CAS号：65902-59-2

CAS号65902-59-2, 是咪唑类化合物, 分子量为191.97, 分子式C3H2BrN3O2, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供65902-59-2批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2-溴-4-硝基咪唑 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-Bromo-4-nitroimidazole

货号：BD17154 2-Bromo-4-nitroimidazole 标准纯度：, 97%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	2-Bromo-4-nitroimidazole
中文名称 :	2-溴-4-硝基咪唑(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	65902-59-2
分子式 :	C₃H₂BrN₃O₂
线性分子式 :	-
分子量 :	191.97
MDL NO :	MFCD09038915
沸点 :	-
Pubchem ID :	47754
InChIKey :	UWRJWMLKEHRGOH-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD17154

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	9
Num. arom. heavy atoms	5
Fraction Csp3	0.0
Num. rotatable bonds	1
Num. H-bond acceptors	3.0
Num. H-bond donors	1.0
Molar Refractivity	35.11
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	74.5 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	0.25
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	1.25
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	1.08
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	-0.69
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-0.1
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	0.36

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-2.16
Solubility	1.32 mg/ml ; 0.00687 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-2.41
Solubility	0.742 mg/ml ; 0.00387 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-1.47
Solubility	6.49 mg/ml ; 0.0338 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	High
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	No
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	No
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	No
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	No
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	No
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-6.58 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	0.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	2.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.55

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	2.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	1.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	2.51

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~7 ►

1. 合成：65902-59-2

N/A

65902-59-2

产率

合成条件

实验步骤

99.1%

With hydrogen; triethylamine In ethanol at 20℃; for 14 h;

由2-溴-5-碘-4-硝基咪唑（1.27g，4.00mmol），乙醇（13ml），三乙胺（1.21g，12.0mmol）和2％Pd氧化铝（191mg，15wt％）组成的混合物在室温下在氢气氛中施加压力（3至4个大气压）的同时搅拌14小时。浓缩滤液，减压干燥，然后将残余物溶于乙酸乙酯（100ml）中。用3％稀盐酸（30ml）和饱和盐水（20ml，两次）洗涤有机层，然后干燥（MgSO 4），然后真空浓缩并干燥。产量：761mg（产率：99.1％）IR（KBr）：1548,1514,1453,1392,1373,1258,1168,1085,968,823,799,751,668cm -1 NMR（DMSO-d6）8ppm ：8.45（s，1H），14.1（br，s，1H）。

95.1%

With hydrogen; triethylamine In ethanol at 20℃; for 3 h;

由2-溴-5-碘-4-硝基咪唑（607mg，2.00mmol），乙醇（6.4ml），三乙胺（607mg，6.00mmol）和氧化铂（3.4mg，0.53wt％）组成的混合物）在常压下在氢气氛中在室温下搅拌3小时。浓缩滤液。在减压下干燥，然后将残余物溶于乙酸乙酯（50ml）中。用3％稀盐酸（10ml）和饱和盐水（10ml，两次）洗涤有机层，然后干燥（MgSO 4），然后真空浓缩并干燥。产量：365mg（产率：95.1％）IR（KBr）：1548,1514,1453,1392,1373,1258,1168,1085,968,823,799,751,668cm -1 NMR（DMSO-d6）8ppm：8.45 （s，1H），14.1（br，s，1H）。

94.8%

With hydrogen; triethylamine In ethanol at 50 - 60℃; for 15 h;

由2-溴-5-碘-4-硝基咪唑（636mg，2.00mmol），乙醇（6.4ml），三乙胺（607mg，6.00mmol）和2％Pd氧化铝（95.4mg，15wt）组成的混合物在常压下，在氢气氛中，在50℃至60℃下搅拌15小时。浓缩滤液，减压干燥，然后将残余物溶于乙酸乙酯（50ml）中。用3％稀盐酸（10ml）和饱和盐水（10ml，两次）洗涤有机层，然后干燥（MgSO 4），然后真空浓缩并干燥。产量：364mg（产率：94.8％）。 IR（KBr）：1548,1514,1453,1392,1373,1258,1168,1085,968,823,799,751,668cm -1 NMR（DMSO-d6）8ppm：8.55（s，1H），14.1（ br，s，1H）。

80%

With platinum(IV) oxide; hydrogen; triethylamine In ethanol for 3 h;

用4-硝基咪唑（25g，221mmol），碳酸氢钠（37.1g，442mmol）和水（600mL）稀释，然后滴加溴（30mL，620mmol），滴加温度，反应混合物在50℃。在40℃下反应12小时。过滤后，将反应混合物的固体含量用甲苯洗涤三次，并在减压下干燥，得到2,5-二溴-4-硝基咪唑的产量为39.8g（67％）。制备2,5-二溴-4-硝基咪唑（39.8g，149mmol）和水（450mL），然后稀释至碘化钠（223g，1486mmol），并在回流下搅拌12小时。将温度降至室温，然后过滤，用水洗涤反应混合物中的固体，在减压下干燥，得到2-溴-5-碘，37.6g（80％），得到4-硝基咪唑。制备2-溴-5-碘-4-硝基咪唑（20g，63mmol）的乙醇（190mL）溶液，然后用三乙胺（26.5mL，190mmol）和氧化铂（108mg，0.47mmol）稀释，得到在用硅胶和硅藻土过滤后，在3巴的氢气压力下在反应器中反应3小时后施加的波浪在减压下浓缩。将反应混合物用2-乙酸乙酯10％洗涤，用盐酸溶液洗涤，用无水硫酸镁除去所得有机层的水分，然后将滤液减压浓缩，用异丙醇和己烷洗脱，得到7.9g（然后用50％稀释，得到α-溴-4-硝基咪唑。

77.7%

Stage #1: With hydrogen; triethylamine In water; isopropyl alcohol at 60℃; for 3 h;
Stage #2: at 0 - 20℃; for 1 h;

由2-溴-5-碘-4-硝基咪唑（2.43g，7.64mmol），异丙醇（12.2ml），水（2.4ml），三乙胺（2.32g，22.9mmol）和5％Pd组成的混合物在60℃的氢气氛中加压（3至4个大气压）的同时搅拌氧化铝（12.2mg）3小时。浓缩滤液，减压干燥，然后将所得产物溶于水（10ml）中。将由此获得的溶液用活性炭（243mg）处理（将其在室温下搅拌1小时）。将滤液在冰冷却下搅拌，并向其中加入35％浓盐酸（0.7ml），使溶液的pH变为2.将所得溶液在冰冷却下进一步搅拌1小时。然后，过滤收集沉淀的晶体，然后在50℃下干燥16小时。产量：1.14g（产率：77.7％）NMR（DMSO-d6）8ppm：8.42（s，1H），14.1（br，s，1H）。

76.6%

With tetrabutylammonium borohydride In 1,4-dioxane at 60℃; for 28 h;

将四正丁基硼氢化铵（602mg，2.34mmol）加入到通过将2-溴-5-碘-4-硝基咪唑（186mg，0.585mmol）溶解在干燥的二恶烷（2.8ml）中而获得的溶液中。将所得混合物在60℃下搅拌28小时。将反应混合物冷却至室温，然后将其倒入10％稀盐酸（10ml）中。用乙酸乙酯萃取反应产物，干燥（MgSO 4）乙酸乙酯萃取溶液（40ml），然后真空浓缩并干燥。产量：86mg（产率：76.6％）IR（KBr）：1548,1514,1453,1392,1373,1258,1168,1085,968,823,799,751,668cm -1 NMR（DMSO-d6）8ppm：8 .45（s，1H），14.1（br，s，1H）。

65.9%

With ammonium bisulfite In 1-methyl-pyrrolidin-2-one; water at 25℃; for 72 h;

以与实施例12相同的方式制备2-溴-4-硝基咪唑，不同之处在于使用下表1中所示的亚硫酸盐和溶剂，并且反应温度和反应时间如表1所示测定。下面。 2-溴-4-硝基咪唑的产率也示于表1中。在表中，所用亚硫酸盐的量（摩尔）是使用1摩尔2-溴-5-碘-4-硝基咪唑作为标准。此外，使用的溶剂（二甲基甲酰胺（DMF），水或1-甲基-2-吡咯烷酮（NMP））的量是使用1毫摩尔2-溴-5-碘-4-硝基咪唑作为标准。 [表1]实施例亚硫酸盐溶剂反应Reactiori产率NO。（男性）（ml）温度时间（℃）（小时）14 DMF钠亚硫酸钠2. 4ml 65-70 31 40. 0（6.0摩尔）水O. bol钠。亚硫酸氢盐50 50 47.6（4。6摩尔）水1. 3mol焦亚硫酸钠2. Sml 50 24 43. 9（4.0摩尔）水1. 3ml 17 DMF亚硫酸铵2. 5ml 50 18 49. 5一水合物水（4.0摩尔）1. 3ml 18 50％至55％铵DMF亚硫酸氢盐2. 5ml 25 96 62. 1水溶液1。 C）ml（7.4摩尔）19 50％至55％亚硫酸氢铵NMP 25 72 65. 9水溶液1. 6ml溶液（7.3摩尔）

62.1%

With ammonium bisulfite In DMF (N,N-dimethyl-formamide); water at 0 - 25℃; for 72 - 96 h;

例12;生产2-溴-4-硝基咪唑;将2-溴-5-碘-4-硝基咪唑（1.00g，3.15mmol）溶于二甲基甲酰胺（8ml）和水（3ml）中。将所得溶液在冰冷却下搅拌，然后向其中加入50％至55％的亚硫酸氢铵水溶液（3.6ml，23.5mmol，含量为52. 5％）。将得到的混合物在室温下搅拌3天。此后，将冷水（30ml）加入到反应产物中，然后用乙酸乙酯萃取3次（总共167ml）。用5％盐水洗涤有机层两次，然后干燥（MgSO 4），接着真空浓缩并干燥。产量：375mg（产率：62.1％）NMR（DMSO-d6）8ppm：8。44（s，1H）。 14. 1（br，s，1H）。实施例14至19;以与实施例12相同的方式制备2-溴-4-硝基咪唑，不同之处在于使用下表1中所示的亚硫酸盐和溶剂，并且反应温度和反应时间如表1所示测定。下面。 2-溴-4-硝基咪唑的产率也示于表1中。在表中，所用亚硫酸盐的量（摩尔）是使用1摩尔2-溴-5-碘-4-硝基咪唑作为标准。此外，使用的溶剂（二甲基甲酰胺（DMF），水或1-甲基-2-吡咯烷酮（NMP））的量是使用1毫摩尔2-溴-5-碘-4-硝基咪唑作为标准。 [表1]实施例亚硫酸盐溶剂反应Reactiori产率NO。（男性）（ml）温度时间（℃）（小时）14 DMF钠亚硫酸钠2. 4ml 65-70 31 40. 0（6.0摩尔）水O. bol钠。亚硫酸氢盐50 50 47.6（4。6摩尔）水1. 3mol焦亚硫酸钠2. Sml 50 24 43. 9（4.0摩尔）水1. 3ml 17 DMF亚硫酸铵2. 5ml 50 18 49. 5一水合物水（4.0摩尔）1. 3ml 18 50％至55％铵DMF亚硫酸氢盐2. 5ml 25 96 62. 1水溶液1。 C）ml（7.4摩尔）19 50％至55％亚硫酸氢铵NMP 25 72 65. 9水溶液1. 6ml溶液（7.3摩尔）

49.5%

With ammonium bisulfite In DMF (N,N-dimethyl-formamide); water at 50℃; for 18 h;

47.6%

With sodium hydrogensulfite In DMF (N,N-dimethyl-formamide); water at 50℃; for 20 h;

43.9%

With sodium disulfite In DMF (N,N-dimethyl-formamide); water at 50℃; for 24 h;

37.5%

With sodium sulfite In DMF (N,N-dimethyl-formamide); water at 40 - 70℃; for 31 - 35 h;

例13;生产2-溴-4-硝基咪唑;将2-溴-5-碘-4-硝基咪唑（1.54g，4.84mmol）溶于二甲基甲酰胺（12.3ml）和水（6.2ml）中。之后，将亚硫酸钠（1.22g，9.70mmol）加入到所得溶液中。将混合物加热至40℃至60℃的温度，然后在该温度下搅拌20小时。之后，将亚硫酸钠（2.44g，19.4mmol）进一步加入到反应溶液中，并将所得混合物在60℃下搅拌15小时。将反应混合物冷却至室温，然后向其中加入稀盐酸，然后用乙酸乙酯萃取（3次，总共200ml）。将有机层干燥（MgSO 4），并将水（10ml）加入到通过浓缩获得的油状残余物中。过滤收集沉淀的晶体，然后在60℃下干燥15小时。产量：349mg（产率：37.5％）IR（KBr）：3201,3146,1547,1514,1452,1391,1373,1356,1258,1167,1084,968,823,798,750,668cm-NMR（DMSO-d6））6ppm：8。43（s，1H）。 14.1（br，s，1H）。;实施例14至19;以与实施例12相同的方式制备2-溴-4-硝基咪唑，不同之处在于使用下表1中所示的亚硫酸盐和溶剂，并且反应温度和反应时间如表1所示测定。下面。 2-溴-4-硝基咪唑的产率也示于表1中。在表中，所用亚硫酸盐的量（摩尔）是使用1摩尔2-溴-5-碘-4-硝基咪唑作为标准。此外，使用的溶剂（二甲基甲酰胺（DMF），水或1-甲基-2-吡咯烷酮（NMP））的量是使用1毫摩尔2-溴-5-碘-4-硝基咪唑作为标准。 [表1]实施例亚硫酸盐溶剂反应Reactiori产率NO。（男性）（ml）温度时间（℃）（小时）14 DMF钠亚硫酸钠2. 4ml 65-70 31 40. 0（6.0摩尔）水O. bol钠。亚硫酸氢盐50 50 47.6（4。6摩尔）水1. 3mol焦亚硫酸钠2. Sml 50 24 43. 9（4.0摩尔）水1. 3ml 17 DMF亚硫酸铵2. 5ml 50 18 49. 5一水合物水（4.0摩尔）1. 3ml 18 50％至55％铵DMF亚硫酸氢盐2. 5ml 25 96 62. 1水溶液1。 C）ml（7.4摩尔）19 50％至55％亚硫酸氢铵NMP 25 72 65. 9水溶液1. 6ml溶液（7.3摩尔）

参考文献：

[1] Patent: WO2005/77913, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 78-79
[2] Patent: WO2005/77913, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 77
[3] Patent: WO2005/77913, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 77-78
[4] Patent: KR101650716, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0082; 0083
[5] Patent: WO2005/77913, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 79-80
[6] Patent: WO2005/77913, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 79
[7] Patent: WO2005/77913, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 82-83
[8] Patent: WO2005/77913, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 80-83
[9] Patent: WO2005/77913, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 82-83
[10] Patent: WO2005/77913, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 82-83
[11] Patent: WO2005/77913, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 82-83
[12] Patent: WO2005/77913, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 81-83

2. 合成：65902-59-2

6154-30-9

65902-59-2

产率

合成条件

实验步骤

60.6%

at 20 - 105℃; Inert atmosphere

[例9];在常温下搅拌27.9g（100.0mmol）2,4-二溴-5-硝基咪唑和20.7g（300.0mmol）异丁腈的混合物的同时，向其中加入22.5g（150.0mmol）碘化钠以制备反应液。将反应液在氮气流下在105℃下搅拌10小时后，在冰冷却下搅拌1小时。当通过HPLC分析反应液中的2-溴-4-硝基咪唑时，证实产物的形成量为12.4g（64.6mmol，转化率：64.6％）。减压浓缩反应液后，用硅胶色谱（乙酸乙酯/己烷体系）精制，将挥发成分进一步蒸发，使产物固化后，得到2-溴-4-硝基咪唑的结晶。剩余量为11.6g（产率：60.6％）。顺便提及，测量晶体的NMR光谱并将其与其样品的NMR光谱进行比较，由此证实产物是2-溴-4-硝基咪唑。

参考文献：

[1] Patent: EP2141151, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 8

3. 合成：65902-59-2

N/A

65902-59-2

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 3, p. 637 - 645

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x
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CAS号: 14003-66-8

相似度: 66.67%

货号: BD02574386

CAS号: 14003-66-8

相似度: 66.67%

相同官能团产品

溴代物

货号: BD67443

CAS号: 6154-30-9

相似度: 69.12%

货号: BD71964

CAS号: 862895-48-5

相似度: 65.28%

货号: BD102978

CAS号: 6963-65-1

相似度: 62.12%

货号: BD41359

CAS号: 16681-56-4

相似度: 57.69%

货号: BD2260

CAS号: 16681-59-7

相似度: 54.55%

合成路线

1. 合成：65902-59-2

N/A

65902-59-2

产率

合成条件

实验参考步骤

99.1%

With hydrogen; triethylamine In ethanol at 20℃; for 14 h;

95.1%

With hydrogen; triethylamine In ethanol at 20℃; for 3 h;

94.8%

With hydrogen; triethylamine In ethanol at 50 - 60℃; for 15 h;

80%

With platinum(IV) oxide; hydrogen; triethylamine In ethanol for 3 h;

77.7%

Stage #1: With hydrogen; triethylamine In water; isopropyl alcohol at 60℃; for 3 h;
Stage #2: at 0 - 20℃; for 1 h;

76.6%

With tetrabutylammonium borohydride In 1,4-dioxane at 60℃; for 28 h;

65.9%

With ammonium bisulfite In 1-methyl-pyrrolidin-2-one; water at 25℃; for 72 h;

62.1%

With ammonium bisulfite In DMF (N,N-dimethyl-formamide); water at 0 - 25℃; for 72 - 96 h;

49.5%

With ammonium bisulfite In DMF (N,N-dimethyl-formamide); water at 50℃; for 18 h;

47.6%

With sodium hydrogensulfite In DMF (N,N-dimethyl-formamide); water at 50℃; for 20 h;

43.9%

With sodium disulfite In DMF (N,N-dimethyl-formamide); water at 50℃; for 24 h;

37.5%

With sodium sulfite In DMF (N,N-dimethyl-formamide); water at 40 - 70℃; for 31 - 35 h;

参考文献：

2. 合成：65902-59-2

6154-30-9

65902-59-2

产率

合成条件

实验参考步骤

60.6%

at 20 - 105℃; Inert atmosphere

参考文献：

[1] Patent: EP2141151, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 8

3. 合成：65902-59-2

N/A

65902-59-2

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 3, p. 637 - 645

4. 合成：65902-59-2

6154-30-9

65902-59-2

产率

合成条件

实验参考步骤

71%

Stage #1: With tetrabutylammonium borohydride In 1,4-dioxane at 20℃; for 23 h; Heating / reflux
Stage #2: With hydrogenchloride In 1,4-dioxane; water

实施例3 2-溴-4-硝基咪唑的合成向1,4-二恶烷（1ml）的四正丁基硼氢化铵（638mg）溶液中滴加2,5-二恶烷（1ml）的2,5溶液在室温下将二溴-4-硝基咪唑（89.5mg）在反应混合物中回流23小时后，通过加入浓盐酸淬灭过量的试剂，然后加入水和乙酸乙酯。用氯化钠饱和的水溶液洗涤有机层，然后用无水硫酸钠干燥，并通过薄层色谱法（展开剂：乙酸乙酯）纯化，得到2-溴-4-硝基咪唑（44.9g，产率）：71％白色粉状产品。 1H-NMR（DMSO-d6）δ（ppm）：8.42（s，1H），14.10（bs，1H）。

参考文献：

[1] Patent: EP1553088, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 49
[2] Organic Process Research and Development, 2013, vol. 17, # 9, p. 1149 - 1155

5. 合成：65902-59-2

683276-47-3

65902-59-2

产率

合成条件

实验参考步骤

66%

With hydrogenchloride In methanol; water at 20℃; for 26.50 h; Heating / reflux

实施例2 2-溴-4-硝基咪唑的合成将2-溴-1-甲氧基甲基-4-硝基咪唑（11.17g），甲醇（10ml）和5N盐酸（60ml）的溶液在回流条件下搅拌2.5小时。将反应混合物在室温下放置24小时后，在冰冷却条件下搅拌混合物1小时，过滤收集沉淀的晶体，并在50℃下减压干燥24小时，得到2-溴-4-硝基咪唑（6.0g，收率：66.0％）白色粉末状产物。 1H-NMR（DMSO-d6）δ（ppm）：8.42（s，1H），14.10（bs，1H）。

参考文献：

[1] Patent: EP1553088, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 48-49

6. 合成：65902-59-2

5213-49-0

65902-59-2

参考文献：

[1] Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 10-12, p. 1261 - 1272
[2] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 4, p. 363 - 368
[3] Patent: WO2010/21409, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 69

警告声明

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：65902-59-2

2-溴-4-硝基咪唑 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-Bromo-4-nitroimidazole

计算化学

Physicochemical Properties

Lipophilicity

Water Solubility

Pharmacokinetics

Druglikeness

Medicinal Chemistry

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

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