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刚性连接子 溴代物 苄溴 芳基 芳香杂环化合物 PROTAC连接子 苯环化合物
芳基衍生连接子
芳香环连接子 溴甲基

CAS号：623-24-5

CAS号623-24-5, 是PROTAC连接子类化合物, 分子量为263.95, 分子式C8H8Br2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供623-24-5批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

1,4-二(溴甲基)苯 (请以英文为准,中文仅做参考)

1,4-Bis(bromomethyl)benzene , α,α'-Dibromo-p-xylene

货号：BD34364 1,4-Bis(bromomethyl)benzene 标准纯度：, 98%
623-24-5
623-24-5
623-24-5

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推荐产品

  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 1,4-Bis(bromomethyl)benzene , α,α'-Dibromo-p-xylene
中文名称 : 1,4-二(溴甲基)苯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 623-24-5
分子式 : C8H8Br2
线性分子式 : -
分子量 : 263.96
MDL NO : MFCD00000182
沸点 : -
Pubchem ID : 69335
InChIKey : RBZMSGOBSOCYHR-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD34364 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 10
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.25
Num. rotatable bonds 2
Num. H-bond acceptors 0.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 52.11
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

0.0 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.49
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

3.04
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

3.17
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

3.85
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

3.84
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

3.28

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-3.7
Solubility 0.0522 mg/ml ; 0.000198 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.71
Solubility 0.52 mg/ml ; 0.00197 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-4.91
Solubility 0.00323 mg/ml ; 0.0000122 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 Low
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 Yes
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.75 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 0.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.49

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~13  ►

1. 合成：623-24-5

106-42-3

623-24-5
产率 合成条件 实验步骤
90% at 70℃; for 12 h; 2.3.2.1 1,4-双（溴甲基）苯4的合成在250ml圆底烧瓶中，取对二甲苯1（5ml，40.78mmol）和70ml四氯化碳，然后将烧瓶保持在 油浴。 将N-溴代琥珀酰亚胺（29.86g，167.80mmol）和过氧化苯甲酰（5.83g，24.08mmol）加入烧瓶中，并将整个溶液在70℃下回流12小时。 反应完成后，将溶液冷却至室温，从而形成固体酰亚胺，然后通过过滤除去。 从滤液中蒸馏除去溶剂，得到浅黄色固体，即1,4-双（溴甲基）苯4.产率为90％，熔点为142-144℃。 FT-IR（KBr，cm -1）：568（C-Br），1625（C = C）; 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）：4.28（s，4H，亚甲基），7.182（s，4H，芳族）。
87.4% for 5 h; Reflux; Irradiation 它是作为先前描述的方法制备的[27]。 简而言之，将29.6mL（0.24mol）干燥对二甲苯引入烧瓶中，在140℃下在油浴中搅拌。 当二甲苯开始沸腾时，在2小时内滴加24.6mL（0.48mol）干燥的溴并使用300瓦的钨灯发光反应。 继续在140°C下再保持3小时。 然后，将混合物冷却过夜，并溶解在温热的氯仿中。 然后将沉淀物溶解在新鲜的氯仿溶液中并在其中重结晶。 产量：55.4g（87.4％）。m.p.:143-146℃。。计算器。 对于C8H8Br2：C，36.40; H，3.05。 实测值：C，36.29; H，3.37％。 FT-IR（KBr，cm -1）：3050,3036（= C-H）;2972（C-H）; 1512,1437（Cph-Cph; Cph = Cph）;611（C-溴）。 1H NMR（500MHz，DMSO-d6，δ/ ppm）：7.43（s，4H，ph），4.69（s，4H，-CH2）。
85.8% With N-Bromosuccinimide; Perbenzoic acid In tetrachloromethane at 80℃; for 6 h; 向2.0mL（21.82mmol）1,4-二甲基苯在CCl 4（60mL）中的溶液中加入5.8g（26mmol）NBS和0.10g（1.03mmol）过氧化苯甲酰混合物，然后在80℃下搅拌。 6小时 热过滤后得到粗产物，用无水乙醇洗涤。 通过用无水乙醇重结晶从粗产物获得化合物1，为白色针状结晶固体（4.94g，85.8％收率）。
84% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In tetrachloromethane at 80℃; for 8 h; Inert atmosphere 将对二甲苯（6.2mL，50mmol）和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）（21.3g，110mmol）加入到CCl4（100mL）在250mL三颈烧瓶中的溶液中。 在温度达到80℃后，将BPO（0.1mg）加入烧瓶中。 将混合物在80℃和N 2下剧烈搅拌8小时。 冷却残余物，浓缩滤液，随后用无水乙醇重结晶。 得到1,4-双 - 溴甲基苯，为白色粉末，收率84％。 FT-IR（KBr，cm -1）：1516,1456（γC= C）; 750（γC-Br）。 1H NMR（500MHz，CDCl3）：δ7.55-7.36（m，4H，Ph-H）; 3.81-3.74（m，4H，-CH2Br）。
80% With sulfuric acid; hydrogen bromide; dihydrogen peroxide In 1,2-dichloro-ethane for 12 h; Cooling with ice; Irradiation 119g 50％过氧化氢（1.75mol）在冰浴中缓慢加入300g，在DCE中加入74g（0.7mol）1,4-二甲苯，242g（1.44mol）氢溴酸和7g浓硫酸， 然后用可见光灯（波长约400nm）照射所得混合物12小时，形成有机层（DCE），沉淀粗产物和水层，粗产物也部分存在于有机层中。 通过减压蒸发从粗产物中除去DCE，加入30克甲醇，在60℃下搅拌1小时，冷却至室温，过滤后，得到150g高纯度1,4-双（溴甲基） ）获得苯（产率80％，纯度98.2％）。
76% at 52℃; for 18 h; Inert atmosphere; Irradiation 100ml装有搅拌器和Liebig冷凝器（100W高压汞灯）的光反应设备，在氮气氛下，1H全氟己烷（20ml），对二甲苯（5g，47mmol）和溴8.9g（ 加入56摩尔，1.2当量），并在回流（52）光照射下进行18小时。 反应后，加入水，用亚硫酸钠还原过量的氯，分离，用硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤，在1,4-双（溴甲基）苯重结晶9.4g（76％收率）下除去溶剂。。 另外，观察到在F-NMR测量1H-全氟己烷中反应溶剂中的一些物质的劣化。
47% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In tetrachloromethaneInert atmosphere; Reflux 0.1g（12.2mL）对二甲苯和0.1mol（17.6g）N-溴代琥珀酰亚胺作为原料，36mL氯化物作为溶剂，2.4g过氧化苯甲酰作为引发剂，惰性气体和反应 进行4至5小时。 通过抽滤除去未反应的N-溴代琥珀酰亚胺，并减压蒸发溶剂。 将剩余的浅黄色液体冷冻，得到浅黄色固体，用醇溶剂洗涤。重结晶，得到化合物1（12.4g），为白色固体，收率47％。
45.5% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In benzene at 80℃; for 4 h; Heating / reflux 将1.23mL（10mmol）对二甲苯，3.54g（20mmol）N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）和45mg（0.2mmol）过氧化苯甲酰在30mL苯中的溶液加热回流（80℃） 和氩气氛围4小时。 将混合物冷却至25℃并用NH 4 OH水溶液和NaHCO 3稀释，过滤除去固体（琥珀酰亚胺）。 滤液用乙醚萃取两次，合并的乙醚萃取液用盐水洗涤，干燥（无水Na 2 SO 4），浓缩，得到白色固体。 将固体在乙醚中结晶，得到1.20g（产率45.5％）纯产物1,4-二（溴甲基）苯，为白色固体。 浓缩母液，得到1.40g产物和副产物的混合物。 1H NMR 7.37（s，4H，Ar），4.48（s，4H，CH2）; 13C NMR 138.2（s），129.7（d），33.0（t）。
40% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In tetrachloromethane at 80℃; for 20 h; Inert atmosphere 在氩气下，将对二甲苯（5.04g，47.53mmol），NBS（30g）和BPO（2g）加入到用四氯化碳作为溶剂的瓶子中并加热。 加热至70°C时，瓶中的固体和液体开始融化。 稳定后，继续加热直至温度达到80℃并将反应物回流20小时。 将混合物冷却并冷却。 上层为白色固体，下层为淡黄色，冷却至40℃，过滤，滤液加入冰箱中.24小时后，沉淀出约5g的白色晶体，即在二溴苄基上，产率为40％。
40% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In tetrachloromethane at 70 - 80℃; for 20 h; Inert atmosphere 在氩气氛下，将对二甲苯（5.04g，47.53mmol），NBS（30g）和BPO（2g过氧化二苯甲酰）（2g）加入到烧瓶中，用四氯化碳作为加热溶剂。 ，当加热到70°C时，瓶子中的固体和液体开始熔化，稳定后，继续加热，回到80°C，回流20小时，冷却和冷却，上层白色固体，下部灯 将黄色液体冷却至40℃，过滤，将滤液放入冰箱中.24小时后，沉淀出白色晶体，约5g，即二溴苄基，产率为40％。
5.4 g With sodium bromate; sodium hydrogensulfite In water; ethyl acetate for 5 h; 实施例1根据第一实施方案的化合物优选通过如图1所示的方案制备。在描述该实施例时将参考该方案。该实施例描述了合成，其中R 1和R 3是4-吡啶基，R 4是氢。根据Kikuchi，D。描述的合成，制备1,4-二（溴甲基）苯（图1中的33）; Sakaguchi，S。; Ishii，Y。J. Org。化学。 1998,63,6023-6026。向NaBrO 3（12.1g，80mmol）的H 2 O（40mL）溶液中加入对二甲苯（2.47mL，20mmol）的EtOAc（40mL）溶液，剧烈搅拌该混合物。在15分钟内逐滴加入NaHSO 3（8.3g，80mmol）的H 2 O（80mL）溶液，并将反应搅拌5小时。将反应混合物倒入Et 2 O（300mL）中后，分离各层，水层用Et 2 O萃取两次。将合并的有机层用2M Na 2 S 2 O 3洗涤，干燥（Na 2 SO 4），过滤并浓缩。将得到的白色固体进行柱色谱（0→5％EtOAc /石油醚），得到白色固体产物（5.4g），但不是完全纯的：1 H NMR（CDCl 3,400MHz）δ7.37（s， 4H）; 4.47（s，4H）。 3C NMR（CDCl 3,100MHz）δ129.5; 32.8。
5.4 g With sodium bromate; sodium hydrogensulfite In water; ethyl acetate for 5 h; 如Kikuchi等人26所述，将NaBrO 3（12.1g，80mmol）的H 2 O（40mL）溶液加入到对二甲苯（2.47mL，20mmol）的EtOAc（40mL）溶液中。 被大力搅动。 在15分钟内逐滴加入NaHSO 3（8.3g，80mmol）的H 2 O（80mL）溶液，并将反应搅拌5小时。 将反应混合物倒入Et 2 O（300mL）中后，分离各层，水层用Et 2 O萃取两次。 将合并的有机层用2M Na 2 S 2 O 3洗涤，干燥（Na 2 SO 4），过滤并浓缩。 将得到的白色固体进行柱色谱（0→5％EtOAc /石油醚），得到产物，为白色固体（5.4g），但不是完全纯的。 1H NMR（CDCl3,400MHz）d 7.37（s，4H）; 4.47（s，4H）。 13C NMR（CDCl3,100MHz）d 129.5;32.8。

更多
参考文献：
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[27] Journal of Organic Chemistry, 1952, vol. 17, p. 523,527
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[31] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 2225 - 2235
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更多

2. 合成：623-24-5

106-42-3

623-24-5

104-81-4
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 17, p. 6023 - 6026
[2] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 7, p. 1097 - 1099
[3] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 40, p. 7245 - 7247
[4] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 22, p. 4429 - 4439
[5] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 17, p. 6023 - 6026
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[10] Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 1747
[11] Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 1281
[12] Journal of the Chemical Society, 1907, vol. 91, p. 1696
[13] Helvetica Chimica Acta, 2009, vol. 92, # 3, p. 555 - 566

更多

3. 合成：623-24-5

623-27-8

623-24-5
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 27, p. 5161 - 5164

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CAS号: 78831-87-5

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合成路线

1. 合成：623-24-5

106-42-3

623-24-5
产率 合成条件 实验参考步骤
90% at 70℃; for 12 h; 2.3.2.1 1,4-双（溴甲基）苯4的合成在250ml圆底烧瓶中，取对二甲苯1（5ml，40.78mmol）和70ml四氯化碳，然后将烧瓶保持在 油浴。 将N-溴代琥珀酰亚胺（29.86g，167.80mmol）和过氧化苯甲酰（5.83g，24.08mmol）加入烧瓶中，并将整个溶液在70℃下回流12小时。 反应完成后，将溶液冷却至室温，从而形成固体酰亚胺，然后通过过滤除去。 从滤液中蒸馏除去溶剂，得到浅黄色固体，即1,4-双（溴甲基）苯4.产率为90％，熔点为142-144℃。 FT-IR（KBr，cm -1）：568（C-Br），1625（C = C）; 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）：4.28（s，4H，亚甲基），7.182（s，4H，芳族）。
87.4% for 5 h; Reflux; Irradiation 它是作为先前描述的方法制备的[27]。 简而言之，将29.6mL（0.24mol）干燥对二甲苯引入烧瓶中，在140℃下在油浴中搅拌。 当二甲苯开始沸腾时，在2小时内滴加24.6mL（0.48mol）干燥的溴并使用300瓦的钨灯发光反应。 继续在140°C下再保持3小时。 然后，将混合物冷却过夜，并溶解在温热的氯仿中。 然后将沉淀物溶解在新鲜的氯仿溶液中并在其中重结晶。 产量：55.4g（87.4％）。m.p.:143-146℃。。计算器。 对于C8H8Br2：C，36.40; H，3.05。 实测值：C，36.29; H，3.37％。 FT-IR（KBr，cm -1）：3050,3036（= C-H）;2972（C-H）; 1512,1437（Cph-Cph; Cph = Cph）;611（C-溴）。 1H NMR（500MHz，DMSO-d6，δ/ ppm）：7.43（s，4H，ph），4.69（s，4H，-CH2）。
85.8% With N-Bromosuccinimide; Perbenzoic acid In tetrachloromethane at 80℃; for 6 h; 向2.0mL（21.82mmol）1,4-二甲基苯在CCl 4（60mL）中的溶液中加入5.8g（26mmol）NBS和0.10g（1.03mmol）过氧化苯甲酰混合物，然后在80℃下搅拌。 6小时 热过滤后得到粗产物，用无水乙醇洗涤。 通过用无水乙醇重结晶从粗产物获得化合物1，为白色针状结晶固体（4.94g，85.8％收率）。
84% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In tetrachloromethane at 80℃; for 8 h; Inert atmosphere 将对二甲苯（6.2mL，50mmol）和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）（21.3g，110mmol）加入到CCl4（100mL）在250mL三颈烧瓶中的溶液中。 在温度达到80℃后，将BPO（0.1mg）加入烧瓶中。 将混合物在80℃和N 2下剧烈搅拌8小时。 冷却残余物，浓缩滤液，随后用无水乙醇重结晶。 得到1,4-双 - 溴甲基苯，为白色粉末，收率84％。 FT-IR（KBr，cm -1）：1516,1456（γC= C）; 750（γC-Br）。 1H NMR（500MHz，CDCl3）：δ7.55-7.36（m，4H，Ph-H）; 3.81-3.74（m，4H，-CH2Br）。
80% With sulfuric acid; hydrogen bromide; dihydrogen peroxide In 1,2-dichloro-ethane for 12 h; Cooling with ice; Irradiation 119g 50％过氧化氢（1.75mol）在冰浴中缓慢加入300g，在DCE中加入74g（0.7mol）1,4-二甲苯，242g（1.44mol）氢溴酸和7g浓硫酸， 然后用可见光灯（波长约400nm）照射所得混合物12小时，形成有机层（DCE），沉淀粗产物和水层，粗产物也部分存在于有机层中。 通过减压蒸发从粗产物中除去DCE，加入30克甲醇，在60℃下搅拌1小时，冷却至室温，过滤后，得到150g高纯度1,4-双（溴甲基） ）获得苯（产率80％，纯度98.2％）。
76% at 52℃; for 18 h; Inert atmosphere; Irradiation 100ml装有搅拌器和Liebig冷凝器（100W高压汞灯）的光反应设备，在氮气氛下，1H全氟己烷（20ml），对二甲苯（5g，47mmol）和溴8.9g（ 加入56摩尔，1.2当量），并在回流（52）光照射下进行18小时。 反应后，加入水，用亚硫酸钠还原过量的氯，分离，用硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤，在1,4-双（溴甲基）苯重结晶9.4g（76％收率）下除去溶剂。。 另外，观察到在F-NMR测量1H-全氟己烷中反应溶剂中的一些物质的劣化。
47% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In tetrachloromethaneInert atmosphere; Reflux 0.1g（12.2mL）对二甲苯和0.1mol（17.6g）N-溴代琥珀酰亚胺作为原料，36mL氯化物作为溶剂，2.4g过氧化苯甲酰作为引发剂，惰性气体和反应 进行4至5小时。 通过抽滤除去未反应的N-溴代琥珀酰亚胺，并减压蒸发溶剂。 将剩余的浅黄色液体冷冻，得到浅黄色固体，用醇溶剂洗涤。重结晶，得到化合物1（12.4g），为白色固体，收率47％。
45.5% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In benzene at 80℃; for 4 h; Heating / reflux 将1.23mL（10mmol）对二甲苯，3.54g（20mmol）N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）和45mg（0.2mmol）过氧化苯甲酰在30mL苯中的溶液加热回流（80℃） 和氩气氛围4小时。 将混合物冷却至25℃并用NH 4 OH水溶液和NaHCO 3稀释，过滤除去固体（琥珀酰亚胺）。 滤液用乙醚萃取两次，合并的乙醚萃取液用盐水洗涤，干燥（无水Na 2 SO 4），浓缩，得到白色固体。 将固体在乙醚中结晶，得到1.20g（产率45.5％）纯产物1,4-二（溴甲基）苯，为白色固体。 浓缩母液，得到1.40g产物和副产物的混合物。 1H NMR 7.37（s，4H，Ar），4.48（s，4H，CH2）; 13C NMR 138.2（s），129.7（d），33.0（t）。
40% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In tetrachloromethane at 80℃; for 20 h; Inert atmosphere 在氩气下，将对二甲苯（5.04g，47.53mmol），NBS（30g）和BPO（2g）加入到用四氯化碳作为溶剂的瓶子中并加热。 加热至70°C时，瓶中的固体和液体开始融化。 稳定后，继续加热直至温度达到80℃并将反应物回流20小时。 将混合物冷却并冷却。 上层为白色固体，下层为淡黄色，冷却至40℃，过滤，滤液加入冰箱中.24小时后，沉淀出约5g的白色晶体，即在二溴苄基上，产率为40％。
40% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In tetrachloromethane at 70 - 80℃; for 20 h; Inert atmosphere 在氩气氛下，将对二甲苯（5.04g，47.53mmol），NBS（30g）和BPO（2g过氧化二苯甲酰）（2g）加入到烧瓶中，用四氯化碳作为加热溶剂。 ，当加热到70°C时，瓶子中的固体和液体开始熔化，稳定后，继续加热，回到80°C，回流20小时，冷却和冷却，上层白色固体，下部灯 将黄色液体冷却至40℃，过滤，将滤液放入冰箱中.24小时后，沉淀出白色晶体，约5g，即二溴苄基，产率为40％。
5.4 g With sodium bromate; sodium hydrogensulfite In water; ethyl acetate for 5 h; 实施例1根据第一实施方案的化合物优选通过如图1所示的方案制备。在描述该实施例时将参考该方案。该实施例描述了合成，其中R 1和R 3是4-吡啶基，R 4是氢。根据Kikuchi，D。描述的合成，制备1,4-二（溴甲基）苯（图1中的33）; Sakaguchi，S。; Ishii，Y。J. Org。化学。 1998,63,6023-6026。向NaBrO 3（12.1g，80mmol）的H 2 O（40mL）溶液中加入对二甲苯（2.47mL，20mmol）的EtOAc（40mL）溶液，剧烈搅拌该混合物。在15分钟内逐滴加入NaHSO 3（8.3g，80mmol）的H 2 O（80mL）溶液，并将反应搅拌5小时。将反应混合物倒入Et 2 O（300mL）中后，分离各层，水层用Et 2 O萃取两次。将合并的有机层用2M Na 2 S 2 O 3洗涤，干燥（Na 2 SO 4），过滤并浓缩。将得到的白色固体进行柱色谱（0→5％EtOAc /石油醚），得到白色固体产物（5.4g），但不是完全纯的：1 H NMR（CDCl 3,400MHz）δ7.37（s， 4H）; 4.47（s，4H）。 3C NMR（CDCl 3,100MHz）δ129.5; 32.8。
5.4 g With sodium bromate; sodium hydrogensulfite In water; ethyl acetate for 5 h; 如Kikuchi等人26所述，将NaBrO 3（12.1g，80mmol）的H 2 O（40mL）溶液加入到对二甲苯（2.47mL，20mmol）的EtOAc（40mL）溶液中。 被大力搅动。 在15分钟内逐滴加入NaHSO 3（8.3g，80mmol）的H 2 O（80mL）溶液，并将反应搅拌5小时。 将反应混合物倒入Et 2 O（300mL）中后，分离各层，水层用Et 2 O萃取两次。 将合并的有机层用2M Na 2 S 2 O 3洗涤，干燥（Na 2 SO 4），过滤并浓缩。 将得到的白色固体进行柱色谱（0→5％EtOAc /石油醚），得到产物，为白色固体（5.4g），但不是完全纯的。 1H NMR（CDCl3,400MHz）d 7.37（s，4H）; 4.47（s，4H）。 13C NMR（CDCl3,100MHz）d 129.5;32.8。

更多
参考文献：
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[20] Patent: WO2008/48227, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 39
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[27] Journal of Organic Chemistry, 1952, vol. 17, p. 523,527
[28] Acta Academiae Aboensis, Series B: Mathematica et Physica, 1952, vol. 18, # 7, p. 11
[29] Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1870, vol. 70, p. 1364
[30] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1870, vol. 155, p. 340
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[32] Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 53, # 15, p. 3521 - 3529
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[34] Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences, 2007, vol. 62, # 5, p. 725 - 731
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[38] Patent: WO2013/66181, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 7
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[40] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 16, p. 4194 - 4197
[41] Australian Journal of Chemistry, 2015, vol. 68, # 6, p. 919 - 925
[42] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 23, p. 6139 - 6148
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[44] Patent: US2018/57429, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0077-0078
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更多

2. 合成：623-24-5

106-42-3

623-24-5

104-81-4
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[7] European Journal of Organic Chemistry, 2006, # 2, p. 483 - 488
[8] Chemistry Letters, 2004, vol. 33, # 7, p. 916 - 917
[9] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, # 2, p. 236 - 237
[10] Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 1747
[11] Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 1281
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[13] Helvetica Chimica Acta, 2009, vol. 92, # 3, p. 555 - 566

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3. 合成：623-24-5

623-27-8

623-24-5
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4. 合成：623-24-5

589-29-7

623-24-5
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[3] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1870, vol. 155, p. 340
5. 合成：623-24-5

100-10-7

623-24-5
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6. 合成：623-24-5

502-86-3

623-24-5
参考文献：
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7. 合成：623-24-5

106-42-3

623-24-5

4076-57-7

N/A
参考文献：
[1] Heteroatom Chemistry, 2016, vol. 27, # 3, p. 173 - 183
8. 合成：623-24-5

50-00-0

100-39-0

623-24-5
参考文献：
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9. 合成：623-24-5

50-00-0

71-43-2

623-24-5
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10. 合成：623-24-5

4497-29-4

71-43-2

623-24-5
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, 1920, vol. 117, p. 525
11. 合成：623-24-5

4497-29-4

71-43-2

623-24-5

100-39-0
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, 1920, vol. 117, p. 525
12. 合成：623-24-5

4497-29-4

5435-44-9

71-43-2

623-24-5

100-39-0
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, 1920, vol. 117, p. 525

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P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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