医药中间体

化学试剂 多快好省

 QQ

搜索
结构搜索

关键字搜索批量搜索

批量下单
搜索 购物车
高端化学品
有机砌块
羧酸
苯甲酸
4-(N-叔丁氧羰基氨基)苯甲酸
高端化学品
有机砌块
羧酸
含氟砌块 苯环化合物 氨基酸衍生物 苯 芳香杂环化合物 羧酸 氨基甲酸酯
苯甲酸
氟苯

CAS号：66493-39-8

CAS号66493-39-8, 是羧酸类化合物, 分子量为237.25, 分子式C12H15NO4, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供66493-39-8批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-(N-叔丁氧羰基氨基)苯甲酸 (请以英文为准,中文仅做参考)

Boc-4-Abz-OH

货号：BD14086 Boc-4-Abz-OH 标准纯度：, 98%
66493-39-8
66493-39-8
66493-39-8

<

>

标准纯度包装价格上海深圳天津武汉成都VIP价格数量

Loading...


收藏

推荐产品

  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : Boc-4-Abz-OH
中文名称 : 4-(N-叔丁氧羰基氨基)苯甲酸(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 66493-39-8
分子式 : C12H15NO4
线性分子式 : HCO2C6H4NH2C5H8O2
分子量 : 237.25
MDL NO : MFCD00037428
沸点 : -
Pubchem ID : 2755931
InChIKey : ZJDBQMWMDZEONW-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD14086 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 17
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.33
Num. rotatable bonds 5
Num. H-bond acceptors 4.0
Num. H-bond donors 2.0
Molar Refractivity 63.65
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

75.63 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.22
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

2.7
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.54
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.97
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

1.14
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.11

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.94
Solubility 0.27 mg/ml ; 0.00114 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-3.94
Solubility 0.0272 mg/ml ; 0.000114 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.73
Solubility 0.443 mg/ml ; 0.00187 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.83 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.56

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.92

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~20  ►

1. 合成：66493-39-8

24424-99-5

150-13-0

66493-39-8
产率 合成条件 实验步骤
96% With sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 20℃; for 24 h; 向4-氨基苯甲酸1a（5.00g，36.5mmol）的二恶烷（70mL）和水（35mL）的混合物中加入NaOH（1.46g，36.5mmol），然后加入二碳酸二叔丁酯（11.9g，54.8mmol）。）。 将反应混合物在室温下搅拌24小时。 通过旋转蒸发除去溶剂，并向残余物中滴加3N盐酸水溶液以调节pH3。获得沉淀物，收集，用水洗涤并干燥，得到2a（8.28g，96％），为固体。
94%
Stage #1: at 20℃; for 0.08 h; Inert atmosphere
Stage #2: for 24 h; Inert atmosphere		 4-（叔丁氧基羰基氨基）苯甲酸将4-氨基苯甲酸（1.00g，7.29mmol）溶于1,4-二恶烷（15mL）和H 2 O（7mL）中。将Et 3 N（2.0mL，14.58mmol）加入到溶液中，并将反应混合物在室温下搅拌5分钟。然后将二碳酸二叔丁酯（3.18g，14.58mol）一次性加入该溶液中，并将反应混合物搅拌24小时。在真空中除去溶剂后，将3M HCl加入到残余物中，得到白色沉淀。然后过滤浆液并用H 2 O洗涤，然后在高真空下干燥。从热甲醇中重结晶，得到标题化合物，为无色固体（1.63g，6.85mmol，收率94％）。熔点：192-194℃.1H NMR（400MHz，DMSO）δ9.73（s，1H-CO2H），7.83（d，2H，J = 8.9Hz），7.55（d，2H，J = 8.9Hz）， 1.47（s，9H）ppm。 13 C NMR（100MHz，CDCl 3）δ167.1,152.6,143.8,130.4,124.0,117.2,79.7,28.1ppm。 HRMS（ESI）：C 12 H 15 NnaO 4（M + Na）+的计算值：260.0893。发现：260.0897。
93% With triethylamine In 1,4-dioxane; water at 23℃; for 48 h; 4-N-叔丁氧基羰基氨基苯甲酸（7）。 在23℃下向4-氨基苯甲酸6（520mg，3.8mmol）的二恶烷/ H 2 O（2：1）（13mL）溶液中加入三乙胺（0.79mL，5.7mmol）和Boc 2 O（1.31mL，5.7mmol）。 ℃，并在相同温度下搅拌48小时。 减压除去溶剂，在0℃下向残余物中滴加3M HCl（5mL）。得到沉淀物，收集，用水洗涤，干燥，得到相应的酸7（836mg，93％）。 ）为浅黄色固体，Rf = 0.78（CH 2 Cl 2：Me-OH = 9：1）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ9.25（brs，1H），7.91（d，2H，J = 8.7Hz），7.50（d，2H，J = 8.7Hz），1.51（s，9H）。 13 C NMR（100MHz，CDCl 3）：δ169.7,154.8,131.8,125.3,118.6,118.5,81.3,28.6。 MS（Ei）：m / z 237.10 [M] +。 HRMS（EI），C 12 H 15 NO 4计算值237.1001，实测值[M] + 237.1004。
91.3% With triethylamine In methanol at 20℃; for 16 h; 更具体地，化合物B-2如下获得。将4-氨基苯甲酸（B-1）（2.00g，14.6mmol）溶于140mL甲醇中。然后，在其中加入（Boc）2O（6.7mL，29.1mmol）和三乙胺（3.06mL，21.9mmol）并在室温下搅拌16小时。减压浓缩反应溶液，从而得到残余物。将己烷和饱和碳酸氢钠水溶液（50mL）加入到残余物中，从而进行萃取以获得水层。将水层与10％柠檬酸钠水溶液混合直至获得pH4，从而沉淀出白色固体。将由此获得的固体溶解在乙酸乙酯中并用水洗涤。将所得物在减压下浓缩。将浓缩的残余物在乙酸乙酯 - 己烷中重结晶，由此得到无色晶体形式的化合物B-2（3.25g，产率：91.3％）。由此获得的化合物B-2的1H-NMR（270MHz，CD3OD）分析显示δ9.24（1H，s，NH），7.96（2H，d，J = 8.9Hz，芳香族），7.55（2H，d， J = 8.6Hz，芳族），1.56（9H，s，叔丁基）。此外，化合物B-2的ESI-MS（阴性）分析显示m / z为236.20 [（M-H） - ]。这些结果证实了化合物B-2的结构。此外，发现化合物B-2的分子量为237.25。
91% With triethylamine In 1,4-dioxane; water at 20℃; 4-（喹啉-8-基氨基甲酰基）苯基氨基甲酸叔丁酯（45）;将4-氨基苯甲酸（1.0g，7.3mmol）和三乙胺（3.0mL，21.8mmol）的1,4-二恶烷H 2 O溶液在室温下处理二碳酸二叔丁酯（2.5mL，10.9mmol）过夜。在真空中除去溶剂后，将残余物溶解在EtOAc中并用1M HCl溶液洗涤。然后用1M NaOH溶液萃取有机相三次。然后将水层用1M HCl溶液酸化，收集沉淀物并用H 2 O洗涤，得到4-（叔丁氧基羰基氨基）苯甲酸（1.58g，91％）。在0℃下向4-（叔丁氧基羰基氨基）苯甲酸（150mg，0.63mmol）和吡啶（108μL，1.26mmol）的C3 / 4C12溶液中加入草酰氯（57μL，0.63mmol）15分钟。然后将8-氨基喹啉（90mg，0.63mmol）加入混合物中。在室温下保持1小时后，用MeOH淬灭反应并倒入H 2 O中并用CH 2 Cl 2萃取，经Na 2 SO 4干燥并过滤。将滤液真空浓缩，残余物通过硅胶柱色谱纯化（MeOH：CH 2 Cl 2 = 1：40-1：30），得到化合物45（150mg，65％）NMR（300MHz，CDCl 3）610.72（ s，1H），8.95-8.87（m，2H），8.21-8.04（m，4H），7.63-7.47（m，4H），6.82（s，1H），1.55（s，9H）; HR-MS计算。 （C2H2N3O3 + H）364.1661，实测值364.1673。
90% With guanidine hydrochloride In ethanol at 35 - 40℃; for 2 h; 一般步骤：将胺（1mmol）加入到磁力搅拌的盐酸胍（15mol％）和二碳酸二叔丁酯（1.2mmol）的EtOH（1mL）溶液中，在35-40℃下搅拌均匀 时间（表1）。 在反应完成后（接着TLC或GC），在真空下蒸发EtOH，并用水洗涤残余物以除去催化剂或将其溶解在CH 2 Cl 2（或EtOAc）中并过滤以分离出催化剂。 蒸发有机溶剂（如果在后处理中使用）得到几乎纯的产物。 在使用过量（Boc）2O的情况下，用石油醚或己烷洗涤产物以回收残余物（Boc）2O。 如果需要，通过结晶（己烷和二氯甲烷，或乙醚和石油醚）或硅胶柱色谱法，使用EtOAc-己烷（1：6）作为洗脱液进一步纯化产物。
89% With triethylamine In 1,4-dioxane; water at 20℃; for 24 h; 将三乙胺（0.4ml，3mmol），然后加入二碳酸二叔丁酯（0.6g，3mmol），加入到4-氨基苯甲酸（0.2g，1.5mmol）的二恶烷（4ml）和H2O（2ml）混合物中。）。 将反应混合物在室温下搅拌24小时。 减压除去溶剂，残余物用1N HCl酸化。 得到的沉淀用H 2 O洗涤，得到I，为白色固体（0.4g，89％）。 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ9.71（s，1H，COOH），7.82（d，J = 8.7Hz，H-2,6），7.54（d，J = 9Hz，H-3,5） ），1.44（s，9H，3CH3）。 13C NMR（75MHz，DMSO-d6）δ167.4（CO），152.9（CO），144.1,130.3（2CHar），124.4,117.6（2CHar），80.0（C（CH3）3），28.4（3CH3）。 HPLC梯度为15-95％CH 3 CN / H 2 O，10分钟，tr = 4.25min，m / z [M + H] + = 237。 理论元素分析C12H15NO4：C，60.75; H，6.37; N，5.90; 实验元素分析C，60.84; H，6.09; N，5.95。
87% With sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 0 - 20℃; 在0℃下向搅拌的4-氨基苯甲酸6a（5.00g，36.5mmol）和氢氧化钠（1.56g，39.3mmol）在1：1水/二恶烷（60mL）中的溶液中加入二碳酸二叔丁酯 （14.3g，65.4mmol）。 将所得混合物搅拌3小时，然后温热至室温并搅拌过夜。 然后将含水混合物用乙酸乙酯（60mL）洗涤，然后再加入乙酸乙酯（60mL）并将所得混合物用1M KHSO 4水溶液中和。 分离有机层，用水（60mL）洗涤，干燥（MgSO 4）并真空除去溶剂，得到标题产物73a（7.53g，87％），为灰白色固体，其不经进一步纯化而使用。 熔点186-187℃[lit.8 Mp 191-192℃]; Rf = 0.70（CH 2 Cl 2 / MeOH = 9：1）; δH（400MHz，DMSO-d6）1.17（9H，s，C（CH3）3），7.23（2H，d，J = 8.6Hz，Ar-H），7.53（2H，d，J = 8.6Hz，Ar -H），9.38（1H，s，NH）。 光谱数据与文献值一致
86% at 100℃; for 0.20 h; Microwave irradiation; Green chemistry 通用方法：将胺（1mmol）和二碳酸二叔丁酯[（Boc）2O]（1.1mmol）置于微波反应小瓶中。 LG微波炉MG 555f在100℃下编程为300W。 使用TLC监测反应。 反应后，向反应混合物中加入冰水，使产物沉淀。 仅将固体产物滤出并用过量冷水洗涤。 该产品纯度足以满足所有实际需要。 为了表征目的，通过柱色谱法（中性氧化铝作为吸附剂，溶剂体系：己烷：乙酸乙酯（7.5：2.5））进一步纯化。
86%
Stage #1: With triethylamine In 1,4-dioxane; water at 20℃; for 0.08 h;
Stage #2: at 20℃; for 26 h; 		通用方法：在室温下向12a（2.0g，14.6mmol）在67％1.4-二恶烷/水（48mL）中的溶液中加入三乙胺（4.07mL，29.2mmol）并搅拌5分钟。 然后将二碳酸二叔丁酯（6.37mL，29.2mmol）加入该溶液中。 搅拌26小时后，浓缩反应混合物并用2M氢氯酸酸化，得到白色沉淀。 将浆液过滤，用水洗涤并真空干燥，得到13a（2.94g，86％），为白色固体.4 - （（叔丁氧基羰基）氨基）苯甲酸（13a）。 产率：86％1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ8.03（2H，dt，J = 8.8,2.1Hz），7.46（2H，dt，J = 8.9,2.0Hz），6.71（1H，s，HN）， 1.54（9H，s，tBu-O）。
79% With sodium hydrogencarbonate In 1,4-dioxane; water at 0 - 20℃; for 22 h; 步骤1：向4-氨基苯甲酸（5.0g，36.44mmol）的1,4-二恶烷/ 10％aq。的溶液中加入。 向NaHCO 3溶液（1：1,20mL）中加入猫。 量化TBAB（0.58g，1.82mmol）并将反应混合物在0℃下搅拌。向其中加入BOC酐（11.91g，54.6mmol）并将反应物在室温下搅拌22小时。 然后将反应混合物用10％水溶液酸化。 柠檬酸溶液。 当4N-Boc-氨基苯甲酸沉淀出白色固体时。 将其过滤，用水（100mL）洗涤，干燥，得到4N-Boc-氨基苯甲酸（6.8g，79％），为白色固体，将其用于下一步骤。
72%
Stage #1: With sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 20℃;
Stage #2: With hydrogenchloride In water		 将市售的4-氨基苯甲酸（5g，36mmol）溶于1M氢氧化钠溶液（40mL，40mmol）和1,4-二恶烷（30mL）中。 加入二碳酸二叔丁酯（7.85g，36mmol）后，将混合物在室温下搅拌过周末。 真空除去二恶烷，残余物用水（100mL）稀释。 然后加入浓盐酸（37％）直至pH3。 过滤收集沉淀物，用水（100mL）洗涤并空气干燥，得到标题化合物，为白色固体（6.3g，72％）。
71% With sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 0 - 20℃; for 24 h; 向4-氨基苯甲酸（ig，7.29mmol）在二恶烷：水（20mL：10mL）的混合物中的溶液中加入氢氧化钠（2M，35mL）。 搅拌混合物直至完全溶解，然后在0℃下加入二碳酸二叔丁酯（3.18g，14.7mmol）。 将反应混合物在室温下搅拌24小时。 减压除去溶剂，粗产物用氯化氢SN酸化。 过滤得到的沉淀，用水洗涤，得到标题化合物，为白色固体（1.23g，71％）。LRMS（m / z）：238（M + 1）+
69.4% With triethylamine In 1,4-dioxane; water at 0 - 20℃; for 48 h; 步骤-5：化合物10的合成步骤：向4-氨基苯甲酸（50g，364.9mmol）和TEA（66.35g，656.9mmol）的1,4-二恶烷：H 2 O（1000mL）溶液中加入（Boc） 在0℃下加入20（89.2g，401.3mmol）并温热至室温，在室温下搅拌48小时。 将反应混合物用水（250mL）稀释，用饱和柠檬酸溶液将反应混合物调节至酸性（PH~5），然后用乙酸乙酯（1000mL）萃取酸性水溶液，分离用盐水溶液洗涤的有机层。 （100mL），经无水Na 2 SO 4干燥并减压蒸发。 将粗产物与500mL己烷一起研磨，过滤并在真空下干燥，得到60g（69.4％）化合物4b，为半白色固体.TLC系统：甲醇：CHCl 3（1：9）Rf值：0.6
70.6% With sodium hydroxide In 1,4-dioxane A.N-BOC-4-氨基苯甲酸将4-氨基 - 苯甲酸（10g，72.9mmol）置于二恶烷（145.8ml）和0.5M NaOH（145.8ml）的混合物中。将溶液冷却至0℃并加入二碳酸二叔丁酯（23.87g，109.5mmol）。将反应混合物温热至室温并搅拌过夜。第二天，除去二恶烷，使残余物呈酸性并萃取到乙酸乙酯中。合并乙酸乙酯部分并用1N HCl洗涤以除去任何未反应的原料。将溶液用Na 2 SO 4干燥，真空除去溶剂。将粗物质从乙酸乙酯/己烷中重结晶，得到12.2g（70.6％）纯产物。熔点189-190℃。 1 H NMR（CD 3 OD）1.52（9H，s），7.49（2H，d，J = 8.6Hz），7.91（2H，d，J = 8.6Hz），9.28（1H，s）; 13 C NMR（CD3 OD）28.59,81.29,118.54,125.30,131.81,145.70,155.00,169.80;。计算。 C12H15NO4的分析计算值，C：60.76，H：6.37，N：5.90;实测值：C，60.52，H：6.43，N：5.83; HRMS计算C12H15NO4,237.0961，发现，237.1001。
70.6% With sodium hydroxide In 1,4-dioxane 将N-BOC-4-氨基苯甲酸4-氨基 - 苯甲酸（10g，72.9mmol）加入二恶烷（145.8ml）和0.5M NaOH（145.8ml）的混合物中。将溶液冷却至0℃并加入二碳酸二叔丁酯（23.87g，109.5mmol）。将反应混合物温热至室温并搅拌过夜。第二天，除去二恶烷，使残余物呈酸性并萃取到乙酸乙酯中。合并乙酸乙酯部分并用1N HCl洗涤以除去任何未反应的原料。将溶液用Na 2 SO 4干燥，真空除去溶剂。将粗物质从乙酸乙酯/己烷中重结晶，得到12.2g（70.6％）纯产物。熔点189-190℃。 1 H NMR（CD 3 OD）1.52（9H，s），7.49（2H，d，J = 8.6Hz），7.91（2H，d，J = 8.6Hz），9.28（1H，s） ; 13 C NMR（CD3 OD）28.59,81.29,118.54,125.30,131.81,145.70,155.00,169.80;。计算。 C12H15NO4的分析计算值，C：60.76，H：6.37，N：5.90;实测值：C，60.52，H：6.43，N：5.83; HRMS计算C12H15NO4,237.0961，发现，237.1001。

更多
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 3, p. 441 - 452
[2] Journal of Catalysis, 2016, vol. 340, p. 344 - 353
[3] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 37, p. 7103 - 7106
[4] Synthesis, 2005, # 7, p. 1061 - 1068
[5] Chemistry - A European Journal, 2003, vol. 9, # 2, p. 557 - 560
[6] Patent: WO2006/22442, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 47-48
[7] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 95, p. 174 - 184
[8] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 14, p. 5081 - 5089
[9] Medicinal Chemistry, 2011, vol. 7, # 4, p. 265 - 274
[10] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 17, p. 7406 - 7413
[11] Patent: US2016/145304, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0466; 0467; 0468; 0469; 0470; 0471; 0472
[12] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 16, p. 5228 - 5240
[13] Patent: US2011/269834, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[14] Patent: EP1726596, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26
[15] Patent: WO2011/146855, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 79
[16] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 12, p. 1260 - 1264
[17] Chemical Communications, 2010, vol. 46, # 5, p. 722 - 724
[18] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 16, p. 6639 - 6652
[19] Patent: US2016/152579, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0148
[20] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 3, p. 1050 - 1058
[21] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 6, p. 1790 - 1801
[22] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 5, p. 1172 - 1188
[23] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 43, p. 5803 - 5806
[24] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018,
[25] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 33, p. 5865 - 5868
[26] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 21, p. 8283 - 8286
[27] Patent: US2008/300268, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 56
[28] Patent: US2011/280808, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 52
[29] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 47, p. 24544 - 24550
[30] Patent: WO2014/95920, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 134
[31] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 9, p. 3724 - 3736
[32] Patent: WO2015/118554, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 20; 24
[33] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 7, # 12, p. 3011 - 3024
[34] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 33, p. 5825 - 5829
[35] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 7, # 1, p. 161 - 175
[36] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 43, p. 8611 - 8618
[37] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2000, vol. 48, # 12, p. 1964 - 1972
[38] Journal of the American Chemical Society, 1978, vol. 100, # 11, p. 3585 - 3590
[39] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 17, p. 5530 - 5535
[40] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 25, p. 4850 - 4867
[41] Patent: US5965539, 1999, A
[42] Patent: US5834434, 1998, A
[43] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 13, p. 5664 - 5678
[44] Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 29, # 4, p. 582 - 589
[45] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 76, p. 40444 - 40448

更多

2. 合成：66493-39-8

110969-44-3

66493-39-8
产率 合成条件 实验步骤
74.5% With water; sodium hydroxide In methanol at 25℃; 将化合物8（300mg，1.13mmol）和NaOH（1M，7mL）在MeOH（5mL）中的混合物在室温下搅拌过夜。 浓缩后，将残余物溶于H 2 O中，加入1N HCl直至pH = 2，并用EA萃取混合物。 将有机层用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥并浓缩，得到产物化合物9（200mg，收率：74.5％）。 将其不经进一步纯化用于下一步。 'H NIVIR（DMSO-d6,400MHz）：12.64（s，1H），9.77（s，1H），7.89（d，2H，J = 8.4Hz），7.61（d，2H，J = 8.8Hz），1.54 （s，9H）。
38%
Stage #1: With lithium hydroxide; water In tetrahydrofuran; methanol at 20℃; for 16 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In water		 将制备24中制备的酯（1.3g，4.90mmol），氢氧化锂（720mg，17.15mmol），甲醇（24.5mL），水（24.5mL）和四氢呋喃（73.5mL）在250mL圆形中合并。 有底的烧瓶，装有搅拌棒，在氮气氛下。 将混合物在室温剧烈搅拌16小时，然后在真空下浓缩，溶于1N HCl中，并用二氯甲烷（100mL×3）萃取。 接着将有机层干燥（MgSO 4），过滤，并在真空下浓缩，得到1.07g白色固体。 该物质通过硅胶色谱法纯化，使用具有6000uM转子的Chromatotron，在1：1己烷：乙酸乙酯溶剂系统中，得到标题化合物，为440mg（38％）白色固体。[0181] 电喷雾-MS 238.0（M * + 1）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/219800, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00131; 00132
[2] Patent: US6639107, 2003, B1. Location in patent: Page/Page column 36
[3] Patent: EP976722, 2000, A1
3. 合成：66493-39-8

N/A

124-38-9

66493-39-8
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 27, p. 8706 - 8707

相关分类

生命科学 氨基酸 氨基酸衍生物
分子砌块 芳环 苯
高端化学品 杂环砌块 芳香杂环化合物
高端化学品 有机砌块 羧酸
高端化学品 有机砌块 含氟砌块
高端化学品 有机砌块 氨基甲酸酯

Tags: 66493-39-8合成|66493-39-8订购|66493-39-8供应商|66493-39-8价格

骨架产品推荐

相关产品推荐

历史浏览记录

产品册

产品册
摩尔计算器摩尔计算器

摩尔计算器

  • 浓度

  • x

  • 体积

  • x

  • 分子量

  • =

  • 质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

合成路线

1. 合成：66493-39-8

24424-99-5

150-13-0

66493-39-8
产率 合成条件 实验参考步骤
96% With sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 20℃; for 24 h; 向4-氨基苯甲酸1a（5.00g，36.5mmol）的二恶烷（70mL）和水（35mL）的混合物中加入NaOH（1.46g，36.5mmol），然后加入二碳酸二叔丁酯（11.9g，54.8mmol）。）。 将反应混合物在室温下搅拌24小时。 通过旋转蒸发除去溶剂，并向残余物中滴加3N盐酸水溶液以调节pH3。获得沉淀物，收集，用水洗涤并干燥，得到2a（8.28g，96％），为固体。
94%
Stage #1: at 20℃; for 0.08 h; Inert atmosphere
Stage #2: for 24 h; Inert atmosphere		 4-（叔丁氧基羰基氨基）苯甲酸将4-氨基苯甲酸（1.00g，7.29mmol）溶于1,4-二恶烷（15mL）和H 2 O（7mL）中。将Et 3 N（2.0mL，14.58mmol）加入到溶液中，并将反应混合物在室温下搅拌5分钟。然后将二碳酸二叔丁酯（3.18g，14.58mol）一次性加入该溶液中，并将反应混合物搅拌24小时。在真空中除去溶剂后，将3M HCl加入到残余物中，得到白色沉淀。然后过滤浆液并用H 2 O洗涤，然后在高真空下干燥。从热甲醇中重结晶，得到标题化合物，为无色固体（1.63g，6.85mmol，收率94％）。熔点：192-194℃.1H NMR（400MHz，DMSO）δ9.73（s，1H-CO2H），7.83（d，2H，J = 8.9Hz），7.55（d，2H，J = 8.9Hz）， 1.47（s，9H）ppm。 13 C NMR（100MHz，CDCl 3）δ167.1,152.6,143.8,130.4,124.0,117.2,79.7,28.1ppm。 HRMS（ESI）：C 12 H 15 NnaO 4（M + Na）+的计算值：260.0893。发现：260.0897。
93% With triethylamine In 1,4-dioxane; water at 23℃; for 48 h; 4-N-叔丁氧基羰基氨基苯甲酸（7）。 在23℃下向4-氨基苯甲酸6（520mg，3.8mmol）的二恶烷/ H 2 O（2：1）（13mL）溶液中加入三乙胺（0.79mL，5.7mmol）和Boc 2 O（1.31mL，5.7mmol）。 ℃，并在相同温度下搅拌48小时。 减压除去溶剂，在0℃下向残余物中滴加3M HCl（5mL）。得到沉淀物，收集，用水洗涤，干燥，得到相应的酸7（836mg，93％）。 ）为浅黄色固体，Rf = 0.78（CH 2 Cl 2：Me-OH = 9：1）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ9.25（brs，1H），7.91（d，2H，J = 8.7Hz），7.50（d，2H，J = 8.7Hz），1.51（s，9H）。 13 C NMR（100MHz，CDCl 3）：δ169.7,154.8,131.8,125.3,118.6,118.5,81.3,28.6。 MS（Ei）：m / z 237.10 [M] +。 HRMS（EI），C 12 H 15 NO 4计算值237.1001，实测值[M] + 237.1004。
91.3% With triethylamine In methanol at 20℃; for 16 h; 更具体地，化合物B-2如下获得。将4-氨基苯甲酸（B-1）（2.00g，14.6mmol）溶于140mL甲醇中。然后，在其中加入（Boc）2O（6.7mL，29.1mmol）和三乙胺（3.06mL，21.9mmol）并在室温下搅拌16小时。减压浓缩反应溶液，从而得到残余物。将己烷和饱和碳酸氢钠水溶液（50mL）加入到残余物中，从而进行萃取以获得水层。将水层与10％柠檬酸钠水溶液混合直至获得pH4，从而沉淀出白色固体。将由此获得的固体溶解在乙酸乙酯中并用水洗涤。将所得物在减压下浓缩。将浓缩的残余物在乙酸乙酯 - 己烷中重结晶，由此得到无色晶体形式的化合物B-2（3.25g，产率：91.3％）。由此获得的化合物B-2的1H-NMR（270MHz，CD3OD）分析显示δ9.24（1H，s，NH），7.96（2H，d，J = 8.9Hz，芳香族），7.55（2H，d， J = 8.6Hz，芳族），1.56（9H，s，叔丁基）。此外，化合物B-2的ESI-MS（阴性）分析显示m / z为236.20 [（M-H） - ]。这些结果证实了化合物B-2的结构。此外，发现化合物B-2的分子量为237.25。
91% With triethylamine In 1,4-dioxane; water at 20℃; 4-（喹啉-8-基氨基甲酰基）苯基氨基甲酸叔丁酯（45）;将4-氨基苯甲酸（1.0g，7.3mmol）和三乙胺（3.0mL，21.8mmol）的1,4-二恶烷H 2 O溶液在室温下处理二碳酸二叔丁酯（2.5mL，10.9mmol）过夜。在真空中除去溶剂后，将残余物溶解在EtOAc中并用1M HCl溶液洗涤。然后用1M NaOH溶液萃取有机相三次。然后将水层用1M HCl溶液酸化，收集沉淀物并用H 2 O洗涤，得到4-（叔丁氧基羰基氨基）苯甲酸（1.58g，91％）。在0℃下向4-（叔丁氧基羰基氨基）苯甲酸（150mg，0.63mmol）和吡啶（108μL，1.26mmol）的C3 / 4C12溶液中加入草酰氯（57μL，0.63mmol）15分钟。然后将8-氨基喹啉（90mg，0.63mmol）加入混合物中。在室温下保持1小时后，用MeOH淬灭反应并倒入H 2 O中并用CH 2 Cl 2萃取，经Na 2 SO 4干燥并过滤。将滤液真空浓缩，残余物通过硅胶柱色谱纯化（MeOH：CH 2 Cl 2 = 1：40-1：30），得到化合物45（150mg，65％）NMR（300MHz，CDCl 3）610.72（ s，1H），8.95-8.87（m，2H），8.21-8.04（m，4H），7.63-7.47（m，4H），6.82（s，1H），1.55（s，9H）; HR-MS计算。 （C2H2N3O3 + H）364.1661，实测值364.1673。
90% With guanidine hydrochloride In ethanol at 35 - 40℃; for 2 h; 一般步骤：将胺（1mmol）加入到磁力搅拌的盐酸胍（15mol％）和二碳酸二叔丁酯（1.2mmol）的EtOH（1mL）溶液中，在35-40℃下搅拌均匀 时间（表1）。 在反应完成后（接着TLC或GC），在真空下蒸发EtOH，并用水洗涤残余物以除去催化剂或将其溶解在CH 2 Cl 2（或EtOAc）中并过滤以分离出催化剂。 蒸发有机溶剂（如果在后处理中使用）得到几乎纯的产物。 在使用过量（Boc）2O的情况下，用石油醚或己烷洗涤产物以回收残余物（Boc）2O。 如果需要，通过结晶（己烷和二氯甲烷，或乙醚和石油醚）或硅胶柱色谱法，使用EtOAc-己烷（1：6）作为洗脱液进一步纯化产物。
89% With triethylamine In 1,4-dioxane; water at 20℃; for 24 h; 将三乙胺（0.4ml，3mmol），然后加入二碳酸二叔丁酯（0.6g，3mmol），加入到4-氨基苯甲酸（0.2g，1.5mmol）的二恶烷（4ml）和H2O（2ml）混合物中。）。 将反应混合物在室温下搅拌24小时。 减压除去溶剂，残余物用1N HCl酸化。 得到的沉淀用H 2 O洗涤，得到I，为白色固体（0.4g，89％）。 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ9.71（s，1H，COOH），7.82（d，J = 8.7Hz，H-2,6），7.54（d，J = 9Hz，H-3,5） ），1.44（s，9H，3CH3）。 13C NMR（75MHz，DMSO-d6）δ167.4（CO），152.9（CO），144.1,130.3（2CHar），124.4,117.6（2CHar），80.0（C（CH3）3），28.4（3CH3）。 HPLC梯度为15-95％CH 3 CN / H 2 O，10分钟，tr = 4.25min，m / z [M + H] + = 237。 理论元素分析C12H15NO4：C，60.75; H，6.37; N，5.90; 实验元素分析C，60.84; H，6.09; N，5.95。
87% With sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 0 - 20℃; 在0℃下向搅拌的4-氨基苯甲酸6a（5.00g，36.5mmol）和氢氧化钠（1.56g，39.3mmol）在1：1水/二恶烷（60mL）中的溶液中加入二碳酸二叔丁酯 （14.3g，65.4mmol）。 将所得混合物搅拌3小时，然后温热至室温并搅拌过夜。 然后将含水混合物用乙酸乙酯（60mL）洗涤，然后再加入乙酸乙酯（60mL）并将所得混合物用1M KHSO 4水溶液中和。 分离有机层，用水（60mL）洗涤，干燥（MgSO 4）并真空除去溶剂，得到标题产物73a（7.53g，87％），为灰白色固体，其不经进一步纯化而使用。 熔点186-187℃[lit.8 Mp 191-192℃]; Rf = 0.70（CH 2 Cl 2 / MeOH = 9：1）; δH（400MHz，DMSO-d6）1.17（9H，s，C（CH3）3），7.23（2H，d，J = 8.6Hz，Ar-H），7.53（2H，d，J = 8.6Hz，Ar -H），9.38（1H，s，NH）。 光谱数据与文献值一致
86% at 100℃; for 0.20 h; Microwave irradiation; Green chemistry 通用方法：将胺（1mmol）和二碳酸二叔丁酯[（Boc）2O]（1.1mmol）置于微波反应小瓶中。 LG微波炉MG 555f在100℃下编程为300W。 使用TLC监测反应。 反应后，向反应混合物中加入冰水，使产物沉淀。 仅将固体产物滤出并用过量冷水洗涤。 该产品纯度足以满足所有实际需要。 为了表征目的，通过柱色谱法（中性氧化铝作为吸附剂，溶剂体系：己烷：乙酸乙酯（7.5：2.5））进一步纯化。
86%
Stage #1: With triethylamine In 1,4-dioxane; water at 20℃; for 0.08 h;
Stage #2: at 20℃; for 26 h; 		通用方法：在室温下向12a（2.0g，14.6mmol）在67％1.4-二恶烷/水（48mL）中的溶液中加入三乙胺（4.07mL，29.2mmol）并搅拌5分钟。 然后将二碳酸二叔丁酯（6.37mL，29.2mmol）加入该溶液中。 搅拌26小时后，浓缩反应混合物并用2M氢氯酸酸化，得到白色沉淀。 将浆液过滤，用水洗涤并真空干燥，得到13a（2.94g，86％），为白色固体.4 - （（叔丁氧基羰基）氨基）苯甲酸（13a）。 产率：86％1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ8.03（2H，dt，J = 8.8,2.1Hz），7.46（2H，dt，J = 8.9,2.0Hz），6.71（1H，s，HN）， 1.54（9H，s，tBu-O）。
79% With sodium hydrogencarbonate In 1,4-dioxane; water at 0 - 20℃; for 22 h; 步骤1：向4-氨基苯甲酸（5.0g，36.44mmol）的1,4-二恶烷/ 10％aq。的溶液中加入。 向NaHCO 3溶液（1：1,20mL）中加入猫。 量化TBAB（0.58g，1.82mmol）并将反应混合物在0℃下搅拌。向其中加入BOC酐（11.91g，54.6mmol）并将反应物在室温下搅拌22小时。 然后将反应混合物用10％水溶液酸化。 柠檬酸溶液。 当4N-Boc-氨基苯甲酸沉淀出白色固体时。 将其过滤，用水（100mL）洗涤，干燥，得到4N-Boc-氨基苯甲酸（6.8g，79％），为白色固体，将其用于下一步骤。
72%
Stage #1: With sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 20℃;
Stage #2: With hydrogenchloride In water		 将市售的4-氨基苯甲酸（5g，36mmol）溶于1M氢氧化钠溶液（40mL，40mmol）和1,4-二恶烷（30mL）中。 加入二碳酸二叔丁酯（7.85g，36mmol）后，将混合物在室温下搅拌过周末。 真空除去二恶烷，残余物用水（100mL）稀释。 然后加入浓盐酸（37％）直至pH3。 过滤收集沉淀物，用水（100mL）洗涤并空气干燥，得到标题化合物，为白色固体（6.3g，72％）。
71% With sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 0 - 20℃; for 24 h; 向4-氨基苯甲酸（ig，7.29mmol）在二恶烷：水（20mL：10mL）的混合物中的溶液中加入氢氧化钠（2M，35mL）。 搅拌混合物直至完全溶解，然后在0℃下加入二碳酸二叔丁酯（3.18g，14.7mmol）。 将反应混合物在室温下搅拌24小时。 减压除去溶剂，粗产物用氯化氢SN酸化。 过滤得到的沉淀，用水洗涤，得到标题化合物，为白色固体（1.23g，71％）。LRMS（m / z）：238（M + 1）+
69.4% With triethylamine In 1,4-dioxane; water at 0 - 20℃; for 48 h; 步骤-5：化合物10的合成步骤：向4-氨基苯甲酸（50g，364.9mmol）和TEA（66.35g，656.9mmol）的1,4-二恶烷：H 2 O（1000mL）溶液中加入（Boc） 在0℃下加入20（89.2g，401.3mmol）并温热至室温，在室温下搅拌48小时。 将反应混合物用水（250mL）稀释，用饱和柠檬酸溶液将反应混合物调节至酸性（PH~5），然后用乙酸乙酯（1000mL）萃取酸性水溶液，分离用盐水溶液洗涤的有机层。 （100mL），经无水Na 2 SO 4干燥并减压蒸发。 将粗产物与500mL己烷一起研磨，过滤并在真空下干燥，得到60g（69.4％）化合物4b，为半白色固体.TLC系统：甲醇：CHCl 3（1：9）Rf值：0.6
70.6% With sodium hydroxide In 1,4-dioxane A.N-BOC-4-氨基苯甲酸将4-氨基 - 苯甲酸（10g，72.9mmol）置于二恶烷（145.8ml）和0.5M NaOH（145.8ml）的混合物中。将溶液冷却至0℃并加入二碳酸二叔丁酯（23.87g，109.5mmol）。将反应混合物温热至室温并搅拌过夜。第二天，除去二恶烷，使残余物呈酸性并萃取到乙酸乙酯中。合并乙酸乙酯部分并用1N HCl洗涤以除去任何未反应的原料。将溶液用Na 2 SO 4干燥，真空除去溶剂。将粗物质从乙酸乙酯/己烷中重结晶，得到12.2g（70.6％）纯产物。熔点189-190℃。 1 H NMR（CD 3 OD）1.52（9H，s），7.49（2H，d，J = 8.6Hz），7.91（2H，d，J = 8.6Hz），9.28（1H，s）; 13 C NMR（CD3 OD）28.59,81.29,118.54,125.30,131.81,145.70,155.00,169.80;。计算。 C12H15NO4的分析计算值，C：60.76，H：6.37，N：5.90;实测值：C，60.52，H：6.43，N：5.83; HRMS计算C12H15NO4,237.0961，发现，237.1001。
70.6% With sodium hydroxide In 1,4-dioxane 将N-BOC-4-氨基苯甲酸4-氨基 - 苯甲酸（10g，72.9mmol）加入二恶烷（145.8ml）和0.5M NaOH（145.8ml）的混合物中。将溶液冷却至0℃并加入二碳酸二叔丁酯（23.87g，109.5mmol）。将反应混合物温热至室温并搅拌过夜。第二天，除去二恶烷，使残余物呈酸性并萃取到乙酸乙酯中。合并乙酸乙酯部分并用1N HCl洗涤以除去任何未反应的原料。将溶液用Na 2 SO 4干燥，真空除去溶剂。将粗物质从乙酸乙酯/己烷中重结晶，得到12.2g（70.6％）纯产物。熔点189-190℃。 1 H NMR（CD 3 OD）1.52（9H，s），7.49（2H，d，J = 8.6Hz），7.91（2H，d，J = 8.6Hz），9.28（1H，s） ; 13 C NMR（CD3 OD）28.59,81.29,118.54,125.30,131.81,145.70,155.00,169.80;。计算。 C12H15NO4的分析计算值，C：60.76，H：6.37，N：5.90;实测值：C，60.52，H：6.43，N：5.83; HRMS计算C12H15NO4,237.0961，发现，237.1001。

更多
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 3, p. 441 - 452
[2] Journal of Catalysis, 2016, vol. 340, p. 344 - 353
[3] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 37, p. 7103 - 7106
[4] Synthesis, 2005, # 7, p. 1061 - 1068
[5] Chemistry - A European Journal, 2003, vol. 9, # 2, p. 557 - 560
[6] Patent: WO2006/22442, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 47-48
[7] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 95, p. 174 - 184
[8] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 14, p. 5081 - 5089
[9] Medicinal Chemistry, 2011, vol. 7, # 4, p. 265 - 274
[10] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 17, p. 7406 - 7413
[11] Patent: US2016/145304, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0466; 0467; 0468; 0469; 0470; 0471; 0472
[12] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 16, p. 5228 - 5240
[13] Patent: US2011/269834, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[14] Patent: EP1726596, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26
[15] Patent: WO2011/146855, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 79
[16] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 12, p. 1260 - 1264
[17] Chemical Communications, 2010, vol. 46, # 5, p. 722 - 724
[18] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 16, p. 6639 - 6652
[19] Patent: US2016/152579, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0148
[20] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 3, p. 1050 - 1058
[21] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 6, p. 1790 - 1801
[22] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 5, p. 1172 - 1188
[23] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 43, p. 5803 - 5806
[24] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018,
[25] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 33, p. 5865 - 5868
[26] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 21, p. 8283 - 8286
[27] Patent: US2008/300268, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 56
[28] Patent: US2011/280808, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 52
[29] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 47, p. 24544 - 24550
[30] Patent: WO2014/95920, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 134
[31] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 9, p. 3724 - 3736
[32] Patent: WO2015/118554, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 20; 24
[33] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 7, # 12, p. 3011 - 3024
[34] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 33, p. 5825 - 5829
[35] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 7, # 1, p. 161 - 175
[36] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 43, p. 8611 - 8618
[37] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2000, vol. 48, # 12, p. 1964 - 1972
[38] Journal of the American Chemical Society, 1978, vol. 100, # 11, p. 3585 - 3590
[39] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 17, p. 5530 - 5535
[40] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 25, p. 4850 - 4867
[41] Patent: US5965539, 1999, A
[42] Patent: US5834434, 1998, A
[43] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 13, p. 5664 - 5678
[44] Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 29, # 4, p. 582 - 589
[45] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 76, p. 40444 - 40448

更多

2. 合成：66493-39-8

110969-44-3

66493-39-8
产率 合成条件 实验参考步骤
74.5% With water; sodium hydroxide In methanol at 25℃; 将化合物8（300mg，1.13mmol）和NaOH（1M，7mL）在MeOH（5mL）中的混合物在室温下搅拌过夜。 浓缩后，将残余物溶于H 2 O中，加入1N HCl直至pH = 2，并用EA萃取混合物。 将有机层用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥并浓缩，得到产物化合物9（200mg，收率：74.5％）。 将其不经进一步纯化用于下一步。 'H NIVIR（DMSO-d6,400MHz）：12.64（s，1H），9.77（s，1H），7.89（d，2H，J = 8.4Hz），7.61（d，2H，J = 8.8Hz），1.54 （s，9H）。
38%
Stage #1: With lithium hydroxide; water In tetrahydrofuran; methanol at 20℃; for 16 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In water		 将制备24中制备的酯（1.3g，4.90mmol），氢氧化锂（720mg，17.15mmol），甲醇（24.5mL），水（24.5mL）和四氢呋喃（73.5mL）在250mL圆形中合并。 有底的烧瓶，装有搅拌棒，在氮气氛下。 将混合物在室温剧烈搅拌16小时，然后在真空下浓缩，溶于1N HCl中，并用二氯甲烷（100mL×3）萃取。 接着将有机层干燥（MgSO 4），过滤，并在真空下浓缩，得到1.07g白色固体。 该物质通过硅胶色谱法纯化，使用具有6000uM转子的Chromatotron，在1：1己烷：乙酸乙酯溶剂系统中，得到标题化合物，为440mg（38％）白色固体。[0181] 电喷雾-MS 238.0（M * + 1）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/219800, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00131; 00132
[2] Patent: US6639107, 2003, B1. Location in patent: Page/Page column 36
[3] Patent: EP976722, 2000, A1
3. 合成：66493-39-8

N/A

124-38-9

66493-39-8
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 27, p. 8706 - 8707
4. 合成：66493-39-8

24424-99-5

97364-15-3

66493-39-8
产率 合成条件 实验参考步骤
30%
Stage #1: With sodium azide; methanesulfonic acid; trifluoroacetic acid In hexane at 40℃; for 4 h; Sealed tube		 一般步骤：向装有磁力搅拌棒的20ml小瓶中加入仲醇（0.3mmol，1当量），NaN 3（0.75mmol，2.5当量），正己烷（1.0ml，0.3M）和TFA（ 5.4mmol，18当量）或TFA（3.6mmol，12当量）和MeSO 3 H（1.8mmol，6当量）的混合物。 将小瓶密封并在空气中在40℃下搅拌4小时。 完成后，将反应混合物用2M NaOH（5m）淬灭，用乙酸乙酯（5×2m）萃取，合并的有机相用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥。 然后浓缩混合物并通过快速色谱法在短硅胶柱上纯化。
参考文献：
[1] Nature Chemistry, 2019, vol. 11, # 1, p. 71 - 77
5. 合成：66493-39-8

144072-29-7

66493-39-8
参考文献：
[1] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 4, p. 2647 - 2654
6. 合成：66493-39-8

150-13-0

66493-39-8
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2001, vol. 31, # 21, p. 3273 - 3280
[2] Patent: US5534537, 1996, A
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 22, p. 10299 - 10314
[4] Patent: US6639107, 2003, B1
7. 合成：66493-39-8

24424-99-5

6427-66-3

66493-39-8
参考文献：
[1] Chemistry Letters, 2000, # 7, p. 780 - 781
8. 合成：66493-39-8

24424-99-5

5330-71-2

66493-39-8
参考文献：
[1] Chemistry Letters, 2000, # 7, p. 780 - 781
9. 合成：66493-39-8

18414-58-9

159217-89-7

66493-39-8
参考文献：
[1] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 6, p. 1378 - 1381
10. 合成：66493-39-8

762-75-4

150-13-0

66493-39-8
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 63, p. 231 - 238
11. 合成：66493-39-8

N/A

150-13-0

66493-39-8
参考文献：
[1] Patent: US4507283, 1985, A
12. 合成：66493-39-8

N/A

N/A

N/A

150-13-0

66493-39-8
参考文献：
[1] Patent: US2012/128592, 2012, A1
13. 合成：66493-39-8

164596-20-7

66493-39-8
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 22, p. 10299 - 10314
14. 合成：66493-39-8

124-38-9

131818-17-2

66493-39-8
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 28, p. 9467 - 9470
15. 合成：66493-39-8

124-38-9

131818-17-2

3422-01-3

66493-39-8
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 28, p. 9467 - 9470
16. 合成：66493-39-8

94-09-7

66493-39-8
参考文献：
[1] Patent: WO2017/219800, 2017, A1
[2] Patent: US6639107, 2003, B1
17. 合成：66493-39-8

N/A

66493-39-8
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2001, vol. 31, # 21, p. 3273 - 3280
18. 合成：66493-39-8

619-45-4

66493-39-8
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 22, p. 10299 - 10314
19. 合成：66493-39-8

24424-99-5

66493-39-8
参考文献：
[1] Patent: WO2017/219800, 2017, A1

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

抱歉，该产品已下架

返回首页

询单

填写一下信息（我们会尽快回复您的询单）

工作单位*

  • 姓名*

  • 电话*

邮箱*

  • CAS号*

  • 重量*

产品*

备注