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噻吩 ∩ 酯 噻吩 ∩ 溴代物 溴噻吩

CAS号：62224-19-5

CAS号62224-19-5, 是溴代物类化合物, 分子量为221.07, 分子式C6H5BrO2S, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供62224-19-5批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

5-溴噻吩-2-甲酸甲酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

Methyl 5-bromothiophene-2-carboxylate

货号：BD103141 Methyl 5-bromothiophene-2-carboxylate 标准纯度：, 98%
62224-19-5
62224-19-5
62224-19-5

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  • 产品信息
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  • 应用领域
产品名称 : Methyl 5-bromothiophene-2-carboxylate
中文名称 : 5-溴噻吩-2-甲酸甲酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 62224-19-5
分子式 : C6H5BrO2S
线性分子式 : -
分子量 : 221.07
MDL NO : MFCD03233845
沸点 : -
Pubchem ID : 605713
InChIKey : QLWUHAQCKDHUNL-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD103141

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 10
Num. arom. heavy atoms 5
Fraction Csp3 0.17
Num. rotatable bonds 2
Num. H-bond acceptors 2.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 43.3
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

54.54 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.22
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

2.81
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.3
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.69
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

3.04
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.41

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-3.22
Solubility 0.134 mg/ml ; 0.000604 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-3.61
Solubility 0.054 mg/ml ; 0.000244 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.6
Solubility 0.553 mg/ml ; 0.0025 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.65 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.32

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~14  ►

1. 合成：62224-19-5

67-56-1

7311-63-9

62224-19-5
产率 合成条件 实验步骤
100% for 3 h; 称取950毫克（4.62毫摩尔）5-溴-2-羧基噻吩的10毫升MeOH溶液，缓慢加入2毫升SOCl2。反应完成后，将混合物冷却至室温，减压蒸发，并用 将一定量的甲苯溶解干燥，重复3次，得到中间体5-溴噻吩-2-羧酸酯1.0g，收率100％。
93% at 65℃; for 22 h; 将5-溴噻吩-2-羧酸（4.995g，24.1mmol）在30mL CH 3 OH / 8mL乙酰氯中的溶液在65℃下加热。 22小时后，使反应冷却至室温，然后蒸发。 将残余物在100mL饱和NaHCO 3溶液/ 75mL乙酸乙酯之间分配。 用饱和NaHCO 3溶液（75mL）进一步洗涤乙酸乙酯层，然后干燥（Na 2 SO 4），过滤并蒸发，得到标题化合物（4.921g，22.3mmol，93％）。
92% at 75℃; for 20 h; 5-（2-氨基 - 苯基） - 噻吩-2-甲酸甲酯（47）SStep 1：LE23将5-溴 - 噻吩-2-甲酸（45）（1.50g，7.24mmol）溶于甲醇（10mL） ）并加入浓硫酸（0.39mL，7.24mmol）。 将反应混合物在75℃下搅拌20小时。 将混合物冷却至其中，在减压下除去溶剂并将残余物在EtOAc中分离。 用5％水洗涤该有机层3次。 Na 2 CO 3并用EtOAc萃取合并的水层。 用盐水洗涤合并的有机层并用Na 2 SO 4干燥。 在减压下除去溶剂并在油泵真空中干燥残余物而无需进一步纯化，得到酯（46），为白色固体（1.48g，92％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：3.85（s，3H）; 7.05（d，1 H，J = 4.0 Hz）; 7.53（d，IH，J = 4.0Hz）。
92% at 75℃; for 20 h; 步骤1：LE23将5-溴 - 噻吩-2-甲酸（45）（1.50g，7.24mmol）溶于甲醇（10mL）中并加入浓HCl。 硫酸（0.39mL，7.24mmol）。 将反应混合物在75℃搅拌20小时。将混合物冷却至室温，在减压下除去溶剂，并将残余物在EtOAc中分离。 用5％水洗涤该有机层3次。 Na 2 CO 3并用EtOAc萃取合并的水层。 用盐水洗涤合并的有机层并用Na 2 SO 4干燥。 在减压下除去溶剂并在油泵真空中干燥残余物而无需进一步纯化，得到酯（46），为白色固体（1.48g，92％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：3.85（s，3H）; 7.05（d，1H，J = 4.0 Hz）; 7.53（d，1H，J = 4.0Hz）。
87% at 20℃; for 16 h; 将5-溴 - 噻吩-2-甲酸（10g，48mmol）溶于CH 3 OH中，并在室温下将HCl鼓泡通过该溶液10分钟。然后将反应在室温下搅拌16小时。减压除去CH 3 OH / HCl，将残余物溶于EtOAc，有机层用NaHCO 3洗涤。将有机层用水，盐水洗涤，然后经无水MgSO 4干燥。减压除去溶液，得到8.7g 5-溴 - 噻吩-2-甲酸甲酯，为白色固体，纯度足以用于下一步骤。产量87％。将Pd（PPh 3）4（132mg，10％）加入到5-溴 - 噻吩-2-甲酸甲酯（220mg，1mmol）和吡啶-4-基硼酸（246mg，2mmol）的脱气溶液中。 ）在3毫升DMF中。加入碳酸钠（530mg，5mmol）和几滴水。将反应容器在140℃下微波加热20分钟。通过过滤将Pd催化剂与反应混合物分离。将混合物用EtOAc和水稀释。将合并的有机萃取物用NaHCO 3饱和溶液，盐水洗涤，用MgSO 4干燥，过滤并浓缩。将残余物纯化，得到130mg 5-吡啶-4-基 - 噻吩-2-甲酸甲酯。产量30％。将5-吡啶-4-基 - 噻吩-2-甲酸甲酯溶于6mL THF，2mL MeOH中并加入1N LiOH并搅拌过夜。除去溶剂。加入1N HCl，形成黄色沉淀。 LC / MS仅显示产物。将该悬浮液用水稀释，过滤收集沉淀，得到130mg标题化合物，为浅黄色固体。收率68％。
87% at 60℃; 例10; / V - {（1S）-2-氨基-1 - [（3,4-二氟苯基）甲基-1-基] -5-（1 / - / - 吡唑-4-基）-2-噻吩甲酰胺的制备; a）5-溴-2-噻吩甲酸甲酯; 向δ-溴-2-噻吩甲酸（2.07g，10.00mmol）的乙醇（50mL）溶液中逐滴加入硫酸（2.66mL，50.0mmol）。 将混合物在60℃下加热12小时。 冷却混合物并浓缩。 将所得残余物溶于DCM中，并用饱和NaHCO 3调节至PH~9。 碳酸氢钠水溶液。 收集有机层并浓缩，得到白色固体，为所需产物[3.29g，87％]：LC-MS（ES）m / z 377（M + H）+。
84% at 20℃; for 18.50 h; Heating / reflux 准备3; 5-烯丙基噻吩-2-羧酸甲酯步骤1.甲酯的制备将乙酰氯（6.9mL，96.6mmol）加入到5-溴-2-噻吩甲酸（4.0g，19.3mmol）的甲醇溶液（30）中。 mL）在室内。 在室温下17小时后，将反应加热回流1.5小时以使其完成。 然后将反应冷却至室温并真空浓缩以除去甲醇。 加入饱和NH 4 Cl水溶液（120mL），用CH 2 Cl 2（3×100mL）萃取混合物。 将合并的萃取液干燥（Na 2 SO 4），过滤并真空浓缩，得到3.57g（84％）所需甲酯，为灰白色固体。
84% for 1.50 h; Heating / reflux 5-（3 - {（1R，2S，3R，5R）-5-氯-3-羟基-2- [4-（1-羟基 - 己基） - 苯基] - 环戊基} - 丙基） - 噻吩-2 - 羧酸甲酯。 使用类似于1-12所述的方法制备标题化合物，从5-溴 - 噻吩-2-甲酸甲酯开始，其由5-溴 - 噻吩-2-羧酸如下制备：乙酰基 将氯化物（6.87mL，96.6mmol）加入到5-溴 - 噻吩-2-甲酸（4.0g，19.3mmol）的甲醇（30mL）溶液中。 将反应搅拌过夜，然后加热回流1.5小时。 使反应冷却至室温，然后蒸发。 将残余物用120mL饱和碳酸氢钠溶液处理，并将得到的混合物用二氯甲烷（3×100mL）萃取。
84% With acetyl chloride In methanolReflux 将乙酰氯（6.87mL，96.6mmol）加入到5-溴 - 噻吩-2-甲酸（4.0g，19.3mmol）的甲醇（30mL）溶液中。 将反应搅拌过夜，然后加热回流1.5小时。 使反应冷却至室温，然后蒸发。 将残余物用120mL饱和碳酸氢钠溶液处理，并将得到的混合物用二氯甲烷（3.x.100mL）萃取。 将合并的二氯甲烷溶液干燥（Na 2 SO 4），过滤并蒸发，得到3.57g（84％）的5-溴 - 噻吩-2-甲酸甲酯。
84% at 20℃; for 18.50 h; Reflux 在室温下，将乙酰氯（6.9mL，96.6mmol）加入到5-溴-2-噻吩甲酸（4.0g，19.3mmol）的甲醇（30mL）溶液中。 在室温下17小时后，将反应加热回流1.5小时以使其完成。 然后将反应冷却至室温并真空浓缩以除去甲醇。 加入饱和NH 4 Cl水溶液（120mL），用CH 2 Cl 2（3.x.100mL）萃取混合物。 将合并的萃取液干燥（Na 2 SO 4），过滤并真空浓缩，得到3.57g（84％）所需甲酯，为灰白色固体。
84% at 20℃; Heating / reflux 5-（3 - {（1R，2S，3R，5R）-5-氯 - 3-羟基-2- [4-（1-羟基 - 己基） - 苯基] - 环戊基} - 丙基） - 噻吩-2- ）羧酸甲酯。 使用与EPO 18-12所述类似的程序制备标题化合物，从5-溴 - 噻吩-2-甲酸甲酯开始，其由5-溴 - 噻吩-2-羧酸如下制备： 将乙酰氯（6.87mL，96.6mmol）加入到5-溴 - ，噻吩-2-甲酸（4.0g，19.3mmol）的甲醇（30mL）溶液中。 将反应搅拌过夜，然后加热回流1.5小时。 使反应冷却至室温，然后蒸发。 将残余物用120mL饱和碳酸氢钠溶液处理，并将得到的混合物用二氯甲烷（3×100mL）萃取。 将合并的二氯甲烷溶液干燥（Na 2 SO 4），过滤并蒸发，得到3.57g（84％）S-溴 - 噻吩-2-羧酸甲酯。
84% Reflux 通用方法：将5-卤化噻吩-2-羧酸酯（1当量）溶于3ml无水甲醇中，加入浓硫酸（2.2当量）。 将反应混合物在回流条件下加热过夜。 冷却至室温后，蒸发溶剂。 加入纯化水，并将反应混合物用饱和NaHCO 3中和。 用二氯甲烷萃取后，将合并的有机相用纯净水，5％NaHCO 3和盐水洗涤。 将有机层用MgSO 4干燥并过滤。 减压除去溶剂，使用白色固相，无需进一步纯化。

更多
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 6, p. 1109 - 1116
[2] Patent: CN103992311, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0103; 0114; 0115; 0116
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2010, vol. 49, # 38, p. 6817 - 6820
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 22, p. 9562 - 9575
[5] Journal of Materials Chemistry A, 2013, vol. 1, # 34, p. 10008 - 10015
[6] Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, # 50, p. 8797 - 8800
[7] Patent: WO2015/48553, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 17; 35
[8] Patent: WO2007/39112, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 38
[9] Patent: US2008/207741, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[10] Patent: WO2005/79791, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 127-128
[11] Patent: WO2010/93885, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 63
[12] Patent: WO2006/98918, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 66
[13] Patent: US2007/129552, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[14] Patent: US2009/239869, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 16
[15] Patent: US2009/270392, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[16] Patent: WO2006/63179, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 51-52
[17] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 22, p. 5717 - 5729
[18] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 42, p. 15160 - 15167
[19] Green Chemistry, 2017, vol. 19, # 22, p. 5396 - 5402
[20] ChemMedChem, 2017, vol. 12, # 24, p. 2044 - 2053
[21] Bl. Univ. Osaka Prefekt., 1958, vol. 6, p. 127,130
[22] Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 540,543
[23] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 6, p. 1101 - 1115
[24] Patent: WO2006/49952, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 94-95
[25] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 18, p. 5470 - 5474
[26] Patent: KR2015/130326, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0461-0463

更多

2. 合成：62224-19-5

5380-42-7

62224-19-5
产率 合成条件 实验步骤
59% With N-Bromosuccinimide In tetrahydrofuran; methanol at 0 - 20℃; for 12 h; 通用程序：在0℃下将NBS（63mg，0.35mmol）加入到1（100mg，0.70mmol）在10mL THF-CH 3 OH（1：1，v / v）中的溶液中，并将混合物在0℃下搅拌。 室内温度。 2小时后，在0℃下再次向混合物中加入NBS（50.4mg，0.28mmol），并将其在室温下搅拌2小时。 将溶剂真空除去，并将水（15mL）加入到残余物中。 将水层用EtOAc（30mL）萃取三次。 将有机层合并在一起，用水和盐水洗涤，经MgSO 4干燥，过滤，并真空浓缩。 将Et 2 O（10mL）加入到干燥的残留物中，使用琥珀酰亚胺。 将滤液真空浓缩，并将庚烷（10mL）加入到干燥的残余物中，得到4，为橙色粉末（68.6mg，44％收率）。
参考文献：
[1] ChemMedChem, 2017, vol. 12, # 24, p. 2044 - 2053
[2] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 26, p. 2537 - 2541
[3] Journal of the Chinese Chemical Society, 2005, vol. 52, # 5, p. 849 - 852
3. 合成：62224-19-5

7311-63-9

18107-18-1

62224-19-5
产率 合成条件 实验步骤
98% at 20℃; Cooling with ice 5-溴噻吩-2-羧酸甲酯的制备向由5-溴-2-噻吩羧酸（Oakwood Products，5.1g，25mmol）的乙酸乙酯（200mL）组成的冰冷却的溶液中制备 在20分钟内向甲醇（20mL）中加入TMS重氮甲烷（2M在乙醚中，20ml，40mmol）。 观察到气体逸出并将反应混合物搅拌1小时。 然后将混合物温热至室温过夜。 除去挥发性物质，通过硅胶色谱法纯化残余物。 用乙酸乙酯 - 庚烷（1：50v / v）洗脱，得到标题中间体（5.4g，98％），为白色固体; TLC R / 0.60（溶剂系统90：10v / v庚烷：乙酸乙酯）; 1 H-NMR（CDCl 3）δ7.5（d，1H），7.1（d，1H），4.9（s，3H）。
98% for 24.33 h; Cooling with ice 步骤1：制备5-溴-2-噻吩羧酸甲酯COMeBPj0412j向冰冷却的混合物中加入5-溴-2-噻吩羧酸（5.25g，25.4mmol）的乙酸乙酯（200mL）和甲醇（20） 在20分钟内，在1mL）中加入三甲基甲硅烷基重氮甲烷（2M在乙醚中，20mL，40mmol）。 将反应混合物搅拌24小时。 除去溶剂并通过硅胶色谱法纯化残余物，用乙酸乙酯 - 庚烷（1：50v / v）洗脱，得到标题中间体（5.5g，98％），为白色固体; TLC R 0.60（溶剂系统1：9v / v乙酸乙酯 - 庚烷）; 1 H-NMR（CDCl 3）δ7.5（d，1H），7.1（d，1H），4.9（s，3H）。
98% at 20℃; Cooling with ice 5-溴噻吩-2-羧酸甲酯的制备向由5-溴-2-噻吩羧酸（Oakwood Products，5.1g，25mmol）在乙酸乙酯（200mL）和甲醇中的冰冷却的溶液（ 在20分钟内向20mL）中加入TMS重氮甲烷（2M在乙醚中，20ml，40mmol）。 观察到气体逸出并将反应混合物搅拌1小时。 然后将混合物温热至室温过夜。 除去挥发性物质，通过硅胶色谱法纯化残余物。 用乙酸乙酯 - 庚烷（1：50v / v）洗脱，得到标题中间体（5.4g，98％），为白色固体; TLC PyO.60（溶剂系统90：10v / v庚烷：乙酸乙酯）; ^ -NMR（CDCl3）δ7.5（d，1H），7.1（d，1H），4.9（s，3H）。
98% for 24 h; 步骤1制备5-溴-2-噻吩羧酸甲酯至冰冷却的混合物中，该混合物由5-溴-2-噻吩羧酸（5.25g，25.4mmol）的乙酸乙酯（200mL）和甲醇（20mL）组成 在20分钟内加入三甲基甲硅烷基重氮甲烷（2M在乙醚中，20mL，40mmol）。 将反应混合物搅拌24小时。 除去溶剂并通过硅胶色谱法纯化残余物，用乙酸乙酯 - 庚烷（1：50v / v）洗脱，得到标题中间体（5.5g，98％），为白色固体; TLC Rf 0.60（溶剂系统1：9v / v乙酸乙酯 - 庚烷）; 1H-NMR（CDCl3）δ7.5（d，1H），7.1（d，1H），4.9（s，3H）。

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参考文献：
[1] Patent: WO2014/15246, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0498-0499
[2] Patent: WO2014/144610, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0411; 0412
[3] Patent: WO2015/9991, 2015, A2. Location in patent: Paragraph 0606-0607
[4] Patent: US2016/60216, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0405-0406

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高端化学品 有机砌块 酯
分子砌块 芳杂环 噻吩
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噻吩

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相似度: 96.72%

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CAS号: 7311-63-9

相似度: 91.53%

货号: BD223921

CAS号: 107818-55-3

相似度: 80.82%

货号: BD139160

CAS号: 67808-64-4

相似度: 79.66%

货号: BD101324

CAS号: 50340-79-9

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相同官能团产品

溴代物

货号: BD157858

CAS号: 5751-83-7

相似度: 96.72%

货号: BD2533

CAS号: 7311-63-9

相似度: 91.53%

货号: BD223921

CAS号: 107818-55-3

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货号: BD248907

CAS号: 123418-69-9

相似度: 76.06%

货号: BD138940

CAS号: 62224-16-2

相似度: 74.63%

酯

货号: BD157858

CAS号: 5751-83-7

相似度: 96.72%

货号: BD223921

CAS号: 107818-55-3

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CAS号: 67808-64-4

相似度: 79.66%

货号: BD101324

CAS号: 50340-79-9

相似度: 79.66%

货号: BD264774

CAS号: 5751-81-5

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合成路线

1. 合成：62224-19-5

67-56-1

7311-63-9

62224-19-5
产率 合成条件 实验参考步骤
100% for 3 h; 称取950毫克（4.62毫摩尔）5-溴-2-羧基噻吩的10毫升MeOH溶液，缓慢加入2毫升SOCl2。反应完成后，将混合物冷却至室温，减压蒸发，并用 将一定量的甲苯溶解干燥，重复3次，得到中间体5-溴噻吩-2-羧酸酯1.0g，收率100％。
93% at 65℃; for 22 h; 将5-溴噻吩-2-羧酸（4.995g，24.1mmol）在30mL CH 3 OH / 8mL乙酰氯中的溶液在65℃下加热。 22小时后，使反应冷却至室温，然后蒸发。 将残余物在100mL饱和NaHCO 3溶液/ 75mL乙酸乙酯之间分配。 用饱和NaHCO 3溶液（75mL）进一步洗涤乙酸乙酯层，然后干燥（Na 2 SO 4），过滤并蒸发，得到标题化合物（4.921g，22.3mmol，93％）。
92% at 75℃; for 20 h; 5-（2-氨基 - 苯基） - 噻吩-2-甲酸甲酯（47）SStep 1：LE23将5-溴 - 噻吩-2-甲酸（45）（1.50g，7.24mmol）溶于甲醇（10mL） ）并加入浓硫酸（0.39mL，7.24mmol）。 将反应混合物在75℃下搅拌20小时。 将混合物冷却至其中，在减压下除去溶剂并将残余物在EtOAc中分离。 用5％水洗涤该有机层3次。 Na 2 CO 3并用EtOAc萃取合并的水层。 用盐水洗涤合并的有机层并用Na 2 SO 4干燥。 在减压下除去溶剂并在油泵真空中干燥残余物而无需进一步纯化，得到酯（46），为白色固体（1.48g，92％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：3.85（s，3H）; 7.05（d，1 H，J = 4.0 Hz）; 7.53（d，IH，J = 4.0Hz）。
92% at 75℃; for 20 h; 步骤1：LE23将5-溴 - 噻吩-2-甲酸（45）（1.50g，7.24mmol）溶于甲醇（10mL）中并加入浓HCl。 硫酸（0.39mL，7.24mmol）。 将反应混合物在75℃搅拌20小时。将混合物冷却至室温，在减压下除去溶剂，并将残余物在EtOAc中分离。 用5％水洗涤该有机层3次。 Na 2 CO 3并用EtOAc萃取合并的水层。 用盐水洗涤合并的有机层并用Na 2 SO 4干燥。 在减压下除去溶剂并在油泵真空中干燥残余物而无需进一步纯化，得到酯（46），为白色固体（1.48g，92％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：3.85（s，3H）; 7.05（d，1H，J = 4.0 Hz）; 7.53（d，1H，J = 4.0Hz）。
87% at 20℃; for 16 h; 将5-溴 - 噻吩-2-甲酸（10g，48mmol）溶于CH 3 OH中，并在室温下将HCl鼓泡通过该溶液10分钟。然后将反应在室温下搅拌16小时。减压除去CH 3 OH / HCl，将残余物溶于EtOAc，有机层用NaHCO 3洗涤。将有机层用水，盐水洗涤，然后经无水MgSO 4干燥。减压除去溶液，得到8.7g 5-溴 - 噻吩-2-甲酸甲酯，为白色固体，纯度足以用于下一步骤。产量87％。将Pd（PPh 3）4（132mg，10％）加入到5-溴 - 噻吩-2-甲酸甲酯（220mg，1mmol）和吡啶-4-基硼酸（246mg，2mmol）的脱气溶液中。 ）在3毫升DMF中。加入碳酸钠（530mg，5mmol）和几滴水。将反应容器在140℃下微波加热20分钟。通过过滤将Pd催化剂与反应混合物分离。将混合物用EtOAc和水稀释。将合并的有机萃取物用NaHCO 3饱和溶液，盐水洗涤，用MgSO 4干燥，过滤并浓缩。将残余物纯化，得到130mg 5-吡啶-4-基 - 噻吩-2-甲酸甲酯。产量30％。将5-吡啶-4-基 - 噻吩-2-甲酸甲酯溶于6mL THF，2mL MeOH中并加入1N LiOH并搅拌过夜。除去溶剂。加入1N HCl，形成黄色沉淀。 LC / MS仅显示产物。将该悬浮液用水稀释，过滤收集沉淀，得到130mg标题化合物，为浅黄色固体。收率68％。
87% at 60℃; 例10; / V - {（1S）-2-氨基-1 - [（3,4-二氟苯基）甲基-1-基] -5-（1 / - / - 吡唑-4-基）-2-噻吩甲酰胺的制备; a）5-溴-2-噻吩甲酸甲酯; 向δ-溴-2-噻吩甲酸（2.07g，10.00mmol）的乙醇（50mL）溶液中逐滴加入硫酸（2.66mL，50.0mmol）。 将混合物在60℃下加热12小时。 冷却混合物并浓缩。 将所得残余物溶于DCM中，并用饱和NaHCO 3调节至PH~9。 碳酸氢钠水溶液。 收集有机层并浓缩，得到白色固体，为所需产物[3.29g，87％]：LC-MS（ES）m / z 377（M + H）+。
84% at 20℃; for 18.50 h; Heating / reflux 准备3; 5-烯丙基噻吩-2-羧酸甲酯步骤1.甲酯的制备将乙酰氯（6.9mL，96.6mmol）加入到5-溴-2-噻吩甲酸（4.0g，19.3mmol）的甲醇溶液（30）中。 mL）在室内。 在室温下17小时后，将反应加热回流1.5小时以使其完成。 然后将反应冷却至室温并真空浓缩以除去甲醇。 加入饱和NH 4 Cl水溶液（120mL），用CH 2 Cl 2（3×100mL）萃取混合物。 将合并的萃取液干燥（Na 2 SO 4），过滤并真空浓缩，得到3.57g（84％）所需甲酯，为灰白色固体。
84% for 1.50 h; Heating / reflux 5-（3 - {（1R，2S，3R，5R）-5-氯-3-羟基-2- [4-（1-羟基 - 己基） - 苯基] - 环戊基} - 丙基） - 噻吩-2 - 羧酸甲酯。 使用类似于1-12所述的方法制备标题化合物，从5-溴 - 噻吩-2-甲酸甲酯开始，其由5-溴 - 噻吩-2-羧酸如下制备：乙酰基 将氯化物（6.87mL，96.6mmol）加入到5-溴 - 噻吩-2-甲酸（4.0g，19.3mmol）的甲醇（30mL）溶液中。 将反应搅拌过夜，然后加热回流1.5小时。 使反应冷却至室温，然后蒸发。 将残余物用120mL饱和碳酸氢钠溶液处理，并将得到的混合物用二氯甲烷（3×100mL）萃取。
84% With acetyl chloride In methanolReflux 将乙酰氯（6.87mL，96.6mmol）加入到5-溴 - 噻吩-2-甲酸（4.0g，19.3mmol）的甲醇（30mL）溶液中。 将反应搅拌过夜，然后加热回流1.5小时。 使反应冷却至室温，然后蒸发。 将残余物用120mL饱和碳酸氢钠溶液处理，并将得到的混合物用二氯甲烷（3.x.100mL）萃取。 将合并的二氯甲烷溶液干燥（Na 2 SO 4），过滤并蒸发，得到3.57g（84％）的5-溴 - 噻吩-2-甲酸甲酯。
84% at 20℃; for 18.50 h; Reflux 在室温下，将乙酰氯（6.9mL，96.6mmol）加入到5-溴-2-噻吩甲酸（4.0g，19.3mmol）的甲醇（30mL）溶液中。 在室温下17小时后，将反应加热回流1.5小时以使其完成。 然后将反应冷却至室温并真空浓缩以除去甲醇。 加入饱和NH 4 Cl水溶液（120mL），用CH 2 Cl 2（3.x.100mL）萃取混合物。 将合并的萃取液干燥（Na 2 SO 4），过滤并真空浓缩，得到3.57g（84％）所需甲酯，为灰白色固体。
84% at 20℃; Heating / reflux 5-（3 - {（1R，2S，3R，5R）-5-氯 - 3-羟基-2- [4-（1-羟基 - 己基） - 苯基] - 环戊基} - 丙基） - 噻吩-2- ）羧酸甲酯。 使用与EPO 18-12所述类似的程序制备标题化合物，从5-溴 - 噻吩-2-甲酸甲酯开始，其由5-溴 - 噻吩-2-羧酸如下制备： 将乙酰氯（6.87mL，96.6mmol）加入到5-溴 - ，噻吩-2-甲酸（4.0g，19.3mmol）的甲醇（30mL）溶液中。 将反应搅拌过夜，然后加热回流1.5小时。 使反应冷却至室温，然后蒸发。 将残余物用120mL饱和碳酸氢钠溶液处理，并将得到的混合物用二氯甲烷（3×100mL）萃取。 将合并的二氯甲烷溶液干燥（Na 2 SO 4），过滤并蒸发，得到3.57g（84％）S-溴 - 噻吩-2-羧酸甲酯。
84% Reflux 通用方法：将5-卤化噻吩-2-羧酸酯（1当量）溶于3ml无水甲醇中，加入浓硫酸（2.2当量）。 将反应混合物在回流条件下加热过夜。 冷却至室温后，蒸发溶剂。 加入纯化水，并将反应混合物用饱和NaHCO 3中和。 用二氯甲烷萃取后，将合并的有机相用纯净水，5％NaHCO 3和盐水洗涤。 将有机层用MgSO 4干燥并过滤。 减压除去溶剂，使用白色固相，无需进一步纯化。

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参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 6, p. 1109 - 1116
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[11] Patent: WO2010/93885, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 63
[12] Patent: WO2006/98918, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 66
[13] Patent: US2007/129552, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[14] Patent: US2009/239869, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 16
[15] Patent: US2009/270392, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[16] Patent: WO2006/63179, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 51-52
[17] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 22, p. 5717 - 5729
[18] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 42, p. 15160 - 15167
[19] Green Chemistry, 2017, vol. 19, # 22, p. 5396 - 5402
[20] ChemMedChem, 2017, vol. 12, # 24, p. 2044 - 2053
[21] Bl. Univ. Osaka Prefekt., 1958, vol. 6, p. 127,130
[22] Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 540,543
[23] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 6, p. 1101 - 1115
[24] Patent: WO2006/49952, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 94-95
[25] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 18, p. 5470 - 5474
[26] Patent: KR2015/130326, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0461-0463

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2. 合成：62224-19-5

5380-42-7

62224-19-5
产率 合成条件 实验参考步骤
59% With N-Bromosuccinimide In tetrahydrofuran; methanol at 0 - 20℃; for 12 h; 通用程序：在0℃下将NBS（63mg，0.35mmol）加入到1（100mg，0.70mmol）在10mL THF-CH 3 OH（1：1，v / v）中的溶液中，并将混合物在0℃下搅拌。 室内温度。 2小时后，在0℃下再次向混合物中加入NBS（50.4mg，0.28mmol），并将其在室温下搅拌2小时。 将溶剂真空除去，并将水（15mL）加入到残余物中。 将水层用EtOAc（30mL）萃取三次。 将有机层合并在一起，用水和盐水洗涤，经MgSO 4干燥，过滤，并真空浓缩。 将Et 2 O（10mL）加入到干燥的残留物中，使用琥珀酰亚胺。 将滤液真空浓缩，并将庚烷（10mL）加入到干燥的残余物中，得到4，为橙色粉末（68.6mg，44％收率）。
参考文献：
[1] ChemMedChem, 2017, vol. 12, # 24, p. 2044 - 2053
[2] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 26, p. 2537 - 2541
[3] Journal of the Chinese Chemical Society, 2005, vol. 52, # 5, p. 849 - 852
3. 合成：62224-19-5

7311-63-9

18107-18-1

62224-19-5
产率 合成条件 实验参考步骤
98% at 20℃; Cooling with ice 5-溴噻吩-2-羧酸甲酯的制备向由5-溴-2-噻吩羧酸（Oakwood Products，5.1g，25mmol）的乙酸乙酯（200mL）组成的冰冷却的溶液中制备 在20分钟内向甲醇（20mL）中加入TMS重氮甲烷（2M在乙醚中，20ml，40mmol）。 观察到气体逸出并将反应混合物搅拌1小时。 然后将混合物温热至室温过夜。 除去挥发性物质，通过硅胶色谱法纯化残余物。 用乙酸乙酯 - 庚烷（1：50v / v）洗脱，得到标题中间体（5.4g，98％），为白色固体; TLC R / 0.60（溶剂系统90：10v / v庚烷：乙酸乙酯）; 1 H-NMR（CDCl 3）δ7.5（d，1H），7.1（d，1H），4.9（s，3H）。
98% for 24.33 h; Cooling with ice 步骤1：制备5-溴-2-噻吩羧酸甲酯COMeBPj0412j向冰冷却的混合物中加入5-溴-2-噻吩羧酸（5.25g，25.4mmol）的乙酸乙酯（200mL）和甲醇（20） 在20分钟内，在1mL）中加入三甲基甲硅烷基重氮甲烷（2M在乙醚中，20mL，40mmol）。 将反应混合物搅拌24小时。 除去溶剂并通过硅胶色谱法纯化残余物，用乙酸乙酯 - 庚烷（1：50v / v）洗脱，得到标题中间体（5.5g，98％），为白色固体; TLC R 0.60（溶剂系统1：9v / v乙酸乙酯 - 庚烷）; 1 H-NMR（CDCl 3）δ7.5（d，1H），7.1（d，1H），4.9（s，3H）。
98% at 20℃; Cooling with ice 5-溴噻吩-2-羧酸甲酯的制备向由5-溴-2-噻吩羧酸（Oakwood Products，5.1g，25mmol）在乙酸乙酯（200mL）和甲醇中的冰冷却的溶液（ 在20分钟内向20mL）中加入TMS重氮甲烷（2M在乙醚中，20ml，40mmol）。 观察到气体逸出并将反应混合物搅拌1小时。 然后将混合物温热至室温过夜。 除去挥发性物质，通过硅胶色谱法纯化残余物。 用乙酸乙酯 - 庚烷（1：50v / v）洗脱，得到标题中间体（5.4g，98％），为白色固体; TLC PyO.60（溶剂系统90：10v / v庚烷：乙酸乙酯）; ^ -NMR（CDCl3）δ7.5（d，1H），7.1（d，1H），4.9（s，3H）。
98% for 24 h; 步骤1制备5-溴-2-噻吩羧酸甲酯至冰冷却的混合物中，该混合物由5-溴-2-噻吩羧酸（5.25g，25.4mmol）的乙酸乙酯（200mL）和甲醇（20mL）组成 在20分钟内加入三甲基甲硅烷基重氮甲烷（2M在乙醚中，20mL，40mmol）。 将反应混合物搅拌24小时。 除去溶剂并通过硅胶色谱法纯化残余物，用乙酸乙酯 - 庚烷（1：50v / v）洗脱，得到标题中间体（5.5g，98％），为白色固体; TLC Rf 0.60（溶剂系统1：9v / v乙酸乙酯 - 庚烷）; 1H-NMR（CDCl3）δ7.5（d，1H），7.1（d，1H），4.9（s，3H）。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2014/15246, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0498-0499
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[3] Patent: WO2015/9991, 2015, A2. Location in patent: Paragraph 0606-0607
[4] Patent: US2016/60216, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0405-0406
4. 合成：62224-19-5

7311-63-9

74-88-4

62224-19-5
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2000, vol. 122, # 29, p. 7042 - 7051
[2] Patent: US2008/293716, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[3] Patent: EP2123651, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 22
5. 合成：62224-19-5

7311-63-9

62224-19-5
参考文献：
[1] Patent: US5739141, 1998, A
[2] Archiv der Pharmazie, 1998, vol. 331, # 12, p. 405 - 411
[3] Patent: US5726312, 1998, A
[4] Patent: US2010/184649, 2010, A1
6. 合成：62224-19-5

7311-63-9

75-36-5

62224-19-5
产率 合成条件 实验参考步骤
84% at 20℃; for 18.50 h; Heating / reflux 准备3; 5-烯丙基噻吩-2-羧酸甲酯步骤1.甲酯的制备将乙酰氯（6.9mL，96.6mmol）加入到5-溴-2-噻吩甲酸（4.0g，19.3mmol）的甲醇（30mL）溶液中。 在rt。 在室温下17小时后，将反应加热回流1.5小时以使其完成。 然后将反应冷却至室温并真空浓缩以除去甲醇。 加入饱和NH 4 Cl水溶液（120mL），用CH 2 Cl 2（3.x.100mL）萃取混合物。 将合并的萃取液干燥（Na 2 SO 4），过滤并真空浓缩，得到3.57g（84％）所需甲酯，为灰白色固体。
参考文献：
[1] Patent: US2007/203222, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 18
7. 合成：62224-19-5

67-56-1

31555-60-9

62224-19-5
参考文献：
[1] Archiv der Pharmazie, 1998, vol. 331, # 12, p. 405 - 411
[2] Patent: WO2005/85177, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 55
8. 合成：62224-19-5

4701-17-1

62224-19-5
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 6, p. 1109 - 1116
[2] Journal of Materials Chemistry A, 2013, vol. 1, # 34, p. 10008 - 10015
9. 合成：62224-19-5

1003-09-4

67-56-1

56-23-5

35475-03-7

62224-19-5
参考文献：
[1] Petroleum Chemistry, 2008, vol. 48, # 6, p. 471 - 478
10. 合成：62224-19-5

1003-09-4

67-56-1

558-13-4

62224-19-5
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 50, p. 18052 - 18056
11. 合成：62224-19-5

527-72-0

62224-19-5
参考文献：
[1] ChemMedChem, 2017, vol. 12, # 24, p. 2044 - 2053
[2] ChemMedChem, 2017, vol. 12, # 24, p. 2044 - 2053
12. 合成：62224-19-5

186581-53-3

7311-63-9

62224-19-5
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 16, p. 2502 - 2524
产率 合成条件 实验参考步骤
96% for 21 h; Reflux 通用程序：将3-碘苯甲酸（103）和（3.00g）溶解在甲醇（60mL）中，加入浓硫酸（2mL）并回流21小时。 浓缩反应混合物，将残余物溶于乙酸乙酯（100mL）中，用水（100mL），饱和碳酸氢钠水溶液（100mL），饱和盐水（100mL），硫酸酐洗涤有机层。 用钠干燥，过滤。 减压浓缩滤液，得到3-碘 - 苯甲酸甲酯（104）和（3.04g，96％收率），为浅黄色固体。
95% at 60℃; for 16 h; 通用方法：2-氯噻吩-5-羧酸（化合物15,90.00g，553.54mmol）溶于500mL盐酸/甲醇溶液60℃反应16小时，减压回收溶剂，溶于500mL乙基 用饱和碳酸钠洗涤至pH8-9。用无水硫酸钠干燥后，减压回收溶剂。得到92.0g黄色油状物（化合物16），产率94.1％。
1.15 g for 16 h; Reflux 通用方法：向4-氨基苯甲酸（1.0g，7.29mmol）的EtOH（50mL）溶液中加入浓H 2 Mg 4（5.0mL）。将反应物料加热回流16小时。 将反应混合物用EtOAc稀释。 将有机层用水和盐水洗涤，干燥并浓缩，得到0.700g标题产物。
14. 合成：62224-19-5

7647-01-0

67-56-1

7311-63-9

62224-19-5
参考文献：
[1] Nippon Kagaku Zasshi, 1956, vol. 77, p. 804,807
[2] Chem.Abstr., 1958, p. 9066

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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