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(S)-2-(氯甲基)环氧乙烷
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开环聚合单体

CAS号：67843-74-7

CAS号67843-74-7, 是单体类化合物, 分子量为92.52, 分子式C3H5ClO, 标准纯度99%, 毕得医药(Bidepharm)提供67843-74-7批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(S)-2-(氯甲基)环氧乙烷 (请以英文为准,中文仅做参考)

(S)-2-(Chloromethyl)oxirane

货号：BD48204 (S)-2-(Chloromethyl)oxirane 标准纯度：, 99%
67843-74-7
67843-74-7
67843-74-7

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产品名称 : (S)-2-(Chloromethyl)oxirane
中文名称 : (S)-2-(氯甲基)环氧乙烷(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 67843-74-7
分子式 : C3H5ClO
线性分子式 : -
分子量 : 92.52
MDL NO : MFCD00077760
沸点 : -
Pubchem ID : 149428
InChIKey : BRLQWZUYTZBJKN-GSVOUGTGSA-N

常用 :

SDS-BD48204

2D :

3D :

【用途一】

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~23  ►

1. 合成：67843-74-7

106-89-8

67843-74-7
产率 合成条件 实验步骤
82% at 5 - 20℃; for 7 h; Industry scale; Resolution of racemate 加入463千克外消旋表氯醇和19.2千克制备实施例1制备的催化剂[（1-RR） - （二苯甲酰基-LLA）]并冷却至5℃。然后在此缓慢加入49.5千克水并在 20°C，7小时。 将反应物在低于30℃的温度下在减压下蒸发薄膜，得到190kg（S） - 表氯醇（99.8％ee光学纯度，产率82％）。 向残余物中加入新的外消旋表氯醇和水，并重复相同的反应以获得具有超过99.0％ee的（S） - 表氯醇。
80% at 5 - 20℃; for 3 h; Resolution of racemate 将46.3g外消旋表氯醇与0.4摩尔％在制备实施例1中制备的[（1-RR） - （二苯甲酰基-LLA）]混合，并冷却至5℃。然后在此缓慢加入5.4g水 在20℃下搅拌3小时。 在减压下分馏后，得到（S） - 表氯醇，其光学纯度为99.9％，收率为80％。
> 99 % ee
Stage #1: With acetic acid In dichloromethane for 0.50 h;
Stage #2: at 5℃; for 4.50 h;
Stage #3: at 20℃; 		将外消旋的表氯醇拆分成（S） - 表氯醇。将（R，R）-Co [（II）-SALEN]络合物（3g; 4.97mmol; 0.5mol％）加入装有机械搅拌器的125mL三颈夹套圆底烧瓶中。然后将CH 2 Cl 2（12mL，4体积）加入容器中。然后将冰醋酸（0.57mL; 9.96mmol; 1.0mol％; 2当量至催化剂）一次加入容器中。将所得混合物在敞开的气氛中搅拌0.5小时，得到深色混合物。目视检查反应混合物，确认没有亮红色固体，并且存在深棕色溶液。然后将烧瓶配备冷（干燥[ICE / IPA]]手指捕集器。在室温下在室温下除去[CH 2 Cl 2]至干燥，并将CH 2 Cl 2馏出物排出至废物中。然后将外消旋[EPICHLOROHYDRIN]（78mL; 1.0mol）加入容器中。搅拌反应混合物，用循环水/乙二醇冷却器将反应混合物的温度调节至[5℃]。然后通过注射器以约1mL / 5分钟的份将水（11.7mL，0.65mol，0.65当量至Epi）加入容器中。观察到[8] [℃]放热反应。然后将反应混合物在[5℃]下搅拌4.5小时。通过移液管将反应混合物取样完成（Chiral GC assay NLT 99.0percent e。）。花了4.0小时才达到99％e。即（所有水充电后3小时）。然后将L-抗坏血酸（1.75g; 9.94mmol; 2当量至催化剂）加入冷混合物中并搅拌过夜，同时升温至环境温度。然后将[H 2 O]（25mL）加入到容器中，通过定性纸过滤收集红色Co [（II）] salen。然后将滤饼用另外的H 2 O（25mL）洗涤，然后在真空烘箱中在室温真空下在55至[60℃]下干燥过夜。回收1.9g（理论值3g）红色Co（II）salen催化剂。将滤液转移至250mL圆底烧瓶中并配备用于短程蒸馏并在50托下施加真空并逐渐降低压力至20托。滤液呈深红色，表明溶解的催化剂。然后将滤液在20 [℃]和20托下蒸馏，并将蒸馏器的内容物冷却至环境温度。在20℃和20托下收集馏出物，得到32.85g（S） - 环氧氯丙烷（> 99％ee，> 99 [％]化学纯度，GC，面积百分比），用观察到的水作为共馏出物，产生两种[IMMISCIBLE]液体。
99 % ee for 4 h; 使用手性毛细管柱通过GC / FID监测外消旋表氯醇的转化率和得到的（S） - 表氯醇的对映体过量（ee）。 结果收集在表1中。在第一个条目中，使用（R，R）-Co（III）-salen-Cl（1）在0.25 molpercent催化剂负载下被证明是一种活性和选择性催化剂。 ，提供高转换频率（TOF）和未反应的表氯醇的良好对映选择性，在52.1％转化率下达到99％ee（完美选择性将产生50％的转化率）。 催化剂1的初始转换频率为1.78min -1，并显示出选择性，其标记为非常高的krel 5> 99。

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参考文献：
[1] Patent: WO2008/153280, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 41
[2] Patent: WO2008/153280, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 28
[3] Tetrahedron Asymmetry, 2003, vol. 14, # 22, p. 3633 - 3638
[4] Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 21, p. 5897 - 5898
[5] Journal of the American Chemical Society, 1999, vol. 121, # 17, p. 4147 - 4154
[6] Patent: WO2008/153280, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 30-31; Sheet 1
[7] Patent: WO2008/153280, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 33; Sheet 4
[8] Patent: WO2008/153280, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 30-31; Sheet 1
[9] Patent: WO2008/153280, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 28-29; Sheet 1
[10] Patent: WO2008/153280, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 28-29; Sheet 1
[11] Patent: WO2008/153280, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 32-33; Sheet 2
[12] Patent: WO2008/153280, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 32-33; Sheet 2
[13] Patent: WO2008/153280, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 32-33; Sheet 2
[14] Patent: WO2008/153280, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 32-33; Sheet 2
[15] Patent: WO2008/153280, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 33; Sheet 2
[16] Patent: WO2008/153280, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 33; Sheet 2
[17] Patent: WO2004/20429, 2004, A1. Location in patent: Page 33-35
[18] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2013, vol. 366, p. 1 - 7
[19] Process Biochemistry, 2014, vol. 49, # 3, p. 409 - 417
[20] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 40, p. 31525 - 31532

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2. 合成：67843-74-7

621-84-1

106-89-8

67843-74-7

641617-19-8
参考文献：
[1] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 22, p. 3973 - 3975
3. 合成：67843-74-7

106-89-8

67843-74-7

57090-45-6
产率 合成条件 实验步骤
44% With water In neat (no solvent) at 23℃; Sealed tube 一般步骤：向装有搅拌棒的50mL圆底烧瓶中加入低聚环状（R，R） - （salen）Co（III）三氟甲磺酸酯4a（26.0mg，0.033mmol）并置于室温水中 浴。 一次性加入（±） - 一氧化二丁（10.5mL，130mmol），然后加入H 2 O（1.64mL，91mmol）。 用隔膜用铜线密封反应烧瓶以防止基质蒸发（注意由于环氧化物在放热反应条件下的挥发性，观察到初始压力增加。应注意使用足以承受高压的设备。）。 在室温下搅拌24小时后，将分解的环氧化物和过量的H 2 O真空转移（0.45mm Hg，反应釜：室温）至78℃的接收烧瓶中。 将环氧化物用MgSO 4干燥，并通过砂塞过滤，得到3.28g含有1质量％3-丁烯-1,2-二醇的澄清液体。 校正后的产量为35％。
> 99 % ee at 20℃; for 6.83 h; Resolution of racemate 加入外消旋环氧化物（10mmol）和氯苯（100μL，内参比）以溶解活化的催化剂，并将烧瓶浸入室温的水浴中。 将去离子水（0.60当量，108μL，6mmol）加入到体系中以开始反应。 通过手性GC监测分离过程。 在每个设计的时间，用微量注射器从反应混合物中取出2μL样品，用无水乙醚（2mL）稀释，并通过硅胶塞以除去催化剂和水。 通过手性GC测量表氯醇的转化率和对映体过量。
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 17, p. 5256 - 5260
[2] Tetrahedron Asymmetry, 2007, vol. 18, # 14, p. 1688 - 1692
[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2008, vol. 350, # 11-12, p. 1816 - 1822
[4] Chemical Communications, 2009, # 28, p. 4296 - 4298
[5] Kinetics and Catalysis, 2011, vol. 52, # 5, p. 691 - 696
[6] Letters in Organic Chemistry, 2011, vol. 8, # 4, p. 242 - 243
[7] Catalysis Science and Technology, 2014, vol. 4, # 11, p. 3899 - 3908
[8] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 27, p. 5005 - 5008
[9] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 5, p. 1105 - 1112
[10] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 27-28, p. 4165 - 4180
[11] Organic and Biomolecular Chemistry, 2019, vol. 17, # 1, p. 172 - 180
[12] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 7, p. 1307 - 1315
[13] Chinese Chemical Letters, 2011, vol. 22, # 7, p. 765 - 767
[14] Tetrahedron Asymmetry, 2003, vol. 14, # 22, p. 3589 - 3592
[15] Journal of Fluorine Chemistry, 2004, vol. 125, # 2, p. 175 - 180
[16] Chemistry - A European Journal, 2008, vol. 14, # 24, p. 7306 - 7313
[17] Russian Chemical Bulletin, 2008, vol. 57, # 11, p. 2320 - 2323
[18] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2010, vol. 316, # 1-2, p. 8 - 15
[19] Catalysis Today, 2010, vol. 150, # 1-2, p. 91 - 99
[20] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 7, p. 2236 - 2245
[21] Journal of Chemical Research, 2011, vol. 35, # 6, p. 371 - 372
[22] Advanced Synthesis and Catalysis, 2012, vol. 354, # 16, p. 3016 - 3024
[23] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2013, vol. 368-369, p. 43 - 52
[24] Catalysis Communications, 2015, vol. 68, p. 101 - 104
[25] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2015, vol. 36, # 5, p. 1396 - 1404
[26] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 101, p. 82699 - 82703

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合成路线

1. 合成：67843-74-7

106-89-8

67843-74-7
产率 合成条件 实验参考步骤
82% at 5 - 20℃; for 7 h; Industry scale; Resolution of racemate 加入463千克外消旋表氯醇和19.2千克制备实施例1制备的催化剂[（1-RR） - （二苯甲酰基-LLA）]并冷却至5℃。然后在此缓慢加入49.5千克水并在 20°C，7小时。 将反应物在低于30℃的温度下在减压下蒸发薄膜，得到190kg（S） - 表氯醇（99.8％ee光学纯度，产率82％）。 向残余物中加入新的外消旋表氯醇和水，并重复相同的反应以获得具有超过99.0％ee的（S） - 表氯醇。
80% at 5 - 20℃; for 3 h; Resolution of racemate 将46.3g外消旋表氯醇与0.4摩尔％在制备实施例1中制备的[（1-RR） - （二苯甲酰基-LLA）]混合，并冷却至5℃。然后在此缓慢加入5.4g水 在20℃下搅拌3小时。 在减压下分馏后，得到（S） - 表氯醇，其光学纯度为99.9％，收率为80％。
> 99 % ee
Stage #1: With acetic acid In dichloromethane for 0.50 h;
Stage #2: at 5℃; for 4.50 h;
Stage #3: at 20℃; 		将外消旋的表氯醇拆分成（S） - 表氯醇。将（R，R）-Co [（II）-SALEN]络合物（3g; 4.97mmol; 0.5mol％）加入装有机械搅拌器的125mL三颈夹套圆底烧瓶中。然后将CH 2 Cl 2（12mL，4体积）加入容器中。然后将冰醋酸（0.57mL; 9.96mmol; 1.0mol％; 2当量至催化剂）一次加入容器中。将所得混合物在敞开的气氛中搅拌0.5小时，得到深色混合物。目视检查反应混合物，确认没有亮红色固体，并且存在深棕色溶液。然后将烧瓶配备冷（干燥[ICE / IPA]]手指捕集器。在室温下在室温下除去[CH 2 Cl 2]至干燥，并将CH 2 Cl 2馏出物排出至废物中。然后将外消旋[EPICHLOROHYDRIN]（78mL; 1.0mol）加入容器中。搅拌反应混合物，用循环水/乙二醇冷却器将反应混合物的温度调节至[5℃]。然后通过注射器以约1mL / 5分钟的份将水（11.7mL，0.65mol，0.65当量至Epi）加入容器中。观察到[8] [℃]放热反应。然后将反应混合物在[5℃]下搅拌4.5小时。通过移液管将反应混合物取样完成（Chiral GC assay NLT 99.0percent e。）。花了4.0小时才达到99％e。即（所有水充电后3小时）。然后将L-抗坏血酸（1.75g; 9.94mmol; 2当量至催化剂）加入冷混合物中并搅拌过夜，同时升温至环境温度。然后将[H 2 O]（25mL）加入到容器中，通过定性纸过滤收集红色Co [（II）] salen。然后将滤饼用另外的H 2 O（25mL）洗涤，然后在真空烘箱中在室温真空下在55至[60℃]下干燥过夜。回收1.9g（理论值3g）红色Co（II）salen催化剂。将滤液转移至250mL圆底烧瓶中并配备用于短程蒸馏并在50托下施加真空并逐渐降低压力至20托。滤液呈深红色，表明溶解的催化剂。然后将滤液在20 [℃]和20托下蒸馏，并将蒸馏器的内容物冷却至环境温度。在20℃和20托下收集馏出物，得到32.85g（S） - 环氧氯丙烷（> 99％ee，> 99 [％]化学纯度，GC，面积百分比），用观察到的水作为共馏出物，产生两种[IMMISCIBLE]液体。
99 % ee for 4 h; 使用手性毛细管柱通过GC / FID监测外消旋表氯醇的转化率和得到的（S） - 表氯醇的对映体过量（ee）。 结果收集在表1中。在第一个条目中，使用（R，R）-Co（III）-salen-Cl（1）在0.25 molpercent催化剂负载下被证明是一种活性和选择性催化剂。 ，提供高转换频率（TOF）和未反应的表氯醇的良好对映选择性，在52.1％转化率下达到99％ee（完美选择性将产生50％的转化率）。 催化剂1的初始转换频率为1.78min -1，并显示出选择性，其标记为非常高的krel 5> 99。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2008/153280, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 41
[2] Patent: WO2008/153280, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 28
[3] Tetrahedron Asymmetry, 2003, vol. 14, # 22, p. 3633 - 3638
[4] Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 21, p. 5897 - 5898
[5] Journal of the American Chemical Society, 1999, vol. 121, # 17, p. 4147 - 4154
[6] Patent: WO2008/153280, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 30-31; Sheet 1
[7] Patent: WO2008/153280, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 33; Sheet 4
[8] Patent: WO2008/153280, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 30-31; Sheet 1
[9] Patent: WO2008/153280, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 28-29; Sheet 1
[10] Patent: WO2008/153280, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 28-29; Sheet 1
[11] Patent: WO2008/153280, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 32-33; Sheet 2
[12] Patent: WO2008/153280, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 32-33; Sheet 2
[13] Patent: WO2008/153280, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 32-33; Sheet 2
[14] Patent: WO2008/153280, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 32-33; Sheet 2
[15] Patent: WO2008/153280, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 33; Sheet 2
[16] Patent: WO2008/153280, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 33; Sheet 2
[17] Patent: WO2004/20429, 2004, A1. Location in patent: Page 33-35
[18] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2013, vol. 366, p. 1 - 7
[19] Process Biochemistry, 2014, vol. 49, # 3, p. 409 - 417
[20] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 40, p. 31525 - 31532

更多

2. 合成：67843-74-7

621-84-1

106-89-8

67843-74-7

641617-19-8
参考文献：
[1] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 22, p. 3973 - 3975
3. 合成：67843-74-7

106-89-8

67843-74-7

57090-45-6
产率 合成条件 实验参考步骤
44% With water In neat (no solvent) at 23℃; Sealed tube 一般步骤：向装有搅拌棒的50mL圆底烧瓶中加入低聚环状（R，R） - （salen）Co（III）三氟甲磺酸酯4a（26.0mg，0.033mmol）并置于室温水中 浴。 一次性加入（±） - 一氧化二丁（10.5mL，130mmol），然后加入H 2 O（1.64mL，91mmol）。 用隔膜用铜线密封反应烧瓶以防止基质蒸发（注意由于环氧化物在放热反应条件下的挥发性，观察到初始压力增加。应注意使用足以承受高压的设备。）。 在室温下搅拌24小时后，将分解的环氧化物和过量的H 2 O真空转移（0.45mm Hg，反应釜：室温）至78℃的接收烧瓶中。 将环氧化物用MgSO 4干燥，并通过砂塞过滤，得到3.28g含有1质量％3-丁烯-1,2-二醇的澄清液体。 校正后的产量为35％。
> 99 % ee at 20℃; for 6.83 h; Resolution of racemate 加入外消旋环氧化物（10mmol）和氯苯（100μL，内参比）以溶解活化的催化剂，并将烧瓶浸入室温的水浴中。 将去离子水（0.60当量，108μL，6mmol）加入到体系中以开始反应。 通过手性GC监测分离过程。 在每个设计的时间，用微量注射器从反应混合物中取出2μL样品，用无水乙醚（2mL）稀释，并通过硅胶塞以除去催化剂和水。 通过手性GC测量表氯醇的转化率和对映体过量。
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 17, p. 5256 - 5260
[2] Tetrahedron Asymmetry, 2007, vol. 18, # 14, p. 1688 - 1692
[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2008, vol. 350, # 11-12, p. 1816 - 1822
[4] Chemical Communications, 2009, # 28, p. 4296 - 4298
[5] Kinetics and Catalysis, 2011, vol. 52, # 5, p. 691 - 696
[6] Letters in Organic Chemistry, 2011, vol. 8, # 4, p. 242 - 243
[7] Catalysis Science and Technology, 2014, vol. 4, # 11, p. 3899 - 3908
[8] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 27, p. 5005 - 5008
[9] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 5, p. 1105 - 1112
[10] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 27-28, p. 4165 - 4180
[11] Organic and Biomolecular Chemistry, 2019, vol. 17, # 1, p. 172 - 180
[12] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 7, p. 1307 - 1315
[13] Chinese Chemical Letters, 2011, vol. 22, # 7, p. 765 - 767
[14] Tetrahedron Asymmetry, 2003, vol. 14, # 22, p. 3589 - 3592
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[17] Russian Chemical Bulletin, 2008, vol. 57, # 11, p. 2320 - 2323
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[20] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 7, p. 2236 - 2245
[21] Journal of Chemical Research, 2011, vol. 35, # 6, p. 371 - 372
[22] Advanced Synthesis and Catalysis, 2012, vol. 354, # 16, p. 3016 - 3024
[23] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2013, vol. 368-369, p. 43 - 52
[24] Catalysis Communications, 2015, vol. 68, p. 101 - 104
[25] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2015, vol. 36, # 5, p. 1396 - 1404
[26] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 101, p. 82699 - 82703

更多

4. 合成：67843-74-7

106-89-8

67843-74-7

57090-45-6

60827-45-4
产率 合成条件 实验参考步骤
26% With Aspergillus niger epoxide hydrolases immobilized onto modified Eupergit® C In aq. phosphate buffer; dimethyl sulfoxide at 25℃; for 3 h; Enzymatic reaction 通用方法：在间歇式反应器（1.1cm×5cm）中检查（R / S）-SO，（R / S）-PO和（R / S）-ECH的不对称水解。向1.5mL的100mM磷酸盐缓冲液（游离和EHIL的pH = 7.0; EHIF和EHIE的pH = 6.5），加载100μL的游离EH溶液（1mg mL-1）或30mg的每种固定的EH将混合物在25℃保持2分钟。通过加入0.4mL每种外消旋环氧化物溶液（0.5M在DMSO中）引发反应。将不同时间间隔（15,30,60,90,120,180和240分钟）取出的100微升等分试样与400L二乙醚混合，并用Shodex ORpak CDC-453 HQ手性HPLC柱（4.6 mm×）分析。根据Yildirim等人的说法，150毫米）。 [23]。在220nm处检测到氧化苯乙烯的对映体及其邻位二醇。使用折射率检测器（Shimadzu RID-10A）检测环氧丙烷，表氯醇及其邻位二醇的对映体。通过比较这些化合物与其光学活性标准形式的保留时间来鉴定剩余环氧化物和形成的二醇的光学构型。形成的邻位二醇和剩余环氧化物的对映体过量（ee）值由下式计算：eeepoxide =（[SR]环氧化物）/（[S + R]环氧化物）和eediol =（[RS] diol）/（[R + S]二醇）由Chen等人提出的方程式计算游离和固定化EH的对映体比率值（E）。 [27]。 E =（Vmax（R）/ Km（R））/（Vmax（S）/ Km（S））其中Vmax（R）和Km（R）值是游离和固定化EH制剂的最大速度和Michealis-Menten常数朝向（R） - 环氧化物的对映体和Vmax（S）和Km（S）是对环氧化物的（S） - 对映体的相应值。
参考文献：
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[6] Journal of Organometallic Chemistry, 2006, vol. 691, # 9, p. 1862 - 1872
[7] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 7, p. 1307 - 1315
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[15] Advanced Synthesis and Catalysis, 2010, vol. 352, # 1, p. 85 - 91

更多

5. 合成：67843-74-7

3132-64-7

67843-74-7

14437-88-8
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 20, p. 6776 - 6777
6. 合成：67843-74-7

106-89-8

67843-74-7

51594-55-9
参考文献：
[1] Process Biochemistry, 2014, vol. 49, # 3, p. 409 - 417
[2] Journal of the American Chemical Society, 1982, vol. 104, p. 7573
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[4] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 40, p. 31525 - 31532
[5] ChemCatChem, 2015, vol. 7, # 16, p. 2446 - 2450
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[7] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 15, p. 1873 - 1876
[8] Analytical Chemistry, 2018, vol. 90, # 15, p. 9182 - 9188

更多

7. 合成：67843-74-7

N/A

67843-74-7
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1984, vol. 106, # 9, p. 2687 - 2692
8. 合成：67843-74-7

106-89-8

67843-74-7

51594-55-9

57090-45-6
参考文献：
[1] Kinetics and Catalysis, 2011, vol. 52, # 5, p. 691 - 696
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[8] Organic and Biomolecular Chemistry, 2019, vol. 17, # 1, p. 172 - 180

更多

9. 合成：67843-74-7

14199-15-6

106-89-8

67843-74-7

724776-52-7
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2009, # 28, p. 4296 - 4298
10. 合成：67843-74-7

106-89-8

108-95-2

67843-74-7

140630-45-1
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2009, # 28, p. 4296 - 4298
11. 合成：67843-74-7

96-23-1

67843-74-7
参考文献：
[1] Catalysis Communications, 2015, vol. 72, p. 147 - 149
12. 合成：67843-74-7

67800-61-7

67843-74-7
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1990, # 9, p. 2559 - 2561
[2] Tetrahedron Letters, 1989, vol. 30, # 51, p. 7165 - 7168
13. 合成：67843-74-7

106-89-8

67843-74-7

96-24-2
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2017, vol. 359, # 22, p. 3990 - 4001
14. 合成：67843-74-7

96-23-1

67843-74-7

51594-55-9
参考文献：
[1] Tetrahedron, 1980, vol. 36, p. 3391 - 3398
[2] Tetrahedron, 1980, vol. 36, p. 3391 - 3398
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[4] Journal of Organometallic Chemistry, 2006, vol. 691, # 9, p. 1862 - 1872
[5] Catalysis Communications, 2015, vol. 72, p. 147 - 149

更多

15. 合成：67843-74-7

106-89-8

67843-74-7

51594-55-9

96-23-1
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 13, p. 2263 - 2266
16. 合成：67843-74-7

616-23-9

67843-74-7
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1992, vol. 33, # 9, p. 1211 - 1212
17. 合成：67843-74-7

106-89-8

67843-74-7

51594-55-9

57090-45-6

60827-45-4
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 5, p. 1825 - 1836
[2] Chemical Communications, 2007, # 10, p. 1086 - 1088
[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2010, vol. 352, # 1, p. 85 - 91
18. 合成：67843-74-7

4248-19-5

106-89-8

67843-74-7

1072792-33-6
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2009, # 17, p. 2863 - 2871
[2] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 18, p. 9076 - 9084
19. 合成：67843-74-7

62-53-3

106-89-8

67843-74-7

51594-55-9

195455-97-1

195455-98-2
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2017, vol. 359, # 22, p. 3990 - 4001
20. 合成：67843-74-7

67800-61-7

67843-74-7

51594-55-9
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1982, p. 545 - 552
21. 合成：67843-74-7

51594-55-9

67843-74-7

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参考文献：
[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 50, # 4, p. 535 - 539
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22. 合成：67843-74-7

51594-55-9

67843-74-7
参考文献：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2004, vol. 15, # 7, p. 1095 - 1102
[2] Organic Letters, 2008, vol. 10, # 12, p. 2417 - 2420

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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