3-羟基-2-吡啶甲酸甲酯 (请以英文为准,中文仅做参考)
Methyl 3-hydroxypicolinate
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标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
99% | at 0℃; for 6 h; Reflux | 在0℃下,向浓缩的硫酸(12mL,216mmol,3当量)中滴加3-羟基吡啶甲酸(10g,72mmol,1当量)的甲醇(150mL,0.5M)悬浮液。 将得到的溶液在回流下搅拌6小时。 将冷却的反应混合物在减压下浓缩。 用饱和NaHCO 3和固体NaHCO 3的水溶液将pH调节至8.5。 将水层用EtOAc萃取,并将合并的有机层用盐水洗涤,经MgSO 4干燥并在减压下浓缩,得到2,为白色固体(10.9g,99%)。 Rf = 0.3(石油醚/ EtOAc1 / 1,v / v)。熔点 = 74°C。 1H NMR(300MHz,CDCl3):δ(ppm)= 4.06(s,3H),7.34(dd,J = 3.9,8.4Hz,1H),7.38(dd,J = 1.5,8.4Hz,1H),8.38 (dd,J = 1.5,3.9Hz,1H),10.64(s,1H).13C NMR(75MHz,CDCl3):δ= 53.2,126.3,129.8,130.2,141.6,158.9,169.9。 MS(ESI +):m / z(百分比):154(100)[M + H] +。 | ||||||
93.1% | for 24 h; Inert atmosphere; Reflux | 向搅拌的3-羟基吡啶甲酸(10g,71.9mmol)在350mL CH 3 OH和5mL H 2 SO 4中的混合物中加入几滴苯作为脱水物; 将所得混合物在氮气保护下再回流24小时。 冷却至室温(rt)后,将混合物倒入盐水中并用乙酸乙酯(EA)萃取。 将有机层用盐水洗涤三次,然后经无水Na 2 SO 4干燥。 除去溶剂后,得到中间体(2),为白色固体(11.0g,93.1%)。 1H NMR(CDCl3,400MHz),δ(ppm):7.68-7.62(m,2H),7.52-7.50(d,J = 7.92Hz,2H),7.45-7.43(d,J = 7.92Hz,2H) ,4.28-4.25(t,J = 12.4 Hz,2H),3.94(s,3H),1.94-1.89(m,4H),1.62-1.57(m,2H),1.25-1.04(m,14H),0.84 -0.81(t,J = 11.8Hz,3H),0.59-0.58(m,4H)。 | ||||||
85% | at 83℃; | 向化合物20A(100.0g,0.719mol,1.0当量)的甲醇(1.5L)溶液中加入浓硫酸(120mL,2.157mol,3.0当量),并将反应混合物加热至回流(83℃)。 一夜之间。 真空除去溶剂,残余物用水(1.5L)稀释,用固体K 2 CO 3调节至pH 8.5,然后用DCM(3×1L)萃取。 有机相用硫酸钠干燥,减压浓缩,得到化合物20B(94g,85%),为浅蓝色固体。 1 H NMR(400MHz,CDCl 3)δ10.61(s,1H),8.28(dd,/ = 4.1,1.4Hz,1H),7.42(dd,/ = 8.5,4.2Hz,1H),7.37(dd,/ = 8.5,1.5 Hz,1H),4.05(s,3H) | ||||||
83% | at 0℃; for 24 h; Reflux | 将3-羟基吡啶甲酸(5.0g,35.94mmol)溶解在甲醇(120mL)中。 在0℃下向所得溶液中缓慢滴加硫酸(5.75mL,107.83mmol),将溶液加热回流24小时,冷却至室温,并减压蒸发。 将所得残余物用二氯甲烷和蒸馏水稀释,用6N氢氧化钠中和,并用二氯甲烷萃取。 将有机溶剂用无水硫酸镁(MgSO 4)干燥,浓缩。 分离所得残余物并通过硅胶柱色谱法(己烷/乙酸乙酯= 1/1)纯化,得到白色标题化合物(4.62g,83%)。 1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.28(dd,J = 1.2,2.4Hz,1H),7.43(dd,J = 4.2,4.2Hz,1H),7.38,(dd,J = 1.2,7.2Hz,1H) ),4.06(s,3H)。 | ||||||
82.8% | at 80℃; | 将3-羟基吡啶甲酸(30g,0.22mol)的CH 3 OH(300mL)溶液在室温和搅拌下搅拌。 逐滴加入H 2 SO 4(30mL)。 将所得混合物在80℃下搅拌过夜。 用固体Na 2 CO 3将pH调节至7后,过滤混合物并用EtOAc彻底洗涤沉淀数次。 浓缩滤液,得到粗3-羟基吡啶甲酸甲酯(27g,收率:82.8%)。 1H-MR(CDCl3,400MHz)δ10.57(s,1H),8.22-8.20(m,1H),7.32-7.29(m,1H),3.93(s,3H)。 MS(M + H)+:154。 | ||||||
80% | Stage #1: for 24 h; Reflux Stage #2: With potassium carbonate In water |
将H 2 SO 4(1.8mL,3当量)滴加到3-羟基吡啶甲酸7(1.5g,10.5mmol)的MeOH(24mL)悬浮液中。 将混合物回流24小时。 然后,将混合物用K 2 CO 3溶液(pH 8.5)碱化。 水层用EtOAc萃取,有机层用MgSO 4干燥,减压浓缩,得到所需的甲酯8(1.28g,80%),为白色固体。 1H和13C NMR数据与文献中给出的一致.refPreviewPlaceHolder18 L.Louise-Leriche,E.Punescu,G.Saint-Andre,R.Bati,A.Romieu,A.Wagner和P.-Y.雷纳。Chem.(欧元)。 J.,16(2010),pp.3510-3523。18 | ||||||
79% | for 18 h; Reflux | 将含有浓H 2 SO 4(4mL)的3-羟基吡啶甲酸(2g,14.1mmol)在MeOH(100mL)中的混合物回流18小时。 将混合物浓缩至约40mL,用水(150mL)稀释,用Na 2 CO 3调节至pH约6,然后用CHCl 3(100mL x.3)萃取。 合并的有机萃取液用水,盐水洗涤,用Na 2 SO 4干燥,过滤,浓缩滤液,得到1.71g(79%)3-羟基-2-吡啶羧酸甲酯,为灰白色晶体。 1H NMR(400MHz,CDCl3):δ10.63(s,1H),8.30-8.25(m,1H),7.50-7.35(m,2H),4.06(s,3H); LRMS(ESI),m / z 154(M + H)。 | ||||||
65% | With sulfuric acid; water In benzene for 24 h; Inert atmosphere; Reflux | 在装有水分离器的500mL单颈烧瓶中依次加入4. 17g即0. 03mol 3-羟基-2-吡啶羧酸,350mL无水甲醇,然后缓慢滴加6mL浓硫酸和10mL苯 ,在氮气层下回流24h。 停止反应,冷却至室温,旋转大部分甲醇,用2mol / L的氢氧化钠溶液将pH调节至4. 0〜5。 0,用30mL二氯甲烷萃取三次,合并的有机相经无水Mg干燥过夜,过滤,减压下溶剂旋转,得到灰白色固体,真空干燥,得到产物3.0g, 产量为65% | ||||||
64% | Stage #1: for 120 h; Heating / reflux Stage #2: With potassium carbonate In methanol; water |
参考例3; 4-(6-形式γ1-5-甲氧基γ-吡啶-2-基)苄腈; (步骤1); 将3-羟基吡啶甲酸(50.9g)和浓硫酸(40μL)的甲醇(500mL)溶液在回流下加热5天。 减压浓缩反应混合物,将残余物倒入冷水中。 将混合物用碳酸钾碱化,并用乙酸乙酯萃取两次。 用盐水洗涤有机层,用无水硫酸钠干燥并浓缩。 通过硅胶柱色谱法(溶剂梯度; 0-50%乙酸乙酯/己烷)纯化残余物,并从乙酸乙酯/己烷中结晶,得到3-羟基吡啶-2-羧酸甲酯(35.5g,64%),为白色晶体。 | ||||||
45% | for 6 h; Heating / reflux | 将3-羟基戊酸(1.39g,10.0mmol)和HCl(2M的甲醇溶液,60ml)的混合物回流6小时。 减压除去溶剂,残余物用饱和NaHCO 3水溶液中和,用乙酸乙酯萃取,干燥(MgSO 4)并减压蒸发,得到3-羟基吡啶甲酸甲酯(687mg,45%,无色固体)。 | ||||||
32% | at 64℃; for 24 h; | 在装有冷凝器和磁力搅拌器的500mL圆形烧瓶中放置MeOH(250mL),S-羟基吡啶-2-羧酸1(10.0g,72mmol)和浓H 2 SO 4(3mL)。 将反应混合物加热至64℃,保持24小时。 将反应混合物冷却至室温。 减压除去溶剂; 将残余物在乙酸乙酯(150mL)和水(20mL)之间分配。 加入固体碳酸钠以将pH调节至6.分离有机层,用Na 2 SO 4干燥,浓缩,得到粗品3.5g中间体2(32%收率)。 | ||||||
23% | Inert atmosphere; Reflux | 向该3-羟基吡啶甲酸(1.0g,7.19mmol)的甲醇(15ml)溶液中滴加浓硫酸(200μl)。 在氩气氛下,在回流条件下搅拌过夜。 反应完成后,浓缩至干。 加入饱和盐水,饱和碳酸氢钠水溶液,用氯仿萃取。 用无水硫酸钠干燥,过滤,减压浓缩。 得到标题化合物(250mg,23%)。 | ||||||
更多 |
更多
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
64% | With sulfuric acid In methanol | 步骤1 3-羟基吡啶甲酸甲酯的制备将3-羟基吡啶甲酸(1.0g)悬浮在甲醇(10ml)中,加入浓硫酸(1.0ml)。 将混合物在加热下回流5小时。 将反应混合物用冰冷却,用饱和碳酸氢钠水溶液中和,并用氯仿萃取。 将有机层用水和饱和盐水洗涤,并用无水硫酸镁干燥。 减压蒸发溶剂,得到标题化合物(711mg,产率64%)。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):10.63(1H,s),8.28(1H,dd,J = 3.7,1.8Hz),7.47-7.35(2H,m),4.06(3H,s)。 |
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一般 | |
编码 | 说明 |
P101 | 如需求医,请随身携带产品容器或标签。 |
P102 | 切勿让儿童接触。 |
P103 | 使用前请看明标签。 |
预防 | |
编码 | 说明 |
P201 | 使用前取得专用说明。 |
P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。 |
P222 | 不得与空气接触。 |
P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。 |
P230 | 保持湿润。 |
P231 | 用惰性气体处理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密闭。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低温。 |
P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
P251 | 高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
P264 | 处理后要彻底清洗...... |
P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
P273 | 避免释放到环境中。 |
P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
P285 | 如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。 |
P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
响应 | |
编码 | 说明 |
P301 | 如误吞咽: |
P301 + P310 | 如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。 |
P301 + P312 | 如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P301 + P330 + P331 | 如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐 |
P302 | 如皮肤沾染: |
P302 + P334 | 如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P302 + P350 | 如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P302 + P352 | 如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮肤(或头发)沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
P304 | 如误吸入: |
P304 + P312 | 如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生…… |
P304 + P340 | 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P305 | 如进入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P308 | 如接触到或相关暴露: |
P308 + P313 | 如接触到或相关暴露:求医/就诊。 |
P309 | 如果暴露或感觉不适: |
P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P312 | 如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P313 | 求医/就诊。 |
P314 | 如感觉不适,须求医/就诊。 |
P315 | 立即求医/就诊。 |
P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如发生皮肤刺激: |
P332 + P313 | 如发生皮肤刺激:求医/就诊。 |
P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。 |
P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
P337 | 如长时间眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持续不退:求医/就诊。 |
P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P340 | 将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P341 | 如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P342 | 如有呼吸系统病症: |
P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火灾时: |
P370 + P376 | 火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火灾时:使用……灭火。 |
P370 + P380 | 如果发生火灾:疏散区域。 |
P370 + P380 + P375 | 火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下: |
P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P372 | 爆炸危险 |
P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
P375 | 因有爆炸危险,须远距离救火。 |
P376 | 如能保证安全,可设法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……灭火。 |
P380 | 撤离现场。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料损坏。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存储 | |
编码 | 说明 |
P401 | 存放须遵照…… |
P402 | 存放于干燥处。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
P403 | 存放于通风良好处。 |
P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
P404 | 存放于密闭的容器中。 |
P405 | 存放处须加锁。 |
P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
P410 | 防日晒。 |
P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P411 | 贮存温度不超过…… |
P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P413 | 温度不超过……时,贮存散货质量大于…… |
P420 | 单独存放。 |
P422 | 将内容存储在…… |
处理 | |
编码 | 说明 |
P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
P502 | 有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商 |
物理危险 | |
编码 | 说明 |
H200 | 不稳定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整体爆炸危险 |
H202 | 爆炸物;严重迸射危险 |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危险 |
H204 | 起火或迸射危险 |
H205 | 遇火可能整体爆炸 |
H220 | 极其易燃气体 |
H221 | 易燃气体 |
H222 | 极其易燃气雾剂 |
H223 | 易燃气雾剂 |
H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
H226 | 易燃液体和蒸气 |
H227 | 可燃液体 |
H228 | 易燃固体 |
H240 | 加热可能爆炸 |
H241 | 加热可能起火或爆炸 |
H242 | 加热可能起火 |
H250 | 暴露在空气中会自燃 |
H251 | 自热;可能燃烧 |
H252 | 数量大时自热;可能燃烧 |
H260 | 遇水会释放出可燃气体,可能会自燃 |
H261 | 遇水放出易燃气体 |
H270 | 可能导致或加剧燃烧;氧化剂 |
H271 | 可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂 |
H272 | 可能加剧燃烧;氧化剂 |
H280 | 内装高压气体;遇热可能爆炸 |
H281 | 内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤 |
H290 | 可能腐蚀金属 |
健康危险 | |
编码 | 说明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮肤接触致命 |
H311 | 和皮肤接触有毒 |
H312 | 和皮肤接触有害 |
H313 | 皮肤接触可能有害 |
H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
H315 | 造成皮肤刺激 |
H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
H318 | 造成严重眼损伤 |
H319 | 造成严重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 怀疑会致癌 |
H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
H370 | 对器官造成损害 |
H371 | 可能对器官造成损害 |
H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
环境危险 | |
编码 | 说明 |
H400 | 对水生生物毒性极大 |
H401 | 对水生生物有毒 |
H402 | 对水生生物有害 |
H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
H420 | 破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境 |
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