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环己基乙醛
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CAS号：5664-21-1

CAS号5664-21-1, 是醛类化合物, 分子量为126.19, 分子式C8H14O, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供5664-21-1批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

环己基乙醛 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-Cyclohexylacetaldehyde

货号：BD74207 2-Cyclohexylacetaldehyde 标准纯度：, 97%
5664-21-1
5664-21-1
5664-21-1

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  • 应用领域
产品名称 : 2-Cyclohexylacetaldehyde
中文名称 : 环己基乙醛(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 5664-21-1
分子式 : C8H14O
分子量 : 126.20
MDL NO : MFCD02261737
沸点 : -
Pubchem ID : 316627
InChIKey : JJMDTERTPNYIGZ-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD74207

2D :

3D :

【用途一】

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~45  ►

1. 合成：5664-21-1

4442-79-9

5664-21-1
产率 合成条件 实验步骤
100% With pyridinium chlorochromate In dichloromethane at 20℃; for 3 h; 向环己基乙醇（52a）（3g，23.4mmol）的CH 2 Cl 2（600mL）溶液中加入PCC（7.74g，35.6mmol）并在室温下搅拌3小时。 将反应混合物用乙醚（500mL）稀释，在室温下搅拌1小时，然后通过硅藻土垫和硅胶（1：1）过滤。 小心地将滤液浓缩至干，得到2-环戊基乙醛（52b）（3.9g，100％）。 这足够纯净，可以用于下一步。
72% With Dess-Martin periodane In dichloromethane at 20℃; Inert atmosphere 通用方法：在室温下，在氩气氛下，将醇（1.0当量）加入到Dess-Martin periodinane（1.2当量）在CH 2 Cl 2（100mM）中的悬浮液中。将混合物搅拌0.5-20小时，同时通过TLC监测原料的消耗。反应完成后，加入1M Na 2 S 2 O 3（与CH 2 Cl 2等体积）。搅拌15分钟后，分离各相，水相用CH 2 Cl 2萃取两次。将合并的有机层用5％NaHCO 3和盐水洗涤，并用Na 2 SO 4干燥。减压蒸发溶剂，残余物通过柱色谱纯化，得到分析纯的醛.b）醛13,18,20的醇前体（固体醇）将醇（1.0当量）溶解在CH 2 Cl 2（200mM）中，在氩气氛室温下，将溶液加入到Dess-Martin periodinane（1.2当量）在CH 2 Cl 2（200mM）中的悬浮液中。将混合物搅拌0.5-20小时（TLC监测）。然后，加入Et 2 O（等于CH 2 Cl 2的体积），1M Na 2 S 2 O 3和饱和NaHCO 3（均等体积为CH 2 Cl 2）。搅拌15分钟后，分离各相，水相用Et 2 O萃取两次。将合并的有机层用饱和NaHCO 3和盐水洗涤，并经Na 2 SO 4干燥。减压蒸发溶剂，并通过柱色谱法纯化残余物，得到分析纯的醛。
56% With hydrogenchloride; pyridinium chlorochromate In dichloromethane 实施例1环己基乙醛STR8将100g（0.46摩尔）氯铬酸吡啶鎓和100g硅藻土在800ml二氯甲烷中的悬浮液剧烈搅拌，同时加入38g（0.3摩尔）2-环己基乙醇在200ml二氯甲烷中的溶液。 立刻。 反应立即变暗，变得温和放热。 1小时后，加入1000ml乙醚，将反应混合物通过多孔玻璃盘上的硅胶床（约250g）过滤。 用另外一升乙醚冲洗垫。 将合并的滤液体积减少至约200ml，用2×40ml 6N HCl，1×50ml饱和碳酸氢钠和1×50ml饱和NaCl溶液洗涤该溶液。 用硫酸镁干燥有机层，过滤并真空蒸发，得到浅绿色油状物。 将残余物真空蒸馏，得到21g（56％）无色油状物（沸点74°-76℃，23mm Hg）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/31554, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 163
[2] Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 17, p. 3019 - 3022
[3] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 10, p. 3557 - 3560
[4] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 28, p. 8892 - 8895
[5] Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 3, p. 543 - 549
[6] Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 7, p. 2058 - 2064
[7] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 45, p. 13366 - 13369
[8] Angew. Chem., 2015, vol. 54, # 45, p. 13564 - 13567
[9] Chemistry - A European Journal, 2008, vol. 14, # 27, p. 8239 - 8245
[10] Journal of Medicinal Chemistry, 1990, vol. 33, # 9, p. 2335 - 2342
[11] Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, # 34, p. 5833 - 5836
[12] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, # 20, p. 6974 - 6977
[13] Synthesis, 2011, # 18, p. 2935 - 2940
[14] Tetrahedron Asymmetry, 1997, vol. 8, # 21, p. 3685 - 3689
[15] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 9, p. 1071 - 1074
[16] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 14, p. 2541 - 2548
[17] Patent: WO2016/202253, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 330
[18] Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, # 43, p. 7551 - 7553
[19] Journal of the Serbian Chemical Society, 2012, vol. 77, # 5, p. 685 - 697
[20] Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 1694
[21] Tetrahedron Letters, 1989, vol. 30, # 29, p. 3845 - 3848
[22] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1991, vol. 64, # 1, p. 312 - 314
[23] Tetrahedron, 1994, vol. 50, # 21, p. 6163 - 6172
[24] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 17, p. 6033 - 6037
[25] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 25, p. 8758 - 8763
[26] Patent: US4962097, 1990, A
[27] Patent: WO2006/107771, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 60
[28] Organic Letters, 2008, vol. 10, # 13, p. 2813 - 2816
[29] Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, # 28, p. 5121 - 5124
[30] Patent: US2004/91422, 2004, A1. Location in patent: Sheet 1
[31] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, # 44, p. 16017 - 16020
[32] Patent: WO2011/47190, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[33] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2011, vol. 59, # 8, p. 991 - 1002
[34] Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 2, p. 829 - 831
[35] Chemical Communications, 2012, vol. 48, # 43, p. 5358 - 5360
[36] Patent: WO2013/178362, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 180; 181
[37] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 18, p. 4778 - 4781
[38] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 30, p. 9523 - 9526
[39] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 33, p. 9668 - 9672
[40] Angew. Chem., 2015, vol. 127, # 33, p. 9804 - 9808,5
[41] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 16, p. 2317 - 2321
[42] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 9, p. 3322 - 3330

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2. 合成：5664-21-1

14352-61-5

5664-21-1
产率 合成条件 实验步骤
97%
Stage #1: With diisobutylaluminium hydride In dichloromethane at -70℃; for 5 h;
Stage #2: With water; ammonium chloride In dichloromethane		 化合物804的合成在-70℃下，向搅拌的环己基 - 乙酸甲酯803（3.80g，24.4mmol）的DCM（10mL）溶液中加入DIBAL（二异丁基氢化铝）（7mL，1.6M溶液）。 将反应混合物在-70℃下搅拌5小时。 反应完成后，将反应混合物用饱和氯化铵水溶液淬灭，并进一步用DCM（10mL）稀释，用水和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥，得到环己基乙醛804（3.0g，97％）。 质量：126 [M + H]; 1 H NMR（200MHz，CDCl 3）：δ1.0-2.0（m，HH），2.3（dd，2H），9.8（s，1H）。
93%
Stage #1: With diisobutylaluminium hydride In diethyl ether; hexane at -78℃; for 1.75 h;
Stage #2: With Rochelle's salt In diethyl ether; hexane; water at 20℃; 		5-环己基-2-甲基 - 呋喃-3-羧酸的制备将环己基乙酸甲酯（1.56g，10mmol）在25mL无水乙醚中的溶液在-78℃和氩气下搅拌。 在45分钟内滴加DIBAL（1M的己烷溶液，11mL，11mmol）并将反应混合物再搅拌1小时。 加入酒石酸钾钠四水合物（6g，12.2mmol）在25mL水中的溶液，将混合物在室温下搅拌过夜。 用乙醚稀释后，有机层用0.5N HCl，饱和碳酸氢钠和饱和氯化钠洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到环己基 - 乙醛（1.17g，93％）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/73623, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 93; 94
[2] Patent: US2007/123504, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 28
[3] Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2, 1996, vol. 1996, # 11, p. 1171 - 1196
[4] Synthesis, 2011, # 18, p. 2935 - 2940
3. 合成：5664-21-1

5452-75-5

5664-21-1
参考文献：
[1] Tetrahedron, 1992, vol. 48, # 10, p. 1853 - 1868
[2] Tetrahedron Asymmetry, 1997, vol. 8, # 21, p. 3685 - 3689
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 33, p. 8597 - 8601
[4] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 33, p. 8759 - 8763,5
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 14, p. 2541 - 2548

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合成路线

1. 合成：5664-21-1

4442-79-9

5664-21-1
产率 合成条件 实验参考步骤
100% With pyridinium chlorochromate In dichloromethane at 20℃; for 3 h; 向环己基乙醇（52a）（3g，23.4mmol）的CH 2 Cl 2（600mL）溶液中加入PCC（7.74g，35.6mmol）并在室温下搅拌3小时。 将反应混合物用乙醚（500mL）稀释，在室温下搅拌1小时，然后通过硅藻土垫和硅胶（1：1）过滤。 小心地将滤液浓缩至干，得到2-环戊基乙醛（52b）（3.9g，100％）。 这足够纯净，可以用于下一步。
72% With Dess-Martin periodane In dichloromethane at 20℃; Inert atmosphere 通用方法：在室温下，在氩气氛下，将醇（1.0当量）加入到Dess-Martin periodinane（1.2当量）在CH 2 Cl 2（100mM）中的悬浮液中。将混合物搅拌0.5-20小时，同时通过TLC监测原料的消耗。反应完成后，加入1M Na 2 S 2 O 3（与CH 2 Cl 2等体积）。搅拌15分钟后，分离各相，水相用CH 2 Cl 2萃取两次。将合并的有机层用5％NaHCO 3和盐水洗涤，并用Na 2 SO 4干燥。减压蒸发溶剂，残余物通过柱色谱纯化，得到分析纯的醛.b）醛13,18,20的醇前体（固体醇）将醇（1.0当量）溶解在CH 2 Cl 2（200mM）中，在氩气氛室温下，将溶液加入到Dess-Martin periodinane（1.2当量）在CH 2 Cl 2（200mM）中的悬浮液中。将混合物搅拌0.5-20小时（TLC监测）。然后，加入Et 2 O（等于CH 2 Cl 2的体积），1M Na 2 S 2 O 3和饱和NaHCO 3（均等体积为CH 2 Cl 2）。搅拌15分钟后，分离各相，水相用Et 2 O萃取两次。将合并的有机层用饱和NaHCO 3和盐水洗涤，并经Na 2 SO 4干燥。减压蒸发溶剂，并通过柱色谱法纯化残余物，得到分析纯的醛。
56% With hydrogenchloride; pyridinium chlorochromate In dichloromethane 实施例1环己基乙醛STR8将100g（0.46摩尔）氯铬酸吡啶鎓和100g硅藻土在800ml二氯甲烷中的悬浮液剧烈搅拌，同时加入38g（0.3摩尔）2-环己基乙醇在200ml二氯甲烷中的溶液。 立刻。 反应立即变暗，变得温和放热。 1小时后，加入1000ml乙醚，将反应混合物通过多孔玻璃盘上的硅胶床（约250g）过滤。 用另外一升乙醚冲洗垫。 将合并的滤液体积减少至约200ml，用2×40ml 6N HCl，1×50ml饱和碳酸氢钠和1×50ml饱和NaCl溶液洗涤该溶液。 用硫酸镁干燥有机层，过滤并真空蒸发，得到浅绿色油状物。 将残余物真空蒸馏，得到21g（56％）无色油状物（沸点74°-76℃，23mm Hg）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/31554, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 163
[2] Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 17, p. 3019 - 3022
[3] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 10, p. 3557 - 3560
[4] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 28, p. 8892 - 8895
[5] Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 3, p. 543 - 549
[6] Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 7, p. 2058 - 2064
[7] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 45, p. 13366 - 13369
[8] Angew. Chem., 2015, vol. 54, # 45, p. 13564 - 13567
[9] Chemistry - A European Journal, 2008, vol. 14, # 27, p. 8239 - 8245
[10] Journal of Medicinal Chemistry, 1990, vol. 33, # 9, p. 2335 - 2342
[11] Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, # 34, p. 5833 - 5836
[12] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, # 20, p. 6974 - 6977
[13] Synthesis, 2011, # 18, p. 2935 - 2940
[14] Tetrahedron Asymmetry, 1997, vol. 8, # 21, p. 3685 - 3689
[15] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 9, p. 1071 - 1074
[16] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 14, p. 2541 - 2548
[17] Patent: WO2016/202253, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 330
[18] Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, # 43, p. 7551 - 7553
[19] Journal of the Serbian Chemical Society, 2012, vol. 77, # 5, p. 685 - 697
[20] Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 1694
[21] Tetrahedron Letters, 1989, vol. 30, # 29, p. 3845 - 3848
[22] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1991, vol. 64, # 1, p. 312 - 314
[23] Tetrahedron, 1994, vol. 50, # 21, p. 6163 - 6172
[24] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 17, p. 6033 - 6037
[25] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 25, p. 8758 - 8763
[26] Patent: US4962097, 1990, A
[27] Patent: WO2006/107771, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 60
[28] Organic Letters, 2008, vol. 10, # 13, p. 2813 - 2816
[29] Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, # 28, p. 5121 - 5124
[30] Patent: US2004/91422, 2004, A1. Location in patent: Sheet 1
[31] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, # 44, p. 16017 - 16020
[32] Patent: WO2011/47190, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[33] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2011, vol. 59, # 8, p. 991 - 1002
[34] Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 2, p. 829 - 831
[35] Chemical Communications, 2012, vol. 48, # 43, p. 5358 - 5360
[36] Patent: WO2013/178362, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 180; 181
[37] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 18, p. 4778 - 4781
[38] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 30, p. 9523 - 9526
[39] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 33, p. 9668 - 9672
[40] Angew. Chem., 2015, vol. 127, # 33, p. 9804 - 9808,5
[41] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 16, p. 2317 - 2321
[42] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 9, p. 3322 - 3330

更多

2. 合成：5664-21-1

14352-61-5

5664-21-1
产率 合成条件 实验参考步骤
97%
Stage #1: With diisobutylaluminium hydride In dichloromethane at -70℃; for 5 h;
Stage #2: With water; ammonium chloride In dichloromethane		 化合物804的合成在-70℃下，向搅拌的环己基 - 乙酸甲酯803（3.80g，24.4mmol）的DCM（10mL）溶液中加入DIBAL（二异丁基氢化铝）（7mL，1.6M溶液）。 将反应混合物在-70℃下搅拌5小时。 反应完成后，将反应混合物用饱和氯化铵水溶液淬灭，并进一步用DCM（10mL）稀释，用水和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥，得到环己基乙醛804（3.0g，97％）。 质量：126 [M + H]; 1 H NMR（200MHz，CDCl 3）：δ1.0-2.0（m，HH），2.3（dd，2H），9.8（s，1H）。
93%
Stage #1: With diisobutylaluminium hydride In diethyl ether; hexane at -78℃; for 1.75 h;
Stage #2: With Rochelle's salt In diethyl ether; hexane; water at 20℃; 		5-环己基-2-甲基 - 呋喃-3-羧酸的制备将环己基乙酸甲酯（1.56g，10mmol）在25mL无水乙醚中的溶液在-78℃和氩气下搅拌。 在45分钟内滴加DIBAL（1M的己烷溶液，11mL，11mmol）并将反应混合物再搅拌1小时。 加入酒石酸钾钠四水合物（6g，12.2mmol）在25mL水中的溶液，将混合物在室温下搅拌过夜。 用乙醚稀释后，有机层用0.5N HCl，饱和碳酸氢钠和饱和氯化钠洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到环己基 - 乙醛（1.17g，93％）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/73623, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 93; 94
[2] Patent: US2007/123504, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 28
[3] Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2, 1996, vol. 1996, # 11, p. 1171 - 1196
[4] Synthesis, 2011, # 18, p. 2935 - 2940
3. 合成：5664-21-1

5452-75-5

5664-21-1
参考文献：
[1] Tetrahedron, 1992, vol. 48, # 10, p. 1853 - 1868
[2] Tetrahedron Asymmetry, 1997, vol. 8, # 21, p. 3685 - 3689
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 33, p. 8597 - 8601
[4] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 33, p. 8759 - 8763,5
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 14, p. 2541 - 2548

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4. 合成：5664-21-1

2564-83-2

1193-81-3

5664-21-1
产率 合成条件 实验参考步骤
78% With hydrogenchloride; sodium hypochlorite; sodium thiosulfate In dichloromethane （a）将15ml次氯酸钠水溶液540ml和饱和碳酸氢钠水溶液540ml的混合溶液滴加到500ml二氯甲烷溶液中，该溶液含有环己基乙醇128g和2,2,6,6-四甲基 - 哌啶-1-氧基500mg，25℃或更低，搅拌30分钟。加入20ml硫代硫酸钠水溶液150ml并摇动，然后将水层与有机层分离，再用200ml二氯甲烷萃取两次。将有机层放在一起，用10％硫代硫酸钠水溶液150ml洗涤一次，用10％盐酸200ml洗涤两次，用饱和碳酸氢钠水溶液200ml洗涤两次，依次用饱和盐水200ml洗涤一次。用无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏除去溶剂，减压蒸馏残渣，得到98.5g环己基乙醛的淡黄色液体。产率：78％bp：50至55℃/ 7mmHg 1 H-NMR（CDCl 3，δ）：0.7至2.5（13H，m），9.75（1H，t，J = 2.4Hz）MS（m / z ）：125（M + -l）
参考文献：
[1] Patent: US6020531, 2000, A
5. 合成：5664-21-1

N/A

4442-79-9

67-68-5

5664-21-1
产率 合成条件 实验参考步骤
58.4% With triethylamine In dichloromethane; water 实施例12 N-（N-4-脒基苯甲酰基-β-环己基甲基-α，α-二甲基-β-丙氨酰基）-4-哌啶乙酸STR18（1）4-环己基甲基-3,3-二甲基-2-氮杂环丁酮二甲基的合成在-78℃下，将亚砜（DMSO）（3.3ml，58.5mmol）滴加到恶唑基二氯化物（3.6ml，46.8mmol）的二氯甲烷溶液中，搅拌15分钟。向所得混合物中滴加2-环己基乙醇（5.5ml，39.0mmol）的二氯甲烷溶液，并将混合物在-78℃下搅拌1小时。加入三乙胺（20ml）和水（100ml）终止反应。将反应混合物用乙醚萃取3次。用饱和氯化铵水溶液和NaCl洗涤有机层各3次，并用无水硫酸钠干燥。蒸馏除去溶剂后，将得到的油状物涂布在硅胶柱（2.5×40cm）上，用混合溶液（氯仿：甲醇= 10：1）洗脱。收集所需的级分，蒸馏除去溶剂，得到环己基乙醛（2.88g，58.4％），为油状物。
参考文献：
[1] Patent: US5866592, 1999, A
6. 合成：5664-21-1

98-86-2

1193-81-3

5664-21-1
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2005, # 45, p. 5667 - 5669
7. 合成：5664-21-1

932-89-8

5664-21-1
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 28, p. 4141 - 4144
[2] Chimia, 2009, vol. 63, # 1-2, p. 35 - 37
8. 合成：5664-21-1

136741-24-7

5664-21-1
参考文献：
[1] Monatshefte fuer Chemie, 1928, vol. 49, p. 279
[2] Patent: US5159081, 1992, A
9. 合成：5664-21-1

79-37-8

4442-79-9

5664-21-1
参考文献：
[1] Patent: US6376496, 2002, B1
10. 合成：5664-21-1

931-48-6

5664-21-1
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 30, p. 7892 - 7895
[2] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 30, p. 8026 - 8029,4
11. 合成：5664-21-1

4442-79-9

101725-93-3

5664-21-1
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 77, p. 11567 - 11570
12. 合成：5664-21-1

65644-36-2

5664-21-1
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 41, p. 6505 - 6508
13. 合成：5664-21-1

5173-61-5

5664-21-1
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 698,700
14. 合成：5664-21-1

201230-82-2

1192-37-6

5664-21-1
参考文献：
[1] Journal of Organometallic Chemistry, 1983, vol. 258, # 3, p. 343 - 350
15. 合成：5664-21-1

N/A

5664-21-1
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1980, vol. 21, p. 1559 - 1562
16. 合成：5664-21-1

695-12-5

5664-21-1
参考文献：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 1997, vol. 8, # 21, p. 3685 - 3689
[2] Chemical Communications, 2012, vol. 48, # 44, p. 5497 - 5499
17. 合成：5664-21-1

1552-92-7

5664-21-1
参考文献：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 1997, vol. 8, # 21, p. 3685 - 3689
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 33, p. 8597 - 8601
[3] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 33, p. 8759 - 8763,5
18. 合成：5664-21-1

66051-10-3

5664-21-1
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 16, p. 2379 - 2384
19. 合成：5664-21-1

542-18-7

5664-21-1
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 698,700
20. 合成：5664-21-1

3289-28-9

74-95-3

5664-21-1
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1986, vol. 108, # 6, p. 1325 - 1327
21. 合成：5664-21-1

2043-61-0

18107-18-1

103-78-6

5664-21-1

823-76-7
参考文献：
[1] Synthesis, 1994, # SPEC. ISS., p. 1283 - 1290
22. 合成：5664-21-1

19710-56-6

1192-37-6

5664-21-1
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2008, vol. 350, # 5, p. 679 - 690
23. 合成：5664-21-1

5292-21-7

5664-21-1
参考文献：
[1] Helvetica Chimica Acta, 1980, vol. 63, # 3, p. 588 - 605
[2] Synthesis, 2011, # 18, p. 2935 - 2940
24. 合成：5664-21-1

2043-61-0

5664-21-1
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 16, p. 2379 - 2384
25. 合成：5664-21-1

859077-92-2

5664-21-1
参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1964
[2] Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1929, vol. 61, p. 67
[3] Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1964
[4] Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1929, vol. 61, p. 67
26. 合成：5664-21-1

110-82-7

85684-59-9

625-34-3

5664-21-1

67-64-1

75-65-0
参考文献：
[1] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 11-12, p. 352 - 356
27. 合成：5664-21-1

23860-35-7

5664-21-1
参考文献：
[1] Helvetica Chimica Acta, 1980, vol. 63, # 3, p. 588 - 605
28. 合成：5664-21-1

108-94-1

5664-21-1
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 33, p. 8597 - 8601
[2] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 33, p. 8759 - 8763,5
29. 合成：5664-21-1

51007-65-9

5664-21-1
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1941, vol. 6, p. 566,573
30. 合成：5664-21-1

101-48-4

5664-21-1
参考文献：
[1] Monatshefte fuer Chemie, 1928, vol. 49, p. 279
31. 合成：5664-21-1

110-82-7

85684-59-9

5664-21-1
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1982, vol. 23, # 34, p. 3487 - 3488
32. 合成：5664-21-1

931-50-0

5664-21-1
参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1964
[2] Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1929, vol. 61, p. 67
33. 合成：5664-21-1

103-45-7

5664-21-1
参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 1694
34. 合成：5664-21-1

74897-64-6

4442-79-9

24476-17-3

5664-21-1

N/A
参考文献：
[1] Helvetica Chimica Acta, 1980, vol. 63, # 3, p. 588 - 605
[2] Helvetica Chimica Acta, 1980, vol. 63, # 3, p. 588 - 605
[3] Helvetica Chimica Acta, 1980, vol. 63, # 3, p. 588 - 605
[4] Helvetica Chimica Acta, 1980, vol. 63, # 3, p. 588 - 605
35. 合成：5664-21-1

110-82-7

85684-59-9

625-34-3

638-37-9

92-51-3

5664-21-1

67-64-1

75-65-0
参考文献：
[1] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 11-12, p. 352 - 356
36. 合成：5664-21-1

14704-14-4

2043-61-0

5664-21-1
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1979, p. 822 - 823
37. 合成：5664-21-1

2550-36-9

2344-80-1

5664-21-1
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2006, vol. 36, # 4, p. 429 - 434
38. 合成：5664-21-1

186581-53-3

2043-61-0

3483-39-4

103-78-6

1123-86-0

5664-21-1

823-76-7
参考文献：
[1] Synthesis, 1994, # SPEC. ISS., p. 1283 - 1290
39. 合成：5664-21-1

2043-61-0

18107-18-1

3483-39-4

103-78-6

1123-86-0

5664-21-1

823-76-7
参考文献：
[1] Synthesis, 1994, # SPEC. ISS., p. 1283 - 1290
40. 合成：5664-21-1

25400-54-8

5664-21-1
参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1464,1467
41. 合成：5664-21-1

859077-92-2

144-62-7

5664-21-1
参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1964
[2] Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1929, vol. 61, p. 67
42. 合成：5664-21-1

7664-93-9

859077-92-2

5664-21-1
参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1964
[2] Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1929, vol. 61, p. 67
43. 合成：5664-21-1

56-23-5

4941-81-5

10028-15-6

5292-21-7

75-07-0

5664-21-1
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1940, vol. 5, p. 48,50
44. 合成：5664-21-1

4442-85-7

7782-77-6

64-19-7

5664-21-1

823-76-7
参考文献：
[1] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1908, vol. 359, p. 292
[2] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1908, vol. 360, p. 29

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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