3-苄基-6-溴-2-甲氧基喹啉

CAS号：654655-69-3

CAS号654655-69-3, 是6并6芳杂并环类化合物, 分子量为328.2, 分子式C17H14BrNO, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供654655-69-3批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

3-苄基-6-溴-2-甲氧基喹啉 (请以英文为准,中文仅做参考)

3-Benzyl-6-bromo-2-methoxyquinoline , Bedaquiline Impurity 5

货号：BD219455 3-Benzyl-6-bromo-2-methoxyquinoline 标准纯度：, 95%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	3-Benzyl-6-bromo-2-methoxyquinoline , Bedaquiline Impurity 5
中文名称 :	3-苄基-6-溴-2-甲氧基喹啉(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	654655-69-3
分子式 :	C₁₇H₁₄BrNO
线性分子式 :	-
分子量 :	328.20
MDL NO :	MFCD22493488
沸点 :	-
Pubchem ID :	11667032
InChIKey :	WMFHVNYOCKTDMX-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD219455 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	20
Num. arom. heavy atoms	16
Fraction Csp3	0.12
Num. rotatable bonds	3
Num. H-bond acceptors	2.0
Num. H-bond donors	0.0
Molar Refractivity	85.39
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	22.12 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	3.43
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	5.11
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	4.6
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	4.14
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	5.05
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	4.46

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-5.49
Solubility	0.00107 mg/ml ; 0.00000325 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Moderately soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-5.32
Solubility	0.00158 mg/ml ; 0.0000048 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Moderately soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-7.58
Solubility	0.00000871 mg/ml ; 0.0000000265 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Poorly soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	High
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	Yes
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	No
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	Yes
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	Yes
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	Yes
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	Yes
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-4.67 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	0.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	1.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.55

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	0.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	1.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	2.25

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~14 ►

1. 合成：654655-69-3

654655-68-2

124-41-4

654655-69-3

产率

合成条件

实验步骤

96%

Reflux; Inert atmosphere

将化合物2（20g，0.06mol）溶解于无水CH 3 OH（100mL）中，加入108g CH 3 ONa（15％）的CH 3 OH溶液。将混合物搅拌并回流过夜。然后将混合物冷却至室温并在-20℃的冰箱中储存过夜。粗化合物3以白色针状沉淀。过滤分离固体，用水洗涤，空气干燥，得到19g（96％）化合物3，为白色固体。

33%

Heating / reflux

将中间体2（0.233mol）在30％MeONa的MeOH溶液（222.32ml）和MeOH（776ml）中的混合物搅拌并回流过夜，然后倒在冰上并用DCM萃取。分离有机层，干燥（MgSO 4），过滤并蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法（洗脱液：DCM /环己烷20/80然后100/0; 20-45um）纯化残余物。收集纯级分，蒸发溶剂，得到25g中间体3（33％）。

33%

Heating / reflux

将中间体化合物2（根据A2制备）（0.233mol）在CH 3 ONa（30％）的甲醇（222.32ml）和甲醇（776ml）中的混合物搅拌并回流过夜，然后倒在冰上并用CH 2 Cl 2萃取。分离有机层，干燥（MgSO 4），过滤并蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法（洗脱液：CH 2 Cl 2 /环己烷20/80然后100/0;20-45μm）纯化残余物。收集纯级分，蒸发溶剂。产量：25g中间体化合物3（产率= 33％; m = 84℃），为白色粉末

33%

Heating / reflux

中间体化合物3的制备将中间体化合物2（根据A2制备）（0.233mol）在[CH30NA]（30％）在甲醇（222.32ml）和甲醇[（776ML）]中的混合物搅拌并回流过夜，然后倒出在冰上，用[CH 2 Cl 2]萃取。分离有机层，干燥[（MgSO 4）]，过滤，蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法（洗脱液：[CH 2 CL 2 / CYCLOHEXANE] 20/80然后[100/0; 20-45 UM]）纯化残余物。收集纯的级分并蒸发溶剂。产量：25g中间体化合物3（产率= 33％; mp [84℃]]，为白色粉末。

33%

Heating / reflux

例A3; 中间体3中间体3的制备; 将中间体2（0.233mol）在CH 3 Na（30％）的MeOH（222.32ml）和MeOH（776ml）中的混合物搅拌并回流过夜，然后倒在冰上并用CH 2 Cl 2萃取。分离有机层，干燥（MgSO 4），过滤并蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法（洗脱液：CH 2 Cl 2环己烷20/80然后100/0; 20-45um）纯化残余物。收集纯级分，蒸发溶剂。产量：25g（33％）中间体3（M.P。：84℃）。

33%

Heating / reflux

c-3）中间体19的制备; 将中间体11（0.233mol）在CH 3 ONa（30％）的甲醇（222.32ml）和甲醇（776ml）中的混合物搅拌并回流过夜，然后倒在冰上并用CH 2 Cl 2萃取。分离有机层，干燥（MgSO 4），过滤并蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法（洗脱液：CH 2 Cl 2 /环己烷20/80，然后100/0;20-45μm）纯化残余物。收集纯级分，蒸发溶剂。产量：25g中间体19（33％）（熔点：84℃）。

33%

Heating / reflux

将中间体2（0.233mol）在CH 3 ONa（30％）的MeOH（222.32ml）和MeOH（776ml）中的混合物搅拌并回流过夜，然后倒在冰上并用CH 2 Cl 2萃取。分离有机层，干燥（MgSO 4），过滤并蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法（洗脱液：CH 2 Cl 2 /环己烷20/80，然后100/0;20-45μm）纯化残余物。收集纯级分，蒸发溶剂。产量：25g（33％）中间体3（M.P。：84℃）。

33%

Heating / reflux

a）中间体3的制备：将中间体2（0.233mol）在30％MeONa的MeOH溶液（222.32ml）和MeOH（776ml）中的混合物搅拌并回流过夜，然后倒在冰上并用DCM萃取。分离有机层，干燥（MgSO 4），过滤并蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法（洗脱液：DCM /环己烷20/80然后100/0;20-45μm）纯化残余物。收集纯级分，蒸发溶剂，得到25g中间体3（33％）。

33%

Heating / reflux

例A3; 一个。中间体9的制备; 6-溴-2-氯-3-（苯基甲基） - 喹啉（根据WO2005 / 070924中的教导制备，其内容通过引用并入本文）的混合物（0.233mol）在CH 3 ON中的30％CH 3 OH（222.32ml）搅拌并回流CH 3 OH（776ml）并回流过夜，然后倒在冰上并用CH 2 Cl 2萃取。分离有机层，干燥（MgSO 4），过滤并蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法（洗脱液：CH 2 Cl 2 /环己烷20/80，然后100/0;20-45μm）纯化残余物。收集纯级分，蒸发溶剂。产量：25g中间体9（33％）。

参考文献：

[1] ChemMedChem, 2017, vol. 12, # 2, p. 106 - 119
[2] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 2, p. 451 - 460
[3] Chinese Chemical Letters, 2015, vol. 26, # 6, p. 790 - 792
[4] Patent: WO2005/70430, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 34-35
[5] Patent: WO2006/67048, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 27
[6] Patent: WO2004/11436, 2004, A1. Location in patent: Page 18
[7] Patent: WO2005/70924, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 27
[8] Patent: WO2007/435, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 46
[9] Patent: WO2007/14934, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 33
[10] Patent: WO2007/14940, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 41
[11] Patent: WO2008/68266, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 57

2. 合成：654655-69-3

654655-80-8

654655-69-3

2752-87-6

产率

合成条件

实验步骤

91.8%

With sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 20℃;

将0.1千克1-（6-溴-2-甲氧基-3-喹啉基）-4-二甲基氨基-2-（1-萘基）-1-苯基-2-丁醇加入到2L四氢呋喃，2L水和0.1中。搅拌后加入1kg氢氧化钠，在室温下搅拌反应，分离有机层，甲苯萃取水层，合并的有机相，用无水硫酸钠干燥，旋转干燥，粗混合物A和得到化合物B.将得到的粗混合物溶于乙酸乙酯，加入盐酸，旋转干燥有机层，得到54.26g化合物A，产率91.8％，纯度98.2％; 酸性层用碳酸钾碱化，用甲苯萃取，合并的有机层，用无水硫酸钠干燥，得到34.86g化合物B，产率85.2％，纯度95.2％。

参考文献：

[1] Patent: CN105198808, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0039; 0042; 0045; 0047-0049; 0051; 0054; 0057

3. 合成：654655-69-3

654655-80-8

654655-69-3

10320-49-7

参考文献：

[1] Chinese Chemical Letters, 2015, vol. 26, # 6, p. 790 - 792

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摩尔计算器

浓度
x
体积
x
分子量
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浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

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喹啉

货号: BD159353

CAS号: 89446-19-5

相似度: 84.42%

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CAS号: 885687-82-1

相似度: 77.01%

货号: BD241756

CAS号: 220844-76-8

相似度: 73.03%

货号: BD241752

CAS号: 220844-77-9

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货号: BD222159

CAS号: 41037-28-9

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溴代物

货号: BD159353

CAS号: 89446-19-5

相似度: 84.42%

货号: BD216559

CAS号: 885687-82-1

相似度: 77.01%

货号: BD71228

CAS号: 126717-60-0

相似度: 75.9%

货号: BD668181

CAS号: 440122-66-7

相似度: 74.19%

货号: BD02672315

CAS号: 440122-66-7

相似度: 74.19%

货号: BD241756

CAS号: 220844-76-8

相似度: 73.03%

醚

货号: BD216559

CAS号: 885687-82-1

相似度: 77.01%

货号: BD71228

CAS号: 126717-60-0

相似度: 75.9%

货号: BD220035

CAS号: 1083169-00-9

相似度: 72.73%

货号: BD158422

CAS号: 746668-73-5

相似度: 70.59%

货号: BD211666

CAS号: 50488-36-3

相似度: 69.77%

合成路线

1. 合成：654655-69-3

654655-68-2

124-41-4

654655-69-3

产率

合成条件

实验参考步骤

96%

Reflux; Inert atmosphere

33%

Heating / reflux

33%

Heating / reflux

33%

Heating / reflux

33%

Heating / reflux

33%

Heating / reflux

33%

Heating / reflux

33%

Heating / reflux

33%

Heating / reflux

参考文献：

2. 合成：654655-69-3

654655-80-8

654655-69-3

2752-87-6

产率

合成条件

实验参考步骤

91.8%

With sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 20℃;

参考文献：

[1] Patent: CN105198808, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0039; 0042; 0045; 0047-0049; 0051; 0054; 0057

3. 合成：654655-69-3

654655-80-8

654655-69-3

10320-49-7

参考文献：

[1] Chinese Chemical Letters, 2015, vol. 26, # 6, p. 790 - 792

4. 合成：654655-69-3

654655-68-2

67-56-1

124-41-4

654655-69-3

产率

合成条件

实验参考步骤

89%

for 8 h; Heating / reflux

3-苄基-6-溴-2-m乙氧基 - 喹啉的制备; 向搅拌的化合物3-苄基-6-溴-2-氯 - 喹啉（50g，15mmol）无水甲醇（50ml）溶液中加入甲醇钠（30％w / vm甲醇，15.0ml，84％）将内容物在回流下加热8小时。减压除去挥发物，倒入冰水混合物中，分离出的固体过滤，用水洗涤并干燥，得到化合物（4 4 g，89％）），为灰白色固体，Mp 83-850℃1H NMR（400MHz，CDCl 3）。 δ4.02（s，2H），407（s，3H），7 20-7 26（m，3H），7 29-7 34（m，2H），7 47（s，1H），7 60（dd，J = 8 0,4 0 Hz，1 H），7 60（dd，J = 8 8,2 2 Hz，1 H），7.73（d，J = 2.0 Hz，1 H）（ M + H）+ = 328,330

33%

Heating / reflux

C。中间体11的制备; 将中间体10（0.233mol）在CH 3 ONa（30％）的甲醇（222.32ml）和甲醇（776ml）中的混合物搅拌并回流过夜，然后倒在冰上并用CH 2 Cl 2萃取。分离有机层，干燥（MgSO 4），过滤并蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法（洗脱液：CH 2 Cl 2 /环己烷20/80，然后100/0;20-45μm）纯化残余物。收集纯级分，蒸发溶剂。产量：25g中间体11（33％）（熔点：84℃）。

33%

Heating / reflux

c）中间体6的制备; 将中间体5（0.233mol）的CH 3 ON 30％CH 3 OH（222.32ml）和CH 3 OH（776ml）的混合物搅拌并回流过夜，然后倒在冰上并用CH 2 Cl 2萃取。分离有机层，干燥（MgSO 4），过滤并蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法（洗脱液：CH 2 Cl 2 /环己烷20/80，然后100/0;20-45μm）纯化残余物。收集纯级分，蒸发溶剂。产量：25g中间体6（33％）。

参考文献：

[1] Patent: WO2009/91324, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 23
[2] Patent: WO2007/436, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 33
[3] Patent: WO2007/14885, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 31

5. 合成：654655-69-3

106-40-1

654655-69-3

参考文献：

[1] Chinese Chemical Letters, 2015, vol. 26, # 6, p. 790 - 792
[2] ChemMedChem, 2017, vol. 12, # 2, p. 106 - 119

6. 合成：654655-69-3

316146-27-7

654655-69-3

参考文献：

[1] Chinese Chemical Letters, 2015, vol. 26, # 6, p. 790 - 792
[2] ChemMedChem, 2017, vol. 12, # 2, p. 106 - 119

7. 合成：654655-69-3

99455-05-7

654655-69-3

参考文献：

[1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 8, # 10, p. 1019 - 1024

8. 合成：654655-69-3