单-6-O-(对甲苯磺酰基)-β-环糊精

CAS号:67217-55-4

CAS号67217-55-4, 是主客体化学类化合物, 分子量为1289.17, 分子式C49H76O37S, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供67217-55-4批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

单-6-O-(对甲苯磺酰基)-β-环糊精 (请以英文为准,中文仅做参考)

Mono-(6-p-toluenesulfonyl)-β-cyclodextrin , Mono-(6-p-toluenesulfonyl)-β-cyclodextrin

货号:BD304016 Mono-(6-p-toluenesulfonyl)-β-cyclodextrin 标准纯度:, 95%
67217-55-4
67217-55-4
67217-55-4

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合成路线

1. 合成:67217-55-4

2232-08-8

7585-39-9

67217-55-4

产率 合成条件 实验参考步骤
45.39%
Stage #1: at 60℃; for 2 h;
Stage #2: With sodium hydroxide In water at 20℃; for 0.67 h;
如1所述进行合成。在1L-双颈圆底烧瓶中,通过在剧烈搅拌下在60℃加热将β-CD(40.0g,35.2mmol)溶于去离子水(450mL)中。 。向得到的乳状悬浮液中加入1-(对甲苯磺酰基) - 咪唑(12g,54mmol)。搅拌2小时后,缓慢加入氢氧化钠(9g,225mmol)的25mL水溶液(约20分钟)。再搅拌20分钟后,通过烧结玻璃漏斗过滤分离未反应的1-(对甲苯磺酰基)咪唑。通过加入氯化铵(24.1g,900mmol)淬灭反应,旋转以溶解所有固体。通过在其表面上吹入空气流将所得混合物浓缩至其原始体积的约一半。将得到的悬浮液通过大的烧结玻璃漏斗过滤,收集的固体用冰水(2×100mL)和丙酮(1×200mL)洗涤,用真空干燥器中的CaCl2干燥至恒重。 20.63g,16mmol,45.39%。
45.39%
Stage #1: for 2 h;
Stage #2: With sodium hydroxide In water for 0.67 h;
如[1]中所述进行合成。在1L-双颈圆底烧瓶中,通过在剧烈搅拌下在60℃加热将β-CD(40.0g,35.2mmol)溶解在去离子水(450mL)中。向得到的乳状悬浮液中加入1-(对甲苯磺酰基) - 咪唑(12g,54mmol)。搅拌2小时后,缓慢加入氢氧化钠(9g,225mmol)的25mL水溶液(约20分钟)。再搅拌20分钟后,通过烧结玻璃漏斗过滤分离未反应的1-(对甲苯磺酰基)咪唑。通过加入氯化铵(24.1g,900mmol)淬灭反应,旋转以溶解所有固体。通过在其表面上吹入空气流将所得混合物浓缩至其原始体积的约一半。将得到的悬浮液通过大的烧结玻璃漏斗过滤,收集的固体用冰水(2×100mL)和丙酮(1×200mL)洗涤,用真空干燥器中的CaCl2干燥至恒重。 20.63g,16mmol,45.39%.TLC。 Rf:0.88(i-Pr-OH:H2O:EtOAc:NH4OH / 5:5:1:1),1 H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ:2.42(s,3H),3.20-3.65 (与HDO重叠,m,40 H),4.15-4.23(m,1 H),4.30-4.38(m,2 H),4.40-4.54(m,2 H),4.50(br s,3 H), 4.76(br s,2 H),4.84(br s,4 H),5.62-5.84(m,14 H),7.43(d,2 H,J = 7.75),7.73(d,2 H,J = 7.75) )。
40.26%
Stage #1: at 20℃; for 2 h;
Stage #2: With sodium hydroxide In water
使用先前报道的方法进行单-6-(对甲苯磺酰基)-6-脱氧-β-环糊精的合成.43,44在1L双颈圆底烧瓶中,β-环糊精(40.0g,35.2)。在剧烈搅拌下,在60℃下将mmol)溶于去离子水(450mL)中。在室温下将1-(对甲苯磺酰基) - 咪唑(12g,54mmol)加入到所得的乳悬浮液中并搅拌2小时。之后,在20分钟内滴加9g氢氧化钠(225mmol,在25mL水中)的溶液。加入氢氧化钠溶液后,用烧结玻璃漏斗通过简单过滤分离未反应的1-(对甲苯磺酰基)咪唑。最后,通过加入氯化铵(24.1g,900mmol)淬灭反应,随意溶解加入的氯化铵。通过在其表面上吹过空气流将所得混合物浓缩至其原始体积的约一半。使用烧结玻璃漏斗过滤所得悬浮液,并使用200mL冰冷水和100mL丙酮一次洗涤收集的固体两次。将收集的固体在60℃下真空干燥过夜,并在真空干燥器中保持在CaCl 2上,产生18.30g,或40.26%。
35.1%
Stage #1: at 20℃; for 4 h;
Stage #2: With sodium hydroxide In water for 0.17 h;
将β-环糊精(35.0g,30.8mmol)溶于含有1-(对甲苯磺酰基)咪唑(8.9g,40.0mmol)的350mL H 2 O中,并在20℃下搅拌4小时。然后将NaOH(50mL,20%w / v)加入混合物中并搅拌10分钟,诱导沉淀。滤出沉淀物,收集滤液,然后用25g NH 4 Cl中和至pH 7,形成另一种沉淀。过滤收集沉淀物,用100mL H 2 O洗涤三次,用100mL丙酮洗涤两次,真空干燥过夜。由于单 - 和二甲苯磺酸盐形式与未反应的β-CD一起存在,因此运行HP20(C18)柱。将混合物装入大量水中并用水洗脱直至不再出现β-CD-OH,此时甲醇用作洗脱液并收集馏分。通过TLC确认级分,使用异丙醇:H 2 O:EtOAc:30%NH 4 OH(3:2:1:1)作为溶剂和酸性染色(20%H 2 SO 4)可视化。产量:12.3g(35.1%)。 1H NMR(300MHz,DMSO-D6,δ):7.80-7.66(d,2H,S-苯),7.50-7.33(d,2H,Benz-CH3),5.93-5.48(b,14H,OH在C2上) CD的C3,4.87-4.70(s,7H,CD的C1H),4.63-4.08(b,6H,CD的C6上的OH),3.75-3.43(m,28H,C2H,C3H,C4H和C5H) CD,与HDO重叠),3.43-3.11(CD的m,14H,C6H),2.43-2.34(在OT上的s,3H,CH3)。
28.2% at 20 - 60℃; for 6 h; 在250mL三颈圆底烧瓶中,在剧烈搅拌下通过加热至60℃将bCD(5.0g,4.4mmol)溶于112.5mL水中.28冷却至室温后,细粉状1-(p-将甲苯磺酰基)咪唑(3.9g,17.7mmol)加入悬浮液中。 6小时后,在20分钟内加入氢氧化钠(2.3g,56.3mmol)的6.3mL水溶液。 10分钟后,过滤除去未反应的1-(对甲苯磺酰基)咪唑。向滤液中加入氯化铵(6.1g,112.5mmol)以淬灭反应。通过将空气流吹过混合物浓缩所得混合物,产物开始从溶液中沉淀出来。过滤悬浮液,用冰水和丙酮洗涤固体。得到真空干燥的甲苯磺酰基bCD,产率为28.2%。将单甲苯磺酰化的bCD用等量的叠氮化钠在16mL水中于80℃处理5小时.29冷却后,用丙酮沉淀溶液,然后进行冷冻干燥。将冻干的叠氮基bCD和三苯基膦(PPh 3)(224mg,848lmol)溶解在DMF(8mL)中并在室温下搅拌2小时。加入1.6mL水后,将溶液在90℃下搅拌3小时,所得产物用丙酮沉淀。使用0.5-M碳酸氢铵作为溶剂,通过阳离子交换色谱法(CM-Sephadex C25)纯化氨基bCD,并用Bio-gel P2脱盐。使用1H NMR光谱确认产物。
28.2% at 20℃; for 6 h; Tosyl-CD获自韩国Konkuk大学的微生物碳水化合物资源库(MCRB)。 Tosyl-CD根据Byun(Byun,Zhong,&Bittman,2000)中的方法制备。在1L三颈圆底烧瓶中,通过在剧烈搅拌下将其加热至60℃将-CD(10.0g,8.8mmol)溶于250mL水中。冷却至室温后,向悬浮液中加入细粉状的1-(对甲苯磺酰基)咪唑(6g,27mmol)。 6小时后,在20分钟内加入氢氧化钠(4.5g,112.5mmol)在12.5mL水中的溶液.10分钟后,通过过滤分离未反应的1-(对甲苯磺酰基)咪唑。然后将氯化铵(12.05g,225mmol)加入到反应混合物中以淬灭反应。通过将空气流吹过表面过夜浓缩所得混合物,之后产物从溶液中沉淀出来。过滤悬浮液,用冰水和丙酮洗涤固体两次。真空干燥的甲苯磺酰-CD以28.2%的产率获得。
28.2%
Stage #1: at 20℃; for 6 h;
Stage #2: With sodium hydroxide In water at 20℃; for 0.50 h;
在1L三颈圆底烧瓶中,通过在剧烈搅拌下将β-CD(10.0g,8.8mmol)加热至60℃将其溶解在250mL水中。 冷却至室温后,向悬浮液中加入细粉状1-(对甲苯磺酰基)咪唑(6g,27mmol)。 6小时后,在20分钟内加入氢氧化钠(4.5g,112.5mmol)的12.5mL水溶液。 10分钟后,过滤分离未反应的1-(对甲苯磺酰基)咪唑。 然后将氯化铵(12.05g,225mmol)加入到反应混合物中以淬灭反应。 通过将空气流吹到表面上过夜浓缩所得混合物,之后产物从溶液中沉淀出来。 过滤悬浮液,用冰水和丙酮洗涤固体两次。 获得真空干燥的甲苯磺酰基β-CD,产率为28.2%。
28%
Stage #1: at 20℃; for 6 h;
Stage #2: With sodium hydroxide In water for 0.33 h;
一般步骤:生物素与环己糖的束缚起始于伯羟基上的单甲基化,但两种环己糖的单糖基化方法略有不同。对于β-CD的单甲酰化,β-CD(10.0 g,8.8 mmol)溶于水(加入250mL)并加热至60℃。冷却至室温后,加入1-(对甲苯磺酰基)咪唑(6g,27mmol)并混合6小时。滴加氢氧化钠(4.5g,112.5mmol)的水(12.5mL)溶液20分钟。过滤后,使用氯化铵(12.05g,225mmol)淬灭滤液,并将所得混合物进行空气流干燥。用水和丙酮洗涤沉淀的产物。单糖基化β-CD的产率为28%。对于单甲酰化的CyS,将CyS(1g,0.28mmol)溶解在水(50mL)中,并加入硫酸铜(1g,4mmol)的水(100mL)溶液。将NaOH(1g,25mmol)的水(50mL)溶液混合并搅拌10分钟。悬浮液变为深蓝色,并以逐滴方式加入溶解在0.1mL乙腈中的对甲苯磺酰氯(2.5g,13.2mmol)1小时。将悬浮液在室温下搅拌4小时,然后用氯化铵中和。除去沉淀物后,浓缩滤液并在Bio-Gel P2柱上脱盐。将样品在室温下在反相柱(Eclipse XDB-C18,9.4×250mm,5μm)上进行半制备HPLC(Agilent Technologies 1200系列,Santa Clara,CA,USA)。单羟基化CyS的产率为25%。如我们先前的报道[43,44]所述,进行进一步的叠氮化和胺化。将单-6-氨基-β-CD或单-6-氨基-CyS溶解在DMF中,并在40℃下与生物素酰氨基己酸N-羟基琥珀酰亚胺酯反应24小时。丙酮沉淀后,将样品脱盐并冻干。从原始环寡糖到生物素化的寡糖的总合成产率约为8%。通过NMR光谱法和MALDI-TOF质谱法分析所得生物素基环状寡糖的结构。
21% With sodium hydroxide In water for 1 h; 将25g(0.022mol; 1当量)β-环糊精(Roquette Freres SA)悬浮在200ml蒸馏水中,在500ml Erlenmeyer烧瓶中,然后在单一馏分中加入氢氧化钠碎片(8.8g)。 。反应介质变得澄清。将化合物1(5g; 0.022mol; 1eq。)快速加入到反应介质中(甲苯磺酰咪唑保持悬浮状态)。一小时后,用浓HCl将pH酸化至pH6。滤出形成的白色沉淀,然后用热蒸馏水(2×100ml)和丙酮(3×100ml)洗涤,然后用水重结晶。过滤并用丙酮洗涤后,得到化合物2,产率为21%。 TLC:Rf = 0.4洗脱液:6%NH 4 OH / EtOH / BuOH 5/5/4(v / v / v)Mp:180℃(分解点在175℃和210℃之间)1H NMR DMSO-d6 δ(ppm):7.75(d,2H,Hb / b',3Ja-b = 9Hz); 7.4(d,2H,Hc / c',3Jb-a = 9Hz); 5.8-5.5(m,OH); 4.8(m,7H,H1-CD); 4.5-4.3(m,2H,H6I-CD / H6'I-CD); 3.8-3.5(m,20H,H5-CD / H6II-VII-CD / H6II-VII-CD / H3-CD); 3.3(m,14H,H2-CD / H4-CD); 2.4(s,3H,CH3)ESI-MS +:对于[M + H] +,在1290.2下测量的m / z,对于C49H77O37S在1290.2下计算

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参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 25, p. 3268 - 3273
[2] Synthetic Communications, 2014, vol. 44, # 5, p. 589 - 599
[3] Green Chemistry, 2014, vol. 16, # 6, p. 3117 - 3124
[4] Carbohydrate Research, 2016, vol. 430, p. 85 - 94
[5] Organic Syntheses, 2000, vol. 77, p. 225 - 225
[6] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 7, p. 2209 - 2218
[7] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 18, p. 7596 - 7599
[8] Patent: US2015/202323, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0112
[9] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 7, p. 2426 - 2429
[10] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 6, p. 1855 - 1858
[11] Carbohydrate Research, 2014, vol. 391, # 1, p. 37 - 42
[12] Carbohydrate Polymers, 2017, vol. 163, p. 118 - 128
[13] Catalysis Communications, 2018, vol. 103, p. 83 - 87
[14] Molecules, 2018, vol. 23, # 1,
[15] Tetrahedron, 2006, vol. 62, # 51, p. 11963 - 11971
[16] Biomacromolecules, 2010, vol. 11, # 7, p. 1710 - 1715
[17] Patent: US2007/142324, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[18] Letters in Drug Design and Discovery, 2010, vol. 7, # 9, p. 665 - 673
[19] Macromolecular Bioscience, 2012, vol. 12, # 11, p. 1452 - 1458
[20] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 35, p. 10944 - 10952
[21] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2014, vol. 35, # 8, p. 2487 - 2493
[22] Molecules, 2016, vol. 21, # 6,
[23] RSC Advances, 2017, vol. 7, # 24, p. 14477 - 14480
[24] Patent: US2017/231915, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0115
[25] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 3, p. 736 - 739

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2. 合成:67217-55-4

98-59-9

7585-39-9

67217-55-4

产率 合成条件 实验参考步骤
88% at 0 - 20℃; 向装有磁力搅拌棒,真空接头和隔膜的500mL圆底烧瓶中加入干燥β-环糊精(8.530g,7.51mmol)和200mL无水吡啶的溶液。 将溶液冷却至0℃,然后加入1.29g(6.76mmol)甲苯磺酰氯。 将所得溶液温热至室温过夜。尽可能在真空中除去吡啶。 然后将所得残余物从40mL热水中重结晶两次,得到7.54(88%)白色结晶固体。
88% at 0 - 20℃; 实施例8β-环糊精 - 甲苯磺酸酯的合成,8(Melton,LD和Slessor,KN,Carbohydrate Research,18,第29页(1971))500mL圆底烧瓶,配有磁力搅拌棒,真空适配器和 向隔膜中加入干燥β-环糊精(8.530g,7.51mmol)和200mL无水吡啶的溶液。 将溶液冷却至0℃,然后加入1.29g(6.76mmol)甲苯磺酰氯。 将所得溶液温热至室温过夜。 尽可能在真空中除去吡啶。 然后将所得残余物从40mL热水中重结晶两次,得到7.54(88%)白色结晶固体8。
88% at 0 - 20℃; 实施例18β-环糊精 - 甲苯磺酸酯的合成,16(Melton,LD和Slessor,KN,Carbohydrate Research,18,第29页(1971))实施例18β-环糊精 - 甲苯磺酸酯的合成,16(Melton,LD和 Slessor,KN,Carbohydrate Research,18,p.29(1971))在装有磁力搅拌棒,真空接头和隔膜的500mL圆底烧瓶中加入干燥的β-环糊精溶液(8.530g,7.51) mmol)和200mL无水吡啶。 将溶液冷却至0℃,然后加入1.29g(6.76mmol)甲苯磺酰氯。 将所得溶液温热至室温过夜。 尽可能在真空中除去吡啶。 然后将所得残余物从40mL热水中重结晶两次,得到7.54(88%)白色结晶固体。
84.6% With sodium hydroxide In water; acetonitrile at 0℃; for 4 h; Inert atmosphere 单-6-脱氧-6-(对甲苯磺酰基) - 环糊精(CDOT)的合成:将对甲苯磺酰氯(846.3mg,4.44mmol)在5ml ACN中的溶液加入到80mlβ-水溶液中。 在15分钟内逐滴滴加CD(5.0g,4.44mmol)和NaOH(434.8mg,10.8mmol)。 在N 2气氛中在℃下搅拌4小时后,通过加入0.6ml 2.0N盐酸水溶液中和该溶液,并将产物在4℃下重结晶过夜,然后用丙酮洗涤。 获得CDO-Ts,收率为84.6%。 通过用铈 - 钼酸铵(CAM)溶液显色的TLC(1-丙醇:乙酸乙酯:水:NH 3 O 3 = 3:1:2:1(v / v))追踪产物。
46% With copper(I) sulfate pentahydrate; sodium hydroxide In water; acetonitrile at 20℃; for 5 h; 向β-CD(2.5g,2.2mmol)的水(110mL)溶液,硫酸铜(1.65g,6.6mmol)的水(165mL)溶液和氢氧化钠(2.2g,55mmol)的水溶液(55 依次加入mL)。 10分钟后,在1小时内逐滴加入对甲苯磺酰氯(3.3g,17.4mmol)的乙腈(22mL)溶液。 将反应混合物在环境温度下搅拌4小时,然后用盐酸中和(pH = 12.5),通过过滤除去盐,通过冷冻干燥将溶液体积减少至其初始体积的2/3。 通过溶解在沸水中使β-CD-OT结晶(三次)并用丙酮(2×7mL),乙醚(2×9mL)洗涤并干燥。 重结晶后,获得纯β-CD-OT(1.34g,46%)(Baussanne等,2000)。
43% With sodium hydroxide In water at 4℃; for 0.58 h; 将β-CD(50.0g,44.0mmol)溶解在500mL的0.4M氢氧化钠水溶液中并冷却至4℃。 在剧烈搅拌的同时,在5分钟内加入对甲苯磺酰氯(35.0g,184mmol)。 将所得悬浮液再搅拌30分钟,然后过滤。 通过加入盐酸中和滤液并搅拌1小时。 通过过滤分离由此形成的沉淀物,用水(3x)洗涤并在60℃下干燥过夜。产率:24.68g(19.16mmol,43%)71H-NMR(500MHz,DMSO-d6):δ[ppm ] = 7.77(d,2H),7.45(d,2H),5.74(m,14H),4.79(t,7H),4.50(t,7H),3.18-3.78(m,42H),2.45(s, 3H).FT-IR [cm-1]:3301(b),2924(w),1641(w),1554(w),1358(w),1021(s),836(w).MALDI-TOF -MS(m / z)= 1311.4 [M + Na] +,1327.5 [M + K] +,1465.5 [disubst。 CD + Na] +。
38.3% at 0 - 5℃; for 5 h; 在0-5,向NaOH溶液(3.6g,0.09mol NaOH水溶液,120mL)中加入β-CD(6.0g,5.3mmol)。 在0-5℃剧烈搅拌下,将对甲苯磺酰氯(TsCl,1.2g,6.3mmol)加入到该溶液中。 在0-5℃下5小时后,通过过滤除去沉淀物。 将10%HCl加入滤液中,并将pH调节至pH = 7。 将混合物在冰箱中保持过夜,得到白色固体产物。 将白色固体在热水中重结晶,得到2.3g产物(收率38.3%)。
38.3% With sodium hydroxide In water at 0 - 5℃; for 5 h; 根据公开的方法[Journal of Chromatography A,2009,1216(2),257-63],将β-CD(6.0g,5.3mmol)和NaOH(3.6g,0.09mol)在水溶液中搅拌(120 mL)在0-5。 然后在0-5℃下将对甲苯磺酰氯(TsCl,1.2g,6.3mmol)加入到溶液中。 在0-5℃下5小时后,通过过滤除去沉淀物。 向滤液中加入10%HCl,将pH调节至pH = 7。 将混合物在冰箱中保持过夜,得到白色固体产物。 将白色固体在热水中重结晶,得到2.3g产物(收率38.3%)。 特征数据符合文献[Journal of Chromatography A,2009,1216(2),257-63]
35%
Stage #1: With sodium hydroxide In water for 0.08 h;
Stage #2: at 25℃; for 1 h;
通过将35.2mL(88mmol)2.5N NaOH水溶液缓慢加入10g(8.8mmol)bCD中,将其悬浮于90mL水中,制备bCD溶液。 5分钟后,分五份加入2.52g(13.22mmol)对甲苯磺酰氯,并将形成的悬浮液在25℃(400rpm,磁力搅拌器)下连续搅拌1小时。过滤并洗涤残余物(2×10mL水)后,向H +形式(100meq,交换容量1.1meq / mL)中加入总共91mL预溶胀的阳离子交换树脂50W 4 20-50目筛网。解。 20分钟后,首先将混合物通过用玻璃棉提供的布氏漏斗过滤以收集交换树脂。其次,将沉淀的白色产物收集在滤纸上。用3×30mL水洗涤后,将产物冷冻干燥。产率:35%(基于起始的b-环糊精)。熔点:160-162℃.FTIR:1600cm -1(Ph-SO 2 - ),1230cm -1(Ph-SO 2 - R),815cm -1(Ph-SO 2 -OR),665cm -1(Ph-SO 2 - )。1H NMR(DMSO-d6):d = 7.77(mc,2H Ph),7.43(mc,2H Ph),5.83- 5.63(m,14H,OH1和OH3 Cyd),4.85-4.77(m,7H,H1Cyd),4.51-4.45(m,6H,OH6 CyD),4.35(mc,2H,H60 CyD),4.20(mc,1H) ,H50 CyD),3.75-3.40(m,25H,H3,H5和H6 CyD),3.40-3.15(m,H2,H4与水重叠),2.44(s,3H,Ph-CH3)ppm。衍生化程度( DD):> 98摩尔%13 C NMR(DMSO-d6):d = 144.77(C Ts); 132.846(C Ts); 129.98(C Ts); 127.55(C Ts); 101.89(C1); 98.14(C10); 81.47(C4); 81.15(C40); 73.02,72.40,72.00(C2,C3,C5); 69.67(C50); 68.87(C60); 59.88(C6); 21.17(CH 3 Ts)ppm.m / z(ESI):计算值1289.1970,实测值1289.3770 [M + H] +。元素分析:计算值-C:45.65;实测值:C,45.65。 H:5.94; S:2.49;检测到C:45.71; H:6.29; S:2.84。
35% With sodium hydroxide In water at 0℃; for 8 h; 在0℃下,将11.35g(10mmol)的β-CD溶解在200mL的0.6M NaOH(aq)中。 30分钟后,将2.3g(12.1mmol)4-甲苯磺酰氯(TsCl),用研钵和研杵精细粉末加入到水溶液中。将反应混合物在0℃下磁力搅拌8小时。通过过滤除去未反应的TsCl到烧结玻璃漏斗上。将水相在0℃酸化,滴加10mL HCl(37%)。产物沉淀为白色固体。将混合物在4℃保持过夜,在纸上过滤并用去离子水洗涤至中性pH。为了降低未反应的β-CD的含量,将固体分散在100mL的热水(65℃)中,搅拌10分钟,最后过滤。定性地遵循该程序TLC(洗脱液:2-丙醇:H 2 O:EtOAc:NH 4 OH = 5:3:1:0.5)并重复3次直至TLC上的β-CD斑点(Rf:0.25)与之相比可忽略不计。 CD1点(Rf:0.47)。最终产物用丙酮(100mL×3次)洗涤,在空气中干燥24小时并在真空(<5mbar)下在25℃下干燥3小时。产量:35%(4.50g)。根据文献[Brady2000],甲苯磺酰化程序还形成了非常少量的二甲苯磺酸盐(Rf = 0.58)。由于单甲苯磺酸酯和二甲苯磺酸酯之间的ΔRf小,因此无需进一步分离。对最终产物进行的ESI-MS分析证实了可忽略量的原始CD和二甲苯磺酸酯的存在(参见图SI2)。
30% With sodium hydroxide In water at 0 - 5℃; for 1 h; 2.3单 - (6-O-(对甲苯磺酰基)) - β-CD的合成按照报道的方法[48]进行合成。 将β-CD(3.0g,2.64mmol)溶于30mL 0.4M氢氧化钠水溶液中并冷却至0℃。 在剧烈搅拌下用5分钟将对甲苯磺酰氯(2.1g,11.01mmol)分小份加入到溶液中。 将悬浮液在5℃下搅拌1小时,然后立即过滤。 将滤液冷却至0-5℃并用盐酸中和并搅拌1小时。 滤出所得沉淀物,用水洗涤三次并在60℃下真空干燥20小时。 产量:0.9g(30%)。
25%
Stage #1: With sodium hydroxide In water at 0 - 5℃; for 5 h;
Stage #3: at 0℃;
向装有机械搅拌和温度计的3升三颈圆底烧瓶中加入β-环糊精(1)水合物(50g,44mmol)和25g(625mmol)氢氧化钠溶液。在1.0升水中。将溶液在0-5℃下在冰水浴中搅拌,并一次性加入对甲苯磺酰氯(TsCl)(20g,105mmol)。将反应混合物在0-5℃剧烈搅拌2小时,然后加入另一份TsCl(30g,157mmol)并将反应混合物在该温度下再搅拌3小时。将反应混合物在多孔玻璃漏斗中过滤以分离未反应的TsCl。将滤液冷却至0-5℃,同时加入10%盐酸水溶液(HCl,150ml)。将所得溶液在0℃的冰箱中储存过夜,然后过滤。将产物干燥并从沸水中重结晶。储存提供14.0g(25%)的2,为白色固体。在硅胶板上进行2的TLC分析(EtOAc:2-丙醇:浓NH 4 OH:水-7:7:5:4)显示一个主要斑点(Rf = 0.45,对于β-CD = 0.21的Rf)。1 H NMR( DMSO-d6)δ:2.42(s,3H),3.20-3.67(m,40H),4.16-4.20(m,1H),4.32(d,1H,J = 9),4.37-4.39(m,1H) ,4.45-4.48(m,2H),4.52-4.53(m,3H),4.77(d,2H,J = 3.4),4.83-4.84(m,5H),5.64-5.85(m,14H),7.42( d,2H,J = 8.2)和7.75(d,2H,J = 8.2)。 HPLC(Luna 5u NH 2 100 A,尺寸250-4.6mm,流动相65%乙腈-35%H 2 O,流速1.2ml / min),Rt(2)= 6.4min,Rt(1)= 12.3min。
21.4%
Stage #1: With sodium hydroxide In water at 0℃; for 1 h;
Stage #2: at 20℃; for 3 h;
将β-CD(24g)悬浮于180mL水中,在30分钟内滴加NaOH(2.623g)在20mL水中的溶液,并在剧烈搅拌下于0℃反应1小时,然后p-在1小时内逐滴加入甲苯磺酰氯(4.032g)的20mL乙腈溶液,立即形成白色沉淀。在20℃搅拌3小时后,滤出未反应的甲苯磺酰氯,用盐酸将溶液用pH7-8中和,并将滤液在4℃冷藏过夜。通过抽滤和在水中重结晶至少三次回收白色沉淀。将得到的样品在真空烘箱中在60℃下干燥48小时,得到白色固体的OTs-CD(5.14g,收率:21.40%)。 IR(KBr,cm -1):3388(s,OH),2928(w,CH 2),1597(s,Ph)。 1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ7.42(2H),7.74(2H),4.75(7H),3.49-3.64(28H),3.28-3.36(14H),2.42(3H)。 13C NMR(DMSO):δ144.9(s),132.7(s),129.9(s),127.6(s),102.3(m),81.5(m),71.9-73.1(m),69.8,69.0,59.5( t),21.3(s)ppm。 CCA基质上的MALDI-TOF(OTs-CD + Na +)m / z计算值C49H76NaO37S(OTs-CD + Na +)1311.37,测量值1311.13。
15% With sodium hydroxide In water; acetonitrile at 20℃; for 2 h; 吡啶酰胺修饰的β-环糊精/ Pd(II)络合物(Pd(II)PCA-β-CD)的详细制备示于方案1中。首先,单-6-甲苯磺酰基β-环糊精(1,Tos-β) -CD)通过Khan等方法获得(Khan&Pitchumani,2016)。然后,使Tos-β-CD与NaN3反应形成6-单脱氧-6-单叠氮基-β-CD(2,N3-β-CD),其通过三苯基膦进一步还原,得到关键中间体:6-单脱氧 - 6-氨基-β-CD(3)。 PCA-β-CD(4)通过PCA(2-吡啶羧酸)与NH2-β-CD缩合,使用N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)和1-羟基-1H-苯并三唑(HOBt)制备。 N,N'-二甲基甲酰胺(DMF)。 PCA-(CH2)nNH-β-CD(6)的合成通过两个简单步骤实现:亲核取代(1至5)和酰胺化(5至6)。最后,将所有获得的配体与Pd(OAc)2在室温下在甲苯中搅拌24小时,得到目标配合物Pd(II)PCA-β-CD(C1-C3),为浅黄色粉末。研究了4,6配体和C1,C2,C3配合物在不同温度下的水溶性。结果显示复合物在水溶液中具有高溶解度(参见SI中的表1S)。反应条件:(a)TsCl,NaOH,CH 3 CN,H 2 O,室温,2h,收率15%; (b)NaN 3,DMF,80℃,12h,93%收率; (c)PPh3,DMF,rt,10h,产率91%; (d)DCC,HOBt,DMF,0℃下4h,室温下18h,产率72-83%; (e)Pd(OAc)2,甲苯,rt,24h,60-70%产率; (f)二胺,80℃,12h,30%收率。
12.68% With sodium hydroxide In water; acetonitrile at 10 - 15℃; for 4 h; 将氢氧化钠(6.0000g,150mmol)的水(20mL)溶液滴加到β-CD(56.7490g,50mmol)的水(500mL)溶液中,在10-15℃下磁力搅拌约15分钟。溶液变得均匀,然后在10-15℃下在约45分钟内滴加对甲苯磺酰氯(11.4384g,60mmol)的乙腈(30mL)溶液,立即形成白色沉淀。将所得溶液保持搅拌3.0小时,并升至室温。通过抽滤收集形成的沉淀,然后在室温下磁力搅拌下悬浮于水(300mL)中3.0小时。通过抽滤收集的沉淀依次用丙酮(100mL)和水(160mL)洗涤,然后在80℃下真空干燥8.0h,得到白色固体粉末8.1746g,收率12.68%。 (0016)[α] D25 + 124.15(c 0.8044,DMF);熔点> 160℃(分解); 1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ= 7.76(d,J = 8.3Hz,2H),7.44(d,J = 8.2Hz,2H),5.83-5.63(m,14H),4.85-4.76(m ,7H),4.50-4.44(m,5H),4.37-4.32(m,2H),4.21-4.17(m,1H),3.70-3.43(m,26H),3.40-3.19(m,14H,重叠H2O),2.43ppm(s,3H); 13C NMR(400MHz,DMSO-d6):δ= 144.67,132.53,129.75,127.44,102.09-101.14(m),81.51-80.63(m),72.88-71.69(m),69.56,68.76,59.74-59.04(m ),21.06ppm; MS(ESI):m / z:1311.3 [M + Na] +,1289.0 [M + H] +。
10% With sodium hydroxide In water; acetonitrile at 20℃; for 4 h; 将β-环糊精(120.0g,105.8mmol)悬浮在800ml水中。 逐滴加入NaOH(13.14g,328mmol)的40ml水溶液。 在添加完成之前,悬浮液变得均匀。 逐滴加入对甲苯磺酰氯(20.16g,105.8mmol)的60ml乙腈溶液。 在室温下反应4小时后,过滤除去沉淀,向滤液中加入8mmol稀HCl。 然后将滤液在4℃下冷藏过夜。 过滤收集所得白色沉淀物并干燥,得到粗产物。 通过在热水中重结晶获得纯产物。 产量:10%。 1H NMR(500Hz,DMSO-d6)δ7.75(d,J = 8.3Hz,2H),7.43(d,J = 8.3Hz,2H),5.83-5.63(m,14H),4.85-4.77( m,7H); 4.52-4.17(m,6H),3.70-3.42(m,28H),3.39-3.20(m,与HOD重叠),2.43(s,3H)ppm。
8%
Stage #1: With sodium hydroxide In water at 20℃; for 1.50 h;
Stage #2: for 2 h;
取210g从水中重结晶的β-环糊精,然后在三颈烧瓶中分批加入1300mL水,并在室温下搅拌。称取溶解在50mL水中的17.2g氢氧化钠,然后缓慢地将氢氧化钠水溶液滴加到β-环糊精悬浮液中直至反应溶液逐渐澄清,并继续搅拌1.5小时。在环糊精完全溶解并在反应溶液中澄清后,将26.0g对甲苯磺酰氯的乙腈(80mL)溶液缓慢滴加到反应溶液中(滴加约30分钟)。继续搅拌2小时后,滤出溶液不溶物,用2mol / L盐酸将滤液调节至pH = 7.5,沉淀出大量白色沉淀。通过抽滤收集沉淀物,并在加热下将沉淀物溶解在450mL蒸馏水中。趁热过滤不溶物质,将滤液在室温下静置12小时。收集沉淀物并用水重结晶几次,直到薄层色谱显示产物是纯的。获得17g最终产物,产率8%;

更多

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[97] Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2, 1996, vol. 5, p. 965 - 972
[98] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 5, p. 1444 - 1454
[99] Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 64, # 5, p. 1487 - 1493
[100] European Journal of Organic Chemistry, 2002, # 4, p. 607 - 613
[101] Organic and Biomolecular Chemistry, 2004, vol. 2, # 10, p. 1542 - 1548
[102] Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2, 2002, # 3, p. 463 - 469
[103] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 18, p. 7071 - 7076
[104] Journal of Physical Chemistry B, 2004, vol. 108, # 26, p. 8836 - 8843
[105] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 2, p. 657 - 666
[106] Organic and Biomolecular Chemistry, 2004, vol. 2, # 16, p. 2359 - 2364
[107] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 14, p. 2507 - 2511
[108] Organic and Biomolecular Chemistry, 2005, vol. 3, # 6, p. 1129 - 1133
[109] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 1, p. 131 - 137
[110] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 7, p. 1557 - 1562

更多

3. 合成:67217-55-4

98-59-9

N/A

67217-55-4

产率 合成条件 实验参考步骤
28% With sodium hydroxide In water at 0 - 5℃; for 5 h; 将β-环糊精水合物(12.5g,11mmol)溶解在溶液中,该溶液通过将6.25g氢氧化钠溶解在1L圆底烧瓶中的375mL水中而制备。将混合物冷却至0-5℃并在相同温度下在冰水浴中搅拌,同时分小份加入对甲苯磺酰氯(5g,26.25mmol)。将反应混合物在0-5℃剧烈搅拌2小时,然后分小份加入对甲苯磺酰氯(7.5g,39.25mmol),并将混合物在0-5℃温度下再搅拌3小时。过滤反应混合物以分离未反应的甲苯磺酰氯。将滤液冷却至0-5℃,同时加入10%盐酸水溶液(87.5mL)。将得到的溶液在0℃的冰箱中储存8小时,然后过滤。将产物在真空烘箱中干燥至恒重,得到白色固体的TsO-β-CD。此外,将白色固体通过将其溶解在40mL沸水中重结晶三次,然后冷却至室温(Brady等,2000,2004; Lovrinovic和Niemeyer,2007)。产量3.97克,28%。
参考文献:
[1] Carbohydrate Polymers, 2013, vol. 95, # 1, p. 295 - 298
4. 合成:67217-55-4

4124-41-8

7585-39-9

67217-55-4

参考文献:
[1] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 10, p. 1390 - 1396
[2] Journal of Physical Chemistry B, 2012, vol. 116, # 6, p. 1765 - 1771
[3] Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry, 2016, vol. 85, # 3-4, p. 303 - 315
[4] Arkivoc, 2016, vol. 2016, # 5, p. 249 - 267
[5] Journal of Drug Delivery Science and Technology, 2018, vol. 45, p. 81 - 92
[6] Food Chemistry, 2019, vol. 278, p. 322 - 332

更多

5. 合成:67217-55-4

98-59-9

N/A

67217-55-4

参考文献:
[1] Chemical Communications, 2000, # 16, p. 1489 - 1490
[2] Journal of Physical Organic Chemistry, 2001, vol. 14, # 3, p. 159 - 170
[3] Chemical communications (Cambridge, England), 2002, # 7, p. 730 - 731
6. 合成:67217-55-4

4124-41-8

N/A

67217-55-4

参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 19, p. 2919 - 2920
7. 合成:67217-55-4

104-15-4

7585-39-9

67217-55-4

参考文献:
[1] Journal of Materials Chemistry A, 2014, vol. 2, # 25, p. 9587 - 9593
8. 合成:67217-55-4

N/A

98-59-9

67217-55-4

参考文献:
[1] Chemical Communications, 2010, vol. 46, # 35, p. 6497 - 6499
9. 合成:67217-55-4

7585-39-9

67217-55-4

参考文献:
[1] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 12, p. 2421 - 2424

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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