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4-(3-氟苄氧基)苯甲醛
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醚
苯环化合物 芳基 醚 醛 芳基氟化物 沙芬酰胺中间体 含氟砌块
4-苄氧基苯甲醛
苯甲醛

CAS号：66742-57-2

CAS号66742-57-2, 是醚类化合物, 分子量为230.23, 分子式C14H11FO2, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供66742-57-2批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-(3-氟苄氧基)苯甲醛 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-((3-Fluorobenzyl)oxy)benzaldehyde

货号：BD90246 4-((3-Fluorobenzyl)oxy)benzaldehyde 标准纯度：, 97%
66742-57-2
66742-57-2
66742-57-2

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  • 产品信息
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  • 应用领域
产品名称 : 4-((3-Fluorobenzyl)oxy)benzaldehyde
中文名称 : 4-(3-氟苄氧基)苯甲醛(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 66742-57-2
分子式 : C14H11FO2
线性分子式 : -
分子量 : 230.23
MDL NO : MFCD02605317
沸点 : -
Pubchem ID : 880119
InChIKey : DNKSIIHRKWTIRH-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD90246 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 17
Num. arom. heavy atoms 12
Fraction Csp3 0.07
Num. rotatable bonds 4
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 62.77
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

26.3 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.43
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

2.95
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

3.49
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

3.0
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

3.98
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

3.17

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-3.38
Solubility 0.095 mg/ml ; 0.000413 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-3.16
Solubility 0.158 mg/ml ; 0.000684 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-5.29
Solubility 0.00117 mg/ml ; 0.00000507 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 Yes
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 Yes
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.61 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.76

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~6  ►

1. 合成：66742-57-2

123-08-0

456-42-8

66742-57-2
产率 合成条件 实验步骤
95% With potassium carbonate In ethanol for 5.42 h; Heating / reflux 因此，3-氟苄基氯（2.86g，19.80mmol）4-羟基苯甲醛（3.03g，24.80mmol），K 2 CO 3（10.30g，74.50mmol），NaI（137.1mg，0.91mmol）和乙醇的混合物（40 在70分钟内加热回流，并在回流温度下保持4小时15分钟。处理反应混合物后，分离出4-（3-氟苄氧基）苯甲醛，为黄色油状物，收率95％。产物具有 通过GC测定的GC纯度为97.6（面积百分比，参见实施例25A）和3-（3-氟苄基）-4-（3-氟苄氧基）苯甲醛（Via）的含量为0.14重量％（参见实施例25B）
95% With sodium hydroxide In ethanol for 6.75 h; Heating / reflux 因此，在搅拌和氮气氛下，将3-氟苄基氯（14.5g，100mmol）加入到4-羟基苯甲醛（12.2g，100mmol）和NaOH（4.0g，100mmol）的乙醇（100mL）溶液中。 将混合物在25分钟内逐渐加热至回流并在回流温度下搅拌6小时20分钟。 过滤反应混合物，然后减压浓缩，得到4-（3-氟 - 苄氧基）苯甲醛（23.43g），为黄色固体残余物。将二氯甲烷（250mL）加入到残余物中，过滤不溶物，得到 减压浓缩溶液，得到4-（3-氟苄氧基）苯甲醛，为黄色固体，收率80.4％。 该产物的GC纯度为91.6（面积百分比，参见实施例24A），并且通过GC测定的3-（3-氟苄基）-4-（3-氟苄氧基）苯甲醛（VIa）的含量为0.13重量％（参见实施例25B））
95% With potassium carbonate; sodium iodide In ethanol for 5.42 h; Heating / reflux 实施例14按照现有技术中描述的方法制备（S）-2- [4-（3-氟苄氧基）苄氨基-1-丙酰胺（safinamide，Ia）甲磺酸盐（Ic）14.1制备4-（3-氟苄氧基）苯甲醛（ IVa）14.1。 a）US 6,335,354的实施例1a的方法B24-（3-氟苄氧基）苯甲醛（IVa）的方法通过US 6,335,354 B2的实施例1a中描述的方法制备。因此，3-氟苄基氯（2.86g，19.80mmol）的混合物 将4-羟基苯甲醛（3.03g，24.80mmol），K 2 CO 3（10.30g，74.50mmol），NaI（137.1mg，0.91mmol）和乙醇（40mL）在70分钟内加热至回流并保持在回流温度下保持4分钟。 处理反应混合物后，分离出4-（3-氟苄氧基）苯甲醛，为黄色油状物，收率95％。 该产物的GC纯度为97.6（面积百分比，参见实施例16A），并且通过GC测定的3-（3-氟苄基）-4-（3-氟苄氧基）苯甲醛（Va）的含量为0.14重量％（参见实施例16B））
92% With potassium carbonate In ethanol for 6 h; Heating / reflux 向4-羟基苯甲醛（2.28kg，18.68mol），碳酸钾（2.84kg，20.54mol），碘化钾（0.33kg，1.98mol）的乙醇（21.0kg），3-氟苄基氯（2.70kg，在室温下搅拌下加入18.68mol）。将混合物逐渐加热至回流，然后在该温度下保持6小时。然后将反应混合物冷却至25℃，过滤悬浮液，用乙醇（1.5kg）洗涤固体。合并乙醇溶液，然后减压浓缩，直至得到约6.0kg的残余物。向该残余物中加入甲苯（10kg）和水（2.5kg），剧烈搅拌溶剂混合物30分钟，分离水相后，将有机层减压蒸发至干，得到粗4-（3-氟苄氧基）苯甲醛。将该产物溶于甲苯（3kg）中，得到4-（3-氟苄氧基）苯甲醛的种子在20-25℃搅拌下加入，然后在45分钟内加入正己烷（6.0kg）并在搅拌下将混合物冷却至0℃.3小时后过滤固体并用正己烷洗涤（ 2.0千克）。干燥后，得到3.95kg（92.0％收率）所需产物，气相色谱纯度为99.8（面积百分比，参见实施例24A）和3-（3-氟苄基）-4-（3-氟苄氧基）通过GC测定苯甲醛含量为0.01重量％ （面积百分比，参见实施例24B）;熔点通过DSC，43.1℃，5℃/分钟。
91%
Stage #1: With potassium carbonate; potassium iodide In ethanol for 0.25 h;
Stage #2: for 6 h; Reflux		 将15.2g（124.5mmol）对羟基苯甲醛，17.2g（124.5mmol）碳酸钾和2.0g碘化钾（12mmol）加入到170ml无水乙醇中并搅拌15分钟，得到3-氟苄基的溶液 逐滴加入氯化物（17.3ml，141.7mmol）并在回流下加热6小时。 用无水乙醇（15ml×3）洗涤滤饼，合并滤液和洗液，减压浓缩，向剩余的浅黄色油状物中加入60ml甲苯和20ml水，搅拌 30分钟，分离甲苯层并减压浓缩。 残余物用甲苯 - 正己烷（1：1）重结晶。白色固体4-（3-氟苄氧基）苯甲醛（26.1g，91％），熔点43.8-4.99℃。
90.2% With 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene; sodium iodide In acetone at 20 - 25℃; for 24 h; Inert atmosphere 在氮气保护下向干燥的反应烧瓶中依次加入3-氟苄基氯II-1（X = 3-F，Y = -Cl）（50g，0.34mol），对羟基苯甲醛III-1（44.3g，0.36mol） ），丙酮500mL，DBU（57.6g，0.38mol），碘化钠（5.18g，0.034mol），在20~25℃加入。 C，搅拌24h。 减压浓缩反应溶液，将残余物加入到500mL二氯甲烷中，所得混合物用1M盐酸，饱和碳酸钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤，将有机相干燥，浓缩，得到粗品。 用异丙醚重结晶，得到72g白色固体I-1（X = 3-F），产率90.2％，Mp：42.5-43.9℃，HPLC纯度为99.75％，无杂质IV-1（X = 检测到3-F）。
90.7% With potassium carbonate; potassium iodide In ethanol at 20℃; for 6 h; Heating / reflux 实施例4纯化的4-（3-氟苄氧基）苯甲醛（IVaI在乙醇溶液中）制备4-羟基苯甲醛（1.52kg，12.45mol），碳酸钾，（1.72kg，12.45mol），碘化钾（0.2kg，1.20mol）的混合物）在乙醇（13.0kg）中，在室温下搅拌下加入1.8kg 3-氟苄基氯（1.80kg，12.45mol）。将混合物逐渐加热至回流，然后在该温度下保持6小时。然后将反应混合物冷却至25℃，过滤悬浮液，用乙醇（1.0kg）洗涤固体;合并乙醇溶液，然后减压浓缩，直至得到约3.5kg的残余物。这样加入残余物，甲苯（5.0kg）和水（1.7kg），剧烈搅拌溶剂混合物30分钟，分离水相后，将有机层在减压下蒸发至干，得到粗4-（ 3-氟苄氧基）苯甲醛。至该产品d在20-25℃搅拌下加入2kg甲苯，加入4-（3-氟苄氧基）苯甲醛的种子，然后在30分钟内加入正己烷（3.8kg），在搅拌下将混合物冷却至0℃。 2小时后，过滤固体并用正己烷（1.3kg）洗涤。干燥后，得到2.6kg（90.7％收率）所需产物，气相色谱纯度为99.9（面积百分比，参见实施例16A）和3-（3-氟苄基）-4-（3-氟苄氧基）。通过GC测定苯甲醛含量为0.005重量％ （面积百分比，参见实施例16B）;熔点通过DSC以43.1℃通过5°/分钟。
88%
Stage #1: With potassium carbonate In isopropyl alcohol at 20 - 25℃; for 0.25 h;
Stage #2: for 3.33 h; Heating / reflux		 在10L反应器中，加入2-丙醇（5.51kg），碳酸钾（793g，5.74mol），碘化钾（305g，1.84mol）和4-羟基苯甲醛（700g，5.74mol）。将混合物在20-25℃下搅拌15分钟。借助滴液漏斗在约20分钟内将3-氟苄基氯（871g，6.03mol）加入反应器中。在搅拌下将混合物加热回流3小时。此后，将混合物冷却至约30℃。在50℃下取样用于过程控制。在真空下除去溶剂直至达到约1.8升的体积。加入环己烷（1.84kg）和水（2.5kg），然后将混合物加热至65 + / -3℃并在该温度下搅拌30分钟。停止搅拌，使各相分离20分钟;水相被排出。将水（1.31kg）加入到有机相中，并将双相混合物在65 +/- 3℃下搅拌30分钟。使各相分离20分钟。排出水相，有机相在40至55℃的温度下在真空下浓缩至约3升的体积。将混合物冷却至约30℃，接种并在该温度下搅拌30分钟。将混合物冷却至20 +/- 2℃并在该温度下搅拌至少3小时。抽滤产物，用环己烷（3×150g）洗涤固体。将湿固体（1.5kg）在20-25℃，100mbar压力下干燥12小时，得到1.17kg（5.09）。摩尔）;产率为88％，气相色谱纯度为99.43（面积百分比，参见实施例24A），含量为0.063％（重量），由G.C. （面积百分比，参见实施例24B）3-（3-氟苄基）-4-（3-氟苄氧基）苯甲醛（VIa）。根据实施例1.11中描述的方法进一步纯化该产物，得到产物，其中杂质（VIa）的含量通过GC测定为0.01重量％（参见实施例24B）。
86.3% With potassium carbonate In toluene for 7 h; Heating / reflux 3-氟苄基氯（10千克，69.16摩尔），4-羟基 - 苯甲醛（7.8千克，63.88摩尔），碳酸钾（9.46千克，68.44摩尔）和十四烷基三甲基溴化铵（1.03千克，3.72摩尔）在甲苯中的混合物在搅拌和氮气氛下将（30.0kg）缓慢升至回流温度，然后回流7小时。在室压下浓缩溶液，然后加入6kg甲苯并蒸馏除去。再次重复该过程。然后将非均相混合物冷却至室温，过滤除去固体。减压除去残余溶剂，然后向油性残余物中加入2.6kg甲苯。将混合物在20-25℃下搅拌并用几克纯的4-（3-氟苄氧基）苯甲醛接种，然后在45分钟内向搅拌的混合物中加入正己烷（18kg），保持在20-25℃。冷却至3-6℃并在该温度下再搅拌1小时后，过滤收集固体，减压干燥，得到13.5kg，产率86.3％，GC纯度99.8（面积百分比见实施例24A） ）和3-（3-氟苄基）-4-（3-氟苄氧基）苯甲醛含量为0.01重量％（参见实施例24B）。
86.2%
Stage #1: With potassium carbonate In ethanol at 20℃; for 0.50 h;
Stage #2: With potassium iodide In ethanol for 4 h; Reflux		 88.将70g（0.73mol）对羟基苯甲醛加入到1000ml反应烧瓶中，加入500ml乙醇，加K2C03105·10g（0.76mol），在室温下搅拌30分钟，然后加入氟代苄基氯。 100.00g（0.69mol）KI 9·20g（0.06mol）并回流4小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，与500ml水一起搅拌1小时，得到滤饼 加入1000ml水搅拌1h，过滤，室温干燥滤饼24h，白色固体4-（3-氟苄氧基）苯甲醛137. 10g，收率：86.2％。 HPLC纯度：99.82％。
85% With cetyltrimethylammonium bromide; potassium carbonate In toluene for 6 h; Heating / reflux 实施例5通过相转移催化制备4-（3-氟苄氧基）苯甲醛（IVa）3-氟苯基氯（5kg，34.58mol），4-羟基 - 苯甲醛（3.9kg，31.94mol），碳酸钾（4.3）的混合物在搅拌和氮气氛下将kg，31.11mol）和十四烷基三甲基溴化铵（0.41kg，1.22mol）的甲苯（13.5kg）缓慢升至回流温度，然后回流6小时。将溶液在室温下浓缩。然后加入3千克甲苯并蒸馏除去。再次重复该过程。然后将非均相混合物冷却至室温，过滤除去固体。减压除去残余溶剂，然后向油性残余物中加入1.2kg甲苯。将混合物在20-25℃下搅拌，并用几克纯的4-（3-氟苄氧基）苯甲醛接种，然后在该温度下在30分钟内加入正己烷（9kg）。冷却至0-5℃并在此温度下再搅拌1小时后，过滤收集固体，减压干燥，得到6.5kg（产率85％，GC纯度99.9（面积百分比，参见实施例16A）和3- （3-氟苄基）-4-（3-氟苄氧基）苯甲醛的含量为0.008重量％（参见实施例16B）。
80.4% With sodium hydroxide In ethanol for 6.75 h; Heating / reflux 14.1.b）J. Agric。的程序。食品化学，27,4。1979 4-（3-氟苄氧基）苯甲醛（IVa）通过J.Agric。因此，在搅拌和氮气氛下，将3-氟苄基氯（14.5g，100mmol）加入到4-羟基苯甲醛（12.2g，100mmol）和NaOH（4。在乙醇（100mL）中的Og（100mmol）。将混合物在25分钟内逐渐加热至回流并在回流温度下搅拌6小时20分钟。过滤反应混合物，然后减压浓缩，得到4-（3-氟 - 苄氧基）苯甲醛（23.43g），为黄色固体残余物。向残余物中加入二氯甲烷（250mL），过滤不溶物，减压浓缩所得溶液，得到4-（3-氟苄氧基）苯甲醛，为黄色固体，收率80.4％。该产物的GC纯度为91.6（面积百分比，参见实施例16A），并且通过GC测定的3-（3-氟苄基）-4-（3-氟苄氧基）苯甲醛（Va）的含量为0.13重量％（参见实施例16B） ）

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参考文献：
[1] Patent: WO2009/74478, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 80-81
[2] Patent: WO2009/74478, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 81
[3] Patent: WO2007/147491, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 44-45
[4] Patent: WO2009/74478, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 57-58
[5] Patent: CN106220525, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0013; 0014; 0019
[6] Patent: CN106365966, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0028; 0029; 0030; 0031; 0035; 0036; 0037; 0041
[7] Patent: WO2007/147491, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 28-29
[8] Patent: WO2009/74478, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 58-59
[9] Patent: WO2009/74478, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 59
[10] Patent: CN106565520, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0015
[11] Patent: WO2007/147491, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[12] Patent: WO2007/147491, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 45-46
[13] Letters in Drug Design and Discovery, 2014, vol. 11, # 6, p. 736 - 741
[14] Patent: US6335354, 2002, B2. Location in patent: Example 1
[15] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 56, p. 203 - 209,7
[16] Letters in Drug Design and Discovery, 2015, vol. 12, # 5, p. 430 - 438

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2. 合成：66742-57-2

456-41-7

99-96-7

66742-57-2
产率 合成条件 实验步骤
90% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 3 h; 将4 - 羟基苯甲醛（1.00 g，8.2 mmol）溶于15 ml DMF中，加入3 - （1.69 g，9.0 mmol），碳酸钾（1.35 g，9.8 mmol），80°C反应3 小时，加入15ml蒸馏水，用乙酸乙酯萃取两次（2×20ml），然后用饱和氯化钠溶液洗涤1次，用无水硫酸钠干燥。 浓缩，柱层析，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯= 5：1，得白色固体1.69g，收率90.0％，
参考文献：
[1] Patent: CN107151220, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0374; 0375; 0376; 0377; 0378
3. 合成：66742-57-2

123-08-0

456-41-7

66742-57-2
产率 合成条件 实验步骤
89.9% With 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene; sodium iodide In ethanol at 70 - 75℃; for 4 h; Inert atmosphere 在氮气保护下向干燥的反应烧瓶中加入3-氟苄基溴II-3（X = 3-F，Y = -Br）（32.1g，0.17mol）对羟基苯甲醛III-1（22.2g，0.18mol） ，乙醇250mL，DBU（28.8g，0.19mol），碘化钠（1.29g，0.008mol）。 将反应溶液在70-75℃下搅拌4小时。 减压浓缩反应溶液，向残余物中加入250mL二氯甲烷，所得混合物用1M盐酸，饱和碳酸钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤，将有机相干燥，浓缩，得到粗品。 用二异丙醚重结晶，得到35.4g白色固体I-1（X = 3-F），产率88.9％，Mp：42.2-43.5℃，HPLC纯度为99.85％，未检测到杂质IV-1（X = 3-F）。
87% With potassium carbonate In toluene for 7 h; Heating / reflux 制备4-（3-氟苄氧基）苯甲醛，产率为87.0％，其中3-（3-氟苄基）-4-（3-氟苄氧基）苯甲醛的含量为0.05重量％，通过GC测定（参见实施例24B），反应4 - 根据实施例11的相同方法，但使用3-氟苄基溴代替3-氟苄基氯，将羟基苯甲醛（26.52g）与3-氟苄基溴反应。 按照实施例11.1纯化如此得到的4-（3-氟苄氧基）苯甲醛，得到标题产物，产率95.0％，3-（3-氟代苄基）-4-（3-氟苄氧基）苯甲醛含量为0.01％。 由GC测定的重量（参见实施例24B）。
79% With sodium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 60℃; for 12 h; 一般步骤：4-羟基苯甲醛（2）（15g，0.12mol），无水Na 2 CO 3（17g，0.16mol）和适当的3-取代苄基溴（1a-e）（0.136mol）在50ml中的反应混合物 将DMF在60℃下加热12小时。 冷却至室温后，将反应混合物倒入50ml水中并用乙酸乙酯（3×50ml）萃取。 有机相用10％NaOH（3×25ml）洗涤，然后用蒸馏水（2×25ml）洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，减压蒸发，得到3a-e。
参考文献：
[1] Patent: CN106365966, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0038; 0039; 0047; 0048; 0049
[2] Patent: WO2009/74478, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 60
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 2, p. 531 - 544
[4] Research on Chemical Intermediates, 2015, vol. 41, # 6, p. 3767 - 3791
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 9, p. 3756 - 3771
[6] ChemMedChem, 2016, vol. 11, # 4, p. 377 - 381
[7] Patent: US2005/288367, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 13

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醚

货号: BD245397

CAS号: 202857-89-4

相似度: 92.73%

货号: BD219512

CAS号: 504414-32-8

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CAS号: 19415-51-1

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CAS号: 129623-61-6

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货号: BD20868

CAS号: 450-83-9

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醛

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醚

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合成路线

1. 合成：66742-57-2

123-08-0

456-42-8

66742-57-2
产率 合成条件 实验参考步骤
95% With potassium carbonate In ethanol for 5.42 h; Heating / reflux 因此，3-氟苄基氯（2.86g，19.80mmol）4-羟基苯甲醛（3.03g，24.80mmol），K 2 CO 3（10.30g，74.50mmol），NaI（137.1mg，0.91mmol）和乙醇的混合物（40 在70分钟内加热回流，并在回流温度下保持4小时15分钟。处理反应混合物后，分离出4-（3-氟苄氧基）苯甲醛，为黄色油状物，收率95％。产物具有 通过GC测定的GC纯度为97.6（面积百分比，参见实施例25A）和3-（3-氟苄基）-4-（3-氟苄氧基）苯甲醛（Via）的含量为0.14重量％（参见实施例25B）
95% With sodium hydroxide In ethanol for 6.75 h; Heating / reflux 因此，在搅拌和氮气氛下，将3-氟苄基氯（14.5g，100mmol）加入到4-羟基苯甲醛（12.2g，100mmol）和NaOH（4.0g，100mmol）的乙醇（100mL）溶液中。 将混合物在25分钟内逐渐加热至回流并在回流温度下搅拌6小时20分钟。 过滤反应混合物，然后减压浓缩，得到4-（3-氟 - 苄氧基）苯甲醛（23.43g），为黄色固体残余物。将二氯甲烷（250mL）加入到残余物中，过滤不溶物，得到 减压浓缩溶液，得到4-（3-氟苄氧基）苯甲醛，为黄色固体，收率80.4％。 该产物的GC纯度为91.6（面积百分比，参见实施例24A），并且通过GC测定的3-（3-氟苄基）-4-（3-氟苄氧基）苯甲醛（VIa）的含量为0.13重量％（参见实施例25B））
95% With potassium carbonate; sodium iodide In ethanol for 5.42 h; Heating / reflux 实施例14按照现有技术中描述的方法制备（S）-2- [4-（3-氟苄氧基）苄氨基-1-丙酰胺（safinamide，Ia）甲磺酸盐（Ic）14.1制备4-（3-氟苄氧基）苯甲醛（ IVa）14.1。 a）US 6,335,354的实施例1a的方法B24-（3-氟苄氧基）苯甲醛（IVa）的方法通过US 6,335,354 B2的实施例1a中描述的方法制备。因此，3-氟苄基氯（2.86g，19.80mmol）的混合物 将4-羟基苯甲醛（3.03g，24.80mmol），K 2 CO 3（10.30g，74.50mmol），NaI（137.1mg，0.91mmol）和乙醇（40mL）在70分钟内加热至回流并保持在回流温度下保持4分钟。 处理反应混合物后，分离出4-（3-氟苄氧基）苯甲醛，为黄色油状物，收率95％。 该产物的GC纯度为97.6（面积百分比，参见实施例16A），并且通过GC测定的3-（3-氟苄基）-4-（3-氟苄氧基）苯甲醛（Va）的含量为0.14重量％（参见实施例16B））
92% With potassium carbonate In ethanol for 6 h; Heating / reflux 向4-羟基苯甲醛（2.28kg，18.68mol），碳酸钾（2.84kg，20.54mol），碘化钾（0.33kg，1.98mol）的乙醇（21.0kg），3-氟苄基氯（2.70kg，在室温下搅拌下加入18.68mol）。将混合物逐渐加热至回流，然后在该温度下保持6小时。然后将反应混合物冷却至25℃，过滤悬浮液，用乙醇（1.5kg）洗涤固体。合并乙醇溶液，然后减压浓缩，直至得到约6.0kg的残余物。向该残余物中加入甲苯（10kg）和水（2.5kg），剧烈搅拌溶剂混合物30分钟，分离水相后，将有机层减压蒸发至干，得到粗4-（3-氟苄氧基）苯甲醛。将该产物溶于甲苯（3kg）中，得到4-（3-氟苄氧基）苯甲醛的种子在20-25℃搅拌下加入，然后在45分钟内加入正己烷（6.0kg）并在搅拌下将混合物冷却至0℃.3小时后过滤固体并用正己烷洗涤（ 2.0千克）。干燥后，得到3.95kg（92.0％收率）所需产物，气相色谱纯度为99.8（面积百分比，参见实施例24A）和3-（3-氟苄基）-4-（3-氟苄氧基）通过GC测定苯甲醛含量为0.01重量％ （面积百分比，参见实施例24B）;熔点通过DSC，43.1℃，5℃/分钟。
91%
Stage #1: With potassium carbonate; potassium iodide In ethanol for 0.25 h;
Stage #2: for 6 h; Reflux		 将15.2g（124.5mmol）对羟基苯甲醛，17.2g（124.5mmol）碳酸钾和2.0g碘化钾（12mmol）加入到170ml无水乙醇中并搅拌15分钟，得到3-氟苄基的溶液 逐滴加入氯化物（17.3ml，141.7mmol）并在回流下加热6小时。 用无水乙醇（15ml×3）洗涤滤饼，合并滤液和洗液，减压浓缩，向剩余的浅黄色油状物中加入60ml甲苯和20ml水，搅拌 30分钟，分离甲苯层并减压浓缩。 残余物用甲苯 - 正己烷（1：1）重结晶。白色固体4-（3-氟苄氧基）苯甲醛（26.1g，91％），熔点43.8-4.99℃。
90.2% With 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene; sodium iodide In acetone at 20 - 25℃; for 24 h; Inert atmosphere 在氮气保护下向干燥的反应烧瓶中依次加入3-氟苄基氯II-1（X = 3-F，Y = -Cl）（50g，0.34mol），对羟基苯甲醛III-1（44.3g，0.36mol） ），丙酮500mL，DBU（57.6g，0.38mol），碘化钠（5.18g，0.034mol），在20~25℃加入。 C，搅拌24h。 减压浓缩反应溶液，将残余物加入到500mL二氯甲烷中，所得混合物用1M盐酸，饱和碳酸钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤，将有机相干燥，浓缩，得到粗品。 用异丙醚重结晶，得到72g白色固体I-1（X = 3-F），产率90.2％，Mp：42.5-43.9℃，HPLC纯度为99.75％，无杂质IV-1（X = 检测到3-F）。
90.7% With potassium carbonate; potassium iodide In ethanol at 20℃; for 6 h; Heating / reflux 实施例4纯化的4-（3-氟苄氧基）苯甲醛（IVaI在乙醇溶液中）制备4-羟基苯甲醛（1.52kg，12.45mol），碳酸钾，（1.72kg，12.45mol），碘化钾（0.2kg，1.20mol）的混合物）在乙醇（13.0kg）中，在室温下搅拌下加入1.8kg 3-氟苄基氯（1.80kg，12.45mol）。将混合物逐渐加热至回流，然后在该温度下保持6小时。然后将反应混合物冷却至25℃，过滤悬浮液，用乙醇（1.0kg）洗涤固体;合并乙醇溶液，然后减压浓缩，直至得到约3.5kg的残余物。这样加入残余物，甲苯（5.0kg）和水（1.7kg），剧烈搅拌溶剂混合物30分钟，分离水相后，将有机层在减压下蒸发至干，得到粗4-（ 3-氟苄氧基）苯甲醛。至该产品d在20-25℃搅拌下加入2kg甲苯，加入4-（3-氟苄氧基）苯甲醛的种子，然后在30分钟内加入正己烷（3.8kg），在搅拌下将混合物冷却至0℃。 2小时后，过滤固体并用正己烷（1.3kg）洗涤。干燥后，得到2.6kg（90.7％收率）所需产物，气相色谱纯度为99.9（面积百分比，参见实施例16A）和3-（3-氟苄基）-4-（3-氟苄氧基）。通过GC测定苯甲醛含量为0.005重量％ （面积百分比，参见实施例16B）;熔点通过DSC以43.1℃通过5°/分钟。
88%
Stage #1: With potassium carbonate In isopropyl alcohol at 20 - 25℃; for 0.25 h;
Stage #2: for 3.33 h; Heating / reflux		 在10L反应器中，加入2-丙醇（5.51kg），碳酸钾（793g，5.74mol），碘化钾（305g，1.84mol）和4-羟基苯甲醛（700g，5.74mol）。将混合物在20-25℃下搅拌15分钟。借助滴液漏斗在约20分钟内将3-氟苄基氯（871g，6.03mol）加入反应器中。在搅拌下将混合物加热回流3小时。此后，将混合物冷却至约30℃。在50℃下取样用于过程控制。在真空下除去溶剂直至达到约1.8升的体积。加入环己烷（1.84kg）和水（2.5kg），然后将混合物加热至65 + / -3℃并在该温度下搅拌30分钟。停止搅拌，使各相分离20分钟;水相被排出。将水（1.31kg）加入到有机相中，并将双相混合物在65 +/- 3℃下搅拌30分钟。使各相分离20分钟。排出水相，有机相在40至55℃的温度下在真空下浓缩至约3升的体积。将混合物冷却至约30℃，接种并在该温度下搅拌30分钟。将混合物冷却至20 +/- 2℃并在该温度下搅拌至少3小时。抽滤产物，用环己烷（3×150g）洗涤固体。将湿固体（1.5kg）在20-25℃，100mbar压力下干燥12小时，得到1.17kg（5.09）。摩尔）;产率为88％，气相色谱纯度为99.43（面积百分比，参见实施例24A），含量为0.063％（重量），由G.C. （面积百分比，参见实施例24B）3-（3-氟苄基）-4-（3-氟苄氧基）苯甲醛（VIa）。根据实施例1.11中描述的方法进一步纯化该产物，得到产物，其中杂质（VIa）的含量通过GC测定为0.01重量％（参见实施例24B）。
86.3% With potassium carbonate In toluene for 7 h; Heating / reflux 3-氟苄基氯（10千克，69.16摩尔），4-羟基 - 苯甲醛（7.8千克，63.88摩尔），碳酸钾（9.46千克，68.44摩尔）和十四烷基三甲基溴化铵（1.03千克，3.72摩尔）在甲苯中的混合物在搅拌和氮气氛下将（30.0kg）缓慢升至回流温度，然后回流7小时。在室压下浓缩溶液，然后加入6kg甲苯并蒸馏除去。再次重复该过程。然后将非均相混合物冷却至室温，过滤除去固体。减压除去残余溶剂，然后向油性残余物中加入2.6kg甲苯。将混合物在20-25℃下搅拌并用几克纯的4-（3-氟苄氧基）苯甲醛接种，然后在45分钟内向搅拌的混合物中加入正己烷（18kg），保持在20-25℃。冷却至3-6℃并在该温度下再搅拌1小时后，过滤收集固体，减压干燥，得到13.5kg，产率86.3％，GC纯度99.8（面积百分比见实施例24A） ）和3-（3-氟苄基）-4-（3-氟苄氧基）苯甲醛含量为0.01重量％（参见实施例24B）。
86.2%
Stage #1: With potassium carbonate In ethanol at 20℃; for 0.50 h;
Stage #2: With potassium iodide In ethanol for 4 h; Reflux		 88.将70g（0.73mol）对羟基苯甲醛加入到1000ml反应烧瓶中，加入500ml乙醇，加K2C03105·10g（0.76mol），在室温下搅拌30分钟，然后加入氟代苄基氯。 100.00g（0.69mol）KI 9·20g（0.06mol）并回流4小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，与500ml水一起搅拌1小时，得到滤饼 加入1000ml水搅拌1h，过滤，室温干燥滤饼24h，白色固体4-（3-氟苄氧基）苯甲醛137. 10g，收率：86.2％。 HPLC纯度：99.82％。
85% With cetyltrimethylammonium bromide; potassium carbonate In toluene for 6 h; Heating / reflux 实施例5通过相转移催化制备4-（3-氟苄氧基）苯甲醛（IVa）3-氟苯基氯（5kg，34.58mol），4-羟基 - 苯甲醛（3.9kg，31.94mol），碳酸钾（4.3）的混合物在搅拌和氮气氛下将kg，31.11mol）和十四烷基三甲基溴化铵（0.41kg，1.22mol）的甲苯（13.5kg）缓慢升至回流温度，然后回流6小时。将溶液在室温下浓缩。然后加入3千克甲苯并蒸馏除去。再次重复该过程。然后将非均相混合物冷却至室温，过滤除去固体。减压除去残余溶剂，然后向油性残余物中加入1.2kg甲苯。将混合物在20-25℃下搅拌，并用几克纯的4-（3-氟苄氧基）苯甲醛接种，然后在该温度下在30分钟内加入正己烷（9kg）。冷却至0-5℃并在此温度下再搅拌1小时后，过滤收集固体，减压干燥，得到6.5kg（产率85％，GC纯度99.9（面积百分比，参见实施例16A）和3- （3-氟苄基）-4-（3-氟苄氧基）苯甲醛的含量为0.008重量％（参见实施例16B）。
80.4% With sodium hydroxide In ethanol for 6.75 h; Heating / reflux 14.1.b）J. Agric。的程序。食品化学，27,4。1979 4-（3-氟苄氧基）苯甲醛（IVa）通过J.Agric。因此，在搅拌和氮气氛下，将3-氟苄基氯（14.5g，100mmol）加入到4-羟基苯甲醛（12.2g，100mmol）和NaOH（4。在乙醇（100mL）中的Og（100mmol）。将混合物在25分钟内逐渐加热至回流并在回流温度下搅拌6小时20分钟。过滤反应混合物，然后减压浓缩，得到4-（3-氟 - 苄氧基）苯甲醛（23.43g），为黄色固体残余物。向残余物中加入二氯甲烷（250mL），过滤不溶物，减压浓缩所得溶液，得到4-（3-氟苄氧基）苯甲醛，为黄色固体，收率80.4％。该产物的GC纯度为91.6（面积百分比，参见实施例16A），并且通过GC测定的3-（3-氟苄基）-4-（3-氟苄氧基）苯甲醛（Va）的含量为0.13重量％（参见实施例16B） ）

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参考文献：
[1] Patent: WO2009/74478, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 80-81
[2] Patent: WO2009/74478, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 81
[3] Patent: WO2007/147491, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 44-45
[4] Patent: WO2009/74478, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 57-58
[5] Patent: CN106220525, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0013; 0014; 0019
[6] Patent: CN106365966, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0028; 0029; 0030; 0031; 0035; 0036; 0037; 0041
[7] Patent: WO2007/147491, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 28-29
[8] Patent: WO2009/74478, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 58-59
[9] Patent: WO2009/74478, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 59
[10] Patent: CN106565520, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0015
[11] Patent: WO2007/147491, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[12] Patent: WO2007/147491, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 45-46
[13] Letters in Drug Design and Discovery, 2014, vol. 11, # 6, p. 736 - 741
[14] Patent: US6335354, 2002, B2. Location in patent: Example 1
[15] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 56, p. 203 - 209,7
[16] Letters in Drug Design and Discovery, 2015, vol. 12, # 5, p. 430 - 438

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2. 合成：66742-57-2

456-41-7

99-96-7

66742-57-2
产率 合成条件 实验参考步骤
90% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 3 h; 将4 - 羟基苯甲醛（1.00 g，8.2 mmol）溶于15 ml DMF中，加入3 - （1.69 g，9.0 mmol），碳酸钾（1.35 g，9.8 mmol），80°C反应3 小时，加入15ml蒸馏水，用乙酸乙酯萃取两次（2×20ml），然后用饱和氯化钠溶液洗涤1次，用无水硫酸钠干燥。 浓缩，柱层析，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯= 5：1，得白色固体1.69g，收率90.0％，
参考文献：
[1] Patent: CN107151220, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0374; 0375; 0376; 0377; 0378
3. 合成：66742-57-2

123-08-0

456-41-7

66742-57-2
产率 合成条件 实验参考步骤
89.9% With 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene; sodium iodide In ethanol at 70 - 75℃; for 4 h; Inert atmosphere 在氮气保护下向干燥的反应烧瓶中加入3-氟苄基溴II-3（X = 3-F，Y = -Br）（32.1g，0.17mol）对羟基苯甲醛III-1（22.2g，0.18mol） ，乙醇250mL，DBU（28.8g，0.19mol），碘化钠（1.29g，0.008mol）。 将反应溶液在70-75℃下搅拌4小时。 减压浓缩反应溶液，向残余物中加入250mL二氯甲烷，所得混合物用1M盐酸，饱和碳酸钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤，将有机相干燥，浓缩，得到粗品。 用二异丙醚重结晶，得到35.4g白色固体I-1（X = 3-F），产率88.9％，Mp：42.2-43.5℃，HPLC纯度为99.85％，未检测到杂质IV-1（X = 3-F）。
87% With potassium carbonate In toluene for 7 h; Heating / reflux 制备4-（3-氟苄氧基）苯甲醛，产率为87.0％，其中3-（3-氟苄基）-4-（3-氟苄氧基）苯甲醛的含量为0.05重量％，通过GC测定（参见实施例24B），反应4 - 根据实施例11的相同方法，但使用3-氟苄基溴代替3-氟苄基氯，将羟基苯甲醛（26.52g）与3-氟苄基溴反应。 按照实施例11.1纯化如此得到的4-（3-氟苄氧基）苯甲醛，得到标题产物，产率95.0％，3-（3-氟代苄基）-4-（3-氟苄氧基）苯甲醛含量为0.01％。 由GC测定的重量（参见实施例24B）。
79% With sodium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 60℃; for 12 h; 一般步骤：4-羟基苯甲醛（2）（15g，0.12mol），无水Na 2 CO 3（17g，0.16mol）和适当的3-取代苄基溴（1a-e）（0.136mol）在50ml中的反应混合物 将DMF在60℃下加热12小时。 冷却至室温后，将反应混合物倒入50ml水中并用乙酸乙酯（3×50ml）萃取。 有机相用10％NaOH（3×25ml）洗涤，然后用蒸馏水（2×25ml）洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，减压蒸发，得到3a-e。
参考文献：
[1] Patent: CN106365966, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0038; 0039; 0047; 0048; 0049
[2] Patent: WO2009/74478, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 60
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 2, p. 531 - 544
[4] Research on Chemical Intermediates, 2015, vol. 41, # 6, p. 3767 - 3791
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 9, p. 3756 - 3771
[6] ChemMedChem, 2016, vol. 11, # 4, p. 377 - 381
[7] Patent: US2005/288367, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 13

更多

4. 合成：66742-57-2

1000370-26-2

123-08-0

66742-57-2
产率 合成条件 实验参考步骤
97.5% With potassium carbonate In toluene for 7 h; Heating / reflux 制备4-（3-氟苄氧基）苯甲醛，产率为97.5％，3-（3-氟苄基）-4-（3-氟苄氧基）苯甲醛（VIa）的含量为0.45重量％，通过GC测定（参见实施例24B） 按照与实施例11相同的方法，使4-羟基苯甲醛（15.6g）与3-氟苄基甲磺酸盐代替3-氟苄基氯反应。按照实施例11.1的方法进一步纯化该产物，以降低杂质含量 （Via）至0.01重量％。
87.7% With triethylamine; sodium iodide In tetrahydrofuran at 20 - 25℃; for 24 h; Inert atmosphere 在氮气保护下依次加入干燥的反应烧瓶中，甲基磺酸3-氟苄基酯II-2（X = 3-F，Y = CH 3 SO 3 - ）（69.4g，0.34mol），对羟基苯甲醛III-1（44.3g，0.36）。 摩尔），四氢呋喃500毫升，三乙胺（38.5克，0.38摩尔），碘化钠（5.18克，0.034摩尔），将反应溶液在20至25℃下搅拌24小时。 减压浓缩反应溶液，将残余物加入到500mL二氯甲烷中，所得混合物用1M盐酸，饱和碳酸钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤，将有机相干燥，浓缩，得到粗品。 用异丙醚重结晶，得到70g白色固体I-1（X = 3-F），产率87.7％，Mp：42.5-43.7℃，HPLC纯度为99.72％，无杂质IV-1（X = 检测到3-F）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/74478, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 60
[2] Patent: CN106365966, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0032; 0033
5. 合成：66742-57-2

123-08-0

456-42-8

1000370-24-0

66742-57-2
参考文献：
[1] Patent: WO2009/74478, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 73-74

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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