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酮 吲哚啉 硝基 酰胺 饱和并芳香(杂)环
吲哚啉
二酮 硝基二氢吲哚 二酮

CAS号：611-09-6

CAS号611-09-6, 是饱和并芳香(杂)环类化合物, 分子量为192.13, 分子式C8H4N2O4, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供611-09-6批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

5-硝基吲哚啉-2,3-二酮 (请以英文为准,中文仅做参考)

5-Nitroindoline-2,3-dione

货号：BD5670 5-Nitroindoline-2,3-dione 标准纯度：, 97%
611-09-6
611-09-6
611-09-6

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产品名称 : 5-Nitroindoline-2,3-dione
中文名称 : 5-硝基吲哚啉-2,3-二酮(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 611-09-6
分子式 : C8H4N2O4
线性分子式 : (NO2)C8H4NO2
分子量 : 192.13
MDL NO : MFCD00005720
沸点 : -
Pubchem ID : 4669250
InChIKey : UNMYHYODJHKLOC-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD5670 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 14
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 4.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 50.98
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

91.99 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

0.24
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

0.47
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

0.16
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

-0.85
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-0.66
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

-0.13

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-1.58
Solubility 5.07 mg/ml ; 0.0264 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-1.97
Solubility 2.06 mg/ml ; 0.0107 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.16
Solubility 1.32 mg/ml ; 0.00689 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-7.14 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

3.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.82

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~16  ►

1. 合成：611-09-6

6146-52-7

611-09-6
产率 合成条件 实验步骤
80% With 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical; [bis(acetoxy)iodo]benzene; oxygen In acetonitrile at 20℃; for 8 h; 一般步骤：向烘箱干燥的烧瓶中加入搅拌棒，羟吲哚（0.5mmol），PIDA（0.25mmol）的无水乙腈（4.0mL）溶液。 然后在空气存在下向反应混合物中加入TEMPO（0.5mmol），将混合物在室温下搅拌直至完全转化，如TLC分析所示。 将得到的反应混合物用乙酸乙酯（3×10mL）萃取。 将合并的有机物用Na 2 SO 4干燥并在真空下干燥，得到粗固体。 然后通过硅胶柱色谱纯化粗产物。
参考文献：
[1] Synthesis, 2007, # 5, p. 693 - 696
[2] Synlett, 2008, # 13, p. 2023 - 2027
[3] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 23, p. 3419 - 3428
[4] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 46, p. 6385 - 6388
2. 合成：611-09-6

20870-79-5

611-09-6
产率 合成条件 实验步骤
73% With tert.-butylnitrite; oxygen In tetrahydrofuran at 50℃; for 24 h; Schlenk technique; Inert atmosphere 一般步骤：向Schlenk管中加入羟吲哚1（0.3mmol），t-BuONO（0.6mmol）和THF（2mL）。 然后将管在50℃，1atm的O 2下搅拌指定的时间，直到通过TLC分析监测完全消耗原料。反应完成后，将反应混合物用盐水洗涤。 用乙酸乙酯再萃取水相。 将合并的有机萃取物经Na 2 SO 4干燥，在真空下除去溶剂，得到粗产物，将其进一步通过使用己烷 - 乙酸乙酯的柱色谱法纯化。
67% With tert.-butylhydroperoxide In 1,2-dichloro-ethane at 85℃; for 24 h; Schlenk technique 一般步骤：向Schlenk管中加入二氢吲哚-2-酮1（0.3mmol），t-BuOOH（0.6mmol）和DCE（2mL）。 然后将管在85℃下在空气中搅拌指定的时间，直到通过TLC分析监测原料的完全消耗。 反应完成后，将反应混合物用盐水洗涤。 将水相用乙酸乙酯（3×10mL）再萃取。 将合并的有机萃取物经Na 2 SO 4干燥，在真空下除去溶剂，得到粗产物，将其通过使用己烷 - 乙酸乙酯（10：1）的柱色谱进一步纯化。
参考文献：
[1] Synlett, 2017, vol. 28, # 17, p. 2307 - 2310
[2] Synlett, 2018, vol. 29, # 2, p. 215 - 218
3. 合成：611-09-6

91-56-5

611-09-6
产率 合成条件 实验步骤
91% at 0℃; for 1 h; 在搅拌下，将NaNO 3（5.78g，0.068mol）在浓H 2 SO 4（100mL）中的溶液逐滴加入到靛红3h（10.0g，0.068mol）在浓H 2 SO 4（120mL）中的溶液中一段时间。 在0°C下1小时。 然后将反应混合物倒入冰水（750mL）中，过滤收集沉淀物并用水洗涤，得到22a。 产量11.88克，91％。
90% at 5℃; for 3 h; 将化合物10（10g，0.068mol）和100ml H 2 SO 4（98％）的混合物冷冻至5℃，然后缓慢加入硝酸钠（6g，0.071mol）以确保温度低至5℃。 加入乙酸钠后，将混合物继续搅拌3小时。 将混合物倒入冰水中，黄色固体沉淀。 滤出沉淀物并干燥，得到11.75g黄色固体，产率为90％。m.p.254〜257℃; IR（KBr）：3334.61,3095.36,1770.03,1751.21,1619.29,1533.45,1470.52,1336.55,903.33,852.46cm -1; UV-VIS（CH3OH），λ/ nm：210,321nm; 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ10.74（s，1H），8.25（d，1H），7.97（s，1H），7.69（d，1H）; C 8 H 4 N 2 O 4的ESI-MS [M + H] +：计算值：193.13，实测值：193.08;实测值：193.08。。 C8H4N2O4的计算值：C，50.01; H，2.10; N，14.58。 实测值：C，50.05; H，2.06; N，14.56。
87.6% at -4 - 20℃; for 0.67 h; 称取靛蓝5.00g（33.98mmol），硝酸钾3.44g（33.98mmol），在此情况下分别搅拌15mL，分别溶于20mL浓硫酸中，然后在0~4℃，缓慢滴加浓硫酸溶液。 硝酸钾溶液不浓硫酸，加完后继续搅拌30min，然后在室温下搅拌10min，TLC反应完成，将混合物倒入冰水中，搅拌30min，抽滤，得黄色固体 在真空烘箱中干燥，得到所需产物5-硝基 - 吲哚 - 二酮5.72g，收率87.6％。
83.4% at -5 - 0℃; 在-5℃条件下，将5.9g靛红（II）分批称量，溶于26mL冷浓硫酸中，缓慢滴加2mL发烟硝酸和3mL浓硫酸的混合物，并测定反应温度 将反应完成后，反应完成3小时。反应完成后，将混合物倒入装有100克碎冰的烧杯中，过滤，冰水洗至中性， 将滤饼干燥，得到6.4g橙红色产物（III），产率83.4％，
65% at 60℃; for 1 h; 根据报道的文献refPreviewPlaceHolder [25]制备5-硝基靛红（1）。简而言之，在50g（35mL，0.50mol）浓盐酸的混合物中。硝酸和74克（40毫升，0.75摩尔）浓。在500mL圆底烧瓶中频繁摇动，缓慢加入硫酸，靛红（48.50g，0.33mol）。然后通过将烧瓶浸入碎冰冷水中来冷却混合物。加入所有靛红后，将烧瓶装上回流冷凝器，将混合物在水浴上加热，保持温度在60℃1小时，得到所需化合物5-硝基靛红（1）。然后将全部内容物转移到含有500mL冷水的烧杯中，搅拌以从所需产物中洗去尽可能多的酸。当化合物1完全沉降到底部时，从混合物中除去上层酸层。然后将底层转移到分液漏斗中并用约50mL水剧烈摇动。然后收集残留的层，用无水氯化钙干燥，最后过滤，得到纯化合物（1）。产率65％，熔点230℃; IR（KBr）cm-1：3342（NHstr），2996（ArCHstr），1732（CO，Isatin），1570（ArNO2，NO asym）; 1348（ArNO2，NO sym）; 1 H NMR（400MHz，CDCl 3，δppm）：7.02-7.94（m，3H，ArH），8.92（s，1H，NH-Isatin）; MS（EI）m / z 192 [M +];。 C8H4N2O4的计算值：C，50.01; H，2.10; N，14.58。实测值：C，49.91; H，2.12; N，14.62。
62% at 60℃; Cooling with ice 将化合物二氢吲哚-2,3-二酮（48.5g，0.33mol）加入到50g（35mL，0.5mol）浓盐酸的混合物中。硝酸和74克（40毫升，0.75摩尔）浓。在500-mL圆底烧瓶中经常摇动的硫酸，通过将烧瓶浸入冰冷的水中保持混合物冷却。加入所有二氢吲哚-2,3-二酮后，将烧瓶装上回流冷凝器，将混合物在水浴上加热，保持温度在60℃保持1小时，得到所需化合物5-硝基二氢吲哚-2,3-二酮（ 1）。然后将内容物倒入含有500mL冷水的烧杯中，搅拌以从所需化合物中洗去尽可能多的酸。当化合物（1）完全沉降到底部时，将上部酸液从混合物中完全倒出。然后将残留的液体转移到分液漏斗中并用约50mL水剧烈摇动。收集底层，用无水氯化钙干燥，最后过滤，得到纯化合物（1）。产率62％，熔点230℃。 IR（KBr）cm-1：3306（NHstr。），3015（Ar-CHstr。），1725（CO，Isatin），1563（NOstr。-sym。），1325（NOstr.-asym。），1H NMR（ CDCl 3）δ（ppm）：7.12-7.89（m，3H，Ar-H），9.53（s，1H，NH-Isatin）; 13C NMR（DMSO-d6）δ（ppm）：107.34,114.46,127.24,129.83,144.24,152.73,160.26,178.45。
47% at 0 - 20℃; for 2.50 h; 将靛红（52.09g，0.352mol）在520mL浓硫酸中的溶液通过冰浴冷却至0℃。 在2小时内分批加入硝酸钾（35.55g，0.352mol），保持温度在0-5℃之间。 加完后，将混合物在室温下搅拌0.5小时，倒入1500g冰中。 通过真空过滤收集黄色沉淀物，用冷水洗涤并在空气下干燥，得到32.16g（47％产率）5-硝基 - 靛红。 mp（exp）= 243℃（mp [5] = 251℃）。 光谱NMR 1（DMSO-d6，δ，ppm，J，Hz）：7.09（d，1H，J = 8.6）; 8.2（d，1H，J = 2.3），8.44（dd，1H，J = 8.54，J = 2.5）; 11.67（s，1H）。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2005/41954, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 31; Figure 3A
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 11, p. 2589 - 2593
[3] Patent: CN103554008, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0053-0054
[4] Journal of Pharmaceutical Sciences, 1984, vol. 73, # 3, p. 407 - 408
[5] Patent: CN106146410, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0023; 0024
[6] Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 6, p. 1146 - 1148
[7] Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1990, vol. 26, # 6, p. 1327 - 1330
[8] Archiv der Pharmazie, 2015, vol. 348, # 10, p. 715 - 729
[9] Journal of Chemical Research - Part S, 1999, # 10, p. 632 - 633
[10] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 12, p. 6057 - 6065
[11] Archives of Pharmacal Research, 2013, vol. 36, # 4, p. 411 - 422
[12] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 6, p. 2236 - 2242
[13] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 2, p. 931 - 938
[14] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 16, p. 3787 - 3793
[15] Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 2512
[16] Chemische Berichte, 1879, vol. 12, p. 1312
[17] Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 1478
[18] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 10, p. 520
[19] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 3, p. 668 - 672
[20] Chinese Chemical Letters, 2012, vol. 23, # 5, p. 541 - 544
[21] Chemical Biology and Drug Design, 2012, vol. 80, # 4, p. 524 - 532
[22] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 10, p. 420

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合成路线

1. 合成：611-09-6

6146-52-7

611-09-6
产率 合成条件 实验参考步骤
80% With 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical; [bis(acetoxy)iodo]benzene; oxygen In acetonitrile at 20℃; for 8 h; 一般步骤：向烘箱干燥的烧瓶中加入搅拌棒，羟吲哚（0.5mmol），PIDA（0.25mmol）的无水乙腈（4.0mL）溶液。 然后在空气存在下向反应混合物中加入TEMPO（0.5mmol），将混合物在室温下搅拌直至完全转化，如TLC分析所示。 将得到的反应混合物用乙酸乙酯（3×10mL）萃取。 将合并的有机物用Na 2 SO 4干燥并在真空下干燥，得到粗固体。 然后通过硅胶柱色谱纯化粗产物。
参考文献：
[1] Synthesis, 2007, # 5, p. 693 - 696
[2] Synlett, 2008, # 13, p. 2023 - 2027
[3] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 23, p. 3419 - 3428
[4] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 46, p. 6385 - 6388
2. 合成：611-09-6

20870-79-5

611-09-6
产率 合成条件 实验参考步骤
73% With tert.-butylnitrite; oxygen In tetrahydrofuran at 50℃; for 24 h; Schlenk technique; Inert atmosphere 一般步骤：向Schlenk管中加入羟吲哚1（0.3mmol），t-BuONO（0.6mmol）和THF（2mL）。 然后将管在50℃，1atm的O 2下搅拌指定的时间，直到通过TLC分析监测完全消耗原料。反应完成后，将反应混合物用盐水洗涤。 用乙酸乙酯再萃取水相。 将合并的有机萃取物经Na 2 SO 4干燥，在真空下除去溶剂，得到粗产物，将其进一步通过使用己烷 - 乙酸乙酯的柱色谱法纯化。
67% With tert.-butylhydroperoxide In 1,2-dichloro-ethane at 85℃; for 24 h; Schlenk technique 一般步骤：向Schlenk管中加入二氢吲哚-2-酮1（0.3mmol），t-BuOOH（0.6mmol）和DCE（2mL）。 然后将管在85℃下在空气中搅拌指定的时间，直到通过TLC分析监测原料的完全消耗。 反应完成后，将反应混合物用盐水洗涤。 将水相用乙酸乙酯（3×10mL）再萃取。 将合并的有机萃取物经Na 2 SO 4干燥，在真空下除去溶剂，得到粗产物，将其通过使用己烷 - 乙酸乙酯（10：1）的柱色谱进一步纯化。
参考文献：
[1] Synlett, 2017, vol. 28, # 17, p. 2307 - 2310
[2] Synlett, 2018, vol. 29, # 2, p. 215 - 218
3. 合成：611-09-6

91-56-5

611-09-6
产率 合成条件 实验参考步骤
91% at 0℃; for 1 h; 在搅拌下，将NaNO 3（5.78g，0.068mol）在浓H 2 SO 4（100mL）中的溶液逐滴加入到靛红3h（10.0g，0.068mol）在浓H 2 SO 4（120mL）中的溶液中一段时间。 在0°C下1小时。 然后将反应混合物倒入冰水（750mL）中，过滤收集沉淀物并用水洗涤，得到22a。 产量11.88克，91％。
90% at 5℃; for 3 h; 将化合物10（10g，0.068mol）和100ml H 2 SO 4（98％）的混合物冷冻至5℃，然后缓慢加入硝酸钠（6g，0.071mol）以确保温度低至5℃。 加入乙酸钠后，将混合物继续搅拌3小时。 将混合物倒入冰水中，黄色固体沉淀。 滤出沉淀物并干燥，得到11.75g黄色固体，产率为90％。m.p.254〜257℃; IR（KBr）：3334.61,3095.36,1770.03,1751.21,1619.29,1533.45,1470.52,1336.55,903.33,852.46cm -1; UV-VIS（CH3OH），λ/ nm：210,321nm; 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ10.74（s，1H），8.25（d，1H），7.97（s，1H），7.69（d，1H）; C 8 H 4 N 2 O 4的ESI-MS [M + H] +：计算值：193.13，实测值：193.08;实测值：193.08。。 C8H4N2O4的计算值：C，50.01; H，2.10; N，14.58。 实测值：C，50.05; H，2.06; N，14.56。
87.6% at -4 - 20℃; for 0.67 h; 称取靛蓝5.00g（33.98mmol），硝酸钾3.44g（33.98mmol），在此情况下分别搅拌15mL，分别溶于20mL浓硫酸中，然后在0~4℃，缓慢滴加浓硫酸溶液。 硝酸钾溶液不浓硫酸，加完后继续搅拌30min，然后在室温下搅拌10min，TLC反应完成，将混合物倒入冰水中，搅拌30min，抽滤，得黄色固体 在真空烘箱中干燥，得到所需产物5-硝基 - 吲哚 - 二酮5.72g，收率87.6％。
83.4% at -5 - 0℃; 在-5℃条件下，将5.9g靛红（II）分批称量，溶于26mL冷浓硫酸中，缓慢滴加2mL发烟硝酸和3mL浓硫酸的混合物，并测定反应温度 将反应完成后，反应完成3小时。反应完成后，将混合物倒入装有100克碎冰的烧杯中，过滤，冰水洗至中性， 将滤饼干燥，得到6.4g橙红色产物（III），产率83.4％，
65% at 60℃; for 1 h; 根据报道的文献refPreviewPlaceHolder [25]制备5-硝基靛红（1）。简而言之，在50g（35mL，0.50mol）浓盐酸的混合物中。硝酸和74克（40毫升，0.75摩尔）浓。在500mL圆底烧瓶中频繁摇动，缓慢加入硫酸，靛红（48.50g，0.33mol）。然后通过将烧瓶浸入碎冰冷水中来冷却混合物。加入所有靛红后，将烧瓶装上回流冷凝器，将混合物在水浴上加热，保持温度在60℃1小时，得到所需化合物5-硝基靛红（1）。然后将全部内容物转移到含有500mL冷水的烧杯中，搅拌以从所需产物中洗去尽可能多的酸。当化合物1完全沉降到底部时，从混合物中除去上层酸层。然后将底层转移到分液漏斗中并用约50mL水剧烈摇动。然后收集残留的层，用无水氯化钙干燥，最后过滤，得到纯化合物（1）。产率65％，熔点230℃; IR（KBr）cm-1：3342（NHstr），2996（ArCHstr），1732（CO，Isatin），1570（ArNO2，NO asym）; 1348（ArNO2，NO sym）; 1 H NMR（400MHz，CDCl 3，δppm）：7.02-7.94（m，3H，ArH），8.92（s，1H，NH-Isatin）; MS（EI）m / z 192 [M +];。 C8H4N2O4的计算值：C，50.01; H，2.10; N，14.58。实测值：C，49.91; H，2.12; N，14.62。
62% at 60℃; Cooling with ice 将化合物二氢吲哚-2,3-二酮（48.5g，0.33mol）加入到50g（35mL，0.5mol）浓盐酸的混合物中。硝酸和74克（40毫升，0.75摩尔）浓。在500-mL圆底烧瓶中经常摇动的硫酸，通过将烧瓶浸入冰冷的水中保持混合物冷却。加入所有二氢吲哚-2,3-二酮后，将烧瓶装上回流冷凝器，将混合物在水浴上加热，保持温度在60℃保持1小时，得到所需化合物5-硝基二氢吲哚-2,3-二酮（ 1）。然后将内容物倒入含有500mL冷水的烧杯中，搅拌以从所需化合物中洗去尽可能多的酸。当化合物（1）完全沉降到底部时，将上部酸液从混合物中完全倒出。然后将残留的液体转移到分液漏斗中并用约50mL水剧烈摇动。收集底层，用无水氯化钙干燥，最后过滤，得到纯化合物（1）。产率62％，熔点230℃。 IR（KBr）cm-1：3306（NHstr。），3015（Ar-CHstr。），1725（CO，Isatin），1563（NOstr。-sym。），1325（NOstr.-asym。），1H NMR（ CDCl 3）δ（ppm）：7.12-7.89（m，3H，Ar-H），9.53（s，1H，NH-Isatin）; 13C NMR（DMSO-d6）δ（ppm）：107.34,114.46,127.24,129.83,144.24,152.73,160.26,178.45。
47% at 0 - 20℃; for 2.50 h; 将靛红（52.09g，0.352mol）在520mL浓硫酸中的溶液通过冰浴冷却至0℃。 在2小时内分批加入硝酸钾（35.55g，0.352mol），保持温度在0-5℃之间。 加完后，将混合物在室温下搅拌0.5小时，倒入1500g冰中。 通过真空过滤收集黄色沉淀物，用冷水洗涤并在空气下干燥，得到32.16g（47％产率）5-硝基 - 靛红。 mp（exp）= 243℃（mp [5] = 251℃）。 光谱NMR 1（DMSO-d6，δ，ppm，J，Hz）：7.09（d，1H，J = 8.6）; 8.2（d，1H，J = 2.3），8.44（dd，1H，J = 8.54，J = 2.5）; 11.67（s，1H）。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2005/41954, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 31; Figure 3A
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 11, p. 2589 - 2593
[3] Patent: CN103554008, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0053-0054
[4] Journal of Pharmaceutical Sciences, 1984, vol. 73, # 3, p. 407 - 408
[5] Patent: CN106146410, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0023; 0024
[6] Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 6, p. 1146 - 1148
[7] Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1990, vol. 26, # 6, p. 1327 - 1330
[8] Archiv der Pharmazie, 2015, vol. 348, # 10, p. 715 - 729
[9] Journal of Chemical Research - Part S, 1999, # 10, p. 632 - 633
[10] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 12, p. 6057 - 6065
[11] Archives of Pharmacal Research, 2013, vol. 36, # 4, p. 411 - 422
[12] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 6, p. 2236 - 2242
[13] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 2, p. 931 - 938
[14] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 16, p. 3787 - 3793
[15] Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 2512
[16] Chemische Berichte, 1879, vol. 12, p. 1312
[17] Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 1478
[18] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 10, p. 520
[19] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 3, p. 668 - 672
[20] Chinese Chemical Letters, 2012, vol. 23, # 5, p. 541 - 544
[21] Chemical Biology and Drug Design, 2012, vol. 80, # 4, p. 524 - 532
[22] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 10, p. 420

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4. 合成：611-09-6

N/A

611-09-6
产率 合成条件 实验参考步骤
95.1% With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 4 h; 将得到的化合物（II-1）溶解在20ml四氢呋喃中，加入盐酸水溶液（5mmol），在室温下搅拌4小时。 反应完成后，加入去离子水，用乙酸乙酯萃取，用无水硫酸钠干燥，将所得残余物进行硅胶柱色谱，得到式（III-3）化合物，总产率为95.1。 百分。
参考文献：
[1] Patent: CN106916094, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0036
5. 合成：611-09-6

17122-62-2

611-09-6
产率 合成条件 实验参考步骤
14.74 g at 50 - 65℃; for 1.33 h; 一般程序：4.2合成5和10a-g的一般程序：（a）向装有冷凝器和温度计的500毫升三颈圆底烧瓶中加入水合氯醛（16.50克，0.1摩尔）和220毫升的水。然后依次加入无水硫酸钠（15.00g），苯胺衍生物（0.1mol），HCl溶液（5.2％，70ml）和盐酸羟胺（20.81g，0.3mol，在95ml水中）。加热回流1小时后，将反应混合物冷却至室温。过滤收集中间体化合物（苯胺衍生物）并干燥，其不经进一步纯化即用于下一步骤。 （b）向装有温度计的100毫升三颈圆底烧瓶中加入浓硫酸（10当量）。在搅拌下加热至50℃后，在20分钟内加入上述步骤的干燥产物（1当量）。将所得溶液加热至65℃并保持1小时，然后用冰浴冷却至室温。滤出沉淀物并干燥，得到目标化合物。将上述步骤的干燥产物（20.5g，0.098mol）在50℃下在20分钟内加入浓硫酸（53ml）中。然后将所得混合物加热至65℃并保持1小时。将混合物倒入冰水中。滤出混合物中的沉淀物并干燥
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 11, p. 2085 - 2094
[2] Indian Journal of Chemistry - Section A Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical Chemistry, 2005, vol. 44, # 12, p. 2433 - 2438
[3] Journal of Chemical Research, 2011, vol. 35, # 5, p. 268 - 271
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 1, p. 292 - 302
[5] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 4, p. 906 - 913
[6] Medicinal Chemistry Research, 2014, vol. 23, # 5, p. 2161 - 2168
[7] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 15, p. 4728 - 4736

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6. 合成：611-09-6

302-17-0

100-01-6

611-09-6
参考文献：
[1] Pharmaceutical Chemistry Journal, 2017, vol. 51, # 5, p. 366 - 374
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 8, p. 1882 - 1885
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 20, p. 5630 - 5633
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 122, p. 584 - 600
7. 合成：611-09-6

20870-79-5

611-09-6

N/A
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 59, p. 8265 - 8268
8. 合成：611-09-6

79-37-8

100-01-6

611-09-6
参考文献：
[1] Acta Chimica Slovenica, 2010, vol. 57, # 2, p. 466 - 469
9. 合成：611-09-6

100-01-6

611-09-6
参考文献：
[1] Indian Journal of Chemistry - Section A Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical Chemistry, 2005, vol. 44, # 12, p. 2433 - 2438
[2] Journal of Chemical Research, 2011, vol. 35, # 5, p. 268 - 271
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 1, p. 292 - 302
[4] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 4, p. 906 - 913
[5] Medicinal Chemistry Research, 2014, vol. 23, # 5, p. 2161 - 2168
[6] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 15, p. 4728 - 4736

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10. 合成：611-09-6

302-17-0

62-53-3

611-09-6
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 24, p. 7578 - 7581
11. 合成：611-09-6

16135-31-2

611-09-6
参考文献：
[1] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2001, vol. 37, # 3, p. 368 - 369
12. 合成：611-09-6

125600-42-2

611-09-6
参考文献：
[1] Patent: CN106916094, 2017, A
13. 合成：611-09-6

113423-47-5

611-09-6
参考文献：
[1] Helvetica Chimica Acta, 1948, vol. 31, p. 1392,1395
14. 合成：611-09-6

N/A

611-09-6
参考文献：
[1] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2001, vol. 37, # 3, p. 368 - 369
15. 合成：611-09-6

42366-35-8

611-09-6
参考文献：
[1] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 3, p. 668 - 672
产率 合成条件 实验参考步骤
71% With peracetic acid; copper(l) iodide In ethanol at 60℃; for 0.17 h; Microwave irradiation 一般步骤：将吲哚加入到1mmol的反应容器中，依次加入0.05mmol碘化亚铜。将乙酸4mmol，3ml乙醇溶解。将其置于微波反应器中，在60W加热20分钟，加热10分钟。 反应完成后，冷却至室温并减压浓缩。产物用柱色谱纯化。得到红色固体，产率68％。

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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