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1-苄氧基-3-硝基苯
苄氧基 硝基苯甲酸酯 苄氧基

CAS号：61032-41-5

CAS号61032-41-5, 是醚类化合物, 分子量为317.29, 分子式C16H15NO6, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供61032-41-5批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-苄氧基-5-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

Methyl 4-(benzyloxy)-5-methoxy-2-nitrobenzoate

货号：BD234830 Methyl 4-(benzyloxy)-5-methoxy-2-nitrobenzoate 标准纯度：, 95%
61032-41-5
61032-41-5
61032-41-5

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产品名称 : Methyl 4-(benzyloxy)-5-methoxy-2-nitrobenzoate
中文名称 : 4-苄氧基-5-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 61032-41-5
分子式 : C16H15NO6
线性分子式 : -
分子量 : 317.29
MDL NO : MFCD18207027
沸点 : -
Pubchem ID : 22667033
InChIKey : GUOGVJFNFLXSLK-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD234830

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 23
Num. arom. heavy atoms 12
Fraction Csp3 0.19
Num. rotatable bonds 7
Num. H-bond acceptors 6.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 84.01
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

90.58 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.74
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

3.04
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.82
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.76
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

1.21
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.31

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-3.65
Solubility 0.0716 mg/ml ; 0.000226 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-4.61
Solubility 0.00782 mg/ml ; 0.0000247 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-4.62
Solubility 0.00752 mg/ml ; 0.0000237 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 Yes
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 Yes
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 Yes
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.08 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

2.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 0.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.93

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~11  ►

1. 合成：61032-41-5

56441-97-5

61032-41-5
产率 合成条件 实验步骤
99% at 0℃; for 1.67 h; 将甲基-4-苄氧基-3-甲氧基苯甲酸酯（5.00g，18.4mmol）溶解在Ac 2 O（23.5mL）中并冷却至0℃。 过量分批加入Cu（NO 3）2（5.05g，27.0mmol）。 在90分钟后，LCMS表明产物形成。 将混合物倒入冰水中并搅拌45分钟。 通过离心回收粗产物，用水冲洗并干燥。 使用石油醚/乙酸乙酯梯度，通过在Combiflash系统上的硅胶色谱法纯化粗产物。 5.80克（99％），灰白色固体。 1 H NMR（CD3OD，ö以ppm计）：7.62（s，1H），7.45（d，2H），7.40（t，2H），7.35（m，1H），7.25（s，1H），5.20（s， 2H），3.95（s，3H），3.90（s，3H）。 MS（ESI-QMS）：m / z = 318.03（M + H）。
98%
Stage #1: With nitric acid; acetic acid In water at -10℃; for 0.33 h;
Stage #2: With sodium hydroxide In water		 步骤2b。 4-（苄氧基）-5-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯（化合物203）将HNO 3（45mL，0.963mol）和HOAc（45mL）的混合物置于冰浴中并搅拌。 逐滴加入化合物202（10.3g，50mmol）的200ml HOAc溶液。 添加后，将反应混合物在-10℃下搅拌20分钟。 将混合物倒入冰水混合物（250mL）中并通过加入氢氧化钠水溶液（40％）中和。 通过过滤分离沉淀物，用水洗涤并干燥，得到标题化合物203，为灰色固体（30g，98％）：LCMS：318 [M + 1] +。
98.7% at 0 - 20℃; for 0.50 h; 在0℃下，将39（2.0g，7.34mmol）的HOAc（5.0mL）溶液加入到HOAc（5.0mL）和HNO 3（20.6mL，441mmol）的混合物中。将反应混合物在20°搅拌 C.持续30分钟。 将混合物倒入冰水（100mL）中并将pH调节至5-6。 过滤混合物，浓缩滤液，得到4-（苄氧基）-5-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯40（2.3g，7.25mmol，98.7％收率），为黄色固体。
97.1% at -10℃; for 0.33 h; 将HNO 3（95％，1000mL）和乙酸（1000mL）的混合物置于冰浴中并搅拌。 在-10℃下滴加化合物119（440g，1.62mol）的乙酸（2500mL）溶液。加入后，将混合物在-10℃下搅拌20分钟，然后倒入冰和乙醇的混合物中。 水（2升）。 通过加入饱和氢氧化钠水溶液将混合物中和至pH 7并沉淀出固体。 过滤收集沉淀物，用水（300mL×3）洗涤并干燥，得到120（495g，收率97.1％），为灰色固体。
95% at 50℃; for 2 h; 将具有搅拌棒的250mL圆底烧瓶，4-羟基-3-甲氧基苯甲酸（20g，118.94mmol）溶液缓慢加入到甲醇（100mL）和浓硫酸（10mL）的溶液中）。在回流下搅拌12小时后，加入饱和碳酸氢钠溶液以将pH调节至7.加入二氯甲烷，然后过滤混合物，在旋转蒸发器上蒸发有机相，得到化合物2（20.37g） ，94％）。将化合物2（20.4g，111.98mmol）加入到带有搅拌棒的500mL圆底烧瓶中，然后加入苄基溴（18mL），碳酸钾（22g，156.8mmol），DMF（200mL）。 。将其在80℃下搅拌6小时。然后将反应体系倒入适量水中，过滤得到白色固体（3）（28.97g，95％）。将化合物3（16.54g，60.74mmol）溶解在CH 3 COOH（50mL）中，然后加入带有搅拌棒的250mL圆底烧瓶中。然后将HNO 3（25mL）缓慢加入到体系中以保持反应温度高于5℃。将反应温度升至50℃并再保持2小时。之后，将体系倒入水中，得到浅黄色固体（I）6-8（18.3g，95％，m.p。：134-135℃）。
94.7% at 0 - 20℃; for 6.50 h; 在0-5℃下，将发烟硝酸（5.8mL，13.6mmol）滴加到3-甲氧基-4-苄氧基苯甲酸甲酯（4,3.7g，13.3mmol）的冰醋酸（34mL）溶液中，该混合物 在0-5℃下搅拌30分钟，然后在室温下搅拌6小时。 将反应混合物倒入冰/水（120mL）中，过滤所得沉淀物并用冷水洗涤，干燥，得到4.0g产物，为浅黄色固体，产率94.7％。 熔点：128-130℃; 1H NMR（CDCl3,300MHz）：δ（ppm）3.90（s，3H），3.95（s，3H），5.23（s，2H），6.89（s，1H），7.28（s，1H），7.33-7.50 （m，5H）。
94.7% at 0 - 20℃; for 6.50 h; Cooling with ice 将34ml冰醋酸，发烟硝酸（13.6mmol，5.8ml）加入到100ml圆底烧瓶中并在0℃下在冰浴中搅拌。 将3-甲氧基-4-苄氧基苯甲酸甲酯13.3mmol，3.7g）分批缓慢加入该溶液中，在0℃下继续反应30分钟，然后在室温下反应6小时。将反应溶液缓慢倒入 加入120ml冰水，沉淀固体，过滤，用少量乙醚洗涤，干燥，得到4.0g黄色固体，为2-硝基-4-苄氧基-5-甲氧基苯甲酸甲酯，收率94.7
93.9% at -5 - 25℃; for 16 h; Cooling with ice 将53毫升浓硝酸和105毫升乙酸混合后用冰浴将温度降至-5℃，将14.0克化合物a溶于15毫升乙酸中，然后将含有化合物的乙酸溶液 将浓硝酸缓慢滴加到乙酸混合溶液中，浸入20-25℃后反应溶液，反应16小时，进行TLC分析，原料反应完全后，将反应溶液倒入 冰水，用乙酸乙酯萃取，用饱和氯化钠溶液洗涤，有机相用饱和碳酸氢钠溶液碱化，然后用饱和氯化钠溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，过滤滤液得到车床上的15.3g 白色固体（化合物b），该产物可直接用于下一步反应，收率93.9％;
88% With nitric acid; tin(IV) chloride In dichloromethane at -20℃; for 0.33 h; 2-硝基-4-苄氧基-5-甲氧基 - 甲基苯甲酸酯的制备将1.15g 4-苄氧基-3-甲氧基 - 甲基苯甲酸酯在氮气氛下溶于30mL无水二氯甲烷中。将混合物在由四氯化碳和干冰（-25℃）组成的搪塑浴中冷却。将6.83mL氯化锡（IV）（1.0M的CH 2 Cl 2溶液）加入加料漏斗中，然后加入368μL的90％硝酸。用5分钟将该溶液滴入反应混合物中。将所得反应混合物在淤浆浴中搅拌15分钟，加入等体积的水并将混合物温热至室温。分离所得的层，水相用乙酸乙酯萃取两次。合并有机相，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩至干。将残余物用甲醇研磨，得到产物，为浅黄色固体，收率88％。质子NMR与提出的结构一致。 （lit.ref.Organic Letters 1999 vol 1（11）pp 1835-37）
86% With nitric acid In acetic acid at 50℃; for 5 h; 4.1.4 4-苄氧基-5-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯（12）向中间体11（10.1g，37mmol）的AcOH（100mL）悬浮液中缓慢加入70％HNO 3（20mL）。 随后，将混合物加热至50℃，保持5小时，然后冷却至室温并倒入冰水（500mL）中。 搅拌1小时后，滤出所得沉淀物，用水洗涤并干燥，得到硝基化合物12，为白色固体。 产率：86％，熔点：126-128℃。
70% With nitric acid In acetic acid for 22 h; 向4-（苄氧基）-3-甲氧基苯甲酸甲酯（141.2g，0.519mol）的乙酸（400ml）悬浮液中缓慢加入160ml硝酸。 20小时后，用另外的硝酸（100ml）处理反应。 在22小时，通过加入冰然后加入水来淬灭反应。 过滤所得固体并用水洗涤三次。 然后通过真空烘箱干燥固体，得到4-（苄氧基）-5-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯（115g，70％）。
57% With copper(I) nitrate trihydrate In acetic anhydride for 2.50 h; Cooling with ice 参见图27，将4-苄氧基-5-甲氧基 - 苯甲酸甲酯1（13.6g，50mmol）溶于乙酸酐（130mL）中。 在30分钟内分小份加入三水合硝酸铜（15.1g，62.5mmol）。 搅拌1小时后，将反应混合物倒在冰上并搅拌1小时。 滤出沉淀物，用水洗涤并彻底干燥。 将物质从乙酸乙酯中重结晶，得到9.1g 2（产率57％）。 1H NMR（500MHz，CDCl3）：7.52（s，1H），7.36-7.46（m，5H），7.09（s，1H），5.22（s，2H），3.99（s，3H），3.91（s，3H）。 LC / MS：保留时间3.18分钟。 （ESI）C 16 H 15 NO 6计算值[M + H] + 318; 发现340（M + Na）。
57% for 1.50 h; 将4-苄氧基-5-甲氧基 - 苯甲酸甲酯1（13.6g，50mmol）溶解在乙酸酐（130mL）中。 在30分钟内分小份加入三水合硝酸铜（15.1g，62.5mmol）。 搅拌1小时后，将反应混合物倒在冰上并搅拌1小时。 滤出沉淀物，用水洗涤并彻底干燥。 将物质从乙酸乙酯中重结晶，得到9.1g 2（产率57％）。 1H NMR（500MHz，CDCl3）δ：7.52（s，1H），7.36-7.46（rn，5H），7.09（s，1H），5.22（s，2H），3.99（s，3H），3.91（ s，3H）。 LC / MS：保留时间3.18分钟。 （ESI）C 16 H 16 NO 6计算值[M + H] +318; 发现340（M + Na）。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2016/148674, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 114
[2] Patent: US2009/76044, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[3] Patent: US2017/95570, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0571; 0573
[4] Patent: US2014/235634, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0390; 0392
[5] Asian Journal of Chemistry, 2015, vol. 27, # 7, p. 2647 - 2650
[6] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 87, p. 12869 - 12872
[7] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 125, p. 245 - 254
[8] Patent: CN105884699, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0056; 0057
[9] Patent: CN105541736, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0044; 0046
[10] Patent: US2006/142570, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 16
[11] Patent: US2007/149523, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 13
[12] MedChemComm, 2017, vol. 8, # 5, p. 1069 - 1092
[13] Patent: US2007/208164, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[14] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 24, p. 6796 - 6805
[15] Organic Letters, 1999, vol. 1, # 11, p. 1835 - 1837
[16] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, # 20, p. 5427 - 5436
[17] Patent: WO2008/109613, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 214
[18] Patent: WO2018/53552, 2018, A2. Location in patent: Paragraph 000469-000471
[19] Patent: WO2018/71455, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0009; 00114-00118
[20] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol. 12, # 20, p. 2989 - 2992
[21] Patent: US2006/135782, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 23
[22] Patent: US2002/26052, 2002, A1
[23] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 18, p. 6728 - 6737
[24] Patent: WO2010/85747, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 53
[25] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 10, p. 1053 - 1056
[26] Patent: WO2006/117552, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 64-65
[27] Patent: WO2018/195245, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 26

更多

2. 合成：61032-41-5

3943-74-6

100-39-0

61032-41-5
参考文献：
[1] Patent: EP1153920, 2001, A1
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 24, p. 6796 - 6805
[3] Patent: US2007/149523, 2007, A1
3. 合成：61032-41-5

N/A

61032-41-5
参考文献：
[1] Organic Letters, 1999, vol. 1, # 11, p. 1835 - 1837
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 125, p. 245 - 254
[3] Patent: CN105884699, 2016, A

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  • 质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

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酯

货号: BD212204

CAS号: 164161-49-3

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货号: BD139171

CAS号: 2327-45-9

相似度: 93.15%

货号: BD174293

CAS号: 77901-52-1

相似度: 88.16%

货号: BD220799

CAS号: 1261504-50-0

相似度: 85.53%

货号: BD27836

CAS号: 181871-73-8

相似度: 83.33%

醚

货号: BD212204

CAS号: 164161-49-3

相似度: 100.0%

货号: BD211699

CAS号: 31839-20-0

相似度: 94.52%

货号: BD139171

CAS号: 2327-45-9

相似度: 93.15%

货号: BD174293

CAS号: 77901-52-1

相似度: 88.16%

货号: BD87744

CAS号: 78238-12-7

相似度: 87.67%

合成路线

1. 合成：61032-41-5

56441-97-5

61032-41-5
产率 合成条件 实验参考步骤
99% at 0℃; for 1.67 h; 将甲基-4-苄氧基-3-甲氧基苯甲酸酯（5.00g，18.4mmol）溶解在Ac 2 O（23.5mL）中并冷却至0℃。 过量分批加入Cu（NO 3）2（5.05g，27.0mmol）。 在90分钟后，LCMS表明产物形成。 将混合物倒入冰水中并搅拌45分钟。 通过离心回收粗产物，用水冲洗并干燥。 使用石油醚/乙酸乙酯梯度，通过在Combiflash系统上的硅胶色谱法纯化粗产物。 5.80克（99％），灰白色固体。 1 H NMR（CD3OD，ö以ppm计）：7.62（s，1H），7.45（d，2H），7.40（t，2H），7.35（m，1H），7.25（s，1H），5.20（s， 2H），3.95（s，3H），3.90（s，3H）。 MS（ESI-QMS）：m / z = 318.03（M + H）。
98%
Stage #1: With nitric acid; acetic acid In water at -10℃; for 0.33 h;
Stage #2: With sodium hydroxide In water		 步骤2b。 4-（苄氧基）-5-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯（化合物203）将HNO 3（45mL，0.963mol）和HOAc（45mL）的混合物置于冰浴中并搅拌。 逐滴加入化合物202（10.3g，50mmol）的200ml HOAc溶液。 添加后，将反应混合物在-10℃下搅拌20分钟。 将混合物倒入冰水混合物（250mL）中并通过加入氢氧化钠水溶液（40％）中和。 通过过滤分离沉淀物，用水洗涤并干燥，得到标题化合物203，为灰色固体（30g，98％）：LCMS：318 [M + 1] +。
98.7% at 0 - 20℃; for 0.50 h; 在0℃下，将39（2.0g，7.34mmol）的HOAc（5.0mL）溶液加入到HOAc（5.0mL）和HNO 3（20.6mL，441mmol）的混合物中。将反应混合物在20°搅拌 C.持续30分钟。 将混合物倒入冰水（100mL）中并将pH调节至5-6。 过滤混合物，浓缩滤液，得到4-（苄氧基）-5-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯40（2.3g，7.25mmol，98.7％收率），为黄色固体。
97.1% at -10℃; for 0.33 h; 将HNO 3（95％，1000mL）和乙酸（1000mL）的混合物置于冰浴中并搅拌。 在-10℃下滴加化合物119（440g，1.62mol）的乙酸（2500mL）溶液。加入后，将混合物在-10℃下搅拌20分钟，然后倒入冰和乙醇的混合物中。 水（2升）。 通过加入饱和氢氧化钠水溶液将混合物中和至pH 7并沉淀出固体。 过滤收集沉淀物，用水（300mL×3）洗涤并干燥，得到120（495g，收率97.1％），为灰色固体。
95% at 50℃; for 2 h; 将具有搅拌棒的250mL圆底烧瓶，4-羟基-3-甲氧基苯甲酸（20g，118.94mmol）溶液缓慢加入到甲醇（100mL）和浓硫酸（10mL）的溶液中）。在回流下搅拌12小时后，加入饱和碳酸氢钠溶液以将pH调节至7.加入二氯甲烷，然后过滤混合物，在旋转蒸发器上蒸发有机相，得到化合物2（20.37g） ，94％）。将化合物2（20.4g，111.98mmol）加入到带有搅拌棒的500mL圆底烧瓶中，然后加入苄基溴（18mL），碳酸钾（22g，156.8mmol），DMF（200mL）。 。将其在80℃下搅拌6小时。然后将反应体系倒入适量水中，过滤得到白色固体（3）（28.97g，95％）。将化合物3（16.54g，60.74mmol）溶解在CH 3 COOH（50mL）中，然后加入带有搅拌棒的250mL圆底烧瓶中。然后将HNO 3（25mL）缓慢加入到体系中以保持反应温度高于5℃。将反应温度升至50℃并再保持2小时。之后，将体系倒入水中，得到浅黄色固体（I）6-8（18.3g，95％，m.p。：134-135℃）。
94.7% at 0 - 20℃; for 6.50 h; 在0-5℃下，将发烟硝酸（5.8mL，13.6mmol）滴加到3-甲氧基-4-苄氧基苯甲酸甲酯（4,3.7g，13.3mmol）的冰醋酸（34mL）溶液中，该混合物 在0-5℃下搅拌30分钟，然后在室温下搅拌6小时。 将反应混合物倒入冰/水（120mL）中，过滤所得沉淀物并用冷水洗涤，干燥，得到4.0g产物，为浅黄色固体，产率94.7％。 熔点：128-130℃; 1H NMR（CDCl3,300MHz）：δ（ppm）3.90（s，3H），3.95（s，3H），5.23（s，2H），6.89（s，1H），7.28（s，1H），7.33-7.50 （m，5H）。
94.7% at 0 - 20℃; for 6.50 h; Cooling with ice 将34ml冰醋酸，发烟硝酸（13.6mmol，5.8ml）加入到100ml圆底烧瓶中并在0℃下在冰浴中搅拌。 将3-甲氧基-4-苄氧基苯甲酸甲酯13.3mmol，3.7g）分批缓慢加入该溶液中，在0℃下继续反应30分钟，然后在室温下反应6小时。将反应溶液缓慢倒入 加入120ml冰水，沉淀固体，过滤，用少量乙醚洗涤，干燥，得到4.0g黄色固体，为2-硝基-4-苄氧基-5-甲氧基苯甲酸甲酯，收率94.7
93.9% at -5 - 25℃; for 16 h; Cooling with ice 将53毫升浓硝酸和105毫升乙酸混合后用冰浴将温度降至-5℃，将14.0克化合物a溶于15毫升乙酸中，然后将含有化合物的乙酸溶液 将浓硝酸缓慢滴加到乙酸混合溶液中，浸入20-25℃后反应溶液，反应16小时，进行TLC分析，原料反应完全后，将反应溶液倒入 冰水，用乙酸乙酯萃取，用饱和氯化钠溶液洗涤，有机相用饱和碳酸氢钠溶液碱化，然后用饱和氯化钠溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，过滤滤液得到车床上的15.3g 白色固体（化合物b），该产物可直接用于下一步反应，收率93.9％;
88% With nitric acid; tin(IV) chloride In dichloromethane at -20℃; for 0.33 h; 2-硝基-4-苄氧基-5-甲氧基 - 甲基苯甲酸酯的制备将1.15g 4-苄氧基-3-甲氧基 - 甲基苯甲酸酯在氮气氛下溶于30mL无水二氯甲烷中。将混合物在由四氯化碳和干冰（-25℃）组成的搪塑浴中冷却。将6.83mL氯化锡（IV）（1.0M的CH 2 Cl 2溶液）加入加料漏斗中，然后加入368μL的90％硝酸。用5分钟将该溶液滴入反应混合物中。将所得反应混合物在淤浆浴中搅拌15分钟，加入等体积的水并将混合物温热至室温。分离所得的层，水相用乙酸乙酯萃取两次。合并有机相，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩至干。将残余物用甲醇研磨，得到产物，为浅黄色固体，收率88％。质子NMR与提出的结构一致。 （lit.ref.Organic Letters 1999 vol 1（11）pp 1835-37）
86% With nitric acid In acetic acid at 50℃; for 5 h; 4.1.4 4-苄氧基-5-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯（12）向中间体11（10.1g，37mmol）的AcOH（100mL）悬浮液中缓慢加入70％HNO 3（20mL）。 随后，将混合物加热至50℃，保持5小时，然后冷却至室温并倒入冰水（500mL）中。 搅拌1小时后，滤出所得沉淀物，用水洗涤并干燥，得到硝基化合物12，为白色固体。 产率：86％，熔点：126-128℃。
70% With nitric acid In acetic acid for 22 h; 向4-（苄氧基）-3-甲氧基苯甲酸甲酯（141.2g，0.519mol）的乙酸（400ml）悬浮液中缓慢加入160ml硝酸。 20小时后，用另外的硝酸（100ml）处理反应。 在22小时，通过加入冰然后加入水来淬灭反应。 过滤所得固体并用水洗涤三次。 然后通过真空烘箱干燥固体，得到4-（苄氧基）-5-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯（115g，70％）。
57% With copper(I) nitrate trihydrate In acetic anhydride for 2.50 h; Cooling with ice 参见图27，将4-苄氧基-5-甲氧基 - 苯甲酸甲酯1（13.6g，50mmol）溶于乙酸酐（130mL）中。 在30分钟内分小份加入三水合硝酸铜（15.1g，62.5mmol）。 搅拌1小时后，将反应混合物倒在冰上并搅拌1小时。 滤出沉淀物，用水洗涤并彻底干燥。 将物质从乙酸乙酯中重结晶，得到9.1g 2（产率57％）。 1H NMR（500MHz，CDCl3）：7.52（s，1H），7.36-7.46（m，5H），7.09（s，1H），5.22（s，2H），3.99（s，3H），3.91（s，3H）。 LC / MS：保留时间3.18分钟。 （ESI）C 16 H 15 NO 6计算值[M + H] + 318; 发现340（M + Na）。
57% for 1.50 h; 将4-苄氧基-5-甲氧基 - 苯甲酸甲酯1（13.6g，50mmol）溶解在乙酸酐（130mL）中。 在30分钟内分小份加入三水合硝酸铜（15.1g，62.5mmol）。 搅拌1小时后，将反应混合物倒在冰上并搅拌1小时。 滤出沉淀物，用水洗涤并彻底干燥。 将物质从乙酸乙酯中重结晶，得到9.1g 2（产率57％）。 1H NMR（500MHz，CDCl3）δ：7.52（s，1H），7.36-7.46（rn，5H），7.09（s，1H），5.22（s，2H），3.99（s，3H），3.91（ s，3H）。 LC / MS：保留时间3.18分钟。 （ESI）C 16 H 16 NO 6计算值[M + H] +318; 发现340（M + Na）。

更多
参考文献：
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[27] Patent: WO2018/195245, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 26

更多

2. 合成：61032-41-5

3943-74-6

100-39-0

61032-41-5
参考文献：
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[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 24, p. 6796 - 6805
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3. 合成：61032-41-5

N/A

61032-41-5
参考文献：
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[3] Patent: CN105884699, 2016, A
4. 合成：61032-41-5

111627-40-8

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参考文献：
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5. 合成：61032-41-5

3943-74-6

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[10] Patent: WO2018/195245, 2018, A1

更多

6. 合成：61032-41-5

100-44-7

61032-41-5
参考文献：
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[4] Patent: CN105884699, 2016, A
7. 合成：61032-41-5

100-39-0

61032-41-5
参考文献：
[1] MedChemComm, 2017, vol. 8, # 5, p. 1069 - 1092
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[4] Patent: WO2018/195245, 2018, A1
8. 合成：61032-41-5

121-33-5

61032-41-5
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 125, p. 245 - 254
[2] Patent: CN105884699, 2016, A
9. 合成：61032-41-5

2426-87-1

61032-41-5
参考文献：
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10. 合成：61032-41-5

121-34-6

61032-41-5
参考文献：
[1] Asian Journal of Chemistry, 2015, vol. 27, # 7, p. 2647 - 2650

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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