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3-羰基-环丁烷甲酸甲酯
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环丁酮
氧代环丁烷羧酸酯

CAS号：695-95-4

CAS号695-95-4, 是酮类化合物, 分子量为128.12, 分子式C6H8O3, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供695-95-4批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

3-羰基-环丁烷甲酸甲酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

Methyl 3-oxocyclobutanecarboxylate

货号：BD165853 Methyl 3-oxocyclobutanecarboxylate 标准纯度：, 98%
695-95-4
695-95-4
695-95-4

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  • 应用领域
产品名称 : Methyl 3-oxocyclobutanecarboxylate
中文名称 : 3-羰基-环丁烷甲酸甲酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 695-95-4
分子式 : C6H8O3
线性分子式 : -
分子量 : 128.13
MDL NO : MFCD00604222
沸点 : -
Pubchem ID : 13992367
InChIKey : IHLHSAIBOSSHQV-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD165853 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 9
Num. arom. heavy atoms 0
Fraction Csp3 0.67
Num. rotatable bonds 2
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 30.33
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

43.37 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.33
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

-0.46
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

0.14
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

-0.11
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

0.92
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

0.36

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-0.21
Solubility 78.5 mg/ml ; 0.613 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

0.02
Solubility 133.0 mg/ml ; 1.04 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Highly soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-0.68
Solubility 26.5 mg/ml ; 0.207 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-7.41 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.55

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~10  ►

1. 合成：695-95-4

67-56-1

23761-23-1

695-95-4
产率 合成条件 实验步骤
99% at 75℃; 将浓硫酸（0.2mL）滴加到3-氧代环丁烷羧酸（1g，8.77mmol）的甲醇溶液中，并将混合物在75℃下回流。 在原料完全反应后，通过加入碳酸氢钠淬灭反应，并除去溶剂。 萃取所得残余物，得到3-氧代环丁烷羧酸甲酯（1.1g，收率99％）。 1HNMR（400MHz，CDCl3）δ3.22-3.34（m，3H），3.40-3.47（m，2H），3.78（s，3H）。
96% With dmap; 1-ethyl-(3-(3-dimethylamino)propyl)-carbodiimide hydrochloride In dichloromethane at 20℃; 3-氧代环丁烷羧酸（50g，438mmol），甲醇（17.75mL; 438mmol），4'-，7V-二甲基氨基吡啶（5.37g，43.7mmol）和N- [3-（二甲基氨基）丙基]的混合物 - 将N-二乙基碳二亚胺盐酸盐（126g，657mmol）的二氯甲烷（2500mL）溶液在室温下搅拌过夜。 将混合物用水（3×200mL）洗涤，并将合并的水相用二氯甲烷（2×100mL）反萃取。 将合并的有机相用0.5M盐酸（200mL），半饱和碳酸氢钠（100mL），水（100mL）和盐水（100mL）洗涤。 将混合物经硫酸钠干燥并真空浓缩至干，得到3-氧代环丁烷羧酸甲酯（1）（54g; 421mmol; 96％），其无需进一步纯化即可使用。
92.2% With sulfuric acid In water at 75℃; 向3-氧代环丁烷羧酸（20.1g，176mmol）的MeOH（500mL）溶液中加入H 2 SO 4水溶液（9.5mL，17.48mmol，1.84M）。 将混合物在75℃下搅拌过夜并真空浓缩。 用饱和NaHCO 3水溶液将残余物调节至pH = 10，用DCM（200mL×3）萃取所得溶液。 合并的有机层用盐水（100mL）洗涤，经无水Na 2 SO 4干燥，过滤，然后真空浓缩，得到标题化合物，为黄色油状物（20.8g，收率92.2％）。1HNMR（400MHz，CDCh）8（ppm ）：3.76（s，3H），3.46-3.36（m，2H），3.33-3.20（m，3H）。
90% at 0℃; for 4 h; Reflux 步骤3：3-氧代环丁基羧酸甲酯的合成在100ml圆底烧瓶中，在（1-4）（10.0g，0.088mol）CH 3 OH（50ml）溶液中加入3-氧代丁烷-1-羧酸，0° 在搅拌的SOCl2（3.1ml，0.045mol）中缓慢滴加C，加入反应液回流4.0h后，在减压下将反应液除去溶剂，用硅胶柱色谱法（洗脱液：PE： EtOAc = 10：1），得到目标化合物10.0g，无色油状液体，收率> 90％。
90% at 0℃; for 4 h; Reflux 在0℃和搅拌下，将SOCl 2（3.1mL，0.045mol，0.5当量）缓慢滴加到3-氧代 - 环丁烷羧酸（10.0g，0.09mol）的CH 3 OH（50mL）溶液中，并将反应混合物回流4.0小时。 反应后，将反应溶液减压浓缩，通过硅胶色谱法（洗脱液：PE / EtOAc（V / V）= 10/1）纯化残余物，得到标题化合物，为无色油状物（10.0g，90percent）。
90% at 0℃; for 4 h; Reflux 在0℃下，向SOCl 2（3.1ml，0.045mol）中缓慢滴加3-氧代 - 环丁烷 - 羧酸（1-1）（10.0g，0.088mol）的CH 3 OH（50ml）溶液。 完成后，将反应物回流4.0小时，减压除去溶剂，并通过柱色谱（洗脱液：PE：EtOAc（V：V）= 10：1）纯化残余物，得到无色油状液体（10.0 g，90％）。
89% With dmap; 1-ethyl-(3-(3-dimethylamino)propyl)-carbodiimide hydrochloride In dichloromethane at 25℃; 将3-氧代 - 环丁烷羧酸（25.0g，0.220mmol），甲醇（14mL）和N，N-二甲基-4-氨基吡啶（3.00g，353mmol）溶于二氯甲烷（500mL）中，25° 在搅拌下，缓慢滴加1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐（64.0g，340mmol），搅拌过夜。 用盐酸水溶液（1.5N，72mL），水（150mL×2）和饱和盐水（75mL×2）洗涤反应物并洗涤。 有机相用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到产物3-氧代 - 环丁酸甲酯（25g，黄色液体）。 产量：89％
89% at 0℃; for 4 h; Reflux 在100mL圆底烧瓶中加入3-氧代己酸（10.0g，0.088mol，1.0当量）甲醇（50mL）0。 在0℃搅拌下，缓慢滴加C，亚硫酰氯（3.1mL，0.045mol，0.5当量）。 加完后，将反应溶液回流4.0小时。 减压蒸发溶剂，并将残余物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱液：λ/≤89％。
86% With dmap; 1-ethyl-(3-(3-dimethylamino)propyl)-carbodiimide hydrochloride In dichloromethane at 20℃; 47A。 3-氧代环丁烷羧酸甲酯向3-氧代环丁烷羧酸（2.5g，21.9mmol），EDC（6.3g，32.9mmol）和DMAP（0.27g，2.19mmol）在DCM（100mL）中的混合物中加入MeOH（（ 0.98mL，24.1mmol）。 将混合物在室温下搅拌过夜，然后真空浓缩，得到粗油状物，将其进行色谱分离（SiO 2; 80g;连续梯度为0至25％溶剂B，历时30分钟，在25％溶剂B下保持10分钟， 其中溶剂A =己烷，溶剂B = 10％EtOAc），得到标题化合物（2.41g，18.81mmol，86％收率），为无色油状物。 1 H NMR（500MHz，CDCl 3）δ3.77（s，3H），3.47-3.40（m，2H），3.34-3.21（m，3H）。
83% With thionyl chloride In chloroform at 0 - 20℃; for 15 h; 在0℃向搅拌的29.4（65g，0.57mol）CH 3 OH（650ml）溶液中滴加SOCb（65ml）并将反应混合物加热至室温搅拌15小时。 减压除去溶剂，残余物用水（200ml）稀释，用DCM（3×200ml）萃取。 将合并的有机层干燥，过滤并减压浓缩，得到粗产物，将其通过快速色谱法（硅胶/ PE / EA 20：1至50：1）纯化，得到化合物29.5（50g，83％），为 黄油。
80.64% With dmap; dicyclohexyl-carbodiimide In dichloromethane at 20℃; for 24 h; 将N，N'-二环己基碳二亚胺（7.17g，0.0347mol）的二氯甲烷（8mL，0.1mol）溶液滴加到3-氧代环丁烷羧酸（3.6g，0.032mol），甲醇（2.6mL）的搅拌混合物中。 在二氯甲烷（20mL，0.2mol）中加入0.063mol）和4-二甲基氨基吡啶（3.08g，0.0252mol）。 将混合物在室温下搅拌24小时，然后通过硅藻土过滤。 滤液用0.5M HCl和饱和NaHCO 3水溶液洗涤。 碳酸氢钠，干燥并浓缩至干。 将残余物在硅胶上纯化，用0至40％EtOAc的己烷溶液洗脱，得到所需的酯（3.26g，80.64％）。 1H NMR（CDCl3,400MHz）：δ3.78（s，3H），3.43-3.20（5H，m）ppm。
16.49 g With dmap; diisopropyl-carbodiimide In dichloromethane at 20℃; for 72 h; 向搅拌的3-氧代环丁烷羧酸（27）（15g，131mmol）的二氯甲烷（70mL）溶液中加入甲醇（10,66mL，263mmol），然后滴加A /，iV溶液。 -dimeihypyridin-4-amine（1.85 g，105 mmol）和/ v-methan：ediylideRebis（propan FontWeight =“Bold”FontSize =“10”2 FontWeight =“Bold”FontSize =“10”amne）（22， 在二氯甲烷中（39毫升，145毫摩尔）（20毫升，反应混合物在室温下搅拌3天。通过过滤除去二环己基脲沉淀物（16.94克; 1升7.5毫摩尔），加入二氯甲烷和有机层 用0.5HGt饱和NaHCO 3饱和NaCL洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩，得到粗产物（TLC：EtOAc /己烷1：1 Rf 0.57），通过快速色谱法（硅胶/ 25）纯化。 -50％乙酸乙酯己烷），得到所需产物27.2（6.49g）.HNM（400MHz，DM0-d6），3.66（s，3H），3.28（m，5H）。
10 g With dmap; 1,2-dichloro-ethane In dichloromethane at 25℃; for 18 h; 将3-氧代环丁烷羧酸（10.0g），MeOH（3.6mL），DMAP（1.1g）和EDO（25.2g）在DCM（100mL）中的混合物在25℃下搅拌18小时。 将混合物用水（8×200mL）洗涤。 合并的水相用DCM（3×300mL）萃取。将合并的有机物干燥，过滤并浓缩，得到3-氧代环丁烷羧酸甲酯（10.0g）。
10.0 g at 0℃; for 4 h; 在0℃下向3-氧代环丁烷羧酸（10.0g，0.088mol）的甲醇（50mL）溶液中缓慢滴加SOCl 2（3.1mL，0.045mol）溶液。 回流后，将反应溶液回流4小时。减压浓缩反应混合物以除去溶剂，并通过硅胶柱色谱法（石油醚/乙酸乙酯（v / v）= 10/1）纯化残余物。 得到标题化合物，为无色油状液体（10.0g，> 90％）

更多
参考文献：
[1] Patent: EP3235819, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0213; 0214
[2] Patent: WO2011/6621, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[3] Patent: WO2017/48675, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0479
[4] Patent: CN104402754, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0187; 0188
[5] Patent: CN104447583, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0135; 0136; 0137; 0138; 0139
[6] Patent: CN104387288, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0171; 0174-0176
[7] Patent: CN105566324, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0117; 0118; 0119; 0120
[8] Patent: CN104529833, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0237; 0238; 0239
[9] Patent: WO2016/40223, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00209
[10] Patent: WO2014/165075, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 105; 106
[11] Patent: US2009/233903, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 46
[12] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 4, p. 842 - 844
[13] Patent: WO2004/82682, 2004, A1. Location in patent: Page 72
[14] Patent: WO2012/75381, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 179
[15] Patent: WO2013/40863, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 86
[16] Patent: WO2013/170030, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 77-78
[17] Patent: WO2015/181186, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 149
[18] Patent: CN104447747, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0145-0146
[19] Patent: WO2018/2958, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[20] Patent: WO2018/39094, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 37

更多

2. 合成：695-95-4

4934-99-0

695-95-4
产率 合成条件 实验步骤
100%
Stage #1: With oxalyl dichloride; dimethyl sulfoxide In dichloromethane at -78℃; for 0.50 h;
Stage #2: With triethylamine In dichloromethane at -78 - 20℃; for 2 h; 		在-78℃下，向草酰氯（5.25mL，60.0mmol）的DCM（200ml）溶液中加入DMSO（7.10mL，100mmol）。 30分钟后，加入3-羟基环丁烷羧酸甲酯（6.51g，50mmol）的二氯甲烷（50mL）溶液。 将混合物在-78℃下搅拌30分钟，然后加入TEA（27.9mL，200mmol）。 将混合物在2小时内温热至室温。 然后向反应混合物中加入水并分层。 将有机相用水洗涤，用Na 2 SO 4干燥并浓缩，得到产物（定量收率）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：3.14-3.32（m，3H）3.32-3.46（m，2H）3.73（s，3H）
参考文献：
[1] Patent: US2016/166548, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0479-0480
3. 合成：695-95-4

23761-23-1

695-95-4
产率 合成条件 实验步骤
92.2% With methanol; sulfuric acid In water at 75℃; 向3-氧代环丁烷羧酸（20.1g，176mmol）的甲醇（500mL）溶液中加入H 2 SO 4水溶液（9.5mL，17.48mmol，1.84M）。将反应体系加热至75℃，搅拌过夜。 将反应混合物在减压下浓缩。用饱和碳酸氢钠水溶液将所得残余物调节至pH = 10.用DCM（200mL×3）萃取混合物。合并的有机相用饱和盐水（100mL）洗涤。 然后用无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，得到标题化合物，为黄色油状物（20.8g，产率92.2％）。
参考文献：
[1] Patent: CN106478651, 2017, A. Location in patent: Paragraph 1109; 1110; 1111

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货号: BD158053

CAS号: 32811-75-9

相似度: 93.1%

酯

货号: BD218687

CAS号: 87121-89-9

相似度: 93.33%

货号: BD225521

CAS号: 6297-22-9

相似度: 93.1%

货号: BD88754

CAS号: 13148-83-9

相似度: 93.1%

货号: BD232439

CAS号: 28269-03-6

相似度: 93.1%

货号: BD158053

CAS号: 32811-75-9

相似度: 93.1%

合成路线

1. 合成：695-95-4

67-56-1

23761-23-1

695-95-4
产率 合成条件 实验参考步骤
99% at 75℃; 将浓硫酸（0.2mL）滴加到3-氧代环丁烷羧酸（1g，8.77mmol）的甲醇溶液中，并将混合物在75℃下回流。 在原料完全反应后，通过加入碳酸氢钠淬灭反应，并除去溶剂。 萃取所得残余物，得到3-氧代环丁烷羧酸甲酯（1.1g，收率99％）。 1HNMR（400MHz，CDCl3）δ3.22-3.34（m，3H），3.40-3.47（m，2H），3.78（s，3H）。
96% With dmap; 1-ethyl-(3-(3-dimethylamino)propyl)-carbodiimide hydrochloride In dichloromethane at 20℃; 3-氧代环丁烷羧酸（50g，438mmol），甲醇（17.75mL; 438mmol），4'-，7V-二甲基氨基吡啶（5.37g，43.7mmol）和N- [3-（二甲基氨基）丙基]的混合物 - 将N-二乙基碳二亚胺盐酸盐（126g，657mmol）的二氯甲烷（2500mL）溶液在室温下搅拌过夜。 将混合物用水（3×200mL）洗涤，并将合并的水相用二氯甲烷（2×100mL）反萃取。 将合并的有机相用0.5M盐酸（200mL），半饱和碳酸氢钠（100mL），水（100mL）和盐水（100mL）洗涤。 将混合物经硫酸钠干燥并真空浓缩至干，得到3-氧代环丁烷羧酸甲酯（1）（54g; 421mmol; 96％），其无需进一步纯化即可使用。
92.2% With sulfuric acid In water at 75℃; 向3-氧代环丁烷羧酸（20.1g，176mmol）的MeOH（500mL）溶液中加入H 2 SO 4水溶液（9.5mL，17.48mmol，1.84M）。 将混合物在75℃下搅拌过夜并真空浓缩。 用饱和NaHCO 3水溶液将残余物调节至pH = 10，用DCM（200mL×3）萃取所得溶液。 合并的有机层用盐水（100mL）洗涤，经无水Na 2 SO 4干燥，过滤，然后真空浓缩，得到标题化合物，为黄色油状物（20.8g，收率92.2％）。1HNMR（400MHz，CDCh）8（ppm ）：3.76（s，3H），3.46-3.36（m，2H），3.33-3.20（m，3H）。
90% at 0℃; for 4 h; Reflux 步骤3：3-氧代环丁基羧酸甲酯的合成在100ml圆底烧瓶中，在（1-4）（10.0g，0.088mol）CH 3 OH（50ml）溶液中加入3-氧代丁烷-1-羧酸，0° 在搅拌的SOCl2（3.1ml，0.045mol）中缓慢滴加C，加入反应液回流4.0h后，在减压下将反应液除去溶剂，用硅胶柱色谱法（洗脱液：PE： EtOAc = 10：1），得到目标化合物10.0g，无色油状液体，收率> 90％。
90% at 0℃; for 4 h; Reflux 在0℃和搅拌下，将SOCl 2（3.1mL，0.045mol，0.5当量）缓慢滴加到3-氧代 - 环丁烷羧酸（10.0g，0.09mol）的CH 3 OH（50mL）溶液中，并将反应混合物回流4.0小时。 反应后，将反应溶液减压浓缩，通过硅胶色谱法（洗脱液：PE / EtOAc（V / V）= 10/1）纯化残余物，得到标题化合物，为无色油状物（10.0g，90percent）。
90% at 0℃; for 4 h; Reflux 在0℃下，向SOCl 2（3.1ml，0.045mol）中缓慢滴加3-氧代 - 环丁烷 - 羧酸（1-1）（10.0g，0.088mol）的CH 3 OH（50ml）溶液。 完成后，将反应物回流4.0小时，减压除去溶剂，并通过柱色谱（洗脱液：PE：EtOAc（V：V）= 10：1）纯化残余物，得到无色油状液体（10.0 g，90％）。
89% With dmap; 1-ethyl-(3-(3-dimethylamino)propyl)-carbodiimide hydrochloride In dichloromethane at 25℃; 将3-氧代 - 环丁烷羧酸（25.0g，0.220mmol），甲醇（14mL）和N，N-二甲基-4-氨基吡啶（3.00g，353mmol）溶于二氯甲烷（500mL）中，25° 在搅拌下，缓慢滴加1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐（64.0g，340mmol），搅拌过夜。 用盐酸水溶液（1.5N，72mL），水（150mL×2）和饱和盐水（75mL×2）洗涤反应物并洗涤。 有机相用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到产物3-氧代 - 环丁酸甲酯（25g，黄色液体）。 产量：89％
89% at 0℃; for 4 h; Reflux 在100mL圆底烧瓶中加入3-氧代己酸（10.0g，0.088mol，1.0当量）甲醇（50mL）0。 在0℃搅拌下，缓慢滴加C，亚硫酰氯（3.1mL，0.045mol，0.5当量）。 加完后，将反应溶液回流4.0小时。 减压蒸发溶剂，并将残余物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱液：λ/≤89％。
86% With dmap; 1-ethyl-(3-(3-dimethylamino)propyl)-carbodiimide hydrochloride In dichloromethane at 20℃; 47A。 3-氧代环丁烷羧酸甲酯向3-氧代环丁烷羧酸（2.5g，21.9mmol），EDC（6.3g，32.9mmol）和DMAP（0.27g，2.19mmol）在DCM（100mL）中的混合物中加入MeOH（（ 0.98mL，24.1mmol）。 将混合物在室温下搅拌过夜，然后真空浓缩，得到粗油状物，将其进行色谱分离（SiO 2; 80g;连续梯度为0至25％溶剂B，历时30分钟，在25％溶剂B下保持10分钟， 其中溶剂A =己烷，溶剂B = 10％EtOAc），得到标题化合物（2.41g，18.81mmol，86％收率），为无色油状物。 1 H NMR（500MHz，CDCl 3）δ3.77（s，3H），3.47-3.40（m，2H），3.34-3.21（m，3H）。
83% With thionyl chloride In chloroform at 0 - 20℃; for 15 h; 在0℃向搅拌的29.4（65g，0.57mol）CH 3 OH（650ml）溶液中滴加SOCb（65ml）并将反应混合物加热至室温搅拌15小时。 减压除去溶剂，残余物用水（200ml）稀释，用DCM（3×200ml）萃取。 将合并的有机层干燥，过滤并减压浓缩，得到粗产物，将其通过快速色谱法（硅胶/ PE / EA 20：1至50：1）纯化，得到化合物29.5（50g，83％），为 黄油。
80.64% With dmap; dicyclohexyl-carbodiimide In dichloromethane at 20℃; for 24 h; 将N，N'-二环己基碳二亚胺（7.17g，0.0347mol）的二氯甲烷（8mL，0.1mol）溶液滴加到3-氧代环丁烷羧酸（3.6g，0.032mol），甲醇（2.6mL）的搅拌混合物中。 在二氯甲烷（20mL，0.2mol）中加入0.063mol）和4-二甲基氨基吡啶（3.08g，0.0252mol）。 将混合物在室温下搅拌24小时，然后通过硅藻土过滤。 滤液用0.5M HCl和饱和NaHCO 3水溶液洗涤。 碳酸氢钠，干燥并浓缩至干。 将残余物在硅胶上纯化，用0至40％EtOAc的己烷溶液洗脱，得到所需的酯（3.26g，80.64％）。 1H NMR（CDCl3,400MHz）：δ3.78（s，3H），3.43-3.20（5H，m）ppm。
16.49 g With dmap; diisopropyl-carbodiimide In dichloromethane at 20℃; for 72 h; 向搅拌的3-氧代环丁烷羧酸（27）（15g，131mmol）的二氯甲烷（70mL）溶液中加入甲醇（10,66mL，263mmol），然后滴加A /，iV溶液。 -dimeihypyridin-4-amine（1.85 g，105 mmol）和/ v-methan：ediylideRebis（propan FontWeight =“Bold”FontSize =“10”2 FontWeight =“Bold”FontSize =“10”amne）（22， 在二氯甲烷中（39毫升，145毫摩尔）（20毫升，反应混合物在室温下搅拌3天。通过过滤除去二环己基脲沉淀物（16.94克; 1升7.5毫摩尔），加入二氯甲烷和有机层 用0.5HGt饱和NaHCO 3饱和NaCL洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩，得到粗产物（TLC：EtOAc /己烷1：1 Rf 0.57），通过快速色谱法（硅胶/ 25）纯化。 -50％乙酸乙酯己烷），得到所需产物27.2（6.49g）.HNM（400MHz，DM0-d6），3.66（s，3H），3.28（m，5H）。
10 g With dmap; 1,2-dichloro-ethane In dichloromethane at 25℃; for 18 h; 将3-氧代环丁烷羧酸（10.0g），MeOH（3.6mL），DMAP（1.1g）和EDO（25.2g）在DCM（100mL）中的混合物在25℃下搅拌18小时。 将混合物用水（8×200mL）洗涤。 合并的水相用DCM（3×300mL）萃取。将合并的有机物干燥，过滤并浓缩，得到3-氧代环丁烷羧酸甲酯（10.0g）。
10.0 g at 0℃; for 4 h; 在0℃下向3-氧代环丁烷羧酸（10.0g，0.088mol）的甲醇（50mL）溶液中缓慢滴加SOCl 2（3.1mL，0.045mol）溶液。 回流后，将反应溶液回流4小时。减压浓缩反应混合物以除去溶剂，并通过硅胶柱色谱法（石油醚/乙酸乙酯（v / v）= 10/1）纯化残余物。 得到标题化合物，为无色油状液体（10.0g，> 90％）

更多
参考文献：
[1] Patent: EP3235819, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0213; 0214
[2] Patent: WO2011/6621, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[3] Patent: WO2017/48675, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0479
[4] Patent: CN104402754, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0187; 0188
[5] Patent: CN104447583, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0135; 0136; 0137; 0138; 0139
[6] Patent: CN104387288, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0171; 0174-0176
[7] Patent: CN105566324, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0117; 0118; 0119; 0120
[8] Patent: CN104529833, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0237; 0238; 0239
[9] Patent: WO2016/40223, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00209
[10] Patent: WO2014/165075, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 105; 106
[11] Patent: US2009/233903, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 46
[12] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 4, p. 842 - 844
[13] Patent: WO2004/82682, 2004, A1. Location in patent: Page 72
[14] Patent: WO2012/75381, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 179
[15] Patent: WO2013/40863, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 86
[16] Patent: WO2013/170030, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 77-78
[17] Patent: WO2015/181186, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 149
[18] Patent: CN104447747, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0145-0146
[19] Patent: WO2018/2958, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[20] Patent: WO2018/39094, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 37

更多

2. 合成：695-95-4

4934-99-0

695-95-4
产率 合成条件 实验参考步骤
100%
Stage #1: With oxalyl dichloride; dimethyl sulfoxide In dichloromethane at -78℃; for 0.50 h;
Stage #2: With triethylamine In dichloromethane at -78 - 20℃; for 2 h; 		在-78℃下，向草酰氯（5.25mL，60.0mmol）的DCM（200ml）溶液中加入DMSO（7.10mL，100mmol）。 30分钟后，加入3-羟基环丁烷羧酸甲酯（6.51g，50mmol）的二氯甲烷（50mL）溶液。 将混合物在-78℃下搅拌30分钟，然后加入TEA（27.9mL，200mmol）。 将混合物在2小时内温热至室温。 然后向反应混合物中加入水并分层。 将有机相用水洗涤，用Na 2 SO 4干燥并浓缩，得到产物（定量收率）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：3.14-3.32（m，3H）3.32-3.46（m，2H）3.73（s，3H）
参考文献：
[1] Patent: US2016/166548, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0479-0480
3. 合成：695-95-4

23761-23-1

695-95-4
产率 合成条件 实验参考步骤
92.2% With methanol; sulfuric acid In water at 75℃; 向3-氧代环丁烷羧酸（20.1g，176mmol）的甲醇（500mL）溶液中加入H 2 SO 4水溶液（9.5mL，17.48mmol，1.84M）。将反应体系加热至75℃，搅拌过夜。 将反应混合物在减压下浓缩。用饱和碳酸氢钠水溶液将所得残余物调节至pH = 10.用DCM（200mL×3）萃取混合物。合并的有机相用饱和盐水（100mL）洗涤。 然后用无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，得到标题化合物，为黄色油状物（20.8g，产率92.2％）。
参考文献：
[1] Patent: CN106478651, 2017, A. Location in patent: Paragraph 1109; 1110; 1111
4. 合成：695-95-4

23761-23-1

18107-18-1

695-95-4
产率 合成条件 实验参考步骤
98% at 0℃; for 1.50 h; 步骤A-中间体化合物4b的合成在0℃下，向化合物4a（4.0g，35.1mmol）的DCM（50ml）和MeOH（5mL）溶液中加入TMSCH2N2（30mL，60.0mmol）。 将溶液在0℃下搅拌1.5小时。 真空蒸发溶剂，得到化合物4b（4.4g，98％收率），为油状物。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/39348, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 31
[2] Patent: WO2012/58187, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 53
5. 合成：695-95-4

15963-40-3

695-95-4
参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 2107 - 2116
6. 合成：695-95-4

15760-35-7

695-95-4
参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 2107 - 2116
[2] Patent: WO2012/58187, 2012, A1
7. 合成：695-95-4

15760-36-8

695-95-4
参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 2107 - 2116
[2] Patent: WO2012/58187, 2012, A1
8. 合成：695-95-4

1373358-45-2

695-95-4
参考文献：
[1] Synthesis, 2012, vol. 44, # 6, p. 903 - 908
9. 合成：695-95-4

67-56-1

N/A

695-95-4
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 59, # 8, p. 2132 - 2134

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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