5-溴异苯并呋喃-1(3H)-酮 (请以英文为准,中文仅做参考)
5-Bromoisobenzofuran-1(3H)-one , 5-Bromophthalide
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| 标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
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| 产品名称 : | 5-Bromoisobenzofuran-1(3H)-one , 5-Bromophthalide |
| 中文名称 : | 5-溴异苯并呋喃-1(3H)-酮(请以英文为准,中文仅做参考) |
| CAS号 : | 64169-34-2 |
| 分子式 : | C8H5BrO2 |
| 线性分子式 : | - |
| 分子量 : | 213.03 |
| MDL NO : | MFCD01797360 |
| 沸点 : | - |
| Pubchem ID : | 603144 |
| InChIKey : | IUSPXLCLQIZFHL-UHFFFAOYSA-N |
| 【用途一】 |
| Num. heavy atoms | 11 |
| Num. arom. heavy atoms | 6 |
| Fraction Csp3 | 0.12 |
| Num. rotatable bonds | 0 |
| Num. H-bond acceptors | 2.0 |
| Num. H-bond donors | 0.0 |
| Molar Refractivity | 43.47 |
| TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from |
26.3 Ų |
| Log Po/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from |
1.88 |
| Log Po/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by |
1.49 |
| Log Po/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from |
1.97 |
| Log Po/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from |
2.28 |
| Log Po/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by |
2.85 |
| Consensus Log Po/w? Consensus Log Po/w: Average of all five predictions |
2.09 |
| Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from |
-2.5 |
| Solubility | 0.669 mg/ml ; 0.00314 mol/l |
| Class? Solubility class: Log S scale |
Soluble |
| Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from |
-1.65 |
| Solubility | 4.77 mg/ml ; 0.0224 mol/l |
| Class? Solubility class: Log S scale |
Very soluble |
| Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by |
-3.44 |
| Solubility | 0.0781 mg/ml ; 0.000366 mol/l |
| Class? Solubility class: Log S scale |
Soluble |
| GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg |
High |
| BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg |
Yes |
| P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) |
No |
| CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) |
Yes |
| CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) |
No |
| CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) |
No |
| CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) |
No |
| CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) |
No |
| Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from |
-6.54 cm/s |
| Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from |
0.0 |
| Ghose? Ghose filter: implemented from |
None |
| Veber? Veber (GSK) filter: implemented from |
0.0 |
| Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from |
0.0 |
| Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from |
0.0 |
| Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat |
0.55 |
| PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from |
0.0 alert |
| Brenk? Structural Alert: implemented from |
0.0 alert |
| Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from |
1.0 |
| Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) |
1.65 |
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| 产率 | 合成条件 | 实验步骤 | ||||
| 76% | With hydrogen bromide; copper(I) bromide; sodium nitrite In water at 0℃; | 由邻苯二甲酰亚胺（7）合成溴代缩醛6如图1所示。 11.基于文献中描述的反应，这些转化大规模进行，并且一些步骤得到改进。硝化200g邻苯二甲酰亚胺（7）得到146g 5-硝基邻苯二甲酰亚胺（8）。根据文献方法，通过催化氢化还原8是合成的瓶颈，因为需要大量的溶剂。使用2L Parr氢化器压力容器，将30g的8转化为25g的胺9.下一步也是还原;通过铜在碱水溶液中的锌催化反应，从9定量地得到氨基苯酞10。步骤b和c可以通过在2M水溶液中用锌粉和硫酸铜（II）处理8来组合。氢氧化钠。这种变化在图1中未示出。如图11所示，去除瓶颈，可能允许从146g的9步骤中一步制备100g的10。图11如下：a）HNO 3，H 2 SO 4,0℃，56％; b）5％Pd / C，H 2，EtOAc，97％; c）Zn，CuSO 4,6M NaOH，5℃，然后在70-80℃下加热16小时，100％; d）NaNO2,4M HBr，然后在0℃下CuBr。 e）DIBAL，甲苯，-42℃。 f）BF 3 OEt 2，MeOH，RT。氨基苯酞10通过Sandmeyer反应以76％的收率转化为溴代苯酞11。一批制备36g的11。用二异丁基氢化铝还原11得到溴代内酯12，该系列中的新化合物，产率为77％。然后通过12与三氟化硼醚合物在甲醇中反应制备溴代缩醛6，产率为96％。还以3g规模制备6。总的来说，方案3中所示的6的合成是非常有效的，因为产率通常很高，并且只有最后两个步骤（e和f）需要用于产物纯化的色谱法。 | ||||
| 76.8% | Stage #1: With hydrogen bromide; sodium nitrite In water at 0℃; for 1 h; Stage #2: With copper(I) bromide In water at 20℃; |
将20g（0.13mol）5-氨基异苯并呋喃酮，30ml 47％HBr溶液加入到250ml三颈烧瓶中，并将温度缓慢控制在0℃。然后缓慢加入5ml钠水溶液。 亚硝酸钠，其中亚硝酸钠含10.16克（0.14摩尔），搅拌1小时;将20.56克（0.14摩尔）溴化亚铜溶于5毫升47％氢溴酸溶液中，缓慢滴加到上面制备的重氮盐溶液中， 在室温下反应1小时-3小时;过滤，用水洗涤并用异丙醇重结晶，得到白色粉末，即5-溴苯酞，21.6g，产率76.8％。 | ||||
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| 产率 | 合成条件 | 实验步骤 | ||||
| 59% | With potassium bromate; sodium hydrogensulfite In water; ethyl acetate at 20℃; for 40 h; | 将溴酸钾（3mmol）的水（1.1mL）溶液加入到4-溴-2-甲基苯甲酸（1mmol）的乙酸乙酯（3mL）溶液中。 然后，缓慢滴加亚硫酸氢钠（3mmol）的水（3mL）溶液。 将得到的两相混合物在20℃下搅拌40小时。 完成后，分离有机相，水层用乙酸乙酯（3×3mL）萃取; 将合并的有机相用无水硫酸钠干燥并真空浓缩，得到所需产物，为白色固体[5]。 产量：59％。 TLC（环己烷 - 乙酸乙酯8：2）：Rf = 0.38。 熔点：155℃。 1H-NMR（300MHz，CDCl3）δ（ppm）7.79（d，J = 8.5Hz，1H，H7），7.73-7.64（m，2H，H4,6），5.30（s，2H，CH2）。 | ||||
| 23% | With sodium bromate; sodium hydrogen sulfate In water; ethyl acetate for 24 h; Reflux | 向S17-1（80g，0.37mol，1.0当量）在EtOAc（700mL）和NaBrO 3（168g，1.12mol，3.0当量）在水（400mL）中的混合物的混合物中缓慢加入NaHSO 4溶液。 在30分钟内，在水（900mL）中（134g，1.12mol，3.0当量）。 将得到的混合物在回流下搅拌24小时。 冷却后，分离有机层，水相进一步用EtOAc（500mL×3）萃取。 合并的有机层用饱和Na 2 CO 3水溶液（500mL）洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，过滤，然后在减压下浓缩至干，得到所需产物S 17-2（18g，23％），为白色固体。 ：1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ7.77（d，J = 8.4Hz，1H），7.67-7.65（m，2H），5.29（s，2H）。 | ||||
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| 产率 | 合成条件 | 实验步骤 | ||||
| 48% | With diisobutylaluminium hydride In dichloromethane; toluene at -30 - 20℃; for 1 h; Inert atmosphere | 通用方法：在-30℃下将邻苯二甲酸二乙酯（1g，4.5mmol）的CH 2 Cl 2溶液用DIBAL-H（11.25mL，11.25mmol，1M甲苯溶液）处理。 将反应混合物在室温下搅拌1小时，并在0℃下用饱和NH 4 Cl溶液和1M HCl淬灭。 升温至室温后，加入更多的CH 2 Cl 2，分离有机层，用盐水溶液洗涤，用Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。在硅胶上进行色谱分离，用己烷-EtOAc（1：1）作为洗脱液，得到苯酞4a。 | ||||
产品册
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CAS号: 51329-15-8
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货号: BD238234
CAS号: 1016163-89-5
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CAS号: 1016163-89-5
相似度: 94.12%
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| 产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
| 76% | With hydrogen bromide; copper(I) bromide; sodium nitrite In water at 0℃; | 由邻苯二甲酰亚胺（7）合成溴代缩醛6如图1所示。 11.基于文献中描述的反应，这些转化大规模进行，并且一些步骤得到改进。硝化200g邻苯二甲酰亚胺（7）得到146g 5-硝基邻苯二甲酰亚胺（8）。根据文献方法，通过催化氢化还原8是合成的瓶颈，因为需要大量的溶剂。使用2L Parr氢化器压力容器，将30g的8转化为25g的胺9.下一步也是还原;通过铜在碱水溶液中的锌催化反应，从9定量地得到氨基苯酞10。步骤b和c可以通过在2M水溶液中用锌粉和硫酸铜（II）处理8来组合。氢氧化钠。这种变化在图1中未示出。如图11所示，去除瓶颈，可能允许从146g的9步骤中一步制备100g的10。图11如下：a）HNO 3，H 2 SO 4,0℃，56％; b）5％Pd / C，H 2，EtOAc，97％; c）Zn，CuSO 4,6M NaOH，5℃，然后在70-80℃下加热16小时，100％; d）NaNO2,4M HBr，然后在0℃下CuBr。 e）DIBAL，甲苯，-42℃。 f）BF 3 OEt 2，MeOH，RT。氨基苯酞10通过Sandmeyer反应以76％的收率转化为溴代苯酞11。一批制备36g的11。用二异丁基氢化铝还原11得到溴代内酯12，该系列中的新化合物，产率为77％。然后通过12与三氟化硼醚合物在甲醇中反应制备溴代缩醛6，产率为96％。还以3g规模制备6。总的来说，方案3中所示的6的合成是非常有效的，因为产率通常很高，并且只有最后两个步骤（e和f）需要用于产物纯化的色谱法。 | ||||
| 76.8% | Stage #1: With hydrogen bromide; sodium nitrite In water at 0℃; for 1 h; Stage #2: With copper(I) bromide In water at 20℃; |
将20g（0.13mol）5-氨基异苯并呋喃酮，30ml 47％HBr溶液加入到250ml三颈烧瓶中，并将温度缓慢控制在0℃。然后缓慢加入5ml钠水溶液。 亚硝酸钠，其中亚硝酸钠含10.16克（0.14摩尔），搅拌1小时;将20.56克（0.14摩尔）溴化亚铜溶于5毫升47％氢溴酸溶液中，缓慢滴加到上面制备的重氮盐溶液中， 在室温下反应1小时-3小时;过滤，用水洗涤并用异丙醇重结晶，得到白色粉末，即5-溴苯酞，21.6g，产率76.8％。 | ||||
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| 产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
| 59% | With potassium bromate; sodium hydrogensulfite In water; ethyl acetate at 20℃; for 40 h; | 将溴酸钾（3mmol）的水（1.1mL）溶液加入到4-溴-2-甲基苯甲酸（1mmol）的乙酸乙酯（3mL）溶液中。 然后，缓慢滴加亚硫酸氢钠（3mmol）的水（3mL）溶液。 将得到的两相混合物在20℃下搅拌40小时。 完成后，分离有机相，水层用乙酸乙酯（3×3mL）萃取; 将合并的有机相用无水硫酸钠干燥并真空浓缩，得到所需产物，为白色固体[5]。 产量：59％。 TLC（环己烷 - 乙酸乙酯8：2）：Rf = 0.38。 熔点：155℃。 1H-NMR（300MHz，CDCl3）δ（ppm）7.79（d，J = 8.5Hz，1H，H7），7.73-7.64（m，2H，H4,6），5.30（s，2H，CH2）。 | ||||
| 23% | With sodium bromate; sodium hydrogen sulfate In water; ethyl acetate for 24 h; Reflux | 向S17-1（80g，0.37mol，1.0当量）在EtOAc（700mL）和NaBrO 3（168g，1.12mol，3.0当量）在水（400mL）中的混合物的混合物中缓慢加入NaHSO 4溶液。 在30分钟内，在水（900mL）中（134g，1.12mol，3.0当量）。 将得到的混合物在回流下搅拌24小时。 冷却后，分离有机层，水相进一步用EtOAc（500mL×3）萃取。 合并的有机层用饱和Na 2 CO 3水溶液（500mL）洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，过滤，然后在减压下浓缩至干，得到所需产物S 17-2（18g，23％），为白色固体。 ：1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ7.77（d，J = 8.4Hz，1H），7.67-7.65（m，2H），5.29（s，2H）。 | ||||
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| 产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
| 48% | With diisobutylaluminium hydride In dichloromethane; toluene at -30 - 20℃; for 1 h; Inert atmosphere | 通用方法：在-30℃下将邻苯二甲酸二乙酯（1g，4.5mmol）的CH 2 Cl 2溶液用DIBAL-H（11.25mL，11.25mmol，1M甲苯溶液）处理。 将反应混合物在室温下搅拌1小时，并在0℃下用饱和NH 4 Cl溶液和1M HCl淬灭。 升温至室温后，加入更多的CH 2 Cl 2，分离有机层，用盐水溶液洗涤，用Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。在硅胶上进行色谱分离，用己烷-EtOAc（1：1）作为洗脱液，得到苯酞4a。 | ||||
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| 产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
| 48.5% | With hydrogenchloride; sodium tetrahydroborate In ethanol; water at 20 - 85℃; for 7 h; | 将硼氢化钠（12.6g，330mmol）加入到乙醇（300mL）和水（50mL）的混合溶剂中，在20-30℃搅拌下分4批加入5-溴邻苯二甲酰亚胺（30.0g，132mmol，搅拌）加完后，将反应物温育2小时，在20-30℃下滴加盐酸溶液（质量百分浓度为18％，180g，883.5mmol），加热至75-85℃，加热至75-85℃。滴加后℃，反应物保温3h，减压蒸发至乙醇，得到白色固体水溶液。固体加甲苯（225ml），水（300ml），45-55℃保持30min，澄清上下分层，水层用甲苯（150mL×1）萃取。合并的甲苯层用饱和盐水（150ml×1）洗涤。分离甲苯层，加水225ml，氢氧化钠（6g），在80℃下搅拌3小时。通过热段除去热甲苯并用甲苯（50ml×1）萃取。将水层冷却至30℃，滴加盐酸（21.0g），加热至75-85℃，保温2-3h。滴加至50℃并用甲苯（225ml * 1,150ml * 1）萃取。合并甲苯并用水（50ml×1）洗涤。大气压浓缩甲苯层至5.5X，缓慢冷却至50℃沉淀。将白色晶体搅拌1小时，然后缓慢冷却至0-5℃，保温1小时。过滤并从冰 - 甲苯（60ml）中结晶，真空干燥后得到白色5-溴苯酞（13.7g，48.5％收率）。 HPLC：98.0％。 | ||||
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| 产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
| 35% | With sodium tetrahydroborate In tetrahydrofuran at 5 - 25℃; for 4 h; | 通过在25℃下将455g 4-溴邻苯二甲酸酐溶解在545g THF中来制备用于该反应的进料溶液。然后将该溶液加入到还原剂中，该还原剂制备为48g硼氢化钠的浆液。在加入所述溶液之前，将450g THF预冷至5℃。当原料加入还原剂浆料中时，注意到温度从5℃升高到15℃。约3小时后，将所有4-溴邻苯二甲酸酐加入到硼氢化钠浆液中，并在搅拌下继续反应，在25℃再搅拌1小时。进行过量硼氢化钠的中和。通过小心地加入300g水和150g盐酸（作为32％水溶液）。中和的反应混合物的pH降至pH 1-2，温度从25℃升至32℃。通过将混合物加热至55℃实现相分离，此时观察到两个明显可区分的相：重水相和透明有机相。除去下层水相（600g），然后用NaCl水溶液（400g，10％w / w）洗涤有机相以除去后处理过程中形成的H3BO3残留物，然后除去THF水溶液。在再沸器中在70至77℃的温度范围内从有机相中蒸馏出（750g）。将水性乙醇（700g，95％）和水（150g）加入到有机相残余物中，将其加热至回流。然后通过在1小时内将溶液从75℃控制冷却至30℃使粗制5-溴苯酞结晶，然后将温度在30℃保持恒定另外1小时。过滤结晶物质，用250g乙醇水溶液（95％）洗涤。由此形成的过滤残余物（272g，LOD-23％）被发现含有约80％的5-溴苯酞和20％的6-溴代苯酞。为了进一步纯化所需产物，在540℃下在25℃下在含有5％水的乙醇中制备260g湿的粗5-溴苯酞的浆液。然后将该浆液加热至70-80℃，并且在那个温度下保持一个小时。通过在1小时内将温度从80℃降低至25℃，然后在较低温度下再保持1小时，实现5-溴苯酞的重结晶。然后过滤结晶产物并用150g 95％乙醇水溶液洗涤，然后将180g湿残余物在80℃下干燥2小时。将由此形成的干燥产物（145g）进行HPLC和NMR分析，发现含有> 98％的5-溴苯酞。产量约为35％。 | ||||
| 15% | With sodium tetrahydroborate In DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 5 - 25℃; for 4 h; | 通过在25℃下将57g 4-溴邻苯二甲酸酐溶解在53g DMF中来制备用于该反应的进料溶液。然后将该溶液加入到还原剂中，该还原剂制备为9.5g硼氢化钠的浆液。在加入所述溶液之前，将100g DMF预冷至5℃。约3小时后，将所有4-溴邻苯二甲酸酐加入到硼氢化钠浆液中，并在搅拌下继续反应1小时。通过小心地将反应混合物加入到200g水和62g浓HCl的溶液中进行过量硼氢化钠的中和。将糊状的沉淀物在布氏过滤器上过滤，并用200g水洗涤。获得85g湿的异构体混合物。不可能从DMF中结晶出5-溴苯酞。但是，混合物的结晶在140g乙醇中进行，得到30.9g含有70％5-溴苯酞的湿的粗产物。为了进一步纯化所需产物，在25℃下在50g G乙醇中制备30.3g湿的粗制5-溴苯酞的浆液。然后将该浆液加热至75℃并保持在该温度下一小时。通过在1小时内将温度从75℃降低至25℃，然后在较低温度下再保持1小时来实现5-溴苯酞的重结晶。然后过滤结晶产物并用乙醇洗涤，然后在80℃下干燥2小时。将由此形成的干燥产物（8.1g）进行HPLC和NMR分析，发现其含有约90％的5-溴苯酞。 5-溴苯酞的总收率约为15％。 | ||||
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| 产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
| 38% | With sodium tetrahydroborate In 1,2-dimethoxyethane at 20 - 30℃; for 4 h; | 通过在20℃下将227g 4-溴邻苯二甲酸酐溶解在300g乙二醇二甲醚中来制备用于该反应的进料溶液。然后将该溶液加入到还原剂中，该还原剂制备成22.7g的浆液。在20℃下，在200g乙二醇二甲醚中加入硼氢化钠。当原料加入还原剂浆料中时，注意到温度从20℃升高到30℃。约3.0小时后，将所有4-溴邻苯二甲酸酐加入到硼氢化钠浆液中，并在搅拌下继续反应，在26℃再保持1小时。进行过量硼氢化钠的中和。通过小心地加入200g水和70g盐酸（作为32％水溶液）。中和的反应混合物的pH降至pH 1-2，温度从26℃升至31℃。通过将混合物加热至50℃实现相分离，此时观察到两个明显可区分的相：重水相和透明有机相。小心地除去较低的水相（223g），然后用NaCl水溶液（200g，15％w / w）洗涤有机相以除去在后处理期间形成的H3BO3残留物，然后除去水溶液。在再沸器中在74至91℃的温度范围内从有机相中部分蒸馏出乙二醇二甲醚（262g）。然后通过在1小时内将所述残余物从91℃控制冷却至25℃，从有机相残余物中结晶粗5-溴苯酞，然后将温度在25℃保持恒定另外1小时。过滤结晶物质，用50％乙二醇二甲醚水溶液洗涤。发现由此形成的过滤残余物含有约80％的5-溴苯酞和20％的6-溴苯酞。为了进一步纯化所需产物，在25℃下在240g水性90％乙二醇二甲醚中制备240g湿的粗5-溴苯酞的浆液。然后将该浆液加热至85℃以获得溶液，通过在1小时内将温度从85℃降至25℃，然后在较低温度下再保持1小时，实现5-溴苯酞的重结晶。然后过滤结晶产物并用90g 90％乙二醇二甲醚水溶液洗涤，然后将97g湿残余物在80℃下干燥2小时。将由此形成的干燥产物（83g）进行HPLC分析，发现含有> 99％的5-溴苯酞。直接收益率约为38％。 | ||||||
| 33% | With sodium tetrahydroborate In tetrahydrofuran at 5 - 25℃; for 3.50 h; | 通过在25℃下将197g的4-溴邻苯二甲酸酐溶解在250g的THF中来制备用于该反应的进料溶液。然后将该溶液（密度= 1.15g / ml）加入到还原剂中，该还原剂制备为在加入所述溶液之前，将18.5g硼氢化钠在150g THF中的浆液预冷至5℃。当原料加入还原剂浆料中时，注意到温度从5℃升高到15℃。约2.5小时后，将所有4-溴邻苯二甲酸酐加入到硼氢化钠浆液中，并在搅拌下继续反应，在25℃再搅拌1小时。进行过量硼氢化钠的中和。通过小心地加入120g水和60g盐酸（作为32％水溶液）。中和的反应混合物的pH降至pH 1-2，温度从25℃升至30℃。通过将混合物加热至58℃实现相分离，此时观察到两个明显可区分的相：密度为1.15G / ML的重水相和密度为1.03g / ml的透明有机相。小心地除去较低的水相（159g），然后用NaCl水溶液（140g，10％w / w）洗涤有机相以除去在后处理期间形成的H3BO3的残余物，然后THF。在再沸器中在70-75℃的温度范围内从有机相中部分蒸馏出（267g）。然后通过加入30g水从有机相残余物（317g）中结晶粗制的5-溴苯酞，并在1小时内将所述残余物从75℃控制冷却至30℃，然后将温度保持恒定在30°C再保持1小时。过滤结晶的物质并用100g THF洗涤。由此形成的过滤残余物（113g，LOD-25％）被发现含有约90％的5-溴苯酞和10％的6-溴苯酞。为了进一步纯化所需产物，在25℃下在140g含有6％水的THF中制备100g湿的粗5-溴苯酞的浆液。然后将该浆液加热至60℃，并保持在60℃。那温度一小时。通过在1小时内将温度从60℃降低至25℃，然后在较低温度下再保持1小时，实现5-溴苯酞的重结晶。然后过滤结晶产物并用40g THF洗涤，然后将65g湿残余物在80℃下干燥2小时。将由此形成的干燥产物（53g）进行HPLC和NMR分析，发现含有> 98％的5-溴苯酞。直接收益率约为33％。滤液含有约21g可回收的5-溴苯酞（70％）和6-溴邻苯二甲酸（30％）的混合物。该方法的总收率（在再循环母液之后）为37至40％。 | ||||||
更多
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| 产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 |
| 78% | With 1,10-Phenanthroline; copper(I) bromide In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 12 h; Inert atmosphere | 一般步骤：向搅拌的卤代芳烃21-2z（3mmol）的无水DMF（15mL）溶液中加入NaCN（3.3mmol），CuBr（0.3mmol）和1,10-菲咯啉（0.3mmol），整个溶液在N 2下在120℃下搅拌12小时（通过TLC监测）。然后将反应混合物冷却至室温（25℃）并用水溶液淬灭过量的氰化物。 NaC102，用水（10mL）和EtOAc（15mL）稀释。分离有机层，水层用EtOAc（3×20mL）萃取。将合并的有机萃取液用盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。将Na 2 SO 4减压浓缩，得到粗产物，将其通过柱色谱[硅胶（230-400目）和石油醚：EtOAc（7：3）作为洗脱剂纯化，得到相应的酯和酰胺（3I-3z）。产量为73-96％。表2产率：86％（0.474g，2.521mmol）;无色油; IR（CHCl3，cm-1）：umax 745,917,1118,1281,1723,2918,3077; NMR（200MHz，氯仿-i /）δ2.45-2.72（m，2H）2.87-3.07（m，2H）4.51-4.62（m，1H），5.13-5.24（m，2H），5.79 - 5.97（m，1H）7.21-7.56（m，3H），8.07（dd，J = 0.8和7.7Hz，1H）; 13 C NMR（125MHz，氯仿-i）：δ32.5,39.2,77.6,118.8,125.2,127.3,127.6,130.3,132.3,133.6,138.9,164.9; HRMS（ESI +，m / z）：计算值（C，2H，202）+ [（M + Na）+] 21 1.0727;发现：21 1.0730;分析：C2H，202要求C，76.57; H，6.43; 0,17.00实测值：C，76.58; H，6.43; 0,17.00。 H，6.33; O，17.09％ |
| 一般 | |
| 编码 | 说明 |
| P101 | 如需求医，请随身携带产品容器或标签。 |
| P102 | 切勿让儿童接触。 |
| P103 | 使用前请看明标签。 |
| 预防 | |
| 编码 | 说明 |
| P201 | 使用前取得专用说明。 |
| P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
| P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
| P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
| P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
| P221 | 采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。 |
| P222 | 不得与空气接触。 |
| P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。 |
| P230 | 保持湿润。 |
| P231 | 用惰性气体处理。 |
| P232 | 防潮。 |
| P233 | 保持容器密闭。 |
| P234 | 只能在原容器中存放。 |
| P235 | 保持低温。 |
| P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
| P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
| P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
| P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
| P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
| P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
| P251 | 高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。 |
| P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
| P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
| P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
| P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
| P264 | 处理后要彻底清洗...... |
| P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
| P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
| P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
| P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
| P273 | 避免释放到环境中。 |
| P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
| P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
| P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
| P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
| P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
| P285 | 如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。 |
| P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
| P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
| 响应 | |
| 编码 | 说明 |
| P301 | 如误吞咽： |
| P301 + P310 | 如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。 |
| P301 + P312 | 如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。 |
| P301 + P330 + P331 | 如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐 |
| P302 | 如皮肤沾染： |
| P302 + P334 | 如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
| P302 + P350 | 如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
| P302 + P352 | 如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。 |
| P303 | 如皮肤(或头发)沾染： |
| P303 + P361 + P353 | 如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
| P304 | 如误吸入： |
| P304 + P312 | 如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生…… |
| P304 + P340 | 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。 |
| P304 + P341 | 如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
| P305 | 如进入眼睛： |
| P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
| P306 | 如沾染衣服： |
| P306 + P360 | 如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。 |
| P307 | 如果暴露： |
| P307 + P311 | 如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。 |
| P308 | 如接触到或相关暴露： |
| P308 + P313 | 如接触到或相关暴露：求医/就诊。 |
| P309 | 如果暴露或感觉不适： |
| P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。 |
| P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
| P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
| P312 | 如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/…… |
| P313 | 求医/就诊。 |
| P314 | 如感觉不适，须求医/就诊。 |
| P315 | 立即求医/就诊。 |
| P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
| P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
| P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
| P330 | 漱口。 |
| P331 | 不得引吐。 |
| P332 | 如发生皮肤刺激： |
| P332 + P313 | 如发生皮肤刺激：求医/就诊。 |
| P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹： |
| P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。 |
| P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
| P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
| P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
| P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
| P337 | 如长时间眼刺激： |
| P337 + P313 | 如眼刺激持续不退：求医/就诊。 |
| P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
| P340 | 将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。 |
| P341 | 如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
| P342 | 如有呼吸系统病症： |
| P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/…… |
| P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
| P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
| P352 | 用水充分清洗/…… |
| P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
| P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。 |
| P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
| P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
| P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
| P370 | 火灾时： |
| P370 + P376 | 火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。 |
| P370 + P378 | 火灾时：使用……灭火。 |
| P370 + P380 | 如果发生火灾：疏散区域。 |
| P370 + P380 + P375 | 火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。 |
| P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下： |
| P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。 |
| P372 | 爆炸危险 |
| P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
| P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
| P375 | 因有爆炸危险，须远距离救火。 |
| P376 | 如能保证安全，可设法堵塞泄漏。 |
| P377 | 漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
| P378 | 使用……灭火。 |
| P380 | 撤离现场。 |
| P381 | 在安全的前提下，消除一切火源 |
| P390 | 吸收溢出物，防止材料损坏。 |
| P391 | 收集溢出物。 |
| 存储 | |
| 编码 | 说明 |
| P401 | 存放须遵照…… |
| P402 | 存放于干燥处。 |
| P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
| P403 | 存放于通风良好处。 |
| P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
| P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
| P404 | 存放于密闭的容器中。 |
| P405 | 存放处须加锁。 |
| P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
| P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
| P410 | 防日晒。 |
| P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
| P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
| P411 | 贮存温度不超过…… |
| P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
| P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
| P413 | 温度不超过……时，贮存散货质量大于…… |
| P420 | 单独存放。 |
| P422 | 将内容存储在…… |
| 处理 | |
| 编码 | 说明 |
| P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
| P502 | 有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商 |
| 物理危险 | |
| 编码 | 说明 |
| H200 | 不稳定爆炸物 |
| H201 | 爆炸物；整体爆炸危险 |
| H202 | 爆炸物；严重迸射危险 |
| H203 | 爆炸物；起火、爆炸或迸射危险 |
| H204 | 起火或迸射危险 |
| H205 | 遇火可能整体爆炸 |
| H220 | 极其易燃气体 |
| H221 | 易燃气体 |
| H222 | 极其易燃气雾剂 |
| H223 | 易燃气雾剂 |
| H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
| H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
| H226 | 易燃液体和蒸气 |
| H227 | 可燃液体 |
| H228 | 易燃固体 |
| H240 | 加热可能爆炸 |
| H241 | 加热可能起火或爆炸 |
| H242 | 加热可能起火 |
| H250 | 暴露在空气中会自燃 |
| H251 | 自热；可能燃烧 |
| H252 | 数量大时自热；可能燃烧 |
| H260 | 遇水会释放出可燃气体，可能会自燃 |
| H261 | 遇水放出易燃气体 |
| H270 | 可能导致或加剧燃烧；氧化剂 |
| H271 | 可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂 |
| H272 | 可能加剧燃烧；氧化剂 |
| H280 | 内装高压气体；遇热可能爆炸 |
| H281 | 内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤 |
| H290 | 可能腐蚀金属 |
| 健康危险 | |
| 编码 | 说明 |
| H300 | 吞咽致命 |
| H301 | 吞咽中毒 |
| H302 | 吞咽有害 |
| H303 | 吞咽可能有害 |
| H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
| H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
| H310 | 和皮肤接触致命 |
| H311 | 和皮肤接触有毒 |
| H312 | 和皮肤接触有害 |
| H313 | 皮肤接触可能有害 |
| H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
| H315 | 造成皮肤刺激 |
| H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
| H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
| H318 | 造成严重眼损伤 |
| H319 | 造成严重眼刺激 |
| H320 | 造成眼刺激 |
| H330 | 吸入致命 |
| H331 | 吸入有毒 |
| H332 | 吸入有害 |
| H333 | 吸入可能有害 |
| H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
| H335 | 可引起呼吸道刺激 |
| H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
| H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
| H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
| H350 | 可能致癌 |
| H351 | 怀疑会致癌 |
| H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
| H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
| H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
| H370 | 对器官造成损害 |
| H371 | 可能对器官造成损害 |
| H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
| H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
| 环境危险 | |
| 编码 | 说明 |
| H400 | 对水生生物毒性极大 |
| H401 | 对水生生物有毒 |
| H402 | 对水生生物有害 |
| H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
| H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
| H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
| H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
| H420 | 破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境 |
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