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2-氯环己烷-2,5-二烯-1,4-二酮
二酮

CAS号：695-99-8

CAS号695-99-8, 是氯代物类化合物, 分子量为142.53, 分子式C6H3ClO2, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供695-99-8批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2-氯-1,4-苯醌 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-Chlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione

货号：BD3177 2-Chlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 标准纯度：, 95%
695-99-8
695-99-8
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产品名称 : 2-Chlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
中文名称 : 2-氯-1,4-苯醌(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 695-99-8
分子式 : C6H3ClO2
线性分子式 : -
分子量 : 142.54
MDL NO : MFCD00075260
沸点 : -
Pubchem ID : 69671
InChIKey : WOGWYSWDBYCVDY-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD3177 MOL

2D :

3D :

【用途一】

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~35  ►

1. 合成：695-99-8

609-66-5

695-99-8
产率 合成条件 实验步骤
78% With sodium hydrogen sulfate; [bis(acetoxy)iodo]benzene In water; acetonitrile at 20℃; for 0.67 h; 通用方法：将（二乙酰氧基碘）苯（5mmol，1.61g）和NaHSO 4 .H 2 O（1mmol，0.138g）在室温下在乙腈（5ml水和5ml乙腈）水溶液中搅拌10-15分钟。 在该反应混合物中加入苯甲酰胺（1mmol）并继续搅拌直至反应完成（TLC）。 反应完成后，将反应混合物用水淬灭并进一步用氯仿（3×10ml）萃取。 将合并的氯仿层用水（3×20ml）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，并在旋转蒸发器上浓缩，得到粗残余物。 残余物通过硅胶柱色谱进一步纯化，用乙酸乙酯：己烷（1：9）作为洗脱剂，得到纯的苯醌。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 20, p. 4644 - 4647
[2] Synthetic Communications, 2014, vol. 44, # 4, p. 468 - 473
2. 合成：695-99-8

615-67-8

695-99-8
产率 合成条件 实验步骤
99% With silica gel supported cerium(IV) ammonium nitrate-NaBrO3 In dichloromethane; water at 40℃; for 2 h; 一般步骤：将CAN（0.056g，0.102mmol）和溴酸钠（0.780g，5.17mmol）在H 2 O（3mL）中的溶液缓慢加入到剧烈搅拌的无水硅胶（5g）中，所述无水硅胶包含在100mL环境中 - 底部烧瓶，包含磁力搅拌棒，并配有橡胶隔垫。在完全加入水溶液后，继续搅拌直至获得自由流动的粉末。然后将CH 2 Cl 2（25mL）加入烧瓶中并加入氢醌1A（220.23mg，2.0mmol）的CH 2 Cl 2溶液（5mL） ）将缓慢加入搅拌的非均相混合物中。将冷凝器连接到烧瓶上并将反应加热至回流。通过薄层色谱法（EtOAc-己烷，1：4;泛氨基甲酸/硫酸作为染色剂）监测1A的消失。在完全消失1A（约2小时）后，将反应混合物通过烧结玻璃漏斗过滤，将固体残余物用另外的CH 2 Cl 2（3×10mL）洗涤，并将洗液加入滤液中。在真空下从有机溶液中除去溶剂，得到橙色固体。对粗产物（EtOAc-己烷，1：9）进行径向色谱，得到1,4-苯醌2A（89mg，82％），为橙色固体。
99% With sulfuric acid; sodium bromide In dichloromethane; water at 15℃; for 2.98 h; Electrolysis 一般步骤：在夹套玻璃反应器（图1）中，向搅拌的1,4-二羟基苯1.1g（10mmol）在25ml CH2Cl2中的溶液中，用H2SO4酸化的12.5％NaBr水溶液（45ml）（加入2.75g），将得到的两相溶液冷却至15℃。将两个光滑的铂箔电极（3×2cm 2）在上层水相中间隔1cm放置，并在30mA / cm 2的电流密度下电解电压恒定2.98小时（图2）。通过HPLC（Shimadzu）监测反应。电解过程中观察到的电压为2.1V。反应完成后（2F / mol），通过简单的相分离分离出含有醌或溴化产物的下部有机相。含水部分用25ml CH 2 Cl 2萃取一次。将合并的有机相用盐水（2×25ml）洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥并真空浓缩，分离出固体产物1,4-苯醌（1.06g，99％收率）。将粗产物与20ml正己烷一起煮沸，将得到的淡黄色透明溶液转移到锥形烧瓶中。冷却至室温后，过滤分离的黄色针状物，然后通过其熔点，HPLC，IR和NMR光谱表征。确定产物的分离产率和电流效率。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2000, vol. 30, # 15, p. 2713 - 2720
[2] Tetrahedron, 2001, vol. 57, # 23, p. 4863 - 4866
[3] Synthesis (Germany), 2015, vol. 47, # 20, p. 3207 - 3211
[4] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 23, p. 2294 - 2297
[5] Synthetic Communications, 2006, vol. 36, # 12, p. 1751 - 1759
[6] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1981, p. 2970 - 2973
[7] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1982, p. 509 - 511
[8] Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 5-6, p. 1049 - 1061
[9] Synthesis, 1985, # 6/7, p. 641 - 643
[10] Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 225 - 231
[11] Synthesis, 1994, # 12, p. 1399 - 1400
[12] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, # 10, p. 3194 - 3199
[13] Journal of Chemical Research - Part S, 1998, # 12, p. 770 - 771
[14] Synthesis, 2003, # 2, p. 198 - 200
[15] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1991, vol. 64, # 1, p. 336 - 338
[16] Organic and Biomolecular Chemistry, 2006, vol. 4, # 2, p. 200 - 202
[17] Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2941 - 2944
[18] Applied Catalysis A: General, 2012, vol. 411-412, p. 146 - 152
[19] Tetrahedron, 1987, vol. 43, # 17, p. 3963 - 3974
[20] Tetrahedron, 1987, vol. 43, # 17, p. 3963 - 3974
[21] Journal of the American Chemical Society, 1985, vol. 107, # 2, p. 479 - 485
[22] ChemCatChem, 2014, vol. 6, # 3, p. 719 - 723
[23] Journal of Organic Chemistry, 1987, vol. 52, # 22, p. 5053 - 5055
[24] Catalysis Science and Technology, 2015, vol. 5, # 9, p. 4542 - 4546
[25] Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 8, p. 615 - 622
[26] Chemistry Letters, 1986, p. 2075 - 2078
[27] Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 1, p. 173 - 186
[28] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1994, # 5, p. 957 - 960
[29] Russian Journal of Physical Chemistry A, 1997, vol. 71, # 10, p. 1596 - 1600
[30] Journal of the American Chemical Society, 1936, vol. 58, p. 646
[31] Organic Syntheses, 1943, vol. Coll. Vol. II, p. 553
[32] Journal of Physical Chemistry, 1933, vol. 37, p. 875,877, 878
[33] Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 2205
[34] Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 1877 Anm. 43
[35] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1881, vol. 210, p. 148
[36] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1920, vol. 39, p. 482
[37] Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 2205
[38] Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 1877 Anm. 43
[39] Journal of Organic Chemistry, 1981, vol. 46, # 22, p. 4545 - 4551
[40] Journal of Physical Organic Chemistry, 1994, vol. 7, # 10, p. 567 - 577
[41] Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 9, p. 2401 - 2471
[42] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 8, p. 2647 - 2656
[43] Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 225 - 231
[44] Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 225 - 231
[45] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 42, p. 8093 - 8095
[46] Journal of Catalysis, 2010, vol. 271, # 1, p. 99 - 103
[47] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 13, p. 2554 - 2561
[48] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 95, p. 15018 - 15021
[49] Dalton Transactions, 2016, vol. 45, # 37, p. 14709 - 14718
[50] Advanced Synthesis and Catalysis, 2017, vol. 359, # 2, p. 268 - 278
[51] Russian Journal of General Chemistry, 2017, vol. 87, # 7, p. 1476 - 1480
[52] Zh. Obshch. Khim., 2017, vol. 87, # 7, p. 1082 - 1087,6

更多

3. 合成：695-99-8

67289-08-1

695-99-8
参考文献：
[1] Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 225 - 231
[2] Journal of the American Chemical Society, 1980, vol. 102, # 15, p. 4999 - 5004

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合成路线

1. 合成：695-99-8

609-66-5

695-99-8
产率 合成条件 实验参考步骤
78% With sodium hydrogen sulfate; [bis(acetoxy)iodo]benzene In water; acetonitrile at 20℃; for 0.67 h; 通用方法：将（二乙酰氧基碘）苯（5mmol，1.61g）和NaHSO 4 .H 2 O（1mmol，0.138g）在室温下在乙腈（5ml水和5ml乙腈）水溶液中搅拌10-15分钟。 在该反应混合物中加入苯甲酰胺（1mmol）并继续搅拌直至反应完成（TLC）。 反应完成后，将反应混合物用水淬灭并进一步用氯仿（3×10ml）萃取。 将合并的氯仿层用水（3×20ml）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，并在旋转蒸发器上浓缩，得到粗残余物。 残余物通过硅胶柱色谱进一步纯化，用乙酸乙酯：己烷（1：9）作为洗脱剂，得到纯的苯醌。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 20, p. 4644 - 4647
[2] Synthetic Communications, 2014, vol. 44, # 4, p. 468 - 473
2. 合成：695-99-8

615-67-8

695-99-8
产率 合成条件 实验参考步骤
99% With silica gel supported cerium(IV) ammonium nitrate-NaBrO3 In dichloromethane; water at 40℃; for 2 h; 一般步骤：将CAN（0.056g，0.102mmol）和溴酸钠（0.780g，5.17mmol）在H 2 O（3mL）中的溶液缓慢加入到剧烈搅拌的无水硅胶（5g）中，所述无水硅胶包含在100mL环境中 - 底部烧瓶，包含磁力搅拌棒，并配有橡胶隔垫。在完全加入水溶液后，继续搅拌直至获得自由流动的粉末。然后将CH 2 Cl 2（25mL）加入烧瓶中并加入氢醌1A（220.23mg，2.0mmol）的CH 2 Cl 2溶液（5mL） ）将缓慢加入搅拌的非均相混合物中。将冷凝器连接到烧瓶上并将反应加热至回流。通过薄层色谱法（EtOAc-己烷，1：4;泛氨基甲酸/硫酸作为染色剂）监测1A的消失。在完全消失1A（约2小时）后，将反应混合物通过烧结玻璃漏斗过滤，将固体残余物用另外的CH 2 Cl 2（3×10mL）洗涤，并将洗液加入滤液中。在真空下从有机溶液中除去溶剂，得到橙色固体。对粗产物（EtOAc-己烷，1：9）进行径向色谱，得到1,4-苯醌2A（89mg，82％），为橙色固体。
99% With sulfuric acid; sodium bromide In dichloromethane; water at 15℃; for 2.98 h; Electrolysis 一般步骤：在夹套玻璃反应器（图1）中，向搅拌的1,4-二羟基苯1.1g（10mmol）在25ml CH2Cl2中的溶液中，用H2SO4酸化的12.5％NaBr水溶液（45ml）（加入2.75g），将得到的两相溶液冷却至15℃。将两个光滑的铂箔电极（3×2cm 2）在上层水相中间隔1cm放置，并在30mA / cm 2的电流密度下电解电压恒定2.98小时（图2）。通过HPLC（Shimadzu）监测反应。电解过程中观察到的电压为2.1V。反应完成后（2F / mol），通过简单的相分离分离出含有醌或溴化产物的下部有机相。含水部分用25ml CH 2 Cl 2萃取一次。将合并的有机相用盐水（2×25ml）洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥并真空浓缩，分离出固体产物1,4-苯醌（1.06g，99％收率）。将粗产物与20ml正己烷一起煮沸，将得到的淡黄色透明溶液转移到锥形烧瓶中。冷却至室温后，过滤分离的黄色针状物，然后通过其熔点，HPLC，IR和NMR光谱表征。确定产物的分离产率和电流效率。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2000, vol. 30, # 15, p. 2713 - 2720
[2] Tetrahedron, 2001, vol. 57, # 23, p. 4863 - 4866
[3] Synthesis (Germany), 2015, vol. 47, # 20, p. 3207 - 3211
[4] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 23, p. 2294 - 2297
[5] Synthetic Communications, 2006, vol. 36, # 12, p. 1751 - 1759
[6] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1981, p. 2970 - 2973
[7] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1982, p. 509 - 511
[8] Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 5-6, p. 1049 - 1061
[9] Synthesis, 1985, # 6/7, p. 641 - 643
[10] Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 225 - 231
[11] Synthesis, 1994, # 12, p. 1399 - 1400
[12] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, # 10, p. 3194 - 3199
[13] Journal of Chemical Research - Part S, 1998, # 12, p. 770 - 771
[14] Synthesis, 2003, # 2, p. 198 - 200
[15] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1991, vol. 64, # 1, p. 336 - 338
[16] Organic and Biomolecular Chemistry, 2006, vol. 4, # 2, p. 200 - 202
[17] Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2941 - 2944
[18] Applied Catalysis A: General, 2012, vol. 411-412, p. 146 - 152
[19] Tetrahedron, 1987, vol. 43, # 17, p. 3963 - 3974
[20] Tetrahedron, 1987, vol. 43, # 17, p. 3963 - 3974
[21] Journal of the American Chemical Society, 1985, vol. 107, # 2, p. 479 - 485
[22] ChemCatChem, 2014, vol. 6, # 3, p. 719 - 723
[23] Journal of Organic Chemistry, 1987, vol. 52, # 22, p. 5053 - 5055
[24] Catalysis Science and Technology, 2015, vol. 5, # 9, p. 4542 - 4546
[25] Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 8, p. 615 - 622
[26] Chemistry Letters, 1986, p. 2075 - 2078
[27] Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 1, p. 173 - 186
[28] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1994, # 5, p. 957 - 960
[29] Russian Journal of Physical Chemistry A, 1997, vol. 71, # 10, p. 1596 - 1600
[30] Journal of the American Chemical Society, 1936, vol. 58, p. 646
[31] Organic Syntheses, 1943, vol. Coll. Vol. II, p. 553
[32] Journal of Physical Chemistry, 1933, vol. 37, p. 875,877, 878
[33] Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 2205
[34] Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 1877 Anm. 43
[35] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1881, vol. 210, p. 148
[36] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1920, vol. 39, p. 482
[37] Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 2205
[38] Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 1877 Anm. 43
[39] Journal of Organic Chemistry, 1981, vol. 46, # 22, p. 4545 - 4551
[40] Journal of Physical Organic Chemistry, 1994, vol. 7, # 10, p. 567 - 577
[41] Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 9, p. 2401 - 2471
[42] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 8, p. 2647 - 2656
[43] Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 225 - 231
[44] Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 225 - 231
[45] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 42, p. 8093 - 8095
[46] Journal of Catalysis, 2010, vol. 271, # 1, p. 99 - 103
[47] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 13, p. 2554 - 2561
[48] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 95, p. 15018 - 15021
[49] Dalton Transactions, 2016, vol. 45, # 37, p. 14709 - 14718
[50] Advanced Synthesis and Catalysis, 2017, vol. 359, # 2, p. 268 - 278
[51] Russian Journal of General Chemistry, 2017, vol. 87, # 7, p. 1476 - 1480
[52] Zh. Obshch. Khim., 2017, vol. 87, # 7, p. 1082 - 1087,6

更多

3. 合成：695-99-8

67289-08-1

695-99-8
参考文献：
[1] Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 225 - 231
[2] Journal of the American Chemical Society, 1980, vol. 102, # 15, p. 4999 - 5004
4. 合成：695-99-8

120-83-2

695-99-8

615-67-8
产率 合成条件 实验参考步骤
25% With dihydrogen peroxide In water; acetic acid at 60 - 70℃; for 1.25 h; 2-氯-1,4-苯醌的制备将2,4-二氯苯酚（5mmol）和Ti-超氧化物催化剂（125mg，20％w / w）在乙酸（5ml）中的混合物在60℃下搅拌加热。在惰性气氛下-70℃。向该反应混合物中加入水溶液。在15分钟内滴加30％H 2 O 2（20mmol）。并加热1小时。通过简单过滤回收催化剂，并通过色谱纯化分离形成的相应醌（25％）。表1：Ti-超氧化物（1）催化苯酚氧化成奎宁和氢醌。 30％H202：Ex。基材t / h转化率产品选择性（百分比）c编号（百分比）醌HQd 1.苯酚10 22 2 20e 91. 0 2.苯酚8 66 5 6 92. 4 3.苯酚7 65 3 60 92.3 4.苯酚7 68 3.5 63g 92.7 5.苯酚1 92 88 2.3 95.7 6.邻甲酚1 99 96 3.0 97.0 7. 7n-甲酚1 100 99 0.5 99.0 8. 2,6-二甲基苯酚100 100 97 2.0 97.0 9. 2-'丁基苯酚1 99 97 0. 7 98.0 10. 2,6-二丁基苯酚3 70 65 2. 0 93.0 11.4-氯苯酚1 57 55-96.5 12.4-溴酚1 61 60-98。 4 13. 4-碘苯酚1 77 75-97.4 14.2,4-二氯苯酚1 32 25 5. 0 78.1（a）参见实施例详细的实验步骤; （b）通过GC分析确定原油产品; （c）对氢醌的选择性; （d）氢醌; （e）aq。 10％H2O2; （f）aq.50percent H202; （g）40％w / w催化剂。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/63664, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 8; Table 1
[2] Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions, 1995, vol. 91, # 5, p. 917 - 924
5. 合成：695-99-8

108-90-7

695-99-8
参考文献：
[1] Patent: US9630899, 2017, B1. Location in patent: Page/Page column 8
6. 合成：695-99-8

615-66-7

695-99-8
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 30, p. 3940 - 3943
[2] Synlett, 2010, # 14, p. 2059 - 2062
7. 合成：695-99-8

120-83-2

695-99-8
产率 合成条件 实验参考步骤
25 %Chromat. With dihydrogen peroxide In water; acetic acid at 50 - 60℃; for 1.25 h; Heating / reflux 实施例14 2-氯-1,4-苯醌的制备将2,4-二氯苯酚（5mmol）和Ti-超氧化物催化剂（125mg，20％w / w）在乙酸（5ml）中的混合物在搅拌下加热 在惰性气氛下在60-70℃下进行。 向该反应混合物中加入水溶液。 在15分钟内滴加30％H 2 O 2（20mmol）。 并加热1小时。 通过简单过滤回收催化剂，并通过色谱纯化分离形成的相应醌（25％）。
参考文献：
[1] New Journal of Chemistry, 2004, vol. 28, # 7, p. 847 - 852
[2] Patent: US6872857, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 6-7
8. 合成：695-99-8

18113-03-6

695-99-8
参考文献：
[1] Synthesis, 2012, vol. 44, # 8, p. 1183 - 1189
[2] Synthetic Communications, 2006, vol. 36, # 12, p. 1751 - 1759
9. 合成：695-99-8

106-51-4

695-99-8
参考文献：
[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1988, vol. 61, p. 449 - 454
[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1983, p. 271 - 280
10. 合成：695-99-8

N/A

615-67-8

695-99-8
参考文献：
[1] Patent: US5107003, 1992, A
11. 合成：695-99-8

95-57-8

695-99-8
参考文献：
[1] Synthesis, 2012, vol. 44, # 8, p. 1183 - 1189
[2] Journal of the Indian Chemical Society, 2009, vol. 86, # 12, p. 1343 - 1346
[3] Journal of Chemical Research - Part S, 1998, # 3, p. 138 - 139
[4] Monatshefte fur Chemie, 2003, vol. 134, # 3, p. 411 - 418
[5] Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2, 1998, # 5, p. 1123 - 1128
[6] Tetrahedron, 2001, vol. 57, # 23, p. 4863 - 4866
[7] Journal of Coordination Chemistry, 2018, vol. 71, # 1, p. 164 - 182

更多

12. 合成：695-99-8

108-42-9

695-99-8
参考文献：
[1] Journal of Chemical Research - Part S, 1999, # 11, p. 672 - 673
13. 合成：695-99-8

78018-58-3

695-99-8
参考文献：
[1] Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 225 - 231
14. 合成：695-99-8

120-83-2

695-99-8

N/A

N/A

N/A

615-67-8
参考文献：
[1] Chinese Journal of Catalysis, 2015, vol. 36, # 7, p. 961 - 968
15. 合成：695-99-8

89-64-5

695-99-8

615-67-8
参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 664
[2] Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 2205
[3] Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 1877 Anm. 43
16. 合成：695-99-8

100-66-3

623-12-1

553-82-2

695-99-8

697-91-6
参考文献：
[1] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2011, vol. 32, # 2, p. 472 - 476
17. 合成：695-99-8

95-77-2

695-99-8
参考文献：
[1] New Journal of Chemistry, 2004, vol. 28, # 7, p. 847 - 852
18. 合成：695-99-8

108-90-7

95-57-8

695-99-8

106-48-9
参考文献：
[1] Chemical Science, 2017, vol. 8, # 12, p. 8373 - 8383
19. 合成：695-99-8

95-57-8

695-99-8

144-62-7

6915-18-0

N/A
参考文献：
[1] Research on Chemical Intermediates, 2012, vol. 38, # 8, p. 1781 - 1790
20. 合成：695-99-8

17609-80-2

695-99-8
参考文献：
[1] Organic Syntheses, 1963, vol. Coll. Vol. IV, p. 148,152 Note 13
[2] Journal of Organic Chemistry, 1952, vol. 17, p. 1047
21. 合成：695-99-8

95-51-2

695-99-8

63213-02-5
参考文献：
[1] Tetrahedron, 1986, vol. 42, # 14, p. 4083 - 4088
[2] Tetrahedron, 1986, vol. 42, # 14, p. 4083 - 4088
22. 合成：695-99-8

108-43-0

695-99-8
参考文献：
[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 41, # 6, p. 935 - 936
[2] Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2, 1998, # 5, p. 1123 - 1128
23. 合成：695-99-8

34637-13-3

N/A

695-99-8
参考文献：
[1] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2006, vol. 54, # 14, p. 5046 - 5054
24. 合成：695-99-8

952-92-1

695-99-8
参考文献：
[1] Chemistry Letters, 1983, p. 1755 - 1758
25. 合成：695-99-8

106-51-4

695-99-8

106-34-3
参考文献：
[1] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1849, vol. 69, p. 327
[2] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1910, vol. <2> 82, p. 304
26. 合成：695-99-8

5273-62-1

695-99-8
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1983, p. 271 - 280
27. 合成：695-99-8

554-00-7

695-99-8

13665-50-4

N/A

N/A
参考文献：
[1] Tetrahedron, 1986, vol. 42, # 14, p. 4083 - 4088
[2] Tetrahedron, 1986, vol. 42, # 14, p. 4083 - 4088
28. 合成：695-99-8

554-00-7

695-99-8

120-83-2

634-93-5
参考文献：
[1] RSC Advances, 2013, vol. 3, # 48, p. 26443 - 26450
29. 合成：695-99-8

108-95-2

695-99-8

494-72-4

106-51-4
参考文献：
[1] Russian Chemical Bulletin, 2003, vol. 52, # 5, p. 1123 - 1128
30. 合成：695-99-8

N/A

695-99-8
参考文献：
[1] Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science (English Translation), 1989, vol. 38, # 1.1, p. 23 - 26
[2] Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1989, # 1, p. 31 - 34
31. 合成：695-99-8

5273-62-1

695-99-8

5145-42-6
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1983, p. 271 - 280
32. 合成：695-99-8

94-75-7

1918-02-1

100047-36-7

695-99-8

28443-69-8

615-67-8

120-83-2
参考文献：
[1] Photochemical and Photobiological Sciences, 2015, vol. 14, # 3, p. 536 - 542
33. 合成：695-99-8

N/A

695-99-8

208-96-8
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2, 2002, # 4, p. 734 - 745
34. 合成：695-99-8

7647-01-0

2363-30-6

N/A

695-99-8
参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 1517
[2] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1904, vol. <3> 31, p. 1079

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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