

1079-66-9

5525-40-6

产率

合成条件

实验步骤

71.4%

Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: at -78℃; for 2 h;

将20.0g（70.6mmol）的1-溴-4-碘苯加入到1.0L的三颈烧瓶中，氮气氛在氮气下溶解在500mL的THF中。将反应温度冷却至-78℃后，加入31mL（77.7mmol）2.5M n-BuLi溶液，在室温下搅拌。滴加完成后，将混合物在-78℃下搅拌1小时，然后缓慢滴加氯二苯基膦13.9mL（77.7mmol）氯二苯基膦。搅拌2小时后，加入10mL H 2 O.将反应温度缓慢升至室温后，将反应混合物减压浓缩。向浓缩物中加入500ML二氯甲烷和500mL H 2 O，分离有机层并用水和盐水洗涤。所得中间体混合物的反应将温度冷却至0℃后，缓慢滴加85.8mL（0.988mol）过氧化氢（H 2 O 2）。将反应温度升至室温并将混合物搅拌18小时。当反应完成时，分离有机层，用水洗涤两次，用MgSO 4干燥，过滤。减压浓缩滤液。将所得浓缩物固化并使用溶剂纯化，得到18g白色固体化合物（中间体（4））：71.4％。

71.4%

Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: for 2 h; Inert atmosphere
Stage #3: With dihydrogen peroxide In dichloromethane; water at 25℃; for 18 h;

向3颈1.0L烧瓶中加入1-溴-4-碘 - 苯（1-溴-4-碘苯），在氮气氛下将20.0g（70.6mmol）溶于500mL THF中。冷却后，反应温度在-78℃下，向其中缓慢滴加2.5M n-BuLi溶液，31mL（77.7mmol）并搅拌。在-78℃下在han小时后终止加入后，缓慢滴加氯 - 二苯基膦（氯二苯基膦）13.9mL（77.7mmol）。搅拌2小时后，加入10mL H2O。在温度升高后加入。缓慢反应至室温，将反应混合物减压浓缩。插入500mL后，在500mL二氯甲烷中浓缩H2O，分离有机层，用水和盐水（盐水）洗涤。冷却后，将所得中间体混合物的反应温度升至0℃，加入过氧化氢（H2O2））缓慢滴加85.8mL（0.988mol）。将反应温度升至室温，搅拌18小时。反应完成后，有机相分离用水洗涤两次，MgSO4干燥，过滤，减压浓缩。用溶剂将所得纯化浓缩物固化，得到化合物（中间体1）18g白色获得固体（产率：71.4％）。

71.4%

Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: for 2 h; Inert atmosphere
Stage #3: at 0 - 20℃; for 18 h; Inert atmosphere

在三颈1.0L烧瓶中，在氮气氛下将2.0g（70.6mmol）1-溴-4-碘苯溶解在500mL THF中。将反应温度冷却至-78℃后，缓慢滴加31mL（77.7mmol）2.5M n-BuLi溶液并搅拌。滴加完成后，将混合物在-78℃下搅拌1小时，缓慢滴加13.9mL（77.7mmol）氯二苯基膦。搅拌2小时后，加入10mL H 2 O.将反应温度缓慢升至室温后，将反应混合物减压浓缩。向浓缩物中加入500mL二氯甲烷和500mL H 2 O。分离有机层并用水和盐水洗涤。所得中间体混合物的反应温度保持在0℃，85.8mL（0.988mol）氢气缓慢滴加过氧化物（H 2 O 2）。将反应温度升至室温并搅拌18小时。当反应完成时，分离有机层，用水洗涤两次，用MgSO 4干燥，过滤，并将滤液减压浓缩。所得浓缩物用溶剂固化和纯化，得到18g（产率： 71.4％白色固体化合物（中间体（1））。

71.4%

Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: at -78 - 20℃; for 2 h; Inert atmosphere
Stage #3: With dihydrogen peroxide In tetrahydrofuran; water at 0 - 20℃; for 18 h; Inert atmosphere

向三颈1.0L烧瓶中加入1-溴-4-碘苯20.0g（70.6mmol）并在氮气氛下溶于500mL THF中。冷却后，将反应温度冷却至-78℃，31mL（缓慢滴加77.7mmol（重量）2.5M n-BuLi溶液并搅拌。滴加完成后，将混合物在-78℃下搅拌1小时，得到13.9mL（77.7mmol）≤1.9mL（77.7mmol）的混合物。 RTI ID = 0.0＆gt;氯二苯基膦缓慢滴加。搅拌2小时后，加入10mL H2O。将反应温度缓慢升至室温后，将反应混合物减压浓缩。向浓缩物中加入500mL二氯甲烷和500mL H2O后，加入浓缩物。分离水层，用水和盐水洗涤。将反应混合物冷却至0℃后，缓慢滴加过氧化氢（H 2 O 2）85.8ML（0.988mol）。将反应温度升至室温后，搅拌18小时。当反应完成时，分离有机层，用水洗涤两次，用MgSO 4干燥，过滤，并将滤液减压浓缩。将所得浓缩物用溶剂固化和纯化，得到18g（产率：71.4％）白色固体化合物（中间体（1））

参考文献：

[1] Patent: KR2016/64432, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0071-0073
[2] Patent: KR2016/50894, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0076-0078
[3] Patent: KR101652325, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0076-0078
[4] Patent: KR101652323, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0089-0091

3. 合成：5525-40-6

106-37-6

1079-66-9

5525-40-6

产率

合成条件

实验步骤

61%

Stage #1: With magnesium In diethyl ether at -10℃; for 1 h;
Stage #2: With dihydrogen peroxide In methanol; dichloromethane

在不分离中间体膦1的情况下合成4-溴苯基二苯基膦氧化物。按照[46]中所述的方法，将4.42g（18.7mmol）1,4-二溴苯在25mL无水二乙醚中的溶液逐滴加入浆液中。将450mg（18.5mmol）Mg转化为5mL乙醚。当消耗所有Mg时，将混合物冷却至-10℃，并保持温度低于0℃，引入3.97g（18mmol）Ph 2 PCl的5mL乙醚溶液。移去冷却浴并继续搅拌1小时。将烧瓶再次冷却至0℃并缓慢加入2.5g NH 4 Cl在7.5mL水中的溶液。分离有机相，剩余物用HCl酸化并用二氯甲烷（3×15mL）萃取。将合并的有机溶液用MgSO 4干燥并蒸发，得到5.85g黄色粘性油状物。粗反应混合物的ESI-MS分析表明存在目标化合物1（（M + H）+ = 341,343），其伴随有二磷烷Ph2PC6H4PPh2（（M + H）+ = 447）和含氧衍生物。这些成分，即4-BrC6H4P（O）Ph2（（M + H）+ = 357,359），Ph2PC6H4P（O）Ph2（（M + H）+ = 463）和Ph2P（O）C6H4P（O） Ph2（（M + H）+ = 479。为了避免Suzuki偶联反应中过高的游离膦浓度，并促进单膦与二膦副产物的轻易分离，粗混合物被氧化在1：1的CH 2 Cl 2和MeOH溶液中的H 2 O 2，然后使用二氯甲烷：乙酸乙酯洗脱液在Kieselgel（60-200目）上进行色谱分离，后者溶剂的比例从1：0增加到1：2. 4-BrC6H4P（O） Ph2,2以高纯度分离（3.9g，61％，基于Ph2PC1）.ESI-MS：（M + H）+ = 357,359; 1H NMR（CDCl3）δ，ppm：7.71-7.42（重叠多重峰） ; 31P NMR（CDCl3）δ，ppm：29.6（s）。

45%

Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -80℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: at -80 - 20℃; Inert atmosphere
Stage #3: With dihydrogen peroxide In dichloromethane; waterInert atmosphere

一般步骤：将卤素化合物溶解在THF中。将2.5M n-BuLi的己烷溶液缓慢滴加到冷却至-80℃的该溶液中。（直接在溶液中测量的温度）。继续搅拌1小时。分别在-80℃下缓慢加入二苯基膦氯化物或二氯化苯基膦。将反应混合物温热至室温（RT）并搅拌过夜。加入甲醇并还原至干燥后，将残余物溶于二氯甲烷（DCM）中。将有机相用水洗涤，用Na2SO4干燥并减压至干。将残余物再次溶解在DCM中并用30重量％的氧化物氧化。过氧化氢水溶液百分数。搅拌过夜后，将有机溶液用水洗涤，用Na2SO4干燥并减压干燥。通过柱色谱法纯化粗产物。根据通用方法A）（0093）1,4-二溴苯：10.00g（42.4mmol，1.0当量）（0094）正丁基锂，2.5M己烷溶液：17mL（42.4mmol，1.0当量）（0095）氯二苯基膦： 9.35g（42.4mmol，1.0当量）（0096）THF：50mL（0097）DCM：50mL（0098）H 2 O 2,30wt。水中的百分比：10mL（0099）柱色谱：SiO 2，乙酸乙酯（0100）产率：6.84g白色固体（理论上45％）（0101）mp：166℃（0102）GC-MS：m / z = 356 ，358

参考文献：

[1] Polyhedron, 2015, vol. 92, p. 156 - 165
[2] Patent: US2016/211455, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0087; 0088; 0091; 0092; 0093; 0094-0102
[3] Patent: KR101667099, 2016, B1

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摩尔计算器

浓度
x
体积
x
分子量
=
质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

合成路线

1. 合成：5525-40-6

734-59-8

5525-40-6

产率

合成条件

实验参考步骤

85%

With dihydrogen peroxide In chloroform for 12 h;

85%

With dihydrogen peroxide In chloroform for 12 h;

85%

With dihydrogen peroxide In chloroform; water for 12 h;

85%

With dihydrogen peroxide In chloroform; water for 12 h;

18 g

for 12 h;

18 g

With dihydrogen peroxide In tetrahydrofuran; chloroform for 12 h;

参考文献：

2. 合成：5525-40-6

589-87-7

1079-66-9

5525-40-6

产率

合成条件

实验参考步骤

71.4%

Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: at -78℃; for 2 h;

71.4%

Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: for 2 h; Inert atmosphere
Stage #3: at 0 - 20℃; for 18 h; Inert atmosphere

71.4%

参考文献：

3. 合成：5525-40-6

106-37-6

1079-66-9

5525-40-6

产率

合成条件

实验参考步骤

61%

Stage #1: With magnesium In diethyl ether at -10℃; for 1 h;
Stage #2: With dihydrogen peroxide In methanol; dichloromethane

45%

参考文献：

[1] Polyhedron, 2015, vol. 92, p. 156 - 165
[2] Patent: US2016/211455, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0087; 0088; 0091; 0092; 0093; 0094-0102
[3] Patent: KR101667099, 2016, B1

4. 合成：5525-40-6

106-37-6

1079-66-9

5525-40-6

734-59-8

参考文献：

[1] Polyhedron, 2015, vol. 92, p. 156 - 165

5. 合成：5525-40-6

106-37-6

1499-21-4

5525-40-6

产率

合成条件

实验参考步骤

44.2%

With hydrogenchloride; magnesium In tetrahydrofuran

（I-1）4-溴苯基二苯基氧化膦（pBrdppo）的合成向2.16g（88.9mmol）镁中加入5mL THF，然后加入22g 1,4-二溴苯（93.2mmol）的THF溶液在0℃下滴加混合物直至所有镁被消耗，然后加入40mL THF并将混合物搅拌1小时。将混合物冷却至0℃并加入15.7mL二苯基磷酰氯（84.5mmol）。将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，加入1N HCl水解。用二氯甲烷萃取混合物，有机层用硫酸镁干燥。浓缩有机层并用其纯化。硅胶柱色谱（洗脱液：二氯甲烷/乙醇）。浓缩馏分并从环己烷中重结晶。在FAB-MS中观察到m / z = 357（[M] +）的峰。产量：13.4g（44.2％）。

参考文献：

[1] Patent: US2012/261651, 2012, A1

6. 合成：5525-40-6

139139-81-4

4559-70-0

5525-40-6

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 16, p. 8176 - 8183

7. 合成：5525-40-6

589-87-7

4559-70-0

5525-40-6

参考文献：

[1] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 13, p. 4962 - 4965

8. 合成：5525-40-6

1079-66-9

5525-40-6

参考文献：

[1] Journal of Materials Chemistry C, 2015, vol. 3, # 43, p. 11540 - 11547
[2] Patent: JP5808857, 2015, B2
[3] Patent: KR2015/30616, 2015, A
[4] Patent: KR2015/27720, 2015, A
[5] Patent: KR101656560, 2016, B1
[6] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 3, p. 1131 - 1141

9. 合成：5525-40-6

106-37-6

5525-40-6

参考文献：

10. 合成：5525-40-6

589-87-7

603-35-0

5525-40-6

参考文献：

[1] Journal of Organometallic Chemistry, 2002, vol. 664, # 1-2, p. 223 - 227

产率	合成条件	实验参考步骤
45%	Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -80℃; for 1 h; Inert atmosphere Stage #2: at -80 - 20℃; Inert atmosphere Stage #3: With dihydrogen peroxide In dichloromethane; waterInert atmosphere	通用方法：通用方法A：三苯基膦氧化物合成：将卤素化合物溶解在THF中。将2.5M n-BuLi的己烷溶液缓慢滴加至冷却至-80℃的该溶液中（直接在溶液中测量温度）。继续搅拌1小时。分别在-80℃下缓慢加入二苯基膦氯化物或二氯化苯基膦。将反应混合物温热至室温并搅拌过夜。加入甲醇并还原至干燥后，将残余物溶于DCM中。将有机相用水洗涤，用Na 2 SO 4干燥并减压至干。将残余物再次溶解在DCM中并用30重量％的氧化物氧化。过氧化氢水溶液百分数。搅拌过夜后，将有机溶液用水洗涤，用Na 2 SO 4干燥并减压至干。通过柱色谱法纯化粗产物。

警告声明

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：5525-40-6

(4-溴苯基)二苯基膦氧化物 (请以英文为准,中文仅做参考)

(4-Bromophenyl)diphenylphosphine oxide