CAS号：59279-60-6

CAS号59279-60-6, 分子量为275.29, 分子式C12H21NO6, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供59279-60-6批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)戊二酸二甲酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

(S)-Dimethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanedioate , Boc-Glu(OMe)-OMe

货号：BD21657 (S)-Dimethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanedioate 标准纯度：, 97%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	(S)-Dimethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanedioate , Boc-Glu(OMe)-OMe
中文名称 :	(S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)戊二酸二甲酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	59279-60-6
分子式 :	C₁₂H₂₁NO₆
线性分子式 :	(C₄H₉OCO)NHCH(CH₂CH₂CO₂CH₃)CO₂CH₃
分子量 :	275.30
MDL NO :	MFCD03094774
沸点 :	-
Pubchem ID :	2734644
InChIKey :	QNSPKWUAZQIIGZ-QMMMGPOBSA-N

常用 :

SDS-BD21657 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	19
Num. arom. heavy atoms	0
Fraction Csp3	0.75
Num. rotatable bonds	10
Num. H-bond acceptors	6.0
Num. H-bond donors	1.0
Molar Refractivity	66.88
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	90.93 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	2.74
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	1.07
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	1.01
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	0.81
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	0.85
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	1.29

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-1.56
Solubility	7.57 mg/ml ; 0.0275 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Very soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-2.57
Solubility	0.739 mg/ml ; 0.00268 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-1.84
Solubility	3.96 mg/ml ; 0.0144 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	High
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	No
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	No
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	No
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	No
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	No
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-7.22 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	0.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	0.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.55

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	1.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	1.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	3.21

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~19 ►

1. 合成：59279-60-6

24424-99-5

23150-65-4

59279-60-6

产率

合成条件

实验步骤

68%

With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃;

从L-谷氨酸甲酯盐酸盐（7a）开始，以七个步骤制备乙烯基脯氨酸衍生物14a（方案4）。关键步骤首先是8a至9a的非对映选择性烯丙基化和双键异构化（12a至12b）

参考文献：

[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 28, p. 7335 - 7338
[2] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 28, p. 7463 - 7466,4
[3] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 21, p. 8283 - 8286
[4] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 37, p. 6963 - 6965
[5] Patent: US2012/172402, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 14-15
[6] Patent: WO2004/14893, 2004, A2. Location in patent: Page 103; 105
[7] Patent: US2010/152452, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[8] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 19, p. 2488 - 2491
[9] Patent: EP2319850, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[10] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 17, p. 4518 - 4521

2. 合成：59279-60-6

67-56-1

56-86-0

24424-99-5

59279-60-6

产率

合成条件

实验步骤

95%

Stage #1: at 20℃; for 6 h;
Stage #2: at 0 - 20℃; for 48 h;

将7.4g L-谷氨酸（6,50.0mmol）和100ml甲醇加入到反应烧瓶中。在室温下向烧瓶中滴加32ml三甲基氯硅烷（TMSCl，250.0mmol），并将混合物在室温下搅拌6小时。通过TLC终止酯化反应。在0℃下向反应体系中加入49ml三乙胺（Et 3 N，350.0mmol）和13.2g Boc 2 O（60.0mmol），并将该混合物在室温下搅拌48小时。将乙酸乙酯（200ml）和水（100ml）加入到残余物中，并通过摇动分配混合物。用乙酸乙酯（100mL×3）萃取水相。合并的有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，柱色谱，得到13.1g谷氨酸酯（7）。 2步的总收率为95％。

95.2%

Stage #1: at 0℃; for 0.08 h;
Stage #2: for 2 h; Reflux
Stage #3: With triethylamine In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 2.58 h;

在0℃下将乙酰氯（5mL）缓慢滴加到甲醇（100mL）中，搅拌5分钟，然后加入谷氨酸（10g，67.9mmol），继续搅拌并将混合物加热至回流在保持回流温度的同时保持2小时。停止反应，减压除去溶剂，用乙醚重结晶。将得到的油状物溶解在THF（150mL）中，在0℃下滴加TEA（28.5mL，203.7mmol）。在0℃下搅拌5分钟后，得到二碳酸二叔丁酯（17.8g，81.5）。逐滴加入溶于THF（30mL）中的溶液，在室温下搅拌2.5小时。反应完成后，减压蒸发溶剂，向残余物中加入水（200mL）），用DCM（2×200mL）从水相中萃取，合并的有机相用无水硫酸钠干燥。浓缩后，通过快速柱（PE：EA = 5：1）纯化得到的粗产物。得到N-Boc-L - （+） - 谷氨酸二甲酯（17.7g，收率95.2％），为无油状液体

1.30 kg

Stage #1: at 0 - 20℃;
Stage #2: With triethylamine In methanol at 25℃;

H-Cl（S） - （四氢 - 吡喃-3-基）胺盐酸盐（S） - 二（叔丁氧基羰基氨基）戊二酸二甲酯在0℃下，在MeOH（7L）中缓慢加入TMSCl，并搅拌混合物 30分钟后，然后将L-谷氨酸（700g，4.76mol）加入混合物中。将混合物在室温下搅拌直至观察到完全反应（通过TLC监测）。冷却至0℃后，依次向反应溶液中缓慢加入三乙胺（313g，31.0mol）和Boc20（1.14Kg，5.23mol），同时保持内部温度低于25℃，并将所得溶液搅拌16℃。小时。浓缩后，将残余物倒入水（5L）中并用乙酸乙酯（10L）萃取。用4L 20％柠檬酸和盐水洗涤有机相，并用硫酸钠干燥。过滤并浓缩后，得到粗（S） - 二（叔丁氧基羰基氨基）戊二酸二甲酯（1.30Kg），为浅黄色油状物。

参考文献：

[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 25, p. 7528 - 7532
[2] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 25, p. 7650 - 7654,5
[3] Patent: CN105294519, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0011
[4] Patent: CN107459511, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0084; 0085; 0086
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 6, p. 2191 - 2194
[6] Angew. Chem., 2016, vol. 128, # 6, p. 2231 - 2234,4
[7] Organic Letters, 2008, vol. 10, # 11, p. 2175 - 2178
[8] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 23, p. 2890 - 2893
[9] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 11, p. 3741 - 3744
[10] Science China Chemistry, 2012, vol. 55, # 6, p. 1101 - 1107
[11] Patent: WO2013/7768, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 109; 110
[12] Synlett, 2013, vol. 24, # 8, p. 987 - 990
[13] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 23, p. 7116 - 7126

3. 合成：59279-60-6

56-86-0

24424-99-5

59279-60-6

产率

合成条件

实验步骤

85%

Stage #1: With thionyl chloride In methanol at 20℃; for 10 h; Reflux; Inert atmosphere
Stage #2: With triethylamine In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 8 h; Inert atmosphere

在搅拌下将新蒸馏的亚硫酰氯（0.60mL，8.16mmol）逐滴加入冷却的1-谷氨酸（1.0g，6.8mmol）的无水甲醇（7mL）悬浮液中。将反应混合物在室温下搅拌2小时并回流8小时。减压除去溶剂，与甲醇（3.x.7mL）共蒸发，得到粗产物，为粘稠液体。在0℃下向该粗产物的THF（20mL）溶液中加入三乙胺（2.0mL，14.6mmol）和二碳酸二叔丁酯（1.78g，8.16mmol）的THF（10mL）溶液。。将反应混合物在室温下搅拌8小时。反应完成后，真空除去溶剂，将残余物在AcOEt（20mL）和水（20mL）之间分配。水相用AcOEt（2.x.15mL）萃取，合并的有机层用3％HCl（15mL），饱和NaHCO 3（15mL）和盐水（20mL）洗涤，干燥（Na 2 SO 4），并且蒸发溶剂，得到16（1.5g，85％），为无色液体。评论[α] D26 + 13.7（c 0.89，CHCl3），lit.refPreviewPlaceHolder20 [α] D25 +12.5（c 2，CHCl3）; 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ5.16（br d，1H，J = 6.4Hz），4.28（br d，1H，J = 4.6Hz），3.69（s，3H），3.63（s，3H），2.33 -2.42（m，2H），2.10-2.16（m，1H），1.86-2.00（m，1H），1.38（s，9H）; 13C NMR（75MHz，CDCl3）δ173.2,172.7,155.4,80.0,52.9,52.4,51.8,30.1,28.3,27.7; HRMS（ESI）（M + Na）+计算值C 12 H 21 NO 6 Na + = 298.1267，实测值298.1266。

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 1, p. 280 - 286
[2] Patent: US2005/143320, 2005, A1
[3] Synlett, 2014, vol. 25, # 4, p. 569 - 573

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摩尔计算器

浓度
x
体积
x
分子量
=
质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

合成路线

1. 合成：59279-60-6

24424-99-5

23150-65-4

59279-60-6

产率

合成条件

实验参考步骤

68%

With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃;

参考文献：

2. 合成：59279-60-6

67-56-1

56-86-0

24424-99-5

59279-60-6

产率

合成条件

实验参考步骤

95%

Stage #1: at 20℃; for 6 h;
Stage #2: at 0 - 20℃; for 48 h;

95.2%

Stage #1: at 0℃; for 0.08 h;
Stage #2: for 2 h; Reflux
Stage #3: With triethylamine In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 2.58 h;

1.30 kg

Stage #1: at 0 - 20℃;
Stage #2: With triethylamine In methanol at 25℃;

参考文献：

3. 合成：59279-60-6

56-86-0

24424-99-5

59279-60-6

产率

合成条件

实验参考步骤

85%

Stage #1: With thionyl chloride In methanol at 20℃; for 10 h; Reflux; Inert atmosphere
Stage #2: With triethylamine In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 8 h; Inert atmosphere

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 1, p. 280 - 286
[2] Patent: US2005/143320, 2005, A1
[3] Synlett, 2014, vol. 25, # 4, p. 569 - 573

4. 合成：59279-60-6

75-77-4

56-86-0

24424-99-5

59279-60-6

产率

合成条件

实验参考步骤

92.5%

Stage #1: With triethylamine In methanol at 0 - 20℃;
Stage #2: at 20℃; Cooling with ice

在0℃下向搅拌的（S） - 谷氨酸（100g，0.68mol）的无水甲醇（1740ml）溶液中加入TMSCl（375ml，2.9mol）。添加后，允许混合物达到室温并搅拌过夜。在冰浴下向该溶液中加入NEt 3（446g，4.42mol），然后加入Boc 2 O（163g，0.75mol）。在气体停止放出后，混合物变得澄清并使其温热至室温。减压蒸发溶剂，将残余物研磨并用乙醚（3×500ml）洗涤。将合并的滤液浓缩，得到粗产物，将其通过硅胶柱色谱纯化，得到TA-101（173g，92.5％收率），为油状物。 1H NMR（CDCl3）：5.16-5.14（d，1H），4.34-4.33（d，1H），3.74（s，3H），3.68（s，3H），2.48-2.34（m，2H），2.23-2.16 （m，1H），2.16-1.92（m，1H），1.43（s，9H）;

参考文献：

[1] Patent: US2014/275541, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0026; 0027

5. 合成：59279-60-6

6525-53-7

24424-99-5

59279-60-6

产率

合成条件

实验参考步骤

95%

at 0 - 20℃; for 3 h;

在0 [XB0; C]下，将三甲基甲硅烷基氯（107.8g，1.00mol）滴加到冷却的L-谷氨酸（30.00g，0.20mol）在300mL甲醇中的溶液中。得到澄清无色的溶液。在室温下搅拌。 18小时后，通过薄层色谱法（30％乙酸乙酯的己烷溶液）分析表明没有原料残留。然后将反应冷却至0℃[0B0; C]，加入三乙胺（134g，1.33mol），形成白色沉淀。加入二 - [丁基碳酸酯]（49g，0.23mol），并将混合物温热至室温。 3小时后，除去溶剂，加入700mL二乙醚。过滤溶液，并用另外的500mL二乙醚冲洗滤饼。将滤液浓缩至60.8g [（GT; 95％）]棕褐色油状物，将其不经进一步纯化用于下一步骤。 LCMS：[M / Z = 298] .1 [M + Na] +。 HRMS计算。 [FOR C12H21NO6]：276.1447 [M + H] +，实测值：276.1462。 [1H NMR（CDCl3）6] 1.45（s，9H），1.95（m，1H），2.50（m，1H），2.40（m，2H），3.69（s，3H），3.75（s，3H）），4.32（m，1H），5.15（m，[1H]。]将L-谷氨酸（6.0g，40.78 [MMOL]]溶解在甲醇（100mL）中。在氮气下，在0 [XB0; C]下向反应混合物中加入三甲基甲硅烷基氯（22.9mL，180 [MMOL]]并搅拌过夜。在氮气下，在0℃下向反应混合物中加入三乙胺（37mL，256 [MMOL]]和[DI-TERT-丁基二碳酸酯]（9.8g，44.9 [MMOL]]并搅拌2小时。除去溶剂，将残余物用乙醚（200mL）研磨。过滤研磨的混合物。将滤液蒸发至油状物，在二氧化硅上进行色谱分离，用乙酸乙酯和己烷洗脱，得到单boc L-谷氨酸二酯（10.99g，98％）。

86.05%

With triethylamine In methanol at 0 - 10℃; for 14 h;

在0℃下向TMSCI（200mL，1.60mol）的MeOH（500mL）溶液中分批加入L-谷氨酸（47g，319mmol）。加入后，将反应混合物在10°搅拌C为15 lirs。浓缩反应混合物，得到（2S）2-氨基戊二酸二甲基（67g，收率99.1％），为无色油状物，其不经进一步纯化直接用于二甲基（25→2-氨基戊二酸酯（67）的溶液。 g，3,16.58mmol）的MeOH（500mL）溶液，在0℃缓慢加入TEA（132mL，949.74mmol）和（Boc）20（90g，411.55mmol）。加完后，将反应混合物在10℃下搅拌。浓缩混合物，将残余物溶于EtOAc（500mL）中，用0.5N HCl（300mL），饱和NaT：1C03（300mL）和生物（300mL）洗涤混合物。将有机层用Na 2 SO 4干燥并真空浓缩，得到化合物26A（75g，收率86.05％），为无色油状物.R NMR（400MHz，CDCl 3）：5.17 5.05（m，1H），4.40 4.28（m， 1H），3.75（s，3H），3.69（s，3H），2.49 2.33（m，2H，2.25 2.13（m，1H），2.02 1.89（m，1H），1.44（s，9E1）.MS（ESI in / z（MF-23）2979。

参考文献：

[1] Tetrahedron Asymmetry, 2008, vol. 19, # 17, p. 2051 - 2057
[2] Patent: WO2004/12726, 2004, A2. Location in patent: Page/Page column 48-49; 96
[3] Organic Process Research and Development, 2005, vol. 9, # 6, p. 853 - 856
[4] Patent: WO2017/156074, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00444
[5] Synthetic Communications, 1998, vol. 28, # 21, p. 3919 - 3926
[6] Tetrahedron Asymmetry, 1998, vol. 9, # 19, p. 3381 - 3394
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[8] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 17, p. 5240 - 5252
[9] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 16, p. 4971 - 4980
[10] Patent: US2005/143319, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 27
[11] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 5, p. 2046 - 2052
[12] Patent: WO2005/25620, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 55-56; 100
[13] Synthesis, 2010, # 2, p. 293 - 303
[14] Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, # 42, p. 7798 - 7802
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[18] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 23, p. 9414 - 9420

6. 合成：59279-60-6

206128-03-2

59279-60-6

参考文献：

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7. 合成：59279-60-6

56-86-0

59279-60-6

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 16, p. 4971 - 4980
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[5] Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, # 43, p. 7599 - 7603
[6] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 19, p. 2488 - 2491
[7] Patent: EP2319850, 2011, A1
[8] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 17, p. 4518 - 4521
[9] Organic Process Research and Development, 2005, vol. 9, # 6, p. 853 - 856
[10] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 22, p. 5670 - 5673
[11] Chemistry - An Asian Journal, 2015, vol. 10, # 2, p. 474 - 482
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[13] Patent: WO2017/156074, 2017, A1

8. 合成：59279-60-6

6525-53-7

24424-99-5

59279-60-6

130622-08-1

参考文献：

[1] Patent: US2003/191107, 2003, A1

9. 合成：59279-60-6

2419-94-5

74-88-4

59279-60-6

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 6, p. 2198 - 2202

10. 合成：59279-60-6

500143-66-8

67436-17-3

59279-60-6

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 3, p. 743 - 746
[2] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 3, p. 743 - 746

11. 合成：59279-60-6

24424-99-5

N/A

59279-60-6

参考文献：

[1] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 22, p. 5670 - 5673

12. 合成：59279-60-6

6525-53-7

59279-60-6

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 3, p. 743 - 746

13. 合成：59279-60-6

67436-17-3

59279-60-6

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 3, p. 743 - 746

14. 合成：59279-60-6

186581-53-3

2419-94-5

59279-60-6

参考文献：

[1] Carbohydrate Research, 1976, vol. 47, p. 49 - 61
[2] Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, # 43, p. 7599 - 7603

15. 合成：59279-60-6

24424-99-5

59279-60-6

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, # 43, p. 7599 - 7603

16. 合成：59279-60-6

56-85-9

59279-60-6

参考文献：

[1] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1999, # 15, p. 2057 - 2060

17. 合成：59279-60-6

13726-85-7

59279-60-6

参考文献：

[1] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1999, # 15, p. 2057 - 2060

18. 合成：59279-60-6

67-56-1

4976-88-9

59279-60-6

参考文献：

[1] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1999, # 15, p. 2057 - 2060

产率	合成条件	实验参考步骤
70%	With Selectfluor In acetonitrile at 50℃; for 24 h;	一般步骤：将0.1mmol反应底物溶于10mL乙腈中，搅拌下加入0.1mmol选择性试剂，反应加热至50℃，保持24小时。薄层硅胶板（TLC）跟踪检测反应，原料消失指示反应完成，加入10mL 10％硫代硫酸钠溶液淬灭反应，加入20mL乙酸乙酯稀释，用5mL生理盐水洗涤两次，有机相经无水硫酸钠干燥，过滤，减压除去溶剂。最后，通过柱色谱法（洗脱液：正己烷和乙酸乙酯以1：1至1：2的体积比混合）纯化残余物。选择性除去叔丁氧基羰基，留下另一个酰基保护基团的产物。

警告声明

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：59279-60-6

(S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)戊二酸二甲酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

(S)-Dimethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanedioate , Boc-Glu(OMe)-OMe

计算化学

Physicochemical Properties

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Pharmacokinetics

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Medicinal Chemistry

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

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