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CAS号：6118-51-0

CAS号6118-51-0, 是环氧化合物类化合物, 分子量为166.13, 分子式C8H6O4, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供6118-51-0批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

EXO-3,6-环氧-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐 (请以英文为准,中文仅做参考)

exo-3,6-Epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic Anhydride

货号：BD21767 exo-3,6-Epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic Anhydride 标准纯度：, 95%
6118-51-0
6118-51-0
6118-51-0

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产品名称 : exo-3,6-Epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic Anhydride
中文名称 : EXO-3,6-环氧-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 6118-51-0
分子式 : C8H6O4
线性分子式 : -
分子量 : 166.13
MDL NO : MFCD00151506
沸点 : -
Pubchem ID : -
InChIKey : -

常用 :

SDS-BD21767 MOL

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 12
Num. arom. heavy atoms 0
Fraction Csp3 0.5
Num. rotatable bonds 0
Num. H-bond acceptors 4.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 36.32
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

52.6 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.03
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

-0.47
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

-0.36
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

0.44
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

0.39
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

0.21

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-0.57
Solubility 44.3 mg/ml ; 0.267 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-0.17
Solubility 113.0 mg/ml ; 0.679 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

0.05
Solubility 186.0 mg/ml ; 1.12 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-7.65 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

3.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 3.78

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~5  ►

1. 合成：6118-51-0

110-00-9

108-31-6

6118-51-0
产率 合成条件 实验步骤
97% for 24 h; Inert atmosphere 在氩气氛下的250mL三颈圆底烧瓶中，将马来酸酐（5.0g，50.99mmol）和呋喃（5.2g，76.5mmol）溶解在30mL甲苯中。 将混合物搅拌24小时，加热回流。 在此期间形成白色沉淀。 过滤收集固体，用冷乙醚洗涤两次。 通过旋转蒸发减少滤液并从MeOH /乙醚中结晶。 产率：无色晶体，8.22g（97％）。1H NMR（400MHz，CDCl3,25℃）δ= 6.57（s，2H，H5，H6），5.45（s，2H，H4，H7），3.18（s ，2H，H3a，H7a）。 13 C NMR（100MHz，CDCl 3,25℃）δ= 170.1（2C = 0），137.2（C5，C6），82.4（C4，C7），48.9（C3a，C7a）。
96.3% at 38℃; for 48 h; 将呋喃（45ml，600mmol）和马来酸酐（3g，200mmol）一起在乙醚（150ml）中搅拌，并将混合物在38℃下回流48小时。 收集白色沉淀并抽吸干燥。 产量32.6g，96.3％.mp 118-120℃（117-119℃
95% at 20℃; for 3 h; 在室温下将马来酸酐（13.43g，136.9mmol）溶解在呋喃（50mL）中。 将该反应在相同温度下搅拌3小时。 蒸发过量的呋喃（21.6g，95％）（m.p。= 112-113℃）后，得到外部异构体7的纯样品，为白色固体。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）：δ= 6.58（准t，J = 0.9Hz，2H），5.46（准t，J = 0.9Hz，2H），3.18（s，2H）。 13 C-NMR（100MHz，CDCl 3）：δ= 169.9,137.0,82.3,48.7
93.3% at 20℃; for 48 h; 将呋喃（40mL，550mmol）和马来酸酐（10g，102mmol）的溶液在室温下在乙醚（100mL）中一起搅拌48小时，之后收集白色沉淀，得到5，为无色 固体，收率93.3％，熔点121-122℃。 1H-NMR（CDCl3）：δ6.58（s，2H，H-5,6），5.47（s，2H，H-1,4），3.19（s，2H，H-2,3）; 13 C-NMR（CDCl 3）：δ170.1,137.2,82.4,48.9; LC-MS（ESI-，m / z）C8H6O4计算值：166.03，实测值164.90 [M-H] - 。
93.3% at 20℃; for 48 h; 呋喃甲酸（40毫升，550毫摩尔）和马来酸酐（10克，102毫摩尔）溶液，乙醚（100毫升）在室温下反应48小时，回收白色沉淀后，干燥，无色固体，收率93.3％， mp121-122°C为compd。 产生了5。
93.3% at 20℃; for 48 h; 将呋喃在乙醚（呋喃）（40ml，550mmol）和马来酸酐（10g，102mmol）中混合，并在室温下反应约48小时。 然后收集沉淀物并干燥，得到化合物5的无色固体（产率：93.3％），熔点为约121-122℃，并通过1H-NMR和13C-NMR鉴定其结构。 光谱数据如下
90% at 20℃; for 48 h; 例3; 单体3的合成：（1）向250mL圆底烧瓶中加入呋喃（10g，146mmol），马来酸酐（13g，100mmol）和100mL甲苯的溶液混合物。 将该溶液在室温下放置2天，然后过滤沉淀的产物外-7-氧杂二环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧酸酐并用冷甲苯洗涤。产率=90percent。 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ6.58（s，2H），5.35（s，2H），3.32（s，2H）。 13C NMR（300MHz，DMSO-d6）δ172.01,137.31,82.10,49.53。
85.75% at 38℃; for 24 h; 从试剂瓶中取出一定量的马来酸酐1，置于研磨干磨研究中，然后取电子天平称重小马来酸酐12,021克，置于干燥的三颈烧瓶中，塞上塞子，加入 在马来酸酐完全溶解后，以90mL乙醚的量搅拌乙醚。在马来酸酐完全溶解后，用滴液漏斗在13分钟内缓慢加入13mL呋喃。 在38℃下控制反应。反应1小时后出现白色固体，白色固体越长，固体越多.24小时后，将反应混合物抽滤，得到化合物2，为白色固体， 即5,6-二脱氢去甲斑in素。干重17.459g，产量85.75％
85.8% at 38℃; for 25 h; 从试剂瓶中取出一定量的马来酸酐。 放入研磨机中研磨成细小颗粒。 然后，用电子天平称量粉碎的马来酸酐12.021g。 放入干燥的三口烧瓶中。 堵住嘴巴。 然后加入乙醚并搅拌。 当二乙醚量为90ml时，马来酸酐完全溶解。 在马来酸酐完全溶解后，通过滴液漏斗13ml呋喃缓慢加入。 使用时间为13分钟。 控制温度在38°C以开始反应。 反应1小时后，固体白色沉淀出溶液，时间越长白色固体越多。 反应24小时后，过滤，得到白色固体化合物1，换言之，得到5-烯基去甲斑in素。 干燥重量为17.46g，产量为85.8％。
85.8% at 38℃; for 25.22 h; 从试剂瓶中取出一定量的马来酸酐，置于干燥研究中，用电子天平称取12.021g马来酸酐，置于干燥的三颈烧瓶中，塞上塞子，加乙醚搅拌，在乙醚中 当马来酸酐完全溶解时，用量为90mL。 在马来酸酐完全溶解后，用滴液漏斗缓慢加入13mL呋喃13分钟。 将温度控制在38℃。反应1小时后，溶液呈现白色固体，时间越长，白色固体越多。 24小时后进行反应，得到化合物A，为白色固体。 干重17.46g，收率85.8％。
85.75% at 38℃; for 25.21 h; 从试剂瓶中取出适量马来酸酐，在研钵中细干，然后称取电子天平，细分马来酸酐12.021g，置于干燥的三颈烧瓶中，塞塞，加乙醚搅拌，90mL 二乙醚中马来酸酐的量完全溶解。 在马来酸酐完全溶解后，在13分钟（min，也缩写为min）时，将滴液漏斗缓慢加入13mL呋喃基。 在38℃开始控制反应温度。 1小时后溶液出现白色固体（小时，也缩写为H），白色固体越长。 24小时后，反应抽滤，得到化合物1，为白色固体，即5,6-二脱氢至斑ha素。 干燥重17.459g，收率85.75％
85.8% at 38℃; for 25.22 h; 从试剂瓶中取出一定量的马来酸酐并将其置于干燥研究中。然后将电子天平称入少量马来酸酐12.021g，置于干燥的三颈烧瓶中，塞上塞子，加入乙醚 搅拌，当醚的量为90mL时，马来酸酐完全溶解。 在马来酸酐完全溶解后，用滴液漏斗缓慢加入13mL呋喃13分钟。 将温度控制在38℃。反应1小时后，溶液呈白色固体，时间越长，白色固体越多.24小时后进行反应，得到化合物A，为白色固体。干燥称重 17.46g，收率85.8％。
85.75% at 38℃; for 1 h; 从试剂瓶中取出一定量的马来酸酐，将其置于干燥的研磨溶液中并精细研磨，然后在电子天平上称重12,021g细碎的马来酸酐并将其置于干燥的三颈烧瓶中，塞子 加入乙醚搅拌，马来酸酐完全溶于90mL乙醚中。马来酸酐完全溶解后，用滴液漏斗缓慢加入13mL呋喃13min。反应温度控制在38℃。 反应1小时后溶液呈白色固体，白色固体越长，固体越多。反应过滤，抽滤至24小时，得到中间体A，5,6-二氢去甲斑in素，为白色固体。干燥重17.459g， 产率85.75％。熔点：122-123℃，Rf：0.52（展开剂：石油醚：乙酸乙酯= 3：1）; 1H NMR（CDCl3）δ：3.18（s，2H），5.47（s， 2H），6.58（s，2H）
85.75% at 38℃; for 1.21 h; 从试剂瓶中取出一定量的马来酸酐，置于干磨研磨中精细研磨，然后称取电子天平精马来酸酐12.021g，置于干燥的三颈烧瓶中，塞塞，加乙醚搅拌后，乙醚中马来酸酐的量完全溶解90mL。马来酸酐完全溶解后，用滴液漏斗缓慢加入13mL呋喃13min。反应温度控制在38℃。溶液呈白色反应1h后固体，白色固体越长，固体越多。反应过滤，抽滤至24h，得到中间体A，5,6-二氢去甲斑in素，为白色固体。干燥重17.459g，收率85.75％ 。熔点：122-123℃，Rf：0.52（展开溶剂：石油醚：乙酸乙酯= 3：1）; 1HNMR（CDCl3）δ：3.18（s，2H），5.47（s，2H）。除了乙醚和N，N-二甲基甲酰胺之外，还可以使用用于溶解上述实施例1中的马来酸酐的有机溶剂。 ，二甲基亚砜，二氯甲烷，氯仿，乙腈和四氢呋喃A取代;反应温度可在35~45℃之间。
83% at 20℃; 二甲氧基呋喃（4.67g，36.4mmol）和富马酸二乙酯（6.0mL，36.6mmol）在乙酸乙酯（10mL）中。 将反应混合物在室温下搅拌过夜。 真空除去溶剂，残留物通过硅胶柱色谱纯化（EtOAc /己烷1：5），得到9.0g 2-1（30.0mmol，83％）; Rf = 0.47（EtOAc /己烷1：3）
77% at 20℃; for 24 h; Inert atmosphere 将马来酸酐（20g，204mmol），苯（100mL）和呋喃（15mL，205mmol）一个接一个地在氩气氛下放入250mL圆底烧瓶中，然后在 室温24小时。 此时可以检查在反应过程中，产物在结晶中沉淀形成白色浆液。 过滤白色浆液，用乙醚洗涤并真空干燥，得到白色结晶粉末形式的FDA-酐（27.0g，160mmol，收率77％）。 1H和13C-NMR的数据参考如下。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ6.59-6.57（m，2H），5.47-5.44（m，2H），3.19（s，2H）。 13C NMR（100MHz，CDCl3）：δ170.2,137.2,137.1,82.5,82.4,48.9
45% at 20℃; for 20 h; 如Macromolecules 2008,41,719-726所述，将马来酸酐12-9（10g，0.102mol）和呋喃12-10（7.0g，7.5mL，0.103mol）溶解在甲苯（50mL）中并搅拌20小时。 在RT。 将形成的结晶Diels-Alder（D-A）加合物过滤并用乙醚洗涤。 产量（7.55g，45％）。

更多
参考文献：
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[4] Green Chemistry, 2013, vol. 15, # 5, p. 1318 - 1325
[5] Medicinal Chemistry, 2014, vol. 10, # 4, p. 376 - 381
[6] Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 33, p. 65 - 76
[7] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 28, p. 2732 - 2735
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[61] Asian Journal of Chemistry, 2013, vol. 25, # 2, p. 660 - 662
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[74] Patent: CN106083965, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0033; 0034
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[76] Patent: CN106083873, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0023; 0024; 0029; 0030; 0031
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[78] Patent: CN107759611, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0027
[79] Patent: CN107722029, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0027

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2. 合成：6118-51-0

110-00-9

108-30-5

6118-51-0
参考文献：
[1] Patent: CN103554134, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0020; 0032-0033
3. 合成：6118-51-0

110-00-9

108-31-6

6118-51-0

6766-44-5
参考文献：
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[7] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 16, p. 6295 - 6302

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1. 合成：6118-51-0

110-00-9

108-31-6

6118-51-0
产率 合成条件 实验参考步骤
97% for 24 h; Inert atmosphere 在氩气氛下的250mL三颈圆底烧瓶中，将马来酸酐（5.0g，50.99mmol）和呋喃（5.2g，76.5mmol）溶解在30mL甲苯中。 将混合物搅拌24小时，加热回流。 在此期间形成白色沉淀。 过滤收集固体，用冷乙醚洗涤两次。 通过旋转蒸发减少滤液并从MeOH /乙醚中结晶。 产率：无色晶体，8.22g（97％）。1H NMR（400MHz，CDCl3,25℃）δ= 6.57（s，2H，H5，H6），5.45（s，2H，H4，H7），3.18（s ，2H，H3a，H7a）。 13 C NMR（100MHz，CDCl 3,25℃）δ= 170.1（2C = 0），137.2（C5，C6），82.4（C4，C7），48.9（C3a，C7a）。
96.3% at 38℃; for 48 h; 将呋喃（45ml，600mmol）和马来酸酐（3g，200mmol）一起在乙醚（150ml）中搅拌，并将混合物在38℃下回流48小时。 收集白色沉淀并抽吸干燥。 产量32.6g，96.3％.mp 118-120℃（117-119℃
95% at 20℃; for 3 h; 在室温下将马来酸酐（13.43g，136.9mmol）溶解在呋喃（50mL）中。 将该反应在相同温度下搅拌3小时。 蒸发过量的呋喃（21.6g，95％）（m.p。= 112-113℃）后，得到外部异构体7的纯样品，为白色固体。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）：δ= 6.58（准t，J = 0.9Hz，2H），5.46（准t，J = 0.9Hz，2H），3.18（s，2H）。 13 C-NMR（100MHz，CDCl 3）：δ= 169.9,137.0,82.3,48.7
93.3% at 20℃; for 48 h; 将呋喃（40mL，550mmol）和马来酸酐（10g，102mmol）的溶液在室温下在乙醚（100mL）中一起搅拌48小时，之后收集白色沉淀，得到5，为无色 固体，收率93.3％，熔点121-122℃。 1H-NMR（CDCl3）：δ6.58（s，2H，H-5,6），5.47（s，2H，H-1,4），3.19（s，2H，H-2,3）; 13 C-NMR（CDCl 3）：δ170.1,137.2,82.4,48.9; LC-MS（ESI-，m / z）C8H6O4计算值：166.03，实测值164.90 [M-H] - 。
93.3% at 20℃; for 48 h; 呋喃甲酸（40毫升，550毫摩尔）和马来酸酐（10克，102毫摩尔）溶液，乙醚（100毫升）在室温下反应48小时，回收白色沉淀后，干燥，无色固体，收率93.3％， mp121-122°C为compd。 产生了5。
93.3% at 20℃; for 48 h; 将呋喃在乙醚（呋喃）（40ml，550mmol）和马来酸酐（10g，102mmol）中混合，并在室温下反应约48小时。 然后收集沉淀物并干燥，得到化合物5的无色固体（产率：93.3％），熔点为约121-122℃，并通过1H-NMR和13C-NMR鉴定其结构。 光谱数据如下
90% at 20℃; for 48 h; 例3; 单体3的合成：（1）向250mL圆底烧瓶中加入呋喃（10g，146mmol），马来酸酐（13g，100mmol）和100mL甲苯的溶液混合物。 将该溶液在室温下放置2天，然后过滤沉淀的产物外-7-氧杂二环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧酸酐并用冷甲苯洗涤。产率=90percent。 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ6.58（s，2H），5.35（s，2H），3.32（s，2H）。 13C NMR（300MHz，DMSO-d6）δ172.01,137.31,82.10,49.53。
85.75% at 38℃; for 24 h; 从试剂瓶中取出一定量的马来酸酐1，置于研磨干磨研究中，然后取电子天平称重小马来酸酐12,021克，置于干燥的三颈烧瓶中，塞上塞子，加入 在马来酸酐完全溶解后，以90mL乙醚的量搅拌乙醚。在马来酸酐完全溶解后，用滴液漏斗在13分钟内缓慢加入13mL呋喃。 在38℃下控制反应。反应1小时后出现白色固体，白色固体越长，固体越多.24小时后，将反应混合物抽滤，得到化合物2，为白色固体， 即5,6-二脱氢去甲斑in素。干重17.459g，产量85.75％
85.8% at 38℃; for 25 h; 从试剂瓶中取出一定量的马来酸酐。 放入研磨机中研磨成细小颗粒。 然后，用电子天平称量粉碎的马来酸酐12.021g。 放入干燥的三口烧瓶中。 堵住嘴巴。 然后加入乙醚并搅拌。 当二乙醚量为90ml时，马来酸酐完全溶解。 在马来酸酐完全溶解后，通过滴液漏斗13ml呋喃缓慢加入。 使用时间为13分钟。 控制温度在38°C以开始反应。 反应1小时后，固体白色沉淀出溶液，时间越长白色固体越多。 反应24小时后，过滤，得到白色固体化合物1，换言之，得到5-烯基去甲斑in素。 干燥重量为17.46g，产量为85.8％。
85.8% at 38℃; for 25.22 h; 从试剂瓶中取出一定量的马来酸酐，置于干燥研究中，用电子天平称取12.021g马来酸酐，置于干燥的三颈烧瓶中，塞上塞子，加乙醚搅拌，在乙醚中 当马来酸酐完全溶解时，用量为90mL。 在马来酸酐完全溶解后，用滴液漏斗缓慢加入13mL呋喃13分钟。 将温度控制在38℃。反应1小时后，溶液呈现白色固体，时间越长，白色固体越多。 24小时后进行反应，得到化合物A，为白色固体。 干重17.46g，收率85.8％。
85.75% at 38℃; for 25.21 h; 从试剂瓶中取出适量马来酸酐，在研钵中细干，然后称取电子天平，细分马来酸酐12.021g，置于干燥的三颈烧瓶中，塞塞，加乙醚搅拌，90mL 二乙醚中马来酸酐的量完全溶解。 在马来酸酐完全溶解后，在13分钟（min，也缩写为min）时，将滴液漏斗缓慢加入13mL呋喃基。 在38℃开始控制反应温度。 1小时后溶液出现白色固体（小时，也缩写为H），白色固体越长。 24小时后，反应抽滤，得到化合物1，为白色固体，即5,6-二脱氢至斑ha素。 干燥重17.459g，收率85.75％
85.8% at 38℃; for 25.22 h; 从试剂瓶中取出一定量的马来酸酐并将其置于干燥研究中。然后将电子天平称入少量马来酸酐12.021g，置于干燥的三颈烧瓶中，塞上塞子，加入乙醚 搅拌，当醚的量为90mL时，马来酸酐完全溶解。 在马来酸酐完全溶解后，用滴液漏斗缓慢加入13mL呋喃13分钟。 将温度控制在38℃。反应1小时后，溶液呈白色固体，时间越长，白色固体越多.24小时后进行反应，得到化合物A，为白色固体。干燥称重 17.46g，收率85.8％。
85.75% at 38℃; for 1 h; 从试剂瓶中取出一定量的马来酸酐，将其置于干燥的研磨溶液中并精细研磨，然后在电子天平上称重12,021g细碎的马来酸酐并将其置于干燥的三颈烧瓶中，塞子 加入乙醚搅拌，马来酸酐完全溶于90mL乙醚中。马来酸酐完全溶解后，用滴液漏斗缓慢加入13mL呋喃13min。反应温度控制在38℃。 反应1小时后溶液呈白色固体，白色固体越长，固体越多。反应过滤，抽滤至24小时，得到中间体A，5,6-二氢去甲斑in素，为白色固体。干燥重17.459g， 产率85.75％。熔点：122-123℃，Rf：0.52（展开剂：石油醚：乙酸乙酯= 3：1）; 1H NMR（CDCl3）δ：3.18（s，2H），5.47（s， 2H），6.58（s，2H）
85.75% at 38℃; for 1.21 h; 从试剂瓶中取出一定量的马来酸酐，置于干磨研磨中精细研磨，然后称取电子天平精马来酸酐12.021g，置于干燥的三颈烧瓶中，塞塞，加乙醚搅拌后，乙醚中马来酸酐的量完全溶解90mL。马来酸酐完全溶解后，用滴液漏斗缓慢加入13mL呋喃13min。反应温度控制在38℃。溶液呈白色反应1h后固体，白色固体越长，固体越多。反应过滤，抽滤至24h，得到中间体A，5,6-二氢去甲斑in素，为白色固体。干燥重17.459g，收率85.75％ 。熔点：122-123℃，Rf：0.52（展开溶剂：石油醚：乙酸乙酯= 3：1）; 1HNMR（CDCl3）δ：3.18（s，2H），5.47（s，2H）。除了乙醚和N，N-二甲基甲酰胺之外，还可以使用用于溶解上述实施例1中的马来酸酐的有机溶剂。 ，二甲基亚砜，二氯甲烷，氯仿，乙腈和四氢呋喃A取代;反应温度可在35~45℃之间。
83% at 20℃; 二甲氧基呋喃（4.67g，36.4mmol）和富马酸二乙酯（6.0mL，36.6mmol）在乙酸乙酯（10mL）中。 将反应混合物在室温下搅拌过夜。 真空除去溶剂，残留物通过硅胶柱色谱纯化（EtOAc /己烷1：5），得到9.0g 2-1（30.0mmol，83％）; Rf = 0.47（EtOAc /己烷1：3）
77% at 20℃; for 24 h; Inert atmosphere 将马来酸酐（20g，204mmol），苯（100mL）和呋喃（15mL，205mmol）一个接一个地在氩气氛下放入250mL圆底烧瓶中，然后在 室温24小时。 此时可以检查在反应过程中，产物在结晶中沉淀形成白色浆液。 过滤白色浆液，用乙醚洗涤并真空干燥，得到白色结晶粉末形式的FDA-酐（27.0g，160mmol，收率77％）。 1H和13C-NMR的数据参考如下。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ6.59-6.57（m，2H），5.47-5.44（m，2H），3.19（s，2H）。 13C NMR（100MHz，CDCl3）：δ170.2,137.2,137.1,82.5,82.4,48.9
45% at 20℃; for 20 h; 如Macromolecules 2008,41,719-726所述，将马来酸酐12-9（10g，0.102mol）和呋喃12-10（7.0g，7.5mL，0.103mol）溶解在甲苯（50mL）中并搅拌20小时。 在RT。 将形成的结晶Diels-Alder（D-A）加合物过滤并用乙醚洗涤。 产量（7.55g，45％）。

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参考文献：
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[58] Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 11, p. 4918 - 4920
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[62] Journal of Chemical Research, 2013, vol. 37, # 6, p. 345 - 350
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[66] Organic Syntheses, 2005, vol. 82, p. 120 - 125
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[68] Macromolecules, 2015, vol. 48, # 16, p. 5511 - 5516
[69] Patent: US9382366, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 33
[70] Patent: CN103896954, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0039
[71] Patent: CN106083968, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0031; 0032
[72] Patent: CN106220642, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0022; 0028; 0029
[73] Patent: CN106188080, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0031; 0032
[74] Patent: CN106083965, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0033; 0034
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[77] Patent: CN106046019, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0031
[78] Patent: CN107759611, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0027
[79] Patent: CN107722029, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0027

更多

2. 合成：6118-51-0

110-00-9

108-30-5

6118-51-0
参考文献：
[1] Patent: CN103554134, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0020; 0032-0033
3. 合成：6118-51-0

110-00-9

108-31-6

6118-51-0

6766-44-5
参考文献：
[1] Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science (English Translation), 1989, vol. 38, # 11.1, p. 2303 - 2308
[2] Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1989, # 11, p. 2510 - 2517
[3] Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science (English Translation), 1990, vol. 39, # 3.1, p. 456 - 459
[4] Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1990, # 3, p. 525 - 529
[5] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 50, p. 9301 - 9304
[6] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 16, p. 6295 - 6302
[7] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 16, p. 6295 - 6302

更多

4. 合成：6118-51-0

110-00-9

108-31-6

6118-51-0

110-16-7
参考文献：
[1] Green Chemistry, 2014, vol. 16, # 1, p. 167 - 175

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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