6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪 (请以英文为准,中文仅做参考)
6-Chloroimidazo[1,2-b]pyridazine
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标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
86% | Stage #1: With hydrogen bromide In isopropyl alcohol for 1.50 h; Reflux Stage #2: for 2 h; Reflux |
制备6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪将溴乙醛二乙基缩醛(13.7g,69.5mmol,1.8当量)加入到氢溴酸(4.0mL)中并加热回流1.5小时。 将反应混合物冷却至室温,然后倒入含有过量碳酸氢钠的异丙醇反应烧瓶中。 将溶液搅拌3分钟,然后过滤。 向母液中加入3-氨基-6-氯哒嗪(5.0g,38.6mmol,1.0当量)并加热回流2小时。 将反应混合物用水淬灭并用乙酸乙酯萃取。 使用柱色谱法纯化,得到5.1g棕色固体,86%:1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ7.89(s,1H),7.88(d,J = 9.3Hz,1H),7.74(s,1H),7.01 (d,J = 9.3Hz,1H)。 | ||||||
85% | Stage #1: With hydrogen bromide In water at 20 - 110℃; for 0.75 h; Stage #2: at 0 - 130℃; |
准备1; 3-溴-6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪a)6-氯咪唑并[1,2-o]哒嗪氢溴酸(48%水溶液,1.8mL,15.47mmol)加入到2-溴的溶液中在环境温度下,在水(18mL)中加入-1,1-二乙氧基乙烷(11.6mL,77.11mmol),并将所得混合物在110℃下加热。 45分钟后,冷却反应混合物并加入乙醚。分离有机层,用硫酸镁干燥,蒸发溶剂,得到无色油状物,将其加入到0℃的6-氯哒嗪-3-胺(5.0g,38.60mmol)的正丁醇悬浮液中( 8毫升)。将所得混合物在130℃加热过夜。减压除去溶剂,将残余物溶于乙酸乙酯和水的混合物中,分离有机层。将水层用固体碳酸氢钠处理直至达到碱性pH并用乙酸乙酯萃取几次。合并有机层,用硫酸镁干燥,减压除去溶剂。将所得残余物用二异丙醚处理,过滤并真空干燥,得到标题化合物(4.8g,85%),为米色固体.LRMS(m / z):154(M + 1)+。1H-NMRδ( 300MHz,CDCl 3):7.08(d,1H),7.81(s,1H),7.88-7.99(m,2H)。 | ||||||
85% | Stage #1: With hydrogen bromide In water at 110℃; for 0.75 h; Stage #2: at 0 - 130℃; |
制备1 3-溴-6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪; a)6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪将氢溴酸水溶液(1.8mL的48%水溶液,15.47mmol)加入到2-溴-1,1-二乙氧基乙烷(11.6mL,77.11mmol)的溶液中在室温下在水(18mL)中将所得混合物在110℃下加热.45分钟后,冷却反应混合物并加入乙醚。分离有机层,用硫酸镁干燥并蒸发,得到无色油状物,将其在0℃下加入到6-氯哒嗪-3-胺(5.0g,38.60mmol)的正丁醇(8mL)悬浮液中。 。将得到的混合物在130℃加热过夜。减压除去溶剂,将残余物溶于乙酸乙酯和水的混合物中,分离有机层。将水层用固体碳酸氢钠处理直至达到碱性pH并用乙酸乙酯萃取几次。合并有机层,用硫酸镁干燥,减压除去溶剂。将所得残余物用二异丙醚处理,过滤并真空干燥,得到标题化合物(4.8g,85%),为米色固体。 LRMS(m / z):154(M + 1)+。 1H-NMRδ(300MHz,CDCl3):7.08(d,1H),7.81(s,1H),7.88-7.99(m,2H)。 | ||||||
59% | Stage #1: for 1.50 h; Reflux Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In isopropyl alcohol for 2 h; Reflux |
实施例15-1合成6-氯 - 咪唑并[1,2-b]哒嗪A将48%HBr(25.2ml)的溶液加入到溴乙醛二乙基缩醛(104g,0.618mol)中,并将所得混合物加热至回流。 1.5小时然后将反应混合物倒入NaHCO 3(20.0g)的异丙醇(800ml)悬浮液中。过滤溶液,向滤液中加入3-氨基-6-氯哒嗪(40.0g,0.309mol),将混合物加热回流2小时。将混合物冷却,蒸发至干,溶于乙酸乙酯(1L)中,用饱和NaHCO 3水溶液(500ml)洗涤,然后用盐水(500ml)洗涤。然后将有机层干燥(Na 2 SO 4)并减压浓缩。残留物通过硅胶柱色谱纯化(用己烷和乙酸乙酯梯度洗脱0至100%),得到28.0g(59%)的6-氯 - 咪唑并[1,2-b]哒嗪1 * a,为棕色固体。 。 1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):8.35(1H,d,J = 0.9Hz),8.23(1H,d,J = 9.5Hz),7.86(1H,d,J = 1.1Hz), 7.36(1 H,d,J = 9.5 Hz)。 LCMS-ESI(m / z);实测值154.0 [M + H] +。 | ||||||
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
92% | at 20℃; for 18 h; Reflux | 将氯乙醛(9.2mL,50%在H 2 O中)加入到3-氨基-6-氯哒嗪(6g,46mmol)在70mL正丁醇的室温下的溶液中。 将该混合物回流18小时,然后冷却室温。 过滤所得沉淀物,用丁烷乙醚洗涤并溶于水中。 加入NaOH(1N),用乙酸乙酯萃取,有机层用NaHCO 3洗涤。 将有机层用Na 2 SO 4干燥,过滤,在减压下蒸发,得到化合物1,为粉红色无定形物,92%收率:Mp 116-118℃;Litt1115-117.5℃; 1H NMR(CDCl3):δ7.35(d,1H,J = 9.6Hz,H-8哒嗪),7.85(s,1H,H-2Imid),8.22(d,1H,J = 9.6Hz,H-7-哒嗪), 8.34(s,1H,H-3Imid)。 13CNMR(DMSO-d6):δ117.99(CH),119.40(CH),128.21(CH),134.99(CH),137.67(C),146.78(C).HPLC:Rt = 1.55min。 | ||||||
79% | Reflux | 向1-丁醇(150mL)中的6-氯哒嗪-3-胺(19.3g,0.149mol)中加入26.0mL氯乙醛(7.0M水溶液,1.2当量)。 将反应物回流过夜,然后用冰浴冷却,过滤固体。 用少量冷的1-丁醇洗涤固体,然后用Et 2 O洗涤。 回收23.6g褐色固体并溶于水(135mL)中。 缓慢加入NaOH溶液(1.0N,150mL),得到大量固体。 加入AcOEt(150mL),水相用AcOEt萃取。 用饱和NaHCO 3溶液洗涤有机层,然后用MgSO 4干燥。 蒸发后,得到6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪,为粉红色固体(18.1g,79%)。MS(ESI(+)m / z):153.38(M + H +)1H NMR(MeOD-d4) ,300MHz),δ8.14(s,1H),8.05(d,J = 9.3Hz,1H),7.80(s,1H),7.32(d,J = 9.3Hz,1H)。 | ||||||
70% | Stage #1: at 120℃; for 120 h; Stage #2: With water; sodium hydrogencarbonate In butan-1-ol |
将6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪5.0g(38.6mmol)3-氨基-6-氯哒嗪与4.7ml(40mmol)氯乙醛(55%浓度的水溶液)一起加入15ml正丁醇中 在120℃下保持5天。 反应完成后,将反应混合物加入到饱和碳酸氢钠溶液中并用乙酸乙酯萃取三次。 然后将合并的有机相用饱和NaHCO 3洗涤。 用氯化钠溶液洗涤,用硫酸钠干燥,真空除去溶剂。 在通过硅胶色谱法的最终纯化中,以无定形白色固体的形式分离出4.17g(70%)所需产物.1H-NMR(CDCl3,在分子筛上储存):δ= 7.06(d,1H); 7.79(d,1H); 7.92,(d,1H); 7.96(d,1H)ppm。 | ||||||
70% | at 120℃; for 120 h; | 将5.0g(38.6mmol)3-氨基-6-氯哒嗪与4.7mL(40mmol)氯乙醛(55%浓度的水溶液)在15mL正丁醇中于110℃一起加热5天。 反应完成后,将反应混合物加入到饱和碳酸氢钠溶液中并用乙酸乙酯萃取三次。 然后将合并的有机相用饱和NaHCO 3洗涤。 用氯化钠溶液洗涤,用硫酸钠干燥,真空除去溶剂。 在通过硅胶色谱法的最终纯化中,以无定形白色固体的形式分离出4.17g(70%)所需产物。 1 H-NMR(CDCl 3,储存在分子筛上):δ= 7.06(d,1H); 7.79(日,1小时); 7.92(d,1 H); 7.96(d,1 H)ppm。 | ||||||
70% | at 120℃; for 120 h; | 将5.0g(38.6mmol)3-氨基-6-氯哒嗪与4.7mL(40mmol)氯乙醛(55%浓度的水溶液)在15mL正丁醇中在120℃下一起加热5天。 反应完成后,将反应混合物加入到饱和碳酸氢钠溶液中并用乙酸乙酯萃取三次。 然后将合并的有机相用饱和NaHCO 3洗涤。 用氯化钠溶液洗涤,用硫酸钠干燥,真空除去溶剂。 在通过硅胶色谱法的最终纯化中,以无定形白色固体的形式分离出4.17g(70%)所需产物。 1H-NMR(CDCls,储存在分子筛上):δ[ppm] = 7.06(1H); 7.79(1 H); 7.92,(1 H); 7.96(1H)ppm。 | ||||||
70% | at 120℃; for 120 h; | 将5.0g(38.6mmol)3-氨基-6-氯哒嗪与4.7mL(40mmol)氯乙醛(55%浓度的水溶液)在15mL正丁醇中于120℃一起加热5天。 反应完成后,将反应混合物加入到饱和碳酸氢钠溶液中并用乙酸乙酯萃取三次。 然后将合并的有机相用饱和NaHCO 3洗涤。 用氯化钠溶液洗涤,用硫酸钠干燥,真空除去溶剂。 在通过硅胶色谱法的最终纯化中,以无定形白色固体的形式分离出4.17g(70%)所需产物。 1H-NMR(氯仿-d):δ[ppm] = 7.06(d,1H); 7.79(日,1小时); 7.92,(d,1 H); 7.96(d,1 H)。 | ||||||
70% | at 120℃; for 120 h; | 将5.0g(38.6mmol)3-氨基-6-氯哒嗪与4.7mL(40mmol)氯乙醛(55%浓度的水溶液)在15mL正丁醇中于120℃一起加热5天。 反应完成后,将反应混合物加入到饱和碳酸氢钠溶液中并用乙酸乙酯萃取三次。 然后将合并的有机相用饱和NaHCO 3洗涤。 用氯化钠溶液洗涤,用硫酸钠干燥,真空除去溶剂。 在通过硅胶色谱法的最终纯化中,以无定形白色固体的形式分离出4.17g(70%)所需产物。 1H-NMR(氯仿-d):δ[ppm] = 7.06(d,1H); 7.79(日,1小时); 7.92,(d,1 H); 7.96(d,1 H)。 | ||||||
70% | at 120℃; for 120 h; | 例如在WO 2007/147646或DE 10 2006 029447中合成3-溴-6-氯 - 咪唑并[1,2-b]哒嗪,例如, 如下步骤1:制备6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪:将5.0g(38.6mmol)3-氨基-6-氯哒嗪与4.7mL(40mmol)氯乙醛(55%浓度的水溶液)一起加热 )在120℃的15mL正丁醇中保持5天。 反应完成后,将反应混合物加入到饱和碳酸氢钠溶液中并用乙酸乙酯萃取三次。 然后将合并的有机相用饱和NaHCO 3洗涤。 用氯化钠溶液洗涤,用硫酸钠干燥,真空除去溶剂。 在通过硅胶色谱法的最终纯化中,以无定形白色固体的形式分离出4.17g(70%)所需产物。 1H-NMR(氯仿-d):δ[ppm] = 7.06(1H); 7.79(1 H); 7.92(1 H); 7.96(1 H)。 | ||||||
70% | at 120℃; for 120 h; | 将5.0g(38.6mmol)3-氨基-6-氯哒嗪与4.7mL(40mmol)氯乙醛(55%浓度的水溶液)在15mL正丁醇中于120℃一起加热5天。 反应完成后,将反应混合物加入到饱和碳酸氢钠溶液中并用乙酸乙酯萃取三次。 然后将合并的有机相用盐水洗涤,用硫酸钠干燥,真空除去溶剂。 在通过硅胶色谱法的最终纯化中,以无定形白色固体的形式分离出4.17g(70%)所需产物。 | ||||||
70% | at 120℃; for 120 h; | 将5.0g(38.6mmol)3-氨基-6-氯哒嗪与4.7mL(40mmol)氯乙醛(55%浓度的水溶液)在15mL正丁醇中于120℃一起加热5天。 反应完成后,将反应混合物加入到饱和碳酸氢钠溶液中并用乙酸乙酯萃取三次。 然后将合并的有机相用饱和NaHCO 3洗涤。 用氯化钠溶液洗涤,用硫酸钠干燥,真空除去溶剂。 在通过硅胶色谱法的最终纯化中,以无定形白色固体的形式分离出4.17g(70%)所需产物。 H-NMR(氯仿-d):δ[ppm] = 7.06(d,1H); 7.79(d,1H); 7.92,(d,1H); 7.96(d,1H)。 | ||||||
70% | at 120℃; for 120 h; | 步骤1:制备6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪将5.0g(38.6mmol)3-氨基-6-氯哒嗪与4.7mL(40mmol)氯乙醛(55%浓度的水溶液)一起加热15 在120℃下加入1mL正丁醇,持续5天。 反应完成后,将反应混合物加入到饱和碳酸氢钠溶液中并用乙酸乙酯萃取三次。 然后将合并的有机相用饱和NaHCO 3洗涤。 用氯化钠溶液洗涤,用硫酸钠干燥,真空除去溶剂。 在通过硅胶色谱法的最终纯化中,以无定形白色固体的形式分离出4.17g(70%)所需产物。 1H-NMR(氯仿-d):δ[ppm] = 7.06(1H); 7.79(1H); 7.92(1H); 7.96(1H)。 | ||||||
70% | at 120℃; for 120 h; | 将5.0g(38.6mmol)3-氨基-6-氯哒嗪与4.7mL(40mmol)氯乙醛(55%浓度的水溶液)在15mL正丁醇中于120℃一起加热5天。 反应完成后,将反应混合物加入到饱和碳酸氢钠溶液中并用乙酸乙酯萃取三次。 然后将合并的有机相用饱和NaHCO 3洗涤。 用氯化钠溶液洗涤,用硫酸钠干燥,真空除去溶剂。 在通过硅胶色谱法的最终纯化中,以无定形白色固体的形式分离出4.17g(70%)所需产物.1H-NMR(氯仿-d):δ[ppm] = 7.06(d,1H)); 7.79(日,1小时); 7.92,(d,1 H); 7.96(d,1 H)。 | ||||||
70% | at 120℃; for 120 h; | 步骤1:制备6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪:将5.0g(38.6mmol)3-氨基-6-氯哒嗪与4.7mL(40mmol)氯乙醛(55%浓度的水溶液)一起加热。 在120℃下加入15mL正丁醇,持续5天。 反应完成后,将反应混合物加入到饱和碳酸氢钠溶液中并用乙酸乙酯萃取三次。 然后将合并的有机相用饱和NaHCO 3洗涤。 用氯化钠溶液洗涤,用硫酸钠干燥,真空除去溶剂。 在通过硅胶色谱法的最终纯化中,以无定形白色固体的形式分离出4.17g(70%)所需产物。 1H-NMR(CDCla,储存在分子筛上):δ[ppm] = 7.06(1H); 7.79(1 H); 7.92,(1 H); 7.96(1H)ppm。 | ||||||
70% | at 120℃; for 120 h; | 步骤1:制备6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪(0527)(0528)将5.0g(38.6mmol)3-氨基-6-氯哒嗪与4.7mL(40mmol)氯乙醛(55%)一起加热 在水中的强度)在15mL正丁醇中在120℃下持续5天。 反应完成后,将反应混合物加入到饱和碳酸氢钠溶液中并用乙酸乙酯萃取三次。 然后将合并的有机相用饱和NaHCO 3洗涤。 用氯化钠溶液洗涤,用硫酸钠干燥,真空除去溶剂。 在通过硅胶色谱法的最终纯化中,以无定形白色固体的形式分离出4.17g(70%)所需产物。 (0529)1H-NMR(氯仿-d):δ[ppm] = 7.06(d,1H); 7.79(d,1H); 7.92,(d,1H); 7.96(d,1H)。 | ||||||
51% | at 100℃; for 5 h; | 向2-氯乙醛(55.1g,386mmol)溶液中加入6-氯哒嗪-3-胺(5g,38.6mmol)并加热至100℃保持5小时。 浓缩反应混合物,悬浮在水中并用乙酸乙酯萃取。 用NaHCO 3溶液中和水层,过滤所得固体,用冷水洗涤,干燥后得到6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪(3g,51%),为浅棕色固体。 LCMS [m / z 153.9(M + H)+ 1 H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ8.36(s,1H)8.19-8.27(m,1H)7.85(d,J = 1.13Hz, 1 H)7.37(d,J9.44Hz,1H)。 | ||||||
2 g | at 110℃; for 16 h; | 将A-19(4.00g,30.88mmol)和2-氯乙醛(6.67g,33.97mmol,5.46mL,40%纯度)在n-BuOH(100.0mL)中的混合物在110℃下搅拌16小时。 将混合物浓缩成残余物,将其通过硅胶(PE:EtOAc = 1:1至EtOAc)纯化,得到A-20(2.00g,13.02mmol),为固体。 1 H NMR(400MHz,CDCl 3)ö117.98-7.86(m,2H),7.79(d,1H),7.05(d,1H)。 | ||||||
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
57% | With hydrogen bromide In ethanol at 90℃; | 6-氯-1,2-二嗪-3-胺(10g,73.75mmol,1.0equiv),2-溴-1,1-二甲氧基乙烷(50g,295.83mmol,4.01当量)和HBr的溶液 将(40%,45mL)的乙醇(100mL)溶液在90℃下搅拌过夜。 减压除去大部分乙醇,然后用5%碳酸钾水溶液将溶液的pH值调节至10。 用6x500mL乙酸乙酯萃取所得混合物。 将合并的有机层用无水硫酸钠干燥并真空浓缩。 残余物在硅胶柱上纯化,用乙酸乙酯/石油醚(1 / 2-1 / 1)洗脱,得到6.5g(57%)标题化合物,为黄色固体。 1 H NMR(300MHz,CDCl 3)δ7.95(s,1H),7.91(s,1H),7.80(s,1H),7.05(d,.7 = 9.3Hz,1H)。 | ||||||
57% | With hydrogen bromide In ethanol at 90℃; | 6-氯-1,2-二嗪-3-胺(10g,73.75mmol,1.0equiv),2-溴-1,1-二甲氧基乙烷(50g,295.83mmol,4.01当量)和HBr的溶液 将(40%,45mL)的乙醇(100mL)溶液在90℃下搅拌过夜。 减压除去大部分乙醇,然后用5%碳酸钾水溶液将溶液的pH值调节至10。 用6x500mL乙酸乙酯萃取所得混合物。 将合并的有机层用无水硫酸钠干燥并真空浓缩。 残余物在硅胶柱上纯化,用乙酸乙酯/石油醚(1 / 2-1 / 1)洗脱,得到6.5g(57%)标题化合物,为黄色固体。 NMR(300MHz,CDCl 3)δ7.95(s,1H),7.91(s,1H),7.80(s,1H),7.05(d,.7 = 9.3Hz,1H)。 | ||||||
57% | With hydrogen bromide In ethanol at 90℃; | 6-氯-1,2-二嗪-3-胺(10g,73.75mmol,1.0equiv),2-溴-1,1-二甲氧基乙烷(50g,295.83mmol,4.01当量)和HBr的溶液 将(40%,45mL)的乙醇(100mL)溶液在90℃下搅拌过夜。 减压除去大部分乙醇,然后用5%碳酸钾水溶液将溶液的pH值调节至10。 用6x500mL乙酸乙酯萃取所得混合物。 将合并的有机层用无水硫酸钠干燥并真空浓缩。 残余物在硅胶柱上纯化,用乙酸乙酯/石油醚(1 / 2-1 / 1)洗脱,得到6.5g(57%)标题化合物,为黄色固体。 1 H NMR(300MHz,CDCl 3)δ7.95(s,1H),7.91(s,1H),7.80(s,1H),7.05(d,.7 = 9.3Hz,1H)。 | ||||||
57% | With hydrogen bromide In ethanol at 90℃; | 中间体7:咪唑啉,2-b1哒嗪-6-羧酸步骤1. 6-氯 - 咪唑啉,2-b1哒嗪。 6-氯-1,2-二嗪-3-胺(10g,73.75mmol,1.00当量),2-溴-1,1-二甲氧基乙烷(50g,295.83mmol,4.01当量)和HBr的溶液(HBr) 将40%(45mL)的乙醇(100mL)溶液在90℃下搅拌过夜。 减压除去大部分乙醇,然后用5%碳酸钾水溶液将溶液的pH值调节至10。 用6x500mL乙酸乙酯萃取所得混合物。 将合并的有机层用无水硫酸钠干燥并真空浓缩。 残余物在硅胶柱上纯化,用乙酸乙酯/石油醚(1 / 2-1 / 1)洗脱,得到6.5g(57%)标题化合物,为黄色固体。 1 H NMR(300MHz,CDCl 3)δ7.95(s,1H),7.91(s,1H),7.80(s,1H),7.05(d,J = 9.3Hz,1H)。 | ||||||
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
50% | Stage #1: With hydrogen bromide In water at 120℃; for 0.50 h; Inert atmosphere Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In ethanol; water at 0 - 80℃; Inert atmosphere |
6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪的合成将2-溴-1,1-二甲氧基乙烷(45.67mg,0.27mmol)和48%HBr水溶液(9mL)的混合物加热至120℃。 °C并在惰性气氛下搅拌30分钟。将反应混合物冷却至0℃,在0℃下将NaHCO 3(10g,119.69mmol)和6-氯哒嗪-3-胺(5.0g,38.61mmol)的EtOH(250mL)溶液加入到反应混合物中。 C。将所得反应混合物加热至80℃并继续搅拌2小时。通过TLC消耗原料后,在减压下除去挥发物。将残余物用NaHCO 3溶液稀释,并用EtOAc萃取。将合并的有机层用硫酸钠干燥,过滤并真空浓缩,得到粗产物。通过硅胶柱色谱法纯化粗物质,得到6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪(3g,50%),为白色固体。 1H-NMR(DMSO-d6,400MHz):δ8.32(s,1H),8.18(d,1H),7.81(s,1H),7.34(d,1H); LC-MS:99.59%; 154.0(M + 1); (柱; X-桥C-18,(50×3.0mm,3.5μ); RT 2.60分钟,5mM NH 4 OAc水溶液:ACN; 0.8ml / min); TLC:70%EtOAc /己烷(Rf:0.5)。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
87% | With hydrogenchloride; sodium acetate In ethanol; water at 80 - 85℃; for 16 h; | 将乙酸钠(11.01g,134mmol)和浓HCl(4.08mL,134mmol)依次加入搅拌的3-氨基-6-氯哒嗪(10g,67.1mmol)和2-氯-1,1-的溶液中。二甲氧基乙烷(16.72g,134mmol)在100mL 60%乙醇水溶液中的溶液。将所得反应混合物在80-85℃搅拌16小时后,冷却反应混合物并减压浓缩乙醇。将得到的残余物用冷水稀释,用碳酸氢钠水溶液将pH调节至7,然后用乙酸乙酯(3×50mL)萃取。将合并的有机层用水(50mL),盐水(50mL)洗涤,并在无水硫酸钠上干燥有机层并过滤。减压浓缩滤液,得到粗产物。将粗产物用5%乙酸乙酯的石油醚溶液研磨:得到标题化合物,87.0%收率,为灰白色固体。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ7.05(d,J = 9.3Hz,1H),7.78-7.93(m,3H); MS(ESI)m / z:153.5 [M + H] +。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
57% | With hydrogen bromide In ethanol at 90℃; | 步骤1. 6-氯 - 咪唑并[1,2-b]哒嗪。 6-氯-1,2-二嗪-3-胺(10g,73.75mmol,1.00当量),2-溴-1,1-二甲氧基乙烷(50g,295.83mmol,4.01当量)和HBr的溶液(HBr) 将40%(45mL)的乙醇(100mL)溶液在90℃下搅拌过夜。 减压除去大部分乙醇,然后用5%碳酸钾水溶液将溶液的pH值调节至10。 用6x500mL乙酸乙酯萃取所得混合物。 将合并的有机层用无水硫酸钠干燥并真空浓缩。 残余物在硅胶柱上纯化,用乙酸乙酯/石油醚(1/21/1)洗脱,得到6.5g(57%)标题化合物,为黄色固体。 1 H NMR(300MHz,CDCl 3)δ7.95(s,1H),7.91(s,1H),7.80(s,1H),7.05(d,J = 9.3Hz,1H)。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
40% | at 0℃; for 20 h; Heating / reflux | 2. 6-氯 - 咪唑并[1,2-b]哒嗪(4)将3-氨基-6-氯哒嗪(1.5g,0.0116mol)溶于正丁醇(12ml)中,冷却至0℃,并加入溴乙醛(2.8)。 加入g,0.023mol)。 将反应物回流20小时,减压除去正丁醇。 向反应混合物中加入水并用EtOAc(5×20ml)萃取。 将合并的有机层干燥(Na 2 SO 4),减压浓缩,残余物通过柱色谱(EtOAc /己烷)纯化,得到6-氯 - 咪唑并[1,2-b]哒嗪(4)(690mg,产率=40percent)。 |
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一般 | |
编码 | 说明 |
P101 | 如需求医,请随身携带产品容器或标签。 |
P102 | 切勿让儿童接触。 |
P103 | 使用前请看明标签。 |
预防 | |
编码 | 说明 |
P201 | 使用前取得专用说明。 |
P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。 |
P222 | 不得与空气接触。 |
P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。 |
P230 | 保持湿润。 |
P231 | 用惰性气体处理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密闭。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低温。 |
P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
P251 | 高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
P264 | 处理后要彻底清洗...... |
P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
P273 | 避免释放到环境中。 |
P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
P285 | 如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。 |
P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
响应 | |
编码 | 说明 |
P301 | 如误吞咽: |
P301 + P310 | 如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。 |
P301 + P312 | 如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P301 + P330 + P331 | 如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐 |
P302 | 如皮肤沾染: |
P302 + P334 | 如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P302 + P350 | 如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P302 + P352 | 如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮肤(或头发)沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
P304 | 如误吸入: |
P304 + P312 | 如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生…… |
P304 + P340 | 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P305 | 如进入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P308 | 如接触到或相关暴露: |
P308 + P313 | 如接触到或相关暴露:求医/就诊。 |
P309 | 如果暴露或感觉不适: |
P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P312 | 如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P313 | 求医/就诊。 |
P314 | 如感觉不适,须求医/就诊。 |
P315 | 立即求医/就诊。 |
P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如发生皮肤刺激: |
P332 + P313 | 如发生皮肤刺激:求医/就诊。 |
P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。 |
P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
P337 | 如长时间眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持续不退:求医/就诊。 |
P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P340 | 将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P341 | 如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P342 | 如有呼吸系统病症: |
P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火灾时: |
P370 + P376 | 火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火灾时:使用……灭火。 |
P370 + P380 | 如果发生火灾:疏散区域。 |
P370 + P380 + P375 | 火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下: |
P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P372 | 爆炸危险 |
P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
P375 | 因有爆炸危险,须远距离救火。 |
P376 | 如能保证安全,可设法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……灭火。 |
P380 | 撤离现场。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料损坏。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存储 | |
编码 | 说明 |
P401 | 存放须遵照…… |
P402 | 存放于干燥处。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
P403 | 存放于通风良好处。 |
P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
P404 | 存放于密闭的容器中。 |
P405 | 存放处须加锁。 |
P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
P410 | 防日晒。 |
P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P411 | 贮存温度不超过…… |
P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P413 | 温度不超过……时,贮存散货质量大于…… |
P420 | 单独存放。 |
P422 | 将内容存储在…… |
处理 | |
编码 | 说明 |
P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
P502 | 有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商 |
物理危险 | |
编码 | 说明 |
H200 | 不稳定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整体爆炸危险 |
H202 | 爆炸物;严重迸射危险 |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危险 |
H204 | 起火或迸射危险 |
H205 | 遇火可能整体爆炸 |
H220 | 极其易燃气体 |
H221 | 易燃气体 |
H222 | 极其易燃气雾剂 |
H223 | 易燃气雾剂 |
H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
H226 | 易燃液体和蒸气 |
H227 | 可燃液体 |
H228 | 易燃固体 |
H240 | 加热可能爆炸 |
H241 | 加热可能起火或爆炸 |
H242 | 加热可能起火 |
H250 | 暴露在空气中会自燃 |
H251 | 自热;可能燃烧 |
H252 | 数量大时自热;可能燃烧 |
H260 | 遇水会释放出可燃气体,可能会自燃 |
H261 | 遇水放出易燃气体 |
H270 | 可能导致或加剧燃烧;氧化剂 |
H271 | 可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂 |
H272 | 可能加剧燃烧;氧化剂 |
H280 | 内装高压气体;遇热可能爆炸 |
H281 | 内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤 |
H290 | 可能腐蚀金属 |
健康危险 | |
编码 | 说明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮肤接触致命 |
H311 | 和皮肤接触有毒 |
H312 | 和皮肤接触有害 |
H313 | 皮肤接触可能有害 |
H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
H315 | 造成皮肤刺激 |
H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
H318 | 造成严重眼损伤 |
H319 | 造成严重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 怀疑会致癌 |
H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
H370 | 对器官造成损害 |
H371 | 可能对器官造成损害 |
H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
环境危险 | |
编码 | 说明 |
H400 | 对水生生物毒性极大 |
H401 | 对水生生物有毒 |
H402 | 对水生生物有害 |
H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
H420 | 破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境 |
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