CAS号：68819-84-1

CAS号68819-84-1, 是酰胺类化合物, 分子量为286.17, 分子式C12H16BrNO2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供68819-84-1批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-溴苄基氨基甲酸叔丁酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

tert-Butyl 4-bromobenzylcarbamate

货号：BD152922 tert-Butyl 4-bromobenzylcarbamate 标准纯度：, 98%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	tert-Butyl 4-bromobenzylcarbamate
中文名称 :	4-溴苄基氨基甲酸叔丁酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	68819-84-1
分子式 :	C₁₂H₁₆BrNO₂
线性分子式 :	-
分子量 :	286.17
MDL NO :	MFCD08703140
沸点 :	-
Pubchem ID :	12453839
InChIKey :	DJNCXSGGAMADNN-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD152922 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	16
Num. arom. heavy atoms	6
Fraction Csp3	0.42
Num. rotatable bonds	5
Num. H-bond acceptors	2.0
Num. H-bond donors	1.0
Molar Refractivity	67.66
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	38.33 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	2.91
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	3.11
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	3.32
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	3.06
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	2.73
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	3.03

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-3.52
Solubility	0.0862 mg/ml ; 0.000301 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-3.58
Solubility	0.0747 mg/ml ; 0.000261 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-4.6
Solubility	0.00719 mg/ml ; 0.0000251 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Moderately soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	High
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	Yes
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	No
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	Yes
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	Yes
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	Yes
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-5.84 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	0.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	0.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.55

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	0.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	0.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	1.84

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~9 ►

1. 合成：68819-84-1

24424-99-5

26177-44-6

68819-84-1

产率

合成条件

实验步骤

99%

With triethylamine In chloroform at 20℃; for 2 h;

步骤a（4-溴苄基） - 氨基甲酸叔丁酯。向搅拌的4-溴 - 苄胺盐酸盐（968mg，4.35mmol）和三乙胺（0.666ml，4.79mmol）的氯仿（15ml）悬浮液中加入二碳酸二叔丁酯（949mg，4.35mmol）。将所得溶液在环境温度下搅拌2小时，然后用DCM（40ml）稀释。依次用10％柠檬酸水溶液（40ml）和盐水（40ml）洗涤有机溶液。有机相用无水硫酸镁干燥，减压蒸发滤液，得到标题化合物（1.23g，99％）。 1H NMR 7.48-7.43（2H，m），7.18（2H，d，8.4），4.84（1H，br s），4.27（2H，d，5.7），1.46（9H，s）。

99%

With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 16 h;

准备36;（Z）-4-（2-环己基乙烯基） - 苄胺;N-（叔丁氧基羰基）-4-溴 - 苄胺; 将DCM中的4-溴 - 苄胺盐酸盐（25g，112.6mmol）浆化（400mL）。加入三乙胺（31.4mL，225.2mmol）和二碳酸二叔丁酯（24.55g，112.6mmol）并在室温下在氮气氛下搅拌溶液16小时。用水洗涤混合物，用Na 2 SO 4干燥有机相，真空浓缩，得到固体。用己烷洗涤固体，过滤并干燥，得到所需的中间体，为白色固体（31.735g，99％），无需进一步纯化即可使用。 MS（ES +）m / z：230 [M-（t-Bu）+ H] +。

95%

With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran at 20℃; for 16 h;

将4-溴苄胺盐酸盐（3g，13.5mmol，1当量）溶于四氢呋喃（50ml）中，加入碳酸氢钠（2.27g，27mmol，2当量）和二碳酸二叔丁酯（3.24g，14.9）。熔点mmol mol，1.1当量），将反应混合物在室温下搅拌16小时。用二氯甲烷萃取，有机相用盐水萃取，用无水硫酸钠干燥，真空浓缩，得到4-溴苄基氨基甲酸叔丁酯（3.68g，收率：95％）。

1.6 g

With sodium hydrogencarbonate In 1,4-dioxane at 20℃; for 3 h;

在室温下，向1-（叠氮基甲基）-4-溴苯2（1.88g，8.95mmol）的MeOH（10mL）溶液中加入Ph 3 P（3.52g，13.4mmol）。将溶液加热至回流并在该温度下搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温并减压浓缩。将残余物溶解在CH 2 Cl 2中，并加入4M HCl（2.5mL）的二恶烷溶液。过滤所得沉淀物并用己烷洗涤，得到粗胺化合物，为HCl盐。该胺无需进一步纯化即可用于下一步骤。在室温下将粗胺盐酸盐悬浮在二恶烷（5mL）和饱和NaHCO 3水溶液（10mL）中。加入Boc 2 O（3.90g，17.9mmol）后，将反应混合物在室温下搅拌3小时。将反应混合物用EtOAc稀释，并用H 2 O和盐水洗涤。将有机层用无水Na 2 SO 4干燥，在减压下浓缩，并使用EtOAc /己烷（10％）通过硅胶柱色谱法纯化残余物，得到1.60g（62％）3，为白色固体。 1 H NMR光谱与文献数据一致。 Howell，S。J。;斯宾塞，N。; Philip D. Tetrahedron 2001,57,4945。

参考文献：

[1] Patent: EP1056733, 2004, B1. Location in patent: Page 26
[2] Patent: WO2007/28083, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 84
[3] Patent: CN105622638, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0312
[4] Tetrahedron, 2001, vol. 57, # 23, p. 4945 - 4954
[5] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 12, p. 2877 - 2883
[6] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 7, # 11, p. 2599 - 2606
[7] Patent: WO2012/31197, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 410-411
[8] Patent: US2011/98311, 2011, A1
[9] Patent: WO2013/90696, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 84
[10] Patent: US2015/231142, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1375

2. 合成：68819-84-1

24424-99-5

3959-07-7

68819-84-1

产率

合成条件

实验步骤

100%

With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃;

（c）将Boc 2 O（1.29g，5.91mmol）的CH 2 Cl 2（10ml）溶液加入到4-溴苄胺（1.00g，5.38mmol）和Et 3 N（0.60g，5.91mmol）的CH 2 Cl 2（10ml）悬浮液中。在0℃下用CaCl 2管5分钟。将反应混合物在室温下搅拌过夜。然后，将H 2 O（50ml）加入混合物中，分离有机层。用CHCl 3（50ml×3）萃取水层。将合并的有机层用H 2 O（50ml×1）洗涤，然后用盐水（50ml×1）洗涤，用Na 2 SO 4（无水）干燥，过滤，并减压浓缩，得到（4-溴苄基）氨基甲酸叔丁酯（ 1.63g，定量y。），为无色固体。无色粉末（正己烷）。熔点73-74℃。 1H NMR（300MHz / CDCl3）δ1.46（9H，s，t-Bu），4.26（2H，d，J = 6.0Hz，CH2），4.84（1H，br s，NH），7.16（2H，d，J = 8.4Hz，ArH），7.45（2H，d，J = 8.4Hz，ArH）。

96%

With sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 20℃; for 12 h;

将溴苄胺（0.93g，5mmol）溶于1,4-二恶烷（20mL）中，并用10％水溶液处理。 NaOH（5mL）。向搅拌的溶液中加入溶解在二恶烷（10mL）中的（Boc）20（1.1g，5mmol）。将混合物在室温下搅拌12小时。加入水（20mL）并将反应混合物用乙酸乙酯（3×50mL）萃取。收集有机相，用盐水洗涤，经MgSO 4干燥，过滤，蒸发溶剂，得到产物，为白色固体（1.37g，96％）。1H NMR（400MHz，CDCl 3）δ（ppm）7.44（ d，J = 8.1Hz，2H），7.15（d，J = 8.0Hz，2H），4.86（br s，1H），4.26（d，J = 6.1Hz，2H），1.45（s，9H）。 ESI-MS（m / z）：287 [M + 2] +。

95%

at 20℃; for 1 h;

将4-溴苄胺（40.0g，217.0mmol）的THF（150mL）溶液用二碳酸二叔丁酯（46.0g，217mmol）处理，并在室温下搅拌1小时。将反应混合物真空浓缩，得到固体，将其通过色谱法（80:20己烷：EtOAc）纯化，得到Boc保护的胺（63.0g，95％），为白色固体。用双（频哪醇合）二硼（30.0g，118mmol），KOAc（30.0g，306mmol）和PdCl 2（dppf）处理芳基溴（30.0g，98.0mmol）的DMSO（100mL）溶液（加入0.2mmol）并加热至85℃保持12小时。将反应混合物用EtOAc（250mL）稀释，并用水（2×150mL）和盐水（100mL）洗涤。将有机层干燥（Na 2 SO 4）并真空浓缩，得到固体，将其通过色谱法（80:20己烷：EtOAc）纯化，得到所需的化合物（31.0g，产率97％），为白色固体。 ESI-MS（M + H）+：334。

90%

at 20℃; Cooling with ice

将10mL对溴苄胺（1.0g，5.37mmol）溶解在100mL圆底烧瓶中在二氯甲烷（DCM）中，进一步逐渐加入二碳酸二叔丁酯（（Boc）2O（1.29g，5.91mmol））。在冰盐浴条件下搅拌DCM溶液5分钟并在室温下搅拌过夜。反应完成后，减压蒸发溶剂，加入水（40mL）。合并有机层。用无水硫酸钠干燥。蒸发溶剂，用硅胶柱色谱法纯化。洗脱液：石油醚（PE）/乙酸乙酯（EA）=（20：1），得到白色固体（1.30g，90％）。

89%

With sodium carbonate In tetrahydrofuran; water for 12 h; Reflux

通用方法：将对溴苯甲胺（1g，5.37mmol）溶于THF：水2：5中。然后加入Boc 2 O（1.41g，6.45mmol）和Na 2 CO 3（1.67g，12.09mmol），将混合物回流12小时。用3x50mL EtOAc进行萃取。将有机相用Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。通过快速色谱法使用庚烷：EtOAc 10：1纯化残余物。产量：1.36g（89％，4.79mmol）。 1H-NMR（CDCl3,400MHz）δ：7.74（dt，2H），7.18（d，2H），4.28（d，2H），1.48（s，9H）。 13 C-NMR（CDCl 3,400MHz）δ：156,138,132,129,121,80,42,28。GC-MS：285m / z。分析数据可在文献中找到.2叔丁基-4-溴苄基氨基甲酸酯（400 mg，1.40 mmol）溶于10 mL无水二恶烷，醋酸钾（165 mg，1.68 mmol），双（频哪醇）二硼（426 mg）加入1.68mmol）和Pd（dppf）Cl 2（10mg，0.01mmol），将反应混合物在100℃下搅拌12小时。将混合物与10mL饱和NaHCO 3搅拌。 NaCl水溶液10分钟。并用3x50mL EtOAc萃取。将合并的有机相用Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。通过快速色谱法使用庚烷：EtOAc 10：1纯化得到的残余物。纯化合物用2.0M HCl的乙醚溶液处理，滤出所得的脱保护的HCl盐。产量：276mg（73％，1.039mmol）。 1H-NMR（CDCl3 400MHz）δ：7.69（d，2H），7.48（d，2H），4.03（s，2H），1.29（s，12H）。分析数据可以在文献中找到

89%

With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 1 h;

通用方法：在0℃下，向（6chioropyridin3yl）甲胺（3.30g，23.1mmol）的DCM（30mL）溶液中加入TEA（4.84mL，34.7mL）和BOC2O（6.72mL，28.9mmol）。将所得混合物在环境温度下搅拌3小时。用饱和碳酸氢钠溶液（50mL）淬灭反应，并用DCM（3x10（））萃取。将合并的有机层用盐水（100mL）洗涤，用无水硫酸钠干燥并减压浓缩，得到中间体2A（5.50g，98.0％），为黄色油状物。 1 H NMR（300MHz，DMSO-x）δppm1.38（s，9H），4,14（d，J = 6.04Hz，2H），7.48（d，J = 7.93Hz，2H），771（dd，J = 8.12,2.46Hz，1H），8.28（d，J = 189Hz，1H）。 LCMS，方法D）：保留时间2.31mm，jM-H1- {i 243.1。

78%

With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃;

一般步骤：给出3-苯基丙基叠氮化物的氢化（表2，条目1）作为实例。将3-苯基丙基叠氮化物（3a）（207.2mg，1.29mmol）加入装有Arf的100mL玻璃高压釜中，该高压釜配有涂有Teflon的磁力搅拌棒。通过Teflon套管引入通过三次冻融循环脱气的THF（1.2mL），然后加入Pd NPs催化剂在DMF中的溶液（5.0mM，20μL，0.10μmol，S / Pd = 12,900：1））。将氢气引入反应容器中直至压力计显示8atm，然后通过打开截止阀小心地将压力释放至1atm。重复该过程五次，最后将氢气加压至8atm。将容器置于控制在50℃的水浴中，并将反应混合物剧烈搅拌16小时。小心地排出氢气后，将反应混合物减压浓缩。加入1,1,2,2-四氯乙烷（124.0mg，0.739mmol）作为NMR分析的内标，定量生成的3-苯基丙胺（4a）（99.5％）。小心地在减压下浓缩反应混合物以除去THF。向该粗混合物中加入二氯甲烷（5mL）和三乙胺（0.45mL，3.2mmol），并将混合物冷却至0℃。在0℃下加入Boc 2 O（726.7mg，3.3mmol），并将溶液在室温下搅拌过夜。通过加入二氯甲烷（10mL）稀释反应混合物。将溶液依次用水洗涤3次，然后用盐水洗涤一次，并用硫酸镁干燥。通过过滤除去干燥剂后，将溶液减压浓缩。通过硅胶柱色谱法（己烷：乙酸乙酯= 20：1）纯化残余的油，得到纯的氨基甲酸酯Boc-4a，为无色油状物（248.3mg，87％）。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 20, p. 3557 - 3560
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 14, p. 3720 - 3731
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 33, p. 8666 - 8670
[4] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 33, p. 8828 - 8832,5
[5] Patent: WO2014/85453, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 58-59
[6] Patent: WO2015/89327, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0336
[7] Patent: CN108794490, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0056; 0057; 0058
[8] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 3, p. 213 - 216
[9] Patent: WO2018/93569, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 45; 46; 55
[10] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 37, p. 4183 - 4186
[11] Patent: US2003/199689, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 48
[12] MedChemComm, 2013, vol. 4, # 12, p. 1562 - 1570
[13] Patent: WO2014/146490, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 75
[14] Patent: WO2014/146246, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 63

3. 合成：68819-84-1

N/A

24424-99-5

68819-84-1

产率

合成条件

实验步骤

100%

With sodium hydrogencarbonate In methanol for 4 h;

N- [4-（5-氰基-2-甲氧基 - 吡啶-3-基） - 苄基] -2-三氟甲氧基 - 苯磺酰胺向4-氨基甲基苯基硼酸盐酸盐（2.0g，13.2mmol）的甲醇溶液（20ml）中加入）加入二碳酸二叔丁酯（3.16g，15.5mmol）和碳酸氢钠（3.32g，19.8mmol）。将混合物超声处理4小时，然后减压浓缩。将残余物在乙酸乙酯和水之间分配。将有机相用盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，蒸发溶剂，得到（4-溴 - 苄基） - 氨基甲酸叔丁酯（1.8g，13.2mmol，100％），为白色固体。在氩气氛下向6-氯 - 烟腈（15g，0.11mol）中加入25％甲醇钠的甲醇溶液（11.7g，0.22mol），将混合物加热回流20小时。蒸发甲醇，残余物在乙酸乙酯和水之间分配。水相用乙酸乙酯萃取。合并的有机萃取液用水，盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，蒸发溶剂，得到6-甲氧基 - 烟腈（17.0g，0.13mol，117％），为白色固体。向6-甲氧基 - 烟腈（13.2g，99mmol）的乙酸（32ml）溶液中加入乙酸钠（8.1g，99mmol）。搅拌混合物并加入溴（31.5g，197mmol）的乙酸（32ml）溶液。将混合物加热至80℃并保持48小时。将反应混合物倒入水中并用乙醚萃取。有机相用4M氢氧化钠水溶液，5％硫代硫酸钠溶液洗涤，用无水碳酸钾干燥，蒸发溶剂，得到5-溴-6-甲氧基 - 烟腈（11.9g，56mmol，57％）。向2-甲氧基-5-氰基吡啶-3-硼酸（1.0g，4.0mmol）的1,2-二甲氧基乙烷（10ml）溶液中加入（4-溴 - 苄基） - 氨基甲酸叔丁酯（ 0.42g，2.0mmol），四（三苯基膦）钯（0）（114mg，0.1mmol）和2M碳酸钠水溶液（1ml，2.0mmol）。在微波炉中将反应加热至150℃持续10分钟。减压浓缩混合物，并在乙酸乙酯和水之间分配。将有机相用水洗涤，然后用盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，蒸发溶剂。将残余物在硅胶上纯化，用5：1庚烷/乙酸乙酯洗脱，得到[4-（5-氰基-2-甲氧基 - 吡啶-3-基） - 苄基] - 氨基甲酸叔丁酯，为白色固体。（0.5g，1.47mmol，37％）。在0℃下，向[4-（5-氰基-2-甲氧基 - 吡啶-3-基） - 苄基] - 氨基甲酸叔丁酯（0.5g，1.5mmol）的二氯甲烷（5ml）溶液中加入。加入三氟乙酸（5ml，28mmol）。将反应混合物在0℃下搅拌30分钟，然后蒸发溶剂，并将残余物在SCX柱上纯化（用2M氨的甲醇溶液洗脱），得到5-（4-氨基甲基 - 苯基）-6-甲氧基 - 烟腈作为透明玻璃（0.39g，1.6mmol，107％）。向5-（4-氨基甲基 - 苯基）-6-甲氧基 - 烟腈（57.3mg，0.24mmol）的二氯甲烷（2ml）溶液中加入三乙胺（73.0mg，0.72mmol）和2-（三氟甲氧基）苯磺酰氯。将反应混合物搅拌20小时，减压蒸发溶剂。将粗产物溶于二甲基亚砜（1ml）中并通过制备型LCMS纯化。减压蒸发溶剂，得到标题化合物（19.1mg，0.04mmol，17％）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ8.68（d，1H），8.47（t，1H），8.15（d，1H），7.90（m，1H），7.73（m，1H），7.45-7.55 （m，4H），7.31（d，2H），4.19（d，2H），3.96（s，3H）ppm; MS（ESI）m / z：464.3 [M + H] +。

参考文献：

[1] Patent: US2007/149577, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 17-18

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浓度
x
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x
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=
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浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

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溴代物

货号: BD152833

CAS号: 171663-13-1

相似度: 98.33%

货号: BD281412

CAS号: 850363-42-7

相似度: 92.19%

货号: BD212255

CAS号: 847728-89-6

相似度: 92.19%

货号: BD161970

CAS号: 578729-21-2

相似度: 92.19%

货号: BD280776

CAS号: 1187932-25-7

相似度: 90.77%

胺

货号: BD152833

CAS号: 171663-13-1

相似度: 98.33%

货号: BD281412

CAS号: 850363-42-7

相似度: 92.19%

货号: BD212255

CAS号: 847728-89-6

相似度: 92.19%

货号: BD161970

CAS号: 578729-21-2

相似度: 92.19%

货号: BD280776

CAS号: 1187932-25-7

相似度: 90.77%

酰胺

货号: BD152833

CAS号: 171663-13-1

相似度: 98.33%

货号: BD281412

CAS号: 850363-42-7

相似度: 92.19%

货号: BD212255

CAS号: 847728-89-6

相似度: 92.19%

货号: BD161970

CAS号: 578729-21-2

相似度: 92.19%

货号: BD280776

CAS号: 1187932-25-7

相似度: 90.77%

合成路线

1. 合成：68819-84-1

24424-99-5

26177-44-6

68819-84-1

产率

合成条件

实验参考步骤

99%

With triethylamine In chloroform at 20℃; for 2 h;

99%

With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 16 h;

95%

With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran at 20℃; for 16 h;

1.6 g

With sodium hydrogencarbonate In 1,4-dioxane at 20℃; for 3 h;

参考文献：

2. 合成：68819-84-1

24424-99-5

3959-07-7

68819-84-1

产率

合成条件

实验参考步骤

100%

With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃;

96%

With sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 20℃; for 12 h;

95%

at 20℃; for 1 h;

90%

at 20℃; Cooling with ice

89%

With sodium carbonate In tetrahydrofuran; water for 12 h; Reflux

89%

With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 1 h;

78%

With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃;

参考文献：

3. 合成：68819-84-1

N/A

24424-99-5

68819-84-1

产率

合成条件

实验参考步骤

100%

With sodium hydrogencarbonate In methanol for 4 h;

参考文献：

[1] Patent: US2007/149577, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 17-18

4. 合成：68819-84-1

1228692-99-6

68819-84-1

参考文献：

[1] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 15, p. 4557 - 4566

5. 合成：68819-84-1

589-15-1

68819-84-1

参考文献：

[1] Patent: WO2013/90696, 2013, A1
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 14, p. 3720 - 3731

6. 合成：68819-84-1

107047-10-9

68819-84-1

参考文献：

[1] Patent: WO2013/90696, 2013, A1
[2] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 37, p. 4183 - 4186

7. 合成：68819-84-1

153171-22-3

68819-84-1

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 14, p. 3720 - 3731

8. 合成：68819-84-1

66389-77-3

589-15-1

68819-84-1

参考文献：

[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1978, p. 1088 - 1090

警告声明

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：68819-84-1

4-溴苄基氨基甲酸叔丁酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

tert-Butyl 4-bromobenzylcarbamate

计算化学

Physicochemical Properties

Lipophilicity

Water Solubility

Pharmacokinetics

Druglikeness

Medicinal Chemistry

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

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胺

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