CAS号：625854-02-6

CAS号625854-02-6, 是有机发光二极管类化合物, 分子量为409.31, 分子式C26H17Br, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供625854-02-6批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽 (请以英文为准,中文仅做参考)

9-(4-Bromophenyl)-10-phenylanthracene

货号：BD267669 9-(4-Bromophenyl)-10-phenylanthracene 标准纯度：, 98%

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检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	9-(4-Bromophenyl)-10-phenylanthracene
中文名称 :	9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	625854-02-6
分子式 :	C₂₆H₁₇Br
线性分子式 :	-
分子量 :	409.32
MDL NO :	MFCD24842536
沸点 :	-
Pubchem ID :	22138275
InChIKey :	LDFCHUHQZQRSHF-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD267669

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	27
Num. arom. heavy atoms	26
Fraction Csp3	0.0
Num. rotatable bonds	2
Num. H-bond acceptors	0.0
Num. H-bond donors	0.0
Molar Refractivity	120.03
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	0.0 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	4.21
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	9.15
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	8.09
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	7.12
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	7.8
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	7.27

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-8.72
Solubility	0.000000775 mg/ml ; 0.0000000019 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Poorly soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-9.05
Solubility	0.000000368 mg/ml ; 0.0000000009 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Poorly soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-11.55
Solubility	0.0000000012 mg/ml ; 0.0 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Insoluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	Low
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	No
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	Yes
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	Yes
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	Yes
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	No
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-2.3 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	1.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	1.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	2.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.55

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	1.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	2.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	2.33

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~10 ►

1. 合成：625854-02-6

N/A

106-37-6

625854-02-6

产率

合成条件

实验步骤

51%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; sodium carbonate In ethanol; water; toluene at 80℃; for 18 h; Inert atmosphere

在氩气流下，通过上述反应合成3.58g（12.0mmol）化合物（1-10），11.32g（48.0mmol）1,4-二溴苯和0.28g（0.24mmol）四（三苯基膦）钯将（0）溶于80ml甲苯和10ml乙醇中。然后，加入18ml含有36.0mmol碳酸钠的水溶液，并将该混合物在回流下搅拌18小时。冷却至室温后，将水加入到反应溶液中并用甲苯萃取。将有机层用硫酸镁干燥并减压浓缩。通过柱色谱法纯化所得粗产物，得到白色固体（产量2.50g，产率51％）的目标化合物（1-11）。

43.8%

With sodium carbonate In ethanol; water; toluene at 90℃; for 12 h;

示例性合成3;化合物3的合成; 9-苯基-10-（4-溴苯基）蒽的合成;以与实施例2中相同的方式合成的量为2.46g（8.26mmol）的10-苯基蒽-9-硼酸，9.75g（41.3mmol）的对二溴苯和250mg的四（三苯基膦）钯作为催化剂。溶于60ml甲苯和15ml乙醇的混合溶剂中。然后，加入30ml 2M碳酸钠溶液并使其在90℃下反应12小时。反应完成后，分离有机层并通过柱色谱法纯化，得到1.48g（3.62mmol）的9-苯基-10-（4-溴苯基）蒽。收率为43.8％。 7,12-二苯基苯并荧蒽-9-硼酸的合成;以与实施例1中相同的方式合成的3g（6.21mmol）9-溴-7,12-二苯基苯并荧蒽溶解在脱水THF中并冷却至-80℃。然后，4.3ml（6.8mmol）滴加正丁基锂在正己烷中的溶液。 40分钟后，加入1.81g（12.4mmol）硼酸三乙酯。反应2小时后，通入稀盐酸溶液，静置12小时。然后，将分离的有机层重结晶，得到1.51g（3.37mmol）7,12-二苯基苯并荧蒽-9-硼酸。收率为54.3％。（化合物3的合成）;量为1.38g（3.37mmol）的9-苯基-10-（4-溴苯基）蒽，1.51g（3.37mmol）的7,12-二苯基苯并荧蒽-9-硼酸和100mg的四（三苯基膦）钯作为催化剂将其溶于60ml甲苯和15ml乙醇的混合溶剂中。然后，加入30ml 2M碳酸钠溶液并使其在90℃下反应12小时。反应完成后，分离有机层，用柱色谱法纯化，得到2.01g（2.75mmol）化合物3.产率为81.6％。通过质谱，红外吸收光谱鉴定得到的化合物3， NMR。

参考文献：

[1] Patent: JP2016/150920, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0087; 0091
[2] Patent: US2011/295017, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 22-23
[3] Patent: US2011/152587, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 35

2. 合成：625854-02-6

5467-74-3

150712-74-6

625854-02-6

产率

合成条件

实验步骤

72%

With sodium carbonate In water; toluene at 110℃; for 10 h;

（iv）9-（4-溴苯基）-10-苯基蒽的合成方法5.3g（14mmol）9-碘-10-苯基蒽，2.9g（14mmol）4-溴苯基硼酸和0.18g（0.15）将四（三苯基膦）钯（0）的mmol）加入100mL三颈烧瓶中。然后，用氮气置换烧瓶中的气氛。向混合物中加入30mL甲苯和15mL（31mmol）碳酸钠水溶液（2.0mol / L）。将该混合物在110℃下回流10小时以进行反应。反应完成后，通过抽滤收集反应混合物中的沉淀物。将获得的固体溶解在甲苯中，并通过Florisil，硅藻土和氧化铝进行抽滤。浓缩滤液。所得固体用氯仿和己烷的混合溶剂重结晶。然后得到4.1g目标9-（4-溴苯基）-10-苯基蒽，为浅黄色粉末状固体，收率72％。以下说明9-（4-溴苯基）-10-苯基蒽的合成方案（合成方案b-4）。

45%

With potassium carbonate In water; toluene at 80℃; for 9 h;

接下来，将显示使用通过上述方法制备的9-碘-10-苯基蒽作为起始原料的9-苯基-10-（4-溴苯基）蒽的合成方法。 1.0g（2.63mmol）9-碘-10-苯基蒽，542mg（2.70mmol）对 - 溴苯硼酸，46mg（0.03mmol）四（三苯基膦）钯，2M碳酸钾溶液（3）的混合物在80℃下搅拌10mL甲苯并搅拌10mL甲苯。反应后，加入甲苯，用Florisil，硅藻土和氧化铝过滤。滤液用水和饱和盐溶液冲洗后，用硫酸镁干燥。自然过滤后，将滤液浓缩，用氯仿和己烷重结晶，得到562mg 9-苯基-10-（4-溴苯基）蒽，为褐色固体，收率45％。由9-碘-10-苯基蒽制备的9-苯基-10-（4-溴苯基）蒽的合成方案如下所示。

45%

With potassium carbonate In toluene at 80℃; for 9 h;

首先，1.0g（2.63mmol）9-碘-10-苯基蒽，542mg（2.70mmol）/ 7-溴苯基硼酸，46mg（0.03mmol）四（三苯基膦）钯（O）（缩写：Pd）（PPh3）4），将3mL（6mmol）含有2mol / L碳酸钾（K2CO3）的水溶液和10mL甲苯在80℃下搅拌9小时。反应后，向产物中加入甲苯。然后，将该溶液通过弗罗里硅土，硅藻土和氧化铝过滤。随后，依次用水和饱和盐水洗涤滤液。洗涤后，将洗涤过的滤液用硫酸镁干燥。将产物EPO天然过滤，然后浓缩滤液。然后，浓缩的滤液用氯仿和己烷重结晶。因此，获得562mg（产率：45％）的作为目标物质的9-（4-溴苯基）-10-苯基蒽的浅棕色固体（合成方案（b-6））。

45%

With potassium carbonate In toluene at 80℃; for 9 h;

（iv）9-苯基-10-（4-溴苯基）蒽（缩写：PA）的合成。 1.0g（2.63mmol）9-碘-10-苯基蒽，542mg（2.70mmol）对 - 溴苯硼酸，46mg（0.03mmol）Pd（PPli 3）4（0），3mL（将6mmol的2M K 2 CO 2和10mL甲苯在80℃下搅拌9小时。反应后，加入甲苯，用Florisil，硅藻土和氧化铝进行过滤。滤液用水和饱和盐水洗涤，然后用硫酸镁干燥。自然过滤后，浓缩滤液，用氯仿和己烷重结晶，得到562mg作为目标物质的9-苯基-10-（4-溴苯基）蒽，产率为45，产率为45％。百分

45%

With potassium carbonate In water; toluene at 80℃; for 9 h;

（iv）9-苯基-10-（4-溴苯基）蒽（缩写：PA）的合成9-苯基-10-（4-溴苯基）蒽（缩写：PA）的合成方案（f-4）是如下所示。 1.0g（2.63mmol）的9-碘-10-苯基蒽，542mg（2.70mmol）的对溴苯基硼酸，46mg（0.03mmol）的四（三苯基膦）钯（0）（Pd（PPh 3）4），收集3mL（6mmol）碳酸钾（K 2 CO 3）水溶液（2mol / L）和10mL甲苯，混合，在80℃下搅拌9小时。反应后，加入甲苯，将混合物通过florisil，Celite和氧化铝过滤。滤液用水和饱和氯化钠水溶液洗涤，然后用硫酸镁干燥。自然过滤后，浓缩滤液，用氯仿和己烷将得到的固体重结晶，得到562mg目标9-苯基-10-（4-溴苯基）蒽，为浅棕色固体，收率45％。

45%

With potassium carbonate In water; toluene at 80℃; for 9 h;

（iv）9-苯基-10-（4-溴苯基）蒽的合成（缩写：PA）以下显示9-苯基-10-（4-溴苯基）蒽的合成方案（f-4）（缩写：PA））。 1.0g（2.63mmol）的9-碘-10-苯基蒽，542mg（2.70mmol）的对溴苯基硼酸，46mg（0.03mmol）的四（三苯基膦）钯（0）（Pd（PPh 3）4），将3mL（6mmol）碳酸钾（K 2 CO 3）水溶液（2mol / L）和10mL甲苯在80℃下搅拌9小时。反应后，加入甲苯，混合物用Florisil，Celite和氧化铝过滤。滤液用水和饱和盐水溶液洗涤，然后用硫酸镁干燥。自然过滤溶液后，浓缩滤液，用氯仿和己烷重结晶; 因此，得到562mg作为目标的9-苯基-10-（4-溴苯基）蒽的浅棕色固体（产率：45％）。

45%

With potassium carbonate In toluene at 80℃; for 9 h;

1.0g（2.63mmol）的9-碘-10-苯基蒽，542mg（2.70mmol）的对溴苯基硼酸，46mg（0.03mmol）的Pd（PPli 3）4,3ml（6mmol）的2mol / l 将碳酸钾（K 2 CO 3）溶液和10ml甲苯在80℃下搅拌9小时。反应后，加入甲苯，并将混合物通过Florisil，Celite和氧化铝过滤。滤液用水和饱和盐水溶液洗涤，然后用硫酸镁干燥。自然过滤后，浓缩滤液，用氯仿和己烷重结晶。得到9-（4-溴苯基）-10-苯基蒽的目标物质，为浅棕色固体，重量562mg，收率45％（合成方案j-6））。[0414] J-6）

45%

With magnesium sulfate In toluene

（4）9-（4-溴苯基）-10-苯基蒽（缩写：PA）的合成将1.0g（2.6mmol）上述步骤1（3）得到的9-碘-10-苯基蒽与540mg（ 2.7mmol）对溴苯基硼酸，46mg（30μmol）四（三苯基膦）钯（0），3.0mL（6.0mmol）2.0mol / L碳酸钾水溶液，10mL甲苯，混合物在80℃下搅拌9小时以进行反应。反应后，加入甲苯，用Florisil（和光纯药工业株式会社制，目录号540-00135），硅藻土（和光纯药工业株式会社制，目录号）过滤。 531-16855）和氧化铝。将所得滤液用水和饱和盐水洗涤，并加入硫酸镁以除去水分。将该悬浮液自然过滤，浓缩所得滤液，得到固体。将得到的固体用氯仿和己烷的混合溶液重结晶，得到560mg作为合成对象的9-（4-溴苯基）-10-蒽（缩写：PA）的浅棕色固体，以45％的收率得到（合成方案（a-4））。

45%

With potassium carbonate In water; toluene at 80℃; for 9 h;

（4）9-（4-溴苯基）-10-苯基蒽（缩写：PA）的合成将1.0g（2.6mmol）上述步骤1（3）得到的9-碘-10-苯基蒽与540mg（ 2.7mmol）对溴苯基硼酸，46mg（30μmol）四（三苯基膦）钯（0），3.0mL（6.0mmol）2.0mol / L碳酸钾水溶液，10mL甲苯，将混合物在80℃下搅拌9小时以进行反应。反应后，加入甲苯，用Florisil（和光纯药工业株式会社制，目录号540-00135），硅藻土（和光纯药工业株式会社制，目录号）过滤。 531-16855）和氧化铝。将所得滤液用水和饱和盐水洗涤，并加入硫酸镁以除去水分。将该悬浮液自然过滤，浓缩所得滤液，得到固体。将得到的固体用氯仿和己烷的混合溶液重结晶，得到560mg作为合成对象的9-（4-溴苯基）-10-蒽（缩写：PA）的浅棕色固体，以45％的收率得到（合成方案（a-4））。

45%

With potassium carbonate In water; toluene at 80℃; for 9 h; Inert atmosphere

在50mL三颈烧瓶中加入1.0g（2.63mmol）9-碘-10-苯基蒽，542mg（2.70mmol）对 - 溴苯基硼酸，46mg（0.03mmol）四（三苯基膦）钯。（0），3mL碳酸钾水溶液（2mol / l）和10mL甲苯。将该混合物在氮气流下在80℃下搅拌9小时。搅拌混合物后，向该混合物中加入约20mL甲苯。然后，通过Florisil（Wako Pure Chemical Industries，Ltd。的产品，目录号540-00135），Celite（Wako Pure Chemical Industries，Ltd。的产品，目录号531-16855）抽滤混合物。和氧化铝。将所得滤液用水和饱和盐水溶液洗涤，然后用硫酸镁干燥。对该混合物进行重力过滤，浓缩所得滤液，得到固体。该固体用氯仿/己烷重结晶，得到9-（4-溴苯基）-10-苯基蒽，为562mg淡褐色固体，收率45％。步骤1的合成方案示于下面的（b-1）中。

45%

With potassium carbonate In toluene

[步骤1] 9-（4-溴苯基）-10-苯基蒽的合成9-（4-溴苯基）-10-苯基蒽的合成方案示于（a-4）中。向50mL三颈烧瓶中加入1.0g（2.63mmol）的9-碘-10-苯基蒽和542mg（2.70mmol）的对溴苯基硼酸。用氮气置换烧瓶中的气氛。之后，将10mL甲苯和3mL碳酸钾水溶液（2.0M）加入烧瓶中。将该混合物在减压下脱气，然后将46mg（0.03mmol）四（三苯基膦）钯（0）加入混合物中。将混合物在氮气流下在80℃下搅拌9小时。搅拌后，向该混合物中加入约20mL甲苯。然后，通过Florisil（由Wako Pure Chemical Industries，Ltd。生产，目录号540-00135），Celite（由Wako Pure Chemical Industries，Ltd。生产，目录号531-16855）对混合物进行抽滤，和氧化铝。将所得滤液用水和饱和盐水洗涤，然后用硫酸镁干燥。对该混合物进行重力过滤，浓缩所得滤液，得到固体。所得固体用氯仿/己烷重结晶，得到0.56g浅棕色固体，其为合成对象，产率为45％。

45%

With potassium carbonate In water; toluene at 80℃; for 9 h;

步骤3：9-（4-溴苯基）-10-苯基蒽的合成含有1.0g（2.6mmol）9-碘-10-苯基蒽，540mg（2.7mmol）对 - 溴苯硼酸，46mg（30mg）的混合物将μmol）四（三苯基膦）钯（0）（Pd（PPh 3）4），3.0mL碳酸钾水溶液（2.0mol / L）和10mL甲苯在80℃下搅拌9小时。反应后，向混合物中加入甲苯，混合物通过Florisil（由Wako Pure Chemical Industries，Ltd。生产，目录号540-00135），Celite（由Wako Pure Chemical Industries，Ltd。生产，目录）过滤。第531-16855号）和氧化铝。将所得滤液用水和盐水洗涤，然后用硫酸镁干燥。对该混合物进行重力过滤，将得到的滤液浓缩，得到固体，用氯仿和己烷的混合溶剂进行重结晶，得到560mg淡黄色固体，其为目标物质，收率45％。 9-（4-溴苯基）-10-苯基蒽的合成方案示于（A-3）中。

45%

With potassium carbonate In toluene

步骤3：9-（4-溴苯基）-10-苯基蒽的合成含有1.0g（2.6mmol）9-碘-10-苯基蒽，540mg（2.7mmol）对 - 溴苯硼酸，46mg（30mg）的混合物将四（三苯基膦）钯（0）（缩写为Pd（PPh 3）4），3.0mL（6.0mmol）碳酸钾水溶液（2.0mol / L）和10mL甲苯在80°搅拌下（μmol） C.持续9小时。搅拌后，向混合物中加入甲苯，混合物通过Florisil（由Wako Pure Chemical Industries，Ltd。生产，目录号：540-00135），Celite（由Wako Pure Chemical Industries，Ltd。生产，目录）过滤。编号：531-16855），和氧化铝。将所得滤液用水和盐水洗涤，然后用硫酸镁干燥。将该混合物重力过滤，将得到的滤液浓缩，得到固体，用氯仿和己烷的混合溶剂进行重结晶，得到560mg淡褐色固体，为目标物质，收率45％。。 9-（4-溴苯基）-10-苯基蒽的合成方案示于（A-3）中。

45%

With potassium carbonate In water; toluene at 80℃; for 9 h;

（4）9-苯基-10-（4-溴苯基）蒽的合成; 1.0g（2.63mmol）9-碘-10-苯基蒽，542mg（2.70mmol）对 - 溴苯硼酸，46mg（0.03mmol）四（三苯基膦）钯，3mL 2mol的混合物将1L碳酸钾水溶液和10mL甲苯在80℃下搅拌9小时。反应后，加入甲苯，并将混合物通过弗罗里硅土，硅藻土和氧化铝过滤。滤液依次用水和饱和氯化钠水溶液洗涤，然后用硫酸镁干燥。随后，将滤液自然过滤。浓缩滤液后，滤液用氯仿和己烷重结晶，得到562mg 9-苯基-10-（4-溴苯基）蒽，为浅棕色固体（收率：45％）。由9-碘-10-苯基蒽制备的9-苯基-10-（4-溴苯基）蒽的合成方案如下所示。

45%

With potassium carbonate In toluene at 80℃; for 9 h;

1.0g（2.63mmol）9-碘-10-苯基蒽，542mg（2.70mmol）对 - 溴苯基硼酸，46mg（0.03mmol）四（三苯基膦）钯（缩写：Pd（PPli3））的混合物 4），将3mL（6mmol）碳酸钾溶液（2mol / L）和10mL甲苯在80℃下搅拌9小时。反应后，加入甲苯，用弗罗里硅烷（R），硅藻土和氧化铝进行过滤。滤液用水和饱和盐水洗涤，然后用硫酸镁干燥。在将混合溶液自然过滤并浓缩EPO滤液后，将得到的固体用氯仿和己烷的混合物重结晶。然后，以45％的收率得到562mg作为目标物质并且为浅棕色固体的9-苯基-10-（4-溴苯基）蒽（PA）（合成方案（b-4））。

45%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; potassium carbonate In water; toluene at 80℃; for 9 h;

含有1.0g（2.6mmol）9-碘-10-苯基蒽，540mg（2.7mmol）对溴苯基硼酸，46mg（30μmol）四（三苯基膦）钯（0）（缩写为Pd（将PPh 3）4），3.0mL（6.0mmol）碳酸钾水溶液（2.0mol / L）和10mL甲苯在80℃下搅拌9小时。搅拌后，向混合物中加入甲苯，混合物通过Florisil（由Wako Pure Chemical Industries，Ltd。生产，目录号：540-00135），Celite（由Wako Pure Chemical Industries，Ltd。生产，目录）过滤。编号：531-16855），和氧化铝。将所得滤液用水和盐水洗涤，然后用硫酸镁干燥。将该混合物重力过滤，将得到的滤液浓缩，得到固体，用氯仿和己烷的混合溶剂进行重结晶，得到560mg淡褐色固体，为目标物质，收率45％。。

参考文献：

[1] Patent: US2008/81934, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[2] Patent: WO2006/104221, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 61-62
[3] Patent: WO2007/13537, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 95-96
[4] Patent: WO2007/7885, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 54
[5] Patent: US2007/96639, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 111
[6] Patent: US2007/149784, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 78
[7] Patent: WO2007/43354, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 116
[8] Patent: US2009/174321, 2009, A1
[9] Patent: WO2009/81800, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 127
[10] Patent: US2009/247795, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[11] Patent: US2010/51926, 2010, A1
[12] Patent: US2010/99890, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 33
[13] Patent: US2010/156957, 2010, A1
[14] Patent: WO2007/26626, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 60-61
[15] Patent: WO2007/29530, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 61-62
[16] Patent: JP5830139, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0303-0305
[17] Patent: WO2007/29530, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 62

3. 合成：625854-02-6

N/A

589-87-7

625854-02-6

产率

合成条件

实验步骤

88.1%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; potassium carbonate In 1,4-dioxane; water; toluene for 12 h; Reflux

向300mL反应器中加入2,5-二溴苯甲醛（15.3g，58mmol）9,9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸（14.7g，62mmol）碳酸钾（16g，116mmol），四（三苯基膦）钯（2.2g，1mmol），H 2 O 30mL，加入75mL甲苯和75mL 1,4-二恶烷，并在回流下搅拌12小时。反应完成后，分离反应产物，减压浓缩有机层，用柱色谱分离所得产物，得到（11g，50％）。除了使用1-溴-4-碘苯代替中间体1-c之外，以与合成实施例1-4中相同的方式获得（中间体2-a）（27.2g，88.1％）。

77%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; potassium carbonate In water; toluene for 24 h; Reflux

向2L反应器中加入90g（446mmol）1-溴-4-碘苯，92g（535mmol）苯基蒽硼酸，123.2g（891mmol）碳酸钾，17.2g（9mmol）四（加入三苯基膦）钯，180mL H 2 O和720mL甲苯，将混合物在回流下搅拌24小时。在室温下分离反应混合物，减压浓缩有机层。通过柱色谱分离得到103g（产率77％）。

参考文献：

[1] Patent: KR2018/10409, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0319; 0337; 0340-0345
[2] Patent: KR2017/55704, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0079; 0098-0103

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浓度
x
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x
分子量
=
质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

合成路线

1. 合成：625854-02-6

N/A

106-37-6

625854-02-6

产率

合成条件

实验参考步骤

51%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; sodium carbonate In ethanol; water; toluene at 80℃; for 18 h; Inert atmosphere

43.8%

With sodium carbonate In ethanol; water; toluene at 90℃; for 12 h;

参考文献：

2. 合成：625854-02-6

5467-74-3

150712-74-6

625854-02-6

产率

合成条件

实验参考步骤

72%

With sodium carbonate In water; toluene at 110℃; for 10 h;

45%

With potassium carbonate In water; toluene at 80℃; for 9 h;

45%

With potassium carbonate In toluene at 80℃; for 9 h;

45%

With potassium carbonate In toluene at 80℃; for 9 h;

45%

With potassium carbonate In water; toluene at 80℃; for 9 h;

45%

With potassium carbonate In water; toluene at 80℃; for 9 h;

45%

With potassium carbonate In toluene at 80℃; for 9 h;

45%

With magnesium sulfate In toluene

45%

With potassium carbonate In water; toluene at 80℃; for 9 h;

45%

With potassium carbonate In water; toluene at 80℃; for 9 h; Inert atmosphere

45%

With potassium carbonate In toluene

45%

With potassium carbonate In water; toluene at 80℃; for 9 h;

45%

With potassium carbonate In toluene

45%

With potassium carbonate In water; toluene at 80℃; for 9 h;

45%

With potassium carbonate In toluene at 80℃; for 9 h;

45%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; potassium carbonate In water; toluene at 80℃; for 9 h;

参考文献：

3. 合成：625854-02-6

N/A

589-87-7

625854-02-6

产率

合成条件

实验参考步骤

88.1%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; potassium carbonate In 1,4-dioxane; water; toluene for 12 h; Reflux

77%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; potassium carbonate In water; toluene for 24 h; Reflux

参考文献：

[1] Patent: KR2018/10409, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0319; 0337; 0340-0345
[2] Patent: KR2017/55704, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0079; 0098-0103

4. 合成：625854-02-6

460347-59-5

589-87-7

625854-02-6

参考文献：

[1] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 51, p. 17320 - 17333

5. 合成：625854-02-6

N/A

5467-74-3

150712-74-6

625854-02-6

参考文献：

[1] Patent: US2010/1638, 2010, A1

6. 合成：625854-02-6

98-80-6

625854-02-6

参考文献：

[1] Patent: US2011/152587, 2011, A1
[2] Patent: US2011/295017, 2011, A1
[3] Patent: JP5830139, 2015, B2
[4] Patent: JP2016/150920, 2016, A

7. 合成：625854-02-6

1564-64-3

625854-02-6

参考文献：

[1] Patent: US2011/152587, 2011, A1
[2] Patent: US2011/295017, 2011, A1
[3] Patent: JP5830139, 2015, B2
[4] Patent: JP2016/150920, 2016, A

8. 合成：625854-02-6

602-55-1

625854-02-6

参考文献：

[1] Patent: US2011/152587, 2011, A1
[2] Patent: US2011/295017, 2011, A1
[3] Patent: JP5830139, 2015, B2
[4] Patent: JP2016/150920, 2016, A

9. 合成：625854-02-6

23674-20-6

625854-02-6

参考文献：

[1] Patent: US2011/152587, 2011, A1
[2] Patent: US2011/295017, 2011, A1
[3] Patent: JP2016/150920, 2016, A

警告声明

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：625854-02-6

9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽 (请以英文为准,中文仅做参考)

9-(4-Bromophenyl)-10-phenylanthracene

计算化学

Physicochemical Properties

Lipophilicity

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Pharmacokinetics

Druglikeness

Medicinal Chemistry

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

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