8-氯咪唑并[1,2-a]吡嗪 (请以英文为准,中文仅做参考)
8-Chloroimidazo[1,2-a]pyrazine
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标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
88% | Stage #1: With hydrogen bromide In water for 1 h; Reflux Stage #2: With hydrogen bromide In 1,2-dimethoxyethane; water for 3 h; Reflux |
向48%溴化氢水溶液(0.893mL)和水(9mL)中加入2-溴-1,1-二乙氧基乙烷(5.98mL,38.5mmol),并在回流下加热的同时搅拌1小时。 向反应溶液中加入水和乙醚至分相。 用乙醚萃取水相,合并有机相,用硫酸镁干燥,过滤并减压浓缩。 向所得残余物和3-氯吡嗪-2-胺(2.0g,15.4)的二甲氧基乙烷(22mL)溶液中,加入48%溴化氢水溶液(0.3mL),在回流下加热的同时搅拌3小时。 过滤得到固体物质,用乙醚洗涤,得到8-氯咪唑并[1,2-a]吡嗪(2.07g,88%),为黑色固体物质.MS(ESI)m / z = 154(M + H))+。 | ||||||
75% | Stage #1: With hydrogen bromide In water for 1 h; Reflux Stage #2: With hydrogen bromide In 1,2-dimethoxyethane for 1 h; Reflux Stage #3: With sodium hydrogencarbonate In water |
8-氯咪唑-1,2-阿拉嗪将2-溴-1,1-二乙氧基乙烷(6.21mL,0.041mmol)加入到48%HBr(aq。)溶液(1.64mL)和水(20mL)的混合物中。将所得混合物在回流下搅拌1小时。然后使反应混合物冷却并用盐水(2×30mL)洗涤,干燥(MgSO 4)并小心地真空浓缩。将所得油状物溶于1,2-二甲氧基乙烷(20mL)中,并加入2-氨基-3-氯 - 吡嗪(2.142g,0.016mmol)在1,2-二甲氧基乙烷(30mL)中的悬浮液中。然后加入48%HBr(aq。)溶液(0.313mL),将所得混合物在回流下搅拌1小时。冷却后,形成沉淀,过滤收集沉淀,用乙醚洗涤,得到粗HBr盐。将其溶解在NaHCO 3(aq。)中并萃取到DCM中。干燥有机层(MgSO 4),然后真空浓缩,得到标题化合物(1.9g,75%),为黄色/浅棕色固体。 1 H NMR(d6-DMSO):8.68-8.64(1H,br m),8.30-8.26(1H,br m),7.88-7.85(1H,br m),7.75-7.70(1H,br m)。 | ||||||
70% | Stage #1: With hydrogen bromide In water for 2 h; Reflux Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In water; isopropyl alcohol for 0.50 h; Stage #3: at 85℃; for 4 h; |
在室温下将溴乙醛二乙缩醛(17.4ml,115.8mmol)滴加到48%的氢溴酸水溶液(4.45ml,38.6mmol)中。 将混合物在回流温度下搅拌2小时。 然后倒入碳酸氢钠(74.5克,0.88摩尔)在异丙醇(220毫升)中的悬浮液中。 将混合物再搅拌30分钟。 然后过滤掉。 将3-氯 - 吡嗪-2-基胺(5g,38.6mmol)加入到滤液中,并将混合物在85℃下搅拌4小时。 将溶剂真空蒸发,将粗产物悬浮在饱和碳酸氢钠溶液中并用DCM萃取。 将有机层干燥(Na 2 SO 4),过滤并真空蒸发溶剂。 将粗产物从Et 2 O中沉淀,得到中间体3(4.1g,70%),为棕色固体,将其不经进一步纯化用于下一步骤。 | ||||||
70% | Stage #1: With hydrogen bromide In water for 2 h; Reflux Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In water; isopropyl alcohol for 0.50 h; |
实施例A38-氯 - 咪唑并[1,2-a]吡嗪在室温下,将溴代乙醛缩二乙醇(17.4ml,115.8mmol)滴加到48%的氢溴酸水溶液(4.45ml,38.6mmol)中。将混合物在回流下搅拌 温度2小时。 然后倒入碳酸氢钠(74.5克,0.88摩尔)在异丙醇(220毫升)中的悬浮液中。将混合物再搅拌30分钟。 然后过滤掉。 将3-氯 - 吡嗪-2-基胺(5g,38.6mmol)加入到滤液中,并将混合物在85℃下搅拌4小时。将溶剂真空蒸发并将粗产物悬浮在饱和溶液中。 将有机层干燥(Na 2 SO 4),过滤,真空蒸发溶剂。将粗产物从Et 2 O中沉淀,得到中间体3(4.1g,70%),为褐色固体,用于棕色固体。 在下一步中无需进一步纯化。 | ||||||
更多 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
100% | With potassium carbonate In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 9 h; Reflux | 步骤B:制备8-氯 - 咪唑并[1,2-a]吡嗪在37℃搅拌的3-氯吡嗪-2-胺(107.5g,129.6mmol)的水(2500mL)和THF(236mL)悬浮液中 向rt中一次性加入2-溴-1,1-二乙氧基乙烷(375mL,197mmol)。 在室温下回流搅拌4小时并搅拌5小时后,通过碳酸钾将溶液调节至pH8,用DCM(4×1000mL,用硫酸钠干燥,过滤并蒸发)萃取。产量132.9g(104%)8 - 氯 - 咪唑并[1,2-a]吡嗪:1 H-NMR(300MHz,d6-DMSO):δ= 8.62(d,1H),8.24(d,1H),7.82(d,1H) ,7.69(d,1 H)ppm。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
63% | Stage #1: With hydrogen bromide In water at 95℃; for 1.50 h; Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In isopropyl alcohol for 0.50 h; |
将溴乙醛二乙缩醛(45ml,0.29mol)用水(33ml)和48%氢溴酸(33ml)处理,将该混合物在95℃加热90分钟。将反应冷却,用丙-2-醇(300ml)稀释,并分批加入碳酸氢钠(33g)处理。将该混合物搅拌30分钟,然后过滤。将滤液用2-氨基-3-氯吡嗪(25g,0.19mol)处理,然后在90℃下加热16小时。将反应冷却至环境温度,浓缩至约三分之一体积,然后用48%氢溴酸(25ml)处理。加入更多的丙-2-醇(300ml)并将混合物老化1小时。过滤收集所得固体,用丙-2-醇洗涤,然后溶于水(500ml)中。通过加入固体碳酸氢钠使该溶液呈碱性,然后用氯仿(3×250ml)萃取。合并有机物,用无水硫酸镁干燥,过滤并浓缩,得到固体。用乙醚研磨,得到8-氯代亚苄基[1,2-A]吡嗪,为灰白色固体(18.6g,63%)。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
50% | With sodium hydrogencarbonate In water; tert-butyl alcohol for 40 h; Reflux | 第二代咪唑并[1,2-a]吡嗪抑制剂,2-和6-位变体.8-氯咪唑并[1,2-a]吡嗪2-氨基-3-氯吡嗪(200 mg,1.54mmol)和NaHCO 3(162将mg,1.93mmol)悬浮在tBuOH中。加入氯乙醛(50%w / v,在H 2 O中;200μL,1.54mmol),将反应混合物在回流下搅拌40小时。然后将反应冷却至室温并真空除去溶剂。将残余物质溶于CH 2 Cl 2(100mL),用H 2 O(40mL)和盐水(40mL)洗涤,干燥(MgSO 4),过滤并真空浓缩。快速色谱法(在石油醚中应用;用3:1至2:1至1:3洗脱剂,醚/ EtOAc洗脱),得到标题化合物,为白色固体(118mg,0.773mmol,50%)。 Mpt:熔化前分解; Rf = 0.17(2:1EtOAc /石油醚); IR(νmax/ cm-1,薄膜):3144,3105,1432; 1H NMR(600MHz,(CD3)2SO):δH= 7.73(d,J = 4.5Hz,1H,6-H),7.87(d,J = 0.9Hz,1H,2-H),8.28(d, J = 0.9Hz,1H,3-H),8.66(d,J = 4.5Hz,1H,5-H); 13C NMR(150MHz,(CD3)2SO):δC= 117.3(C-3),120.8(C-5),127.3(C-6),135.5(C-2),137.1(C-9),141.7 (C-8); LRMS m / z(CI +):154 [M(35 Cl)+ H] +,156 [M(37 Cl)+ H] +; HRMS m / z(CI +):实测值154.0166 [M(35 Cl)+ H] +。 C6H5ClN3requires154.0172。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
6.48 g | for 3 h; Reflux | 将溴乙醛二乙基缩醛(29ml,192.77mmol)和48%溴化氢水溶液(7ml)的混合物在回流温度下搅拌1.5小时。冷却室温后,将其倒入碳酸氢钠(14.50g,172.62mmol)和2-丙醇(230ml)的悬浮液中并搅拌直至气体逸出停止。过滤形成的沉淀物,然后将2-氨基-3-氯吡嗪(8)(7.51g,58mmol)加入滤液中并在回流温度下搅拌3小时。使反应混合物冷却至室温,通过过滤收集所得固体并用2-丙醇洗涤。将固体在氯仿和10%碳酸氢钠水溶液之间分配。分离各层,水层用氯仿(2)萃取。将合并的有机层用硫酸钠干燥,过滤并减压浓缩。将粗产物用二异丙醚研磨并过滤,得到标题化合物(6.48g)。 |
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一般 | |
编码 | 说明 |
P101 | 如需求医,请随身携带产品容器或标签。 |
P102 | 切勿让儿童接触。 |
P103 | 使用前请看明标签。 |
预防 | |
编码 | 说明 |
P201 | 使用前取得专用说明。 |
P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。 |
P222 | 不得与空气接触。 |
P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。 |
P230 | 保持湿润。 |
P231 | 用惰性气体处理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密闭。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低温。 |
P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
P251 | 高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
P264 | 处理后要彻底清洗...... |
P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
P273 | 避免释放到环境中。 |
P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
P285 | 如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。 |
P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
响应 | |
编码 | 说明 |
P301 | 如误吞咽: |
P301 + P310 | 如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。 |
P301 + P312 | 如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P301 + P330 + P331 | 如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐 |
P302 | 如皮肤沾染: |
P302 + P334 | 如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P302 + P350 | 如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P302 + P352 | 如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮肤(或头发)沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
P304 | 如误吸入: |
P304 + P312 | 如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生…… |
P304 + P340 | 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P305 | 如进入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P308 | 如接触到或相关暴露: |
P308 + P313 | 如接触到或相关暴露:求医/就诊。 |
P309 | 如果暴露或感觉不适: |
P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P312 | 如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P313 | 求医/就诊。 |
P314 | 如感觉不适,须求医/就诊。 |
P315 | 立即求医/就诊。 |
P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如发生皮肤刺激: |
P332 + P313 | 如发生皮肤刺激:求医/就诊。 |
P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。 |
P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
P337 | 如长时间眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持续不退:求医/就诊。 |
P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P340 | 将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P341 | 如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P342 | 如有呼吸系统病症: |
P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火灾时: |
P370 + P376 | 火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火灾时:使用……灭火。 |
P370 + P380 | 如果发生火灾:疏散区域。 |
P370 + P380 + P375 | 火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下: |
P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P372 | 爆炸危险 |
P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
P375 | 因有爆炸危险,须远距离救火。 |
P376 | 如能保证安全,可设法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……灭火。 |
P380 | 撤离现场。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料损坏。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存储 | |
编码 | 说明 |
P401 | 存放须遵照…… |
P402 | 存放于干燥处。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
P403 | 存放于通风良好处。 |
P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
P404 | 存放于密闭的容器中。 |
P405 | 存放处须加锁。 |
P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
P410 | 防日晒。 |
P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P411 | 贮存温度不超过…… |
P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P413 | 温度不超过……时,贮存散货质量大于…… |
P420 | 单独存放。 |
P422 | 将内容存储在…… |
处理 | |
编码 | 说明 |
P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
P502 | 有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商 |
物理危险 | |
编码 | 说明 |
H200 | 不稳定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整体爆炸危险 |
H202 | 爆炸物;严重迸射危险 |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危险 |
H204 | 起火或迸射危险 |
H205 | 遇火可能整体爆炸 |
H220 | 极其易燃气体 |
H221 | 易燃气体 |
H222 | 极其易燃气雾剂 |
H223 | 易燃气雾剂 |
H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
H226 | 易燃液体和蒸气 |
H227 | 可燃液体 |
H228 | 易燃固体 |
H240 | 加热可能爆炸 |
H241 | 加热可能起火或爆炸 |
H242 | 加热可能起火 |
H250 | 暴露在空气中会自燃 |
H251 | 自热;可能燃烧 |
H252 | 数量大时自热;可能燃烧 |
H260 | 遇水会释放出可燃气体,可能会自燃 |
H261 | 遇水放出易燃气体 |
H270 | 可能导致或加剧燃烧;氧化剂 |
H271 | 可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂 |
H272 | 可能加剧燃烧;氧化剂 |
H280 | 内装高压气体;遇热可能爆炸 |
H281 | 内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤 |
H290 | 可能腐蚀金属 |
健康危险 | |
编码 | 说明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮肤接触致命 |
H311 | 和皮肤接触有毒 |
H312 | 和皮肤接触有害 |
H313 | 皮肤接触可能有害 |
H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
H315 | 造成皮肤刺激 |
H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
H318 | 造成严重眼损伤 |
H319 | 造成严重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 怀疑会致癌 |
H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
H370 | 对器官造成损害 |
H371 | 可能对器官造成损害 |
H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
环境危险 | |
编码 | 说明 |
H400 | 对水生生物毒性极大 |
H401 | 对水生生物有毒 |
H402 | 对水生生物有害 |
H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
H420 | 破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境 |
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