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羧酸 羧酸MOF配体 功能金属配合物配体 染料敏化太阳能电池材料 单体 吡啶 联(三联)吡啶配体
联吡啶
二元羧酸 二元羧酸

CAS号：6813-38-3

CAS号6813-38-3, 是吡啶类化合物, 分子量为244.20, 分子式C12H8N2O4, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供6813-38-3批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2,2-二吡啶基-4,4-二羧酸 (请以英文为准,中文仅做参考)

[2,2'-Bipyridine]-4,4'-dicarboxylic acid , [2,2'-Bipyridine]-4,4'-dicarboxylic acid

货号：BD14402 [2,2'-Bipyridine]-4,4'-dicarboxylic acid 标准纯度：, 97%
6813-38-3
6813-38-3
6813-38-3

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  • 产品信息
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  • 应用领域
产品名称 : [2,2'-Bipyridine]-4,4'-dicarboxylic acid , [2,2'-Bipyridine]-4,4'-dicarboxylic acid
中文名称 : 2,2-二吡啶基-4,4-二羧酸(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 6813-38-3
分子式 : C12H8N2O4
线性分子式 : ((C5H3N)C(O)OH)2
分子量 : 244.20
MDL NO : MFCD00015430
沸点 : -
Pubchem ID : 688094
InChIKey : FXPLCAKVOYHAJA-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD14402 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 18
Num. arom. heavy atoms 12
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 3
Num. H-bond acceptors 6.0
Num. H-bond donors 2.0
Molar Refractivity 61.39
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

100.38 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.08
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

0.53
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.54
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

-0.99
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

1.22
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

0.68

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-1.98
Solubility 2.54 mg/ml ; 0.0104 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.21
Solubility 1.51 mg/ml ; 0.00618 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.92
Solubility 0.292 mg/ml ; 0.00119 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-7.41 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.56

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.22

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~16  ►

1. 合成：6813-38-3

1134-35-6

6813-38-3
产率 合成条件 实验步骤
98% at 65℃; for 6 h; 将1.0g的4,4-二甲基-2,2-联吡啶（5.4mmol）加入到反应烧瓶中，缓慢滴加18mL浓硫酸并搅拌，该过程大量加热直至溶液冷却至室温 然后加入重铬酸钾3.3g（11.3mmol），然后溶液变为深绿色，然后在65℃反应6小时。 反应完成并冷却至室温，反应物加入1000mL水中，此时产生大量白色絮状沉淀，抽滤，然后用水和甲醇洗涤，滤液呈白色沉淀澄清。 然后在真空烘箱中于60±18h干燥，产率98％
96% With potassium permanganate; nitric acid In water at 80℃; for 6 h; 在装有温度计，磁铁和回流冷凝器的四颈烧瓶中，加入3.7g（0.02mol）分析纯的4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶，溶于混合体系中。加入40 mL水和0.4 mL硝酸并在搅拌下加热至80°C，并通过加入高锰酸钾固体（12.6 g，0.08 mol）将温度保持5次，直至先前加入高锰酸钾反应溶解，然后加入下一批高锰酸钾，6小时后停止反应。冷却至室温后，将反应溶液减压减压，滤出不溶物后，向滤液中加入浓盐酸，调节pH至1.静态结晶，白色晶体沉淀。结晶完成后，将滤液减压减压，所得白色晶体用去离子水洗涤。然后将产物真空干燥，得到4.69g所需产物，2,2'-联吡啶-4,4'-二羧酸，产率96％。
95%
Stage #1: for 0.25 h;
Stage #2: at 70 - 80℃; for 1 h; 		向125ml硫酸（98％）中加入5.0g（0.021mol）4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶。 将所得混合物搅拌约15分钟，得到浅粉红色的澄清溶液。 然后小心地加入24g（0.082mol）重铬酸钾。 在此过程中，温度始终保持在70到80°C之间。 在加入所有重铬酸盐后，将反应再搅拌1小时。 然后将深绿色混合物倒入1000mL冰水中并过滤。 将固体用H 2 O洗涤并使其干燥。 然后将得到的淡黄色固体在170mL 50％HNO 3中回流4小时。 将该反应溶液倒入1L水中。 通过抽滤分离白色粉末并用H 2 O（6.1g，95％）洗涤。
81% at 70℃; for 1 h; 将4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶（2.00g，10.9mmol）的浓硫酸（50mL）溶液加热至70℃。非常缓慢地加入重铬酸钾（9.63g，32.6mmol）。 保持加热和搅拌1小时，然后将热溶液倒入冰（300g）中并搅拌1小时。 形成细黄色固体。 将其过滤并用水洗涤。 将粗产物悬浮在50％硝酸水溶液（50mL）中并加热至120℃保持4小时。 将悬浮液冷却至室温，然后倒入冰（300g）中。 将悬浮液静置过夜，通过真空过滤收集所得白色固体并用水洗涤。 然后将固体在烧瓶中在真空下彻底干燥，得到白色固体
77% With chromium(VI) oxide; sulfuric acid In water for 48 h; 将约1克（5.43毫摩尔）4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶加入到40毫升浓H 2 SO 4中。 将溶液冷却至0℃，缓慢加入3.3克CrO 3，形成黄色溶液。 将溶液搅拌两天，之后溶液变为深绿色，然后倒入冰水中。 形成绿色沉淀，将其滤出并用水洗涤。 然后将沉淀物悬浮在50ml水中，接着加入10M KOH溶液直至溶液呈碱性，pH约等于或大于8.过滤溶液，滤液含有所需产物。 将溶液用HCl酸化以沉淀二酸产物，为白色固体，用水，甲醇和乙醚洗涤，然后干燥，得到1.017克产物，其为理论产率的77％。
34%
Stage #1: With selenium(IV) oxide In 1,4-dioxane for 3.50 h; Reflux
Stage #2: for 4 h; Reflux		 通过氧化4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶合成4,4'-二羧基-2,2'-联吡啶。下文概述的程序从先前报告的程序修改[110];然而，核磁共振峰峰值分配与文献[110]一致。将硒氧化物（5.27g，0.0475mol）加入到135mL 1,4-二恶烷中的4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶（2.04g，0.0111mol）中。将反应混合物加热至回流并搅拌3.5小时。冷却至室温后，通过真空过滤除去黑色固体副产物;通过旋转蒸发从滤液中除去溶剂，得到红色固体。将得到的红色固体溶解在35mL浓硝酸中。将溶液在搅拌下加热回流4小时。加入硝酸并在整个流动过程中产生红色烟雾。将溶液冷却至室温并倒入180mL冰水中以使黄色固体结晶。通过真空过滤从溶液中分离产物。产量：0.92克，34％。 1 H NMR（CDCl 3 / TMS，60MHz）：δ/ ppm = 8.62（d，2H），8.22（s，2H），7.27（d，2H）。

更多
参考文献：
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[30] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 47, p. 6161 - 6165
[31] Synlett, 2013, vol. 24, # 6, p. 765 - 769
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[33] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 53, p. 10746 - 10749
[34] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 36, p. 6271 - 6275
[35] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2010, vol. 48, # 2, p. 366 - 372
[36] Patent: US2005/112077, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 3; 4
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[59] European Journal of Inorganic Chemistry, 2009, # 9, p. 1256 - 1267
[60] Catalysis Letters, 2010, vol. 135, # 3-4, p. 256 - 262
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[62] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 35, p. 13957 - 13966
[63] Journal of Chemical Sciences, 2011, vol. 123, # 1, p. 37 - 46
[64] Organometallics, 2011, vol. 30, # 24, p. 6572 - 6586
[65] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 17, p. 7488 - 7496
[66] Journal of Materials Chemistry A, 2013, vol. 1, # 10, p. 3463 - 3470
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[84] Patent: CN106188151, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0023; 0025; 0027
[85] New Journal of Chemistry, 2018, vol. 42, # 4, p. 2979 - 2988

更多

2. 合成：6813-38-3

6313-54-8

6813-38-3
产率 合成条件 实验步骤
85% With hydrogenchloride; sodium hydroxide In methanol; water 实施例5将5.00g 2-氯异烟酸和2.80g氢氧化钠溶于20ml水和16ml甲醇的混合物中。 在加入1.02g钯（活性炭重量百分比为10％）作为催化剂后，将混合物在80-85℃，0.1MPa下搅拌6小时。 然后滤除催化剂。 用盐酸酸化至pH1后，产物2,2'-联吡啶-4,4'-二羧酸沉淀出白色固体。 得到3.3g（收率85％）。
参考文献：
[1] Patent: US6500956, 2002, B1
3. 合成：6813-38-3

1127385-14-1

6813-38-3
产率 合成条件 实验步骤
45% With nitric acid In water at 180℃; for 36.17 h; Heating 将4,4'，6,6'-四羧基-2,2'-联吡啶（0.083g; 0.25mmol）置于45mlTeflon衬里的消化炸弹在H 2 O（8ml）中并浓缩。 HNO3（1ml）。 将其搅拌10分钟，密封，加热至180℃，保持36小时，并以5℃/小时的速率冷却。
参考文献：
[1] Inorganica Chimica Acta, 2013, vol. 403, p. 102 - 109

相关分类

材料科学 MOF配体 羧酸MOF配体
材料科学 材料砌块 功能金属配合物配体
材料科学 光电/电子材料 染料敏化太阳能电池材料
材料科学 高分子科学 单体
高端化学品 杂环砌块 吡啶
催化剂及配体 非手性氮配体 联(三联)吡啶配体

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合成路线

1. 合成：6813-38-3

1134-35-6

6813-38-3
产率 合成条件 实验参考步骤
98% at 65℃; for 6 h; 将1.0g的4,4-二甲基-2,2-联吡啶（5.4mmol）加入到反应烧瓶中，缓慢滴加18mL浓硫酸并搅拌，该过程大量加热直至溶液冷却至室温 然后加入重铬酸钾3.3g（11.3mmol），然后溶液变为深绿色，然后在65℃反应6小时。 反应完成并冷却至室温，反应物加入1000mL水中，此时产生大量白色絮状沉淀，抽滤，然后用水和甲醇洗涤，滤液呈白色沉淀澄清。 然后在真空烘箱中于60±18h干燥，产率98％
96% With potassium permanganate; nitric acid In water at 80℃; for 6 h; 在装有温度计，磁铁和回流冷凝器的四颈烧瓶中，加入3.7g（0.02mol）分析纯的4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶，溶于混合体系中。加入40 mL水和0.4 mL硝酸并在搅拌下加热至80°C，并通过加入高锰酸钾固体（12.6 g，0.08 mol）将温度保持5次，直至先前加入高锰酸钾反应溶解，然后加入下一批高锰酸钾，6小时后停止反应。冷却至室温后，将反应溶液减压减压，滤出不溶物后，向滤液中加入浓盐酸，调节pH至1.静态结晶，白色晶体沉淀。结晶完成后，将滤液减压减压，所得白色晶体用去离子水洗涤。然后将产物真空干燥，得到4.69g所需产物，2,2'-联吡啶-4,4'-二羧酸，产率96％。
95%
Stage #1: for 0.25 h;
Stage #2: at 70 - 80℃; for 1 h; 		向125ml硫酸（98％）中加入5.0g（0.021mol）4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶。 将所得混合物搅拌约15分钟，得到浅粉红色的澄清溶液。 然后小心地加入24g（0.082mol）重铬酸钾。 在此过程中，温度始终保持在70到80°C之间。 在加入所有重铬酸盐后，将反应再搅拌1小时。 然后将深绿色混合物倒入1000mL冰水中并过滤。 将固体用H 2 O洗涤并使其干燥。 然后将得到的淡黄色固体在170mL 50％HNO 3中回流4小时。 将该反应溶液倒入1L水中。 通过抽滤分离白色粉末并用H 2 O（6.1g，95％）洗涤。
81% at 70℃; for 1 h; 将4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶（2.00g，10.9mmol）的浓硫酸（50mL）溶液加热至70℃。非常缓慢地加入重铬酸钾（9.63g，32.6mmol）。 保持加热和搅拌1小时，然后将热溶液倒入冰（300g）中并搅拌1小时。 形成细黄色固体。 将其过滤并用水洗涤。 将粗产物悬浮在50％硝酸水溶液（50mL）中并加热至120℃保持4小时。 将悬浮液冷却至室温，然后倒入冰（300g）中。 将悬浮液静置过夜，通过真空过滤收集所得白色固体并用水洗涤。 然后将固体在烧瓶中在真空下彻底干燥，得到白色固体
77% With chromium(VI) oxide; sulfuric acid In water for 48 h; 将约1克（5.43毫摩尔）4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶加入到40毫升浓H 2 SO 4中。 将溶液冷却至0℃，缓慢加入3.3克CrO 3，形成黄色溶液。 将溶液搅拌两天，之后溶液变为深绿色，然后倒入冰水中。 形成绿色沉淀，将其滤出并用水洗涤。 然后将沉淀物悬浮在50ml水中，接着加入10M KOH溶液直至溶液呈碱性，pH约等于或大于8.过滤溶液，滤液含有所需产物。 将溶液用HCl酸化以沉淀二酸产物，为白色固体，用水，甲醇和乙醚洗涤，然后干燥，得到1.017克产物，其为理论产率的77％。
34%
Stage #1: With selenium(IV) oxide In 1,4-dioxane for 3.50 h; Reflux
Stage #2: for 4 h; Reflux		 通过氧化4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶合成4,4'-二羧基-2,2'-联吡啶。下文概述的程序从先前报告的程序修改[110];然而，核磁共振峰峰值分配与文献[110]一致。将硒氧化物（5.27g，0.0475mol）加入到135mL 1,4-二恶烷中的4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶（2.04g，0.0111mol）中。将反应混合物加热至回流并搅拌3.5小时。冷却至室温后，通过真空过滤除去黑色固体副产物;通过旋转蒸发从滤液中除去溶剂，得到红色固体。将得到的红色固体溶解在35mL浓硝酸中。将溶液在搅拌下加热回流4小时。加入硝酸并在整个流动过程中产生红色烟雾。将溶液冷却至室温并倒入180mL冰水中以使黄色固体结晶。通过真空过滤从溶液中分离产物。产量：0.92克，34％。 1 H NMR（CDCl 3 / TMS，60MHz）：δ/ ppm = 8.62（d，2H），8.22（s，2H），7.27（d，2H）。

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参考文献：
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[22] Journal of Materials Chemistry A, 2014, vol. 2, # 34, p. 14228 - 14235
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[25] European Journal of Inorganic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 31, p. 3690 - 3697
[26] Tetrahedron Letters, 2002, vol. 43, # 10, p. 1807 - 1811
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[31] Synlett, 2013, vol. 24, # 6, p. 765 - 769
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[36] Patent: US2005/112077, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 3; 4
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[38] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 19, p. 6696 - 6709
[39] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 9, p. 995 - 998
[40] Journal of Physical Chemistry B, 1997, vol. 101, # 38, p. 7494 - 7504
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[42] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 18, p. 5919 - 5925
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[59] European Journal of Inorganic Chemistry, 2009, # 9, p. 1256 - 1267
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[66] Journal of Materials Chemistry A, 2013, vol. 1, # 10, p. 3463 - 3470
[67] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 38, p. 9956 - 9960
[68] Angew. Chem., 2013,
[69] Journal of Catalysis, 2014, vol. 309, p. 21 - 32
[70] Inorganica Chimica Acta, 2014, vol. 414, p. 145 - 152
[71] Catalysis Today, 2014, vol. 225, p. 149 - 157
[72] Inorganica Chimica Acta, 2014, vol. 415, p. 22 - 30
[73] Green Chemistry, 2014, vol. 16, # 9, p. 4179 - 4189
[74] Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2015, vol. 607, # 1, p. 250 - 263
[75] Advanced Synthesis and Catalysis, 2015, vol. 357, # 14-15, p. 3127 - 3140
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[77] Dalton Transactions, 2015, vol. 44, # 12, p. 5577 - 5586
[78] Patent: CN105793241, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0127; 0159
[79] Patent: KR2015/125064, 2015, A
[80] Journal of Materials Chemistry C, 2016, vol. 4, # 34, p. 8061 - 8069
[81] Dalton Transactions, 2017, vol. 46, # 23, p. 7421 - 7433
[82] Dalton Transactions, 2017, vol. 46, # 30, p. 10029 - 10036
[83] Patent: CN106939025, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0084; 0087-0088
[84] Patent: CN106188151, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0023; 0025; 0027
[85] New Journal of Chemistry, 2018, vol. 42, # 4, p. 2979 - 2988

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2. 合成：6813-38-3

6313-54-8

6813-38-3
产率 合成条件 实验参考步骤
85% With hydrogenchloride; sodium hydroxide In methanol; water 实施例5将5.00g 2-氯异烟酸和2.80g氢氧化钠溶于20ml水和16ml甲醇的混合物中。 在加入1.02g钯（活性炭重量百分比为10％）作为催化剂后，将混合物在80-85℃，0.1MPa下搅拌6小时。 然后滤除催化剂。 用盐酸酸化至pH1后，产物2,2'-联吡啶-4,4'-二羧酸沉淀出白色固体。 得到3.3g（收率85％）。
参考文献：
[1] Patent: US6500956, 2002, B1
3. 合成：6813-38-3

1127385-14-1

6813-38-3
产率 合成条件 实验参考步骤
45% With nitric acid In water at 180℃; for 36.17 h; Heating 将4,4'，6,6'-四羧基-2,2'-联吡啶（0.083g; 0.25mmol）置于45mlTeflon衬里的消化炸弹在H 2 O（8ml）中并浓缩。 HNO3（1ml）。 将其搅拌10分钟，密封，加热至180℃，保持36小时，并以5℃/小时的速率冷却。
参考文献：
[1] Inorganica Chimica Acta, 2013, vol. 403, p. 102 - 109
4. 合成：6813-38-3

104704-09-8

6813-38-3
产率 合成条件 实验参考步骤
49.8%
Stage #1: With silver nitrate; acetic acid In ethanol; water for 24 h;
Stage #2: With sodium hydroxide In ethanol; water for 0.33 h; 		将2颈圆底烧瓶（100mL）加入溶于水（H2O）（4.00mL）中的4'-甲基-2,2'-联吡啶-4-甲醛（0.500g，2.53mmol）的乙醇（20.0mL）溶液中 加入乙酸溶解（AgNO3）（0.500g，2.96mmol）。用滴液漏斗（滴液漏斗）加入10mL 1.0M氢氧化钠溶液（NaOH）20分钟后搅拌24小时。 反应完成后，将其浓缩并用滤纸过滤。过滤的沉淀物用2.0M氢氧化钠溶液（NaOH）和水（H 2 O）洗涤，用二氯甲烷（二氯甲烷）洗涤水层。调节pH值。 水相至3℃，通过滤纸过滤，用乙醚（二乙基酯）洗涤，间接测定，得到白色固体产物（收率：49.8％）。
参考文献：
[1] Patent: KR2015/125064, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0061-0064
5. 合成：6813-38-3

3052-28-6

6813-38-3
参考文献：
[1] Patent: US2012/247561, 2012, A1
6. 合成：6813-38-3

18511-71-2

124-38-9

6813-38-3
参考文献：
[1] Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom), 2018, vol. 54, # 82, p. 11574 - 11577
7. 合成：6813-38-3

71071-46-0

6813-38-3
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2009, # 45, p. 6949 - 6951
8. 合成：6813-38-3

1134-35-6

6813-38-3

103946-54-9
参考文献：
[1] Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 7, p. 1053 - 1062
[2] Journal of the American Chemical Society, 1989, vol. 111, # 18, p. 7221 - 7226
[3] Tetrahedron, 1995, vol. 51, # 4, p. 1093 - 1106
9. 合成：6813-38-3

108-89-4

6813-38-3
参考文献：
[1] Journal of Organometallic Chemistry, 1988, vol. 355, p. 193 - 196
[2] Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions: Inorganic Chemistry (1972-1999), 1985, p. 2247 - 2262
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[4] Journal of the Indian Chemical Society, 2010, vol. 87, # 3, p. 309 - 316
[5] Dalton Transactions, 2017, vol. 46, # 30, p. 10029 - 10036

更多

10. 合成：6813-38-3

1762-35-2

6813-38-3
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 9, p. 995 - 998
11. 合成：6813-38-3

4444-27-3

6813-38-3
参考文献：
[1] Inorganica Chimica Acta, 2013, vol. 403, p. 102 - 109
12. 合成：6813-38-3

695-34-1

6813-38-3
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 2574,2576
13. 合成：6813-38-3

4926-28-7

6813-38-3
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 2574,2576
14. 合成：6813-38-3

536-75-4

6813-38-3
参考文献：
[1] Patent: US2012/247561, 2012, A1
15. 合成：6813-38-3

99970-84-0

6813-38-3
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 38, p. 9956 - 9960
[2] Angew. Chem., 2013,

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P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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