2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯胺

CAS号：590418-05-6

CAS号590418-05-6, 是硼酸硼酸酯类化合物, 分子量为233.11, 分子式C13H20BNO2, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供590418-05-6批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯胺 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline

货号：BD564241 2-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline 标准纯度：, 97%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	2-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
中文名称 :	2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯胺(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	590418-05-6
分子式 :	C₁₃H₂₀BNO₂
线性分子式 :	-
分子量 :	233.11
MDL NO :	MFCD09033882
沸点 :	-
Pubchem ID :	22559200
InChIKey :	BXTJBKJWBAHLEZ-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD564241 MOL

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	17
Num. arom. heavy atoms	6
Fraction Csp3	0.54
Num. rotatable bonds	1
Num. H-bond acceptors	2.0
Num. H-bond donors	1.0
Molar Refractivity	72.29
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	44.48 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	0.0
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	2.59
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	1.88
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	1.4
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	1.61
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	1.5

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-3.11
Solubility	0.18 mg/ml ; 0.000772 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-3.17
Solubility	0.157 mg/ml ; 0.000672 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-4.03
Solubility	0.0217 mg/ml ; 0.0000929 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Moderately soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	High
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	Yes
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	Yes
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	No
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	No
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	No
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	Yes
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-5.88 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	0.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	0.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.55

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	2.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	1.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	2.79

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1. 合成：590418-05-6

583-75-5

73183-34-3

590418-05-6

产率

合成条件

实验步骤

77%

With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In 1,4-dioxane at 85℃; for 16 h; Inert atmosphere

化合物13-2（0405）向在二恶烷中的4-溴-2-甲基苯胺（500mg，2.69mmol），KOAc（1.32g，13.4mmol）和双（频哪醇合）二硼（2.05mg，8.0mmol）的混合物中加入（向4mL）中加入Pd（dppf）Cl 2（110mg，0.134mmol）。在脱气并用氮气再充电后，将混合物在85℃下回流16小时。 TLC显示反应完成。加入水（20mL），用乙酸乙酯（30mL×3）萃取混合物。将合并的有机层经Na 2 SO 4干燥，过滤，浓缩并通过硅胶柱色谱（DCM）纯化，得到13-2，为白色固体（485mg，收率77％）。

21%

With potassium acetate In dimethyl sulfoxide at 80℃; for 5 h; Inert atmosphere

醋酸钾（317毫克，3.22毫摩尔），4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-双（1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷）（300毫克）将1.118mmol）和4-溴-2-甲基 - 苯胺（200mg，1.08mmol）溶解在DMSO（3mL）中。使用氩气将反应混合物脱气。加入1,1'-二 - 二苯基膦二茂铁二氯化钯（II）（24mg，0.03mmol），将反应混合物在80℃加热5小时。将反应混合物冷却至室温并用乙酸乙酯（20mL）稀释。用饱和碳酸氢钠（20mL）和盐水（20mL）洗涤有机层。用硫酸钠干燥有机层，过滤并通过快速二氧化硅柱色谱（庚烷：乙酸乙酯，0-40％）纯化，得到原料和产物的粗混合物。使用反相柱色谱法纯化混合物，得到标题化合物，为透明油状物（50mg，21％）。ESI-MS m / z：234（M + H）+。

21%

With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In dimethyl sulfoxide at 80℃; for 5 h; Inert atmosphere

醋酸钾（317毫克，3.22毫摩尔），4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-双（1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷）（300毫克）将1.18mmol）和4-溴-2-甲基 - 苯胺（200mg，1.08mmol）溶解在二甲基亚砜（3mL）中。使用氩气将反应混合物脱气。加入1,1'-双 - 二苯基膦二茂铁二氯化钯（II）（24mg，0.03mmol），将反应混合物在80℃加热5小时。将反应混合物冷却至室温并用乙酸乙酯（20mL）稀释。用饱和碳酸氢钠（20mL）和盐水（20mL）洗涤有机层。用硫酸钠干燥有机层，过滤并通过快速二氧化硅柱色谱（庚烷：乙酸乙酯，0-40％）纯化，得到原料和产物的粗混合物。使用反相柱色谱法纯化混合物，得到标题化合物，为透明油状物（50mg，21％）。 ESI-MS m / z：234（M + H）+。

参考文献：

[1] Patent: US9138427, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 291
[2] Patent: WO2012/104305, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 150
[3] Patent: EP3034078, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0241-0242
[4] Patent: US2005/171131, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 54-55
[5] Patent: US2006/25383, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 54
[6] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 5, p. 2326 - 2349

2. 合成：590418-05-6

590418-04-5

590418-05-6

参考文献：

[1] Patent: US2004/44258, 2004, A1. Location in patent: Page 157

产率	合成条件	实验步骤
50%	Stage #1: With sodium hydroxide In water; toluene Stage #2: at 20℃;	通用方法：步骤3-从3-氨基苯硼酸氢制备3-氨基苯硼酸频哪醇酯（2-（3-溴苯基）-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷;化合物6）实施例2的硫酸盐溶液。将1V甲苯加入到300g 3-氨基苯硼酸硫酸氢盐溶液（在前一实施例的第1点获得并含有约202毫摩尔产物）中，并在搅拌下用NaOH 33％将该混合物的pH值校正到最终pH值为8.0。 1 eq。加入频哪醇并将所得反应混合物在室温下保持搅拌直至转化完成。分离有机相并在真空下蒸发至残余物。加入1V庚烷，将得到的浆液在20-25℃搅拌下保持1小时，得到沉淀物，过滤回收，在真空（200mmHg），40℃下干燥8小时，得到36,5 g化合物6（169毫摩尔;产率84％）。来自二苯甲酮的总摩尔产率（不分离中间体化合物5）：61％
50%	With sodium hydroxide In water at 20℃;	一般步骤：步骤3由3-氨基苯硼酸硫酸氢盐制备3-氨基苯硼酸频哪醇酯（2-（3-溴苯基）-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷;化合物6）将实施例2的甲苯溶液加入到300g 3-氨基苯硼酸硫酸氢盐溶液（在前一实施例的第1点获得并含有约202毫摩尔产物）中，并在搅拌下，该混合物的pH值为用NaOH 33％校正至最终pH值为8.0。 1 eq。加入频哪醇并将所得反应混合物在室温下保持搅拌直至转化完成。分离有机相并在真空下蒸发至残余物。加入庚烷IV，将得到的浆料在20-25℃搅拌下保持1小时，得到沉淀物，过滤回收，在真空（200mmHg），40℃下干燥8小时，得到36,5 g化合物6 {169毫摩尔; 84％的收益率）。二苯甲酮的总摩尔产率（不分离中间体化合物5）：61％
0.992 g	With dichloro(1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene)palladium(II)*CH₂Cl₂; potassium acetate In dimethyl sulfoxide at 85℃; for 4.50 h; Inert atmosphere	一般步骤：2.1：2-氟-4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）苯胺5.0g（21.1mmol）的2-氟-4-碘苯胺和将5.89g（23.2mmol）双（频哪醇合）乙硼烷溶解在130ml DMSO中。加入6.21g（63.3mmol）的乙酸钾，并鼓入氩气10分钟。加入1.21g（1.50mmol）[1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]二氯化钯（II），与二氯甲烷（1：1）络合，将混合物在85℃加热4.5小时，在氩气，然后冷却并用500毫升水稀释。将混合物用乙酸乙酯（3×200ml）萃取，将有机相用水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，然后蒸发至干。通过二氧化硅色谱法（洗脱液：环己烷/乙酸乙酯90/10）纯化粗产物。获得3.73g白色粉末形式的产物。产率= 75percent。熔点：112℃.1H NMR（400MHz; CDCl3）：δ（ppm）：1.2（s; 12H）; 3.8（br s; 2H）; 6.55（t; 1H; 7 Hz）; 7.25-7.35（m; 2H）。

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