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苯 苯环化合物 溴代物 羧酸 苄溴 芳基 芳香杂环化合物
4-(溴甲基)苯甲酸

CAS号：6232-88-8

CAS号6232-88-8, 是羧酸类化合物, 分子量为215.04, 分子式C8H7BrO2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供6232-88-8批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

对溴甲基苯甲酸 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-Bromomethylbenzoic acid , Eprosartan Related Compound D

货号：BD6050 4-Bromomethylbenzoic acid 标准纯度：, 98%
6232-88-8
6232-88-8
6232-88-8

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  • 产品信息
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  • 应用领域
产品名称 : 4-Bromomethylbenzoic acid , Eprosartan Related Compound D
中文名称 : 对溴甲基苯甲酸(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 6232-88-8
分子式 : C8H7BrO2
线性分子式 : -
分子量 : 215.04
MDL NO : MFCD00002567
沸点 : -
Pubchem ID : 22599
InChIKey : CQQSQBRPAJSTFB-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD6050 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 11
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.12
Num. rotatable bonds 2
Num. H-bond acceptors 2.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 46.24
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

37.3 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.65
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

2.37
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.13
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

2.4
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.21
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.15

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.94
Solubility 0.248 mg/ml ; 0.00115 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.79
Solubility 0.346 mg/ml ; 0.00161 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-3.04
Solubility 0.198 mg/ml ; 0.000923 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.93 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.85

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.45

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~19  ►

1. 合成：6232-88-8

99-94-5

6232-88-8
产率 合成条件 实验步骤
84% With N-Bromosuccinimide; 2,2'-azobis(isobutyronitrile); potassium carbonate In tetrachloromethane at 90℃; 在100mL圆底烧瓶中，加入40mL四氯化碳，3.00g对甲苯甲酸，4.00g NBS和0.1g AIBN，并将混合物在90℃下搅拌并回流，并且TLC为 冷却至室温后，将其抽滤，用温水洗涤滤饼，除去反应生成的琥珀酰亚胺，干燥，得到4.02g的产物。熔点：231 -232°C，产率84％。
84% With N-Bromosuccinimide; 2,2'-azobis(isobutyronitrile) In tetrachloromethane at 90℃; for 1.50 h; 在100ml圆形物中加入3.00g对甲苯甲酸，4.00g NBS和0.1g AIBN。在底部烧瓶中，加入40ml四氯化碳，并将反应物在90℃下回流。追踪该板直至 原料反应完成，约1.5小时，冷却。抽滤后，用温水洗涤滤饼，除去反应生成的琥珀酰亚胺，干燥，得到4.02g白色固体产物。 收率为84％。
80% With tribromo-isocyanuric acid In ethyl acetate for 6 h; Reflux; Green chemistry 通用程序：将芳烃（2.0mmol）和TBCA（0.25g，0.68mmol）的EtOAc（20mL）溶液在搅拌下回流6小时。 在反应结束时，然后通过过滤分离沉淀的氰尿酸，并将滤液在减压下蒸发至干。 将残余物通过短色谱柱（SiO 2，用15：1己烷 - 乙酸乙酯洗脱），得到纯化的产物。
77.9% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In water; benzene 实施例117 4- [2-环戊基-1-（噻唑-2-基氨基甲酰基） - 乙基] - 苯甲酸甲酯将4-甲基 - 苯甲酸（10g，73.4mmol）的苯（133mL）溶液处理 用过氧化苯甲酰（72mg，0.29mmol）。 将该混合物加热至回流直至变得均匀。 此时，用N-溴代琥珀酰亚胺（13g，73.4mmol）和另外的过氧化苯甲酰（72mg，0.29mmol）处理反应。 将该混合物加热回流2.5小时。 此时，将反应冷却至25℃。过滤收集所得沉淀物并用热水（50mL）洗涤。 将固体溶于水（150mL）中。 将该浆料在80℃下加热，然后在趁热过滤。 将收集的固体真空干燥，得到4-溴甲基 - 苯甲酸（12.3,77.9％），为白色固体：mp 224-226℃; EI-HRMS m / e计算值C 8 H 7 BrO 2（M +）213.9629，实测值213.9628。
77.9% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In water; benzene 实施例117 4- [2-环戊基-1-（噻唑-2-基氨基甲酰基） - 乙基] - 苯甲酸甲酯处理4-甲基 - 苯甲酸（10g，73.4mmol）的苯（133mL）溶液 用过氧化苯甲酰（72mg，0.29mmol）。 将该混合物加热回流直至变得均匀。 此时，用N-溴代琥珀酰亚胺（13g，73.4mmol）和另外的过氧化苯甲酰（72mg，0.29mmol）处理反应。 将该混合物加热回流2.5小时。 此时，将反应冷却至25℃。过滤收集所得沉淀物并用热水（50mL）洗涤。 将固体溶于水（150mL）中。 将该浆料在80℃下加热，然后在趁热过滤。 将收集的固体真空干燥，得到4-溴甲基 - 苯甲酸（12.3,77.9％），为白色固体：mp 224-226℃; EI-HRMS m / e计算值C 8 H 7 BrO 2（M +）213.9629，实测值213.9628。
77%
Stage #1: With sodium bromate In water; ethyl acetate
Stage #2: With sodium hydrogensulfite In water for 4.33 h; 		步骤1：用BrCl 2 Na（28.2g，220.4mmol）的水（110mL）溶液处理4-甲基苯甲酸（10.0g，73.5mmol）的乙酸乙酯（142mL）溶液。。 然后在20分钟内向反应混合物中滴加aHS03（22.9g，220.4mmol）的水（220mL）溶液[注意：放热]并将反应混合物搅拌4小时。 用Et2O萃取水层。 将合并的有机物用1M Na 2 S 2 O 3洗涤，经Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩。 所得固体用甲醇重结晶，得到4-（溴甲基）苯甲酸（12.2g，产率77％），为白色固体。 XH NMR（400MHz，DMSO-i3 / 4）δ13.05（s，1H），7.93（d，J = 8.2Hz，2H），7.58（t，J = 9.2Hz，2H），4.76（s，2H）。
65% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In tetrachloromethane 第一阶段将39.7g（287mmol）对甲苯甲酸，51.2g（287mmol）N-溴代琥珀酰亚胺和2.8g（11.5mmol）过氧化二苯甲酰悬浮在350ml四氯化碳中。 然后，在剧烈搅拌下加热所得混合物，在回流下进行反应2小时。 反应完成后，将反应混合物在冰浴中冷却。 过滤收集沉积的结晶产物，然后用己烷和水洗涤，然后干燥。 所得结晶产物用乙醇重结晶，得到40.3g 4-溴甲基苯甲酸，为白色针状结晶（分离产率：65％）。
63% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In chloroform for 20 h; Reflux 将对甲苯甲酸（200g，1.46摩尔）加入氯仿（2L）中，依次加入N-溴琥珀酰亚胺（261.4,1.46摩尔）和过氧化二苯甲酰（2.8g，0.0117摩尔）。 将反应物料的温度升至回流并在该温度下保持20小时。 将其升至室温，过滤并依次用氯仿（1L）和水（2L）洗涤。 将粗4-溴甲基苯甲酸在烘箱中在50-60℃下干燥2小时。 将干燥的产物（320g）悬浮在乙酸乙酯（960ml）中并在室温下搅拌3小时。 过滤产物，用乙酸乙酯（320ml）洗涤并干燥，通过HPLC得到97.5％纯度的4-溴甲基苯甲酸（200g，63％）。
60% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In chloroform for 2.5 - 3 h; Heating / reflux 将200L氯仿加入反应器中。 加入27.4千克N-溴琥珀酰亚胺。 加入0.370千克过氧化苯甲酰。 将反应物质加热至回流温度并保持回流2.5-3小时。 冷却至25-35℃。 将式（XIV）化合物过滤并彻底水洗。 将乙酸乙酯加入到湿润材料中并用水洗涤。 在真空下蒸馏出乙酸乙酯至残余体积为60-70L并冷却至25-35℃。 将式（XIV）化合物过滤并用乙酸乙酯洗涤。将其在30-40℃干燥.Drywt。 ：19.7Kg（60％）MR：226-230℃.HPLC的纯度：99.9％
60% With hydrogen bromide; sodium bromide In chloroform; water at 10 - 25℃; Electrolysis 一般步骤：在烧杯型未分开的细胞中，将4-甲氧基甲苯（0.625g，5mmol）的25ml氯仿溶液洗涤。 向其中加入含有5ml 47％HBr的25％溴化钠水溶液（50ml）。 将铂电极（每个10cm 2面积）置于水相的上层。 用磁力搅拌器以40rpm的速率搅拌有机相，使得有机层不接触电极。 在电流密度为30mA = cm2的条件下进行电解静电，直到表1中所示的电荷量在15℃通过。电解完成后，分离下层有机相，用10％硫代硫酸钠溶液洗涤，然后用水（225ml）洗涤。 ），用无水Na2SO4干燥。 减压除去溶剂，得到1.46g（86％收率）3-溴-4-甲氧基苄基溴化物产物。

更多
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 7, p. 1619 - 1630
[2] Organic Process Research and Development, 1998, vol. 2, # 4, p. 261 - 269
[3] Patent: CN108570012, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0020; 0024; 0025
[4] Patent: CN108623537, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0046; 0047; 0048
[5] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 17, p. 6023 - 6026
[6] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 49, p. 6843 - 6845
[7] Patent: US2001/39344, 2001, A1
[8] Patent: US6610846, 2003, B1
[9] Patent: WO2011/143426, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 76
[10] Journal of the American Chemical Society, 1985, vol. 107, # 17, p. 4936 - 4942
[11] Macromolecules, 2014, vol. 47, # 13, p. 4136 - 4143
[12] Patent: US5725798, 1998, A
[13] Patent: WO2013/8242, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 6
[14] Patent: WO2004/108699, 2004, A1. Location in patent: Page 45-46
[15] Synthetic Communications, 2014, vol. 44, # 17, p. 2494 - 2502
[16] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. <2> 2, # 9-10, p. 327 - 328
[17] Journal of Organic Chemistry, 1954, vol. 19, p. 1571,1573
[18] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 1980
[19] Journal of Organic Chemistry, 1952, vol. 17, p. 1035,1040
[20] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 1980
[21] Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3547,3551
[22] Journal of Organic Chemistry, 1953, vol. 18, p. 707,708
[23] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2564 - 2572
[24] Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 17, p. 3051 - 3054
[25] Tetrahedron, 1999, vol. 55, # 34, p. 10437 - 10446
[26] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol. 9, # 19, p. 2849 - 2854
[27] Organic letters, 2003, vol. 5, # 9, p. 1407 - 1410
[28] Advanced Synthesis and Catalysis, 2004, vol. 346, # 2-3, p. 297 - 306
[29] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 15, p. 2679 - 2682
[30] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 9, p. 2430 - 2433
[31] Patent: US4943651, 1990, A
[32] Langmuir, 2012, vol. 28, # 3, p. 1733 - 1737
[33] Journal of Fluorescence, 2013, vol. 23, # 4, p. 793 - 798
[34] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 95, p. 11155 - 11157
[35] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 28, p. 10082 - 10088
[36] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 19, p. 4143 - 4147

更多

2. 合成：6232-88-8

128-08-5

99-94-5

N/A

6232-88-8
产率 合成条件 实验步骤
67.7% With dibenzoyl peroxide In tetrachloromethane 第三步合成4-（溴甲基）苯甲酸（III）STR18 13.6g（100mmol）对甲苯甲酸STR19 17.8g（100mmol）N-溴代琥珀酰亚胺STR20和1g（4.1mmol）过氧化二苯甲酰 悬浮在125ml四氯化碳中，在剧烈搅拌下加热该混合物并在回流下（油浴93℃，内温74℃）反应2小时，得到黄色乳状液体的反应混合物。 将反应混合物在冰浴中冷却，过滤沉淀的结晶产物并用己烷洗涤。 将结晶产物进一步用水洗涤，并用乙醇重结晶，得到14.6g 4-（溴甲基）苯甲酸（III）的白色针状晶体。 收率67.7％。
参考文献：
[1] Patent: US5143644, 1992, A
3. 合成：6232-88-8

589-18-4

6232-88-8
参考文献：
[1] Synthesis, 1992, # 12, p. 1235 - 1236

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高端化学品 有机砌块 苄溴
高端化学品 有机砌块 芳基
高端化学品 杂环砌块 芳香杂环化合物

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合成路线

1. 合成：6232-88-8

99-94-5

6232-88-8
产率 合成条件 实验参考步骤
84% With N-Bromosuccinimide; 2,2'-azobis(isobutyronitrile); potassium carbonate In tetrachloromethane at 90℃; 在100mL圆底烧瓶中，加入40mL四氯化碳，3.00g对甲苯甲酸，4.00g NBS和0.1g AIBN，并将混合物在90℃下搅拌并回流，并且TLC为 冷却至室温后，将其抽滤，用温水洗涤滤饼，除去反应生成的琥珀酰亚胺，干燥，得到4.02g的产物。熔点：231 -232°C，产率84％。
84% With N-Bromosuccinimide; 2,2'-azobis(isobutyronitrile) In tetrachloromethane at 90℃; for 1.50 h; 在100ml圆形物中加入3.00g对甲苯甲酸，4.00g NBS和0.1g AIBN。在底部烧瓶中，加入40ml四氯化碳，并将反应物在90℃下回流。追踪该板直至 原料反应完成，约1.5小时，冷却。抽滤后，用温水洗涤滤饼，除去反应生成的琥珀酰亚胺，干燥，得到4.02g白色固体产物。 收率为84％。
80% With tribromo-isocyanuric acid In ethyl acetate for 6 h; Reflux; Green chemistry 通用程序：将芳烃（2.0mmol）和TBCA（0.25g，0.68mmol）的EtOAc（20mL）溶液在搅拌下回流6小时。 在反应结束时，然后通过过滤分离沉淀的氰尿酸，并将滤液在减压下蒸发至干。 将残余物通过短色谱柱（SiO 2，用15：1己烷 - 乙酸乙酯洗脱），得到纯化的产物。
77.9% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In water; benzene 实施例117 4- [2-环戊基-1-（噻唑-2-基氨基甲酰基） - 乙基] - 苯甲酸甲酯将4-甲基 - 苯甲酸（10g，73.4mmol）的苯（133mL）溶液处理 用过氧化苯甲酰（72mg，0.29mmol）。 将该混合物加热至回流直至变得均匀。 此时，用N-溴代琥珀酰亚胺（13g，73.4mmol）和另外的过氧化苯甲酰（72mg，0.29mmol）处理反应。 将该混合物加热回流2.5小时。 此时，将反应冷却至25℃。过滤收集所得沉淀物并用热水（50mL）洗涤。 将固体溶于水（150mL）中。 将该浆料在80℃下加热，然后在趁热过滤。 将收集的固体真空干燥，得到4-溴甲基 - 苯甲酸（12.3,77.9％），为白色固体：mp 224-226℃; EI-HRMS m / e计算值C 8 H 7 BrO 2（M +）213.9629，实测值213.9628。
77.9% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In water; benzene 实施例117 4- [2-环戊基-1-（噻唑-2-基氨基甲酰基） - 乙基] - 苯甲酸甲酯处理4-甲基 - 苯甲酸（10g，73.4mmol）的苯（133mL）溶液 用过氧化苯甲酰（72mg，0.29mmol）。 将该混合物加热回流直至变得均匀。 此时，用N-溴代琥珀酰亚胺（13g，73.4mmol）和另外的过氧化苯甲酰（72mg，0.29mmol）处理反应。 将该混合物加热回流2.5小时。 此时，将反应冷却至25℃。过滤收集所得沉淀物并用热水（50mL）洗涤。 将固体溶于水（150mL）中。 将该浆料在80℃下加热，然后在趁热过滤。 将收集的固体真空干燥，得到4-溴甲基 - 苯甲酸（12.3,77.9％），为白色固体：mp 224-226℃; EI-HRMS m / e计算值C 8 H 7 BrO 2（M +）213.9629，实测值213.9628。
77%
Stage #1: With sodium bromate In water; ethyl acetate
Stage #2: With sodium hydrogensulfite In water for 4.33 h; 		步骤1：用BrCl 2 Na（28.2g，220.4mmol）的水（110mL）溶液处理4-甲基苯甲酸（10.0g，73.5mmol）的乙酸乙酯（142mL）溶液。。 然后在20分钟内向反应混合物中滴加aHS03（22.9g，220.4mmol）的水（220mL）溶液[注意：放热]并将反应混合物搅拌4小时。 用Et2O萃取水层。 将合并的有机物用1M Na 2 S 2 O 3洗涤，经Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩。 所得固体用甲醇重结晶，得到4-（溴甲基）苯甲酸（12.2g，产率77％），为白色固体。 XH NMR（400MHz，DMSO-i3 / 4）δ13.05（s，1H），7.93（d，J = 8.2Hz，2H），7.58（t，J = 9.2Hz，2H），4.76（s，2H）。
65% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In tetrachloromethane 第一阶段将39.7g（287mmol）对甲苯甲酸，51.2g（287mmol）N-溴代琥珀酰亚胺和2.8g（11.5mmol）过氧化二苯甲酰悬浮在350ml四氯化碳中。 然后，在剧烈搅拌下加热所得混合物，在回流下进行反应2小时。 反应完成后，将反应混合物在冰浴中冷却。 过滤收集沉积的结晶产物，然后用己烷和水洗涤，然后干燥。 所得结晶产物用乙醇重结晶，得到40.3g 4-溴甲基苯甲酸，为白色针状结晶（分离产率：65％）。
63% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In chloroform for 20 h; Reflux 将对甲苯甲酸（200g，1.46摩尔）加入氯仿（2L）中，依次加入N-溴琥珀酰亚胺（261.4,1.46摩尔）和过氧化二苯甲酰（2.8g，0.0117摩尔）。 将反应物料的温度升至回流并在该温度下保持20小时。 将其升至室温，过滤并依次用氯仿（1L）和水（2L）洗涤。 将粗4-溴甲基苯甲酸在烘箱中在50-60℃下干燥2小时。 将干燥的产物（320g）悬浮在乙酸乙酯（960ml）中并在室温下搅拌3小时。 过滤产物，用乙酸乙酯（320ml）洗涤并干燥，通过HPLC得到97.5％纯度的4-溴甲基苯甲酸（200g，63％）。
60% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In chloroform for 2.5 - 3 h; Heating / reflux 将200L氯仿加入反应器中。 加入27.4千克N-溴琥珀酰亚胺。 加入0.370千克过氧化苯甲酰。 将反应物质加热至回流温度并保持回流2.5-3小时。 冷却至25-35℃。 将式（XIV）化合物过滤并彻底水洗。 将乙酸乙酯加入到湿润材料中并用水洗涤。 在真空下蒸馏出乙酸乙酯至残余体积为60-70L并冷却至25-35℃。 将式（XIV）化合物过滤并用乙酸乙酯洗涤。将其在30-40℃干燥.Drywt。 ：19.7Kg（60％）MR：226-230℃.HPLC的纯度：99.9％
60% With hydrogen bromide; sodium bromide In chloroform; water at 10 - 25℃; Electrolysis 一般步骤：在烧杯型未分开的细胞中，将4-甲氧基甲苯（0.625g，5mmol）的25ml氯仿溶液洗涤。 向其中加入含有5ml 47％HBr的25％溴化钠水溶液（50ml）。 将铂电极（每个10cm 2面积）置于水相的上层。 用磁力搅拌器以40rpm的速率搅拌有机相，使得有机层不接触电极。 在电流密度为30mA = cm2的条件下进行电解静电，直到表1中所示的电荷量在15℃通过。电解完成后，分离下层有机相，用10％硫代硫酸钠溶液洗涤，然后用水（225ml）洗涤。 ），用无水Na2SO4干燥。 减压除去溶剂，得到1.46g（86％收率）3-溴-4-甲氧基苄基溴化物产物。

更多
参考文献：
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[2] Organic Process Research and Development, 1998, vol. 2, # 4, p. 261 - 269
[3] Patent: CN108570012, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0020; 0024; 0025
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[20] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 1980
[21] Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3547,3551
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[23] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2564 - 2572
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[26] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol. 9, # 19, p. 2849 - 2854
[27] Organic letters, 2003, vol. 5, # 9, p. 1407 - 1410
[28] Advanced Synthesis and Catalysis, 2004, vol. 346, # 2-3, p. 297 - 306
[29] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 15, p. 2679 - 2682
[30] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 9, p. 2430 - 2433
[31] Patent: US4943651, 1990, A
[32] Langmuir, 2012, vol. 28, # 3, p. 1733 - 1737
[33] Journal of Fluorescence, 2013, vol. 23, # 4, p. 793 - 798
[34] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 95, p. 11155 - 11157
[35] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 28, p. 10082 - 10088
[36] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 19, p. 4143 - 4147

更多

2. 合成：6232-88-8

128-08-5

99-94-5

N/A

6232-88-8
产率 合成条件 实验参考步骤
67.7% With dibenzoyl peroxide In tetrachloromethane 第三步合成4-（溴甲基）苯甲酸（III）STR18 13.6g（100mmol）对甲苯甲酸STR19 17.8g（100mmol）N-溴代琥珀酰亚胺STR20和1g（4.1mmol）过氧化二苯甲酰 悬浮在125ml四氯化碳中，在剧烈搅拌下加热该混合物并在回流下（油浴93℃，内温74℃）反应2小时，得到黄色乳状液体的反应混合物。 将反应混合物在冰浴中冷却，过滤沉淀的结晶产物并用己烷洗涤。 将结晶产物进一步用水洗涤，并用乙醇重结晶，得到14.6g 4-（溴甲基）苯甲酸（III）的白色针状晶体。 收率67.7％。
参考文献：
[1] Patent: US5143644, 1992, A
3. 合成：6232-88-8

589-18-4

6232-88-8
参考文献：
[1] Synthesis, 1992, # 12, p. 1235 - 1236
4. 合成：6232-88-8

104-87-0

6232-88-8

99-94-5
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 22, p. 4429 - 4439
5. 合成：6232-88-8

99-94-5

94-36-0

N/A

6232-88-8
产率 合成条件 实验参考步骤
69.7 mmol, 71.1% With N-Bromosuccinimide In water; benzene 实施例74 2-（对氨基甲基苯基）青霉烯-3-羧酸（通过硫醇盐中间体）STR880对甲基苯甲酸STR881对甲苯甲酸（13.6g，98mmol），N-溴代琥珀酰亚胺（17.8g，99）的混合物（悬浮液） 将无水苯甲酰胺（0.2g，0.826mmol）的无水苯（100ml）溶液加热回流加热21小时。 真空蒸发溶剂后，将白色残余固体悬浮在沸水（100ml）中，过滤收集并用沸水（4×100ml）洗涤。 将粗制干燥产物从热MeOH中结晶，得到15.0g（69.7mmol，71.1％）对 - 溴甲基苯甲酸，为白色晶体，熔点223-225℃。 1 Hmr（DMSO-d6）δ：4.75（2H，s，-CH2 Br），7.47-7.62-7.88-8.02ppm（4H，A2'B2'，芳族Hs）; ir（nujol）νmax：2500-2600（br。 - CO2 H）和1670cm -1（C = O -CO 2 H）。
参考文献：
[1] Patent: US4272437, 1981, A
6. 合成：6232-88-8

17201-43-3

6232-88-8
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1981, p. 538 - 546
[2] Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 3007
[3] Journal of the Chemical Society, 1946, p. 466
7. 合成：6232-88-8

589-29-7

6232-88-8
参考文献：
[1] Synthesis, 1992, # 12, p. 1235 - 1236
8. 合成：6232-88-8

99-94-5

6232-88-8

100-21-0

7697-26-9

619-66-9
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 4, p. 591 - 594
[2] Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1981, vol. 17, # 4, p. 681 - 685
9. 合成：6232-88-8

876-07-3

6232-88-8
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 1315
10. 合成：6232-88-8

94-08-6

6232-88-8
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 95, p. 11155 - 11157
11. 合成：6232-88-8

26496-94-6

6232-88-8
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 95, p. 11155 - 11157
12. 合成：6232-88-8

99-94-5

6232-88-8

7697-26-9
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 24 - 32
[2] Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1986, vol. 22, # 1, p. 30 - 39
13. 合成：6232-88-8

106-38-7

6232-88-8
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1952, vol. 17, p. 1035,1040
14. 合成：6232-88-8

52780-16-2

6232-88-8
参考文献：
[1] Canadian Journal of Chemistry, 1957, vol. 35, p. 1561,1562
15. 合成：6232-88-8

874-60-2

6232-88-8
参考文献：
[1] Canadian Journal of Chemistry, 1957, vol. 35, p. 1561,1562
16. 合成：6232-88-8

99-94-5

6232-88-8

100-21-0

7697-26-9

15561-46-3

619-66-9

100-51-6
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 4, p. 583 - 591
[2] Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1981, vol. 17, # 4, p. 673 - 681
17. 合成：6232-88-8

99-94-5

76-05-1

6232-88-8

100-21-0

7697-26-9

15561-46-3

619-66-9

78504-88-8
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 4, p. 591 - 594
[2] Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1981, vol. 17, # 4, p. 681 - 685
18. 合成：6232-88-8

10035-10-6

17201-43-3

6232-88-8
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 3007

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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