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吡啶 噻吩 氯代物 6并5芳杂并环 其他芳香杂环化合物
吡啶并噻吩
噻吩并[3,2-b]吡啶 噻吩并吡啶 氯噻吩并

CAS号：69627-03-8

CAS号69627-03-8, 是6并5芳杂并环类化合物, 分子量为169.63, 分子式C7H4ClNS, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供69627-03-8批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

7-氯噻吩并[3,2-b]吡啶 (请以英文为准,中文仅做参考)

7-Chlorothieno[3,2-b]pyridine

货号：BD26628 7-Chlorothieno[3,2-b]pyridine 标准纯度：, 98%
69627-03-8
69627-03-8
69627-03-8

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  • 应用领域
产品名称 : 7-Chlorothieno[3,2-b]pyridine
中文名称 : 7-氯噻吩并[3,2-b]吡啶(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 69627-03-8
分子式 : C7H4ClNS
线性分子式 : -
分子量 : 169.63
MDL NO : MFCD08448161
沸点 : -
Pubchem ID : 11275251
InChIKey : GYQUXKQLCNFKQT-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD26628 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 10
Num. arom. heavy atoms 9
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 0
Num. H-bond acceptors 1.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 44.63
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

41.13 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.02
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

2.59
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.95
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

2.11
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

3.83
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.7

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-3.19
Solubility 0.11 mg/ml ; 0.000647 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-3.1
Solubility 0.134 mg/ml ; 0.00079 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-3.58
Solubility 0.0447 mg/ml ; 0.000264 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.5 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.25

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~13  ►

1. 合成：69627-03-8

69627-02-7

69627-03-8
产率 合成条件 实验步骤
90% With oxalyl dichloride; N,N-dimethyl-formamide In dichloromethane; 1,2-dichloro-ethane for 6 h; Reflux 制备实施例22-3合成7-氯 - 噻吩并[3,2-b]吡啶在250ml圆底烧瓶中加入30ml二氯甲烷和20ml二氯乙烷，加入二甲基甲酰胺（1.8ml，23.28mmol）和草酰氯（ 在0℃下将2.9ml，33.86mmol）缓慢滴加到混合物中。加入4H-噻吩并[3,2-b]吡啶-7-酮（1.6g，10.58mmol）后，将混合物回流6小时。。 将温度降至室温后，得到淡黄色固体的标题化合物（1.7g，90％）。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）; δ8.61（d，J = 5.2 Hz，1H），7.81（d，J = 5.2 Hz，1H），7.30（d，J = 4.8 Hz，1H）
79% at 100℃; for 1 h; 将1-（3-氨基 - 噻吩-2-基） - 乙酮（423mg）溶于四氢呋喃（30ml）中。将甲酸乙酯（3ml）和甲醇钠（640mg）加入该溶液中，并将该混合物在室温下搅拌3小时。将水加入到反应混合物中，用甲醇/氯仿萃取有机层，并用无水硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，残余物用甲醇 - 氯仿体系薄层色谱法纯化，得到4H-噻吩并[3,2-b]吡啶-7-酮（95mg，收率21％） 。将4H-噻吩并[3,2-b]吡啶-7-酮（94mg）悬浮在二异丙基乙胺（2ml）中，向该悬浮液中加入三氯氧化磷（0.5ml），并将混合物在100℃下搅拌。一小时在冰冷却下将水加入到反应混合物中。水层用碳酸氢钠水溶液中和，有机层用乙酸乙酯萃取。然后用水洗涤乙酸乙酯层并用无水硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，残留物用丙酮 - 氯仿体系薄层色谱法纯化，得到7-氯 - 噻吩并[3,2-b]吡啶（84mg，收率79％）。
63% With trichlorophosphate In acetonitrile at 90℃; for 1.50 h; 化合物10c（2.5g，16mmol）溶于5ml乙腈中，加入2ml磷酰氯至90℃90分钟，反应完成后，将温度降至室温，然后加入大量冰，然后萃取。 用乙酸乙酯洗脱，并通过柱色谱，得到10d（1.5g，63％）。
参考文献：
[1] Patent: US2013/72482, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0281; 0286; 0287
[2] Patent: EP1724268, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 50-51
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 1, p. 21 - 24
[4] Patent: CN107151240, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0262; 0263; 0264
[5] Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 3, p. 771 - 795
[6] Organic Process Research and Development, 2003, vol. 7, # 5, p. 676 - 683
[7] Patent: WO2014/151147, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00641
[8] Patent: US9295673, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 361

更多

2. 合成：69627-03-8

69627-02-7

69627-03-8
产率 合成条件 实验步骤
96%
Stage #1: at 60 - 100℃; for 3.50 h;
Stage #2: at 0℃; 		7-氯噻吩并[3,2-6]吡啶（6）;为了在60℃下在500mL圆底烧瓶中纯化POCl 3（200mL，2146mmol），在1.5上以小份加入噻吩并[3,2-]吡啶-7-醇（1当量，200g，1323mmol）。 H。将反应混合物在60℃加热1小时并在100℃加热另外1小时。冷却至0℃后，将反应混合物在30分钟内倒入碎冰（1L）中。 15分钟后，向混合物中加入NH和4OH（1.5L），形成灰色沉淀，过滤收集，用水（50mL）洗涤并空气干燥。将干燥的固体悬浮在EtOAc（1L）中。在室温下搅拌浆液。过滤15分钟，过滤器用EA（2×100mL）洗涤。收集有机相，用MgSO 4干燥并浓缩。将残余物通过短硅胶垫（300g，洗脱液 - 梯度己烷/ EtOAc，8/2至5/5）并在真空烘箱（35℃）中干燥2小时，得到6，为灰白色固体。 （214.8g，1266mmol，96％收率）。 MS（m / z）：170.0（M + H）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ（ppm）：8.64（d，J = 5.1Hz，1H），8.25（d，J = 5.5Hz，1H），7.66（d，J = 5.5Hz，1H） ，7.54（d，J = 5.1Hz，IH）。
91% at 105℃; for 4 h; Reflux 制备93A：7-氯噻吩并[3,2-b]吡啶[00324]噻吩并[3,2-b]吡啶-7-醇（4.6g，30.4mmol）在POCl 3（15mL，30.4mmol）中的悬浮液。 在105℃下回流4小时。 蒸发溶剂，得到深棕色油状物，将其在冰浴中冷却并用冷水稀释。 通过添加NH 4 OH溶液将水层调节至碱性pH（~8）。 用EtOAc和DCM萃取含水混合物。 将合并的有机层用盐水洗涤，经Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩，得到油状物。 使用BIOTAGE？机器（己烷：乙酸乙酯75:25）通过硅胶色谱法纯化粗材料，得到标题化合物，为浅黄色固体（4.7g，91％）。 ESI MS（M + H）+ = 170.0。
74%
Stage #1: With trichlorophosphate In 1,1-dichloroethane for 2 h; Heating / reflux
Stage #2: With water; sodium hydrogencarbonate In dichloromethane		 步骤H：制备7-氯噻吩-3,2-吡啶：噻吩并[3,2-b]吡啶-7-醇（2.50g，16.5mmol）和POCl 3（3.1mL，33mmol）在二氯乙烷（10mL）中的混合物 ）在回流下搅拌2小时。 浓缩混合物，将深色残余物重新悬浮在二氯甲烷（50mL）中。 用饱和NaHCO 3溶液小心地中和该溶液。 将混合物用二氯甲烷萃取，经MgSO 4干燥，并浓缩，得到标题化合物（2.09g，74％），为棕色固体。
72% at 105℃; for 4 h; 将噻吩并[3,2-b]吡啶-7-醇（1,5.0g，33.1mmol）在POCl 3（15mL）中的搅拌悬浮液在油浴中加热至105℃，持续4小时。 将所得溶液冷却至室温并在减压下除去POCl。 将残余物在冰/水浴中冷却并加入冷水。 用浓缩的NrLtOH溶液使水呈碱性，并用EtOAc萃取。 将有机萃取物用无水硫酸钠干燥并浓缩，得到油状物，将其通过柱色谱法（洗脱液：EtOAc-己烷，1：4）纯化，得到标题化合物，为固体（4.5g，72％收率）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ（ppm）：8.60（d，J = 4.9Hz，1H），7.80（d，J = 5.5Hz，1H），7.60（d，J = 5.5Hz，1H）， 7.30（d，J = 4.9Hz，1H）。
72% at 105℃; for 4 h; 步骤2. 7-氯噻吩并[3,2-b]吡啶（2）搅拌的噻吩并[3,2-b]吡啶-7-醇悬浮液; 将（5.0g，33.1mmol）的POCl 3（15mL）溶液在105℃下在油浴中加热4小时。 将所得溶液冷却至室温，减压除去POCl 3。 将残余物在冰/水浴中冷却并加入冷水。 用浓NH 4 OH溶液使混合物呈碱性，并用EtOAc萃取。 有机萃取物经无水硫酸钠干燥并浓缩，得到油状物，将其通过柱色谱（洗脱液：EtOAc-己烷，1：4）纯化，得到标题化合物，为棕色固体（4.5g，72％收率）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ（ppm）：8.60（d，J = 4.9Hz，1H），7.80（d，J = 5.5Hz，1H），7.60（d，J = 5.5Hz，1H），7.30 （d，J = 4.9Hz，1H）。
71%
Stage #1: With trichlorophosphate In 1,2-dichloro-ethane for 2 h; Heating / reflux
Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In dichloromethane; water for 0.50 h; 		例1; N-（3-氟-4-（噻吩并[3,2-b]吡啶-7-基氧基）苯基硫代甲酰基）-2-苯基乙酰胺的制备;步骤A：制备7-氯噻吩并[3,2-b]吡啶;向搅拌的POCl 3（28.6mL，313mmol）的1,2-二氯乙烷（200mL）溶液中加入市售的噻吩并[3,2-b]吡啶-7-醇（94.7g，626mmol），为粉末。在一个部分。在N 2下将反应物在回流下搅拌2小时。将混合物浓缩，使用甲苯（3.x.100mL）共沸。将深色残余物重新悬浮在CH 2 Cl 2（1L）中，小心地加入饱和NaHCO 3水溶液（500mL）。将混合物搅拌30分钟直至停止鼓泡。分离两相，用CH 2 Cl 2（500mL）再萃取水相。将合并的有机相干燥（Na 2 SO 4），过滤并浓缩，得到棕色油状物，静置后结晶（38.4g，71％）。还使用草酰氯（WO 99/24440）制备了7-氯噻吩并[3,2-b]吡啶。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ8.61（d，J = 5Hz，1H），7.80（d，J = 6Hz，1H），7.60（d，J = 6Hz，1H），7.29（d，J = 5 Hz，1H）。
66% at 105℃; for 2 h; （i）7-氯噻吩并[3,2-b]吡啶的制备噻吩并[3,2-b]吡啶-7-醇（3.8g，25mmol）和三氯氧化磷的混合物（18） 将g，120mmol）在105℃下搅拌2小时。 将反应混合物加入冰水中，并用8N氢氧化钠水溶液碱化。 加入乙酸乙酯，滤出不溶物，滤液用乙酸乙酯萃取。 将收集的有机层用饱和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，滤除不溶物。 减压浓缩滤液，所得残余物用硅胶柱色谱纯化（乙酸乙酯/己烷= 10 / 90-30 / 70），减压浓缩所得溶液，得到标题化合物（2.8g） ，66％），为浅黄色固体。 1H-NMR（DMSOd6,300MHz）δ7.59（1H，d，J = 5.1Hz），7.69（1H，d，J = 5.5Hz），8.28（1H，d，J = 5.5Hz），8.67（1H， d，J = 5.1Hz）。
60.5% With oxalyl dichloride In chloroform at 0 - 20℃; Heating / reflux 将装有机械顶置式搅拌器，250-mL加料漏斗和带有N2-入口接头的热电偶的2L，3颈rb烧瓶装入噻吩并[3,2-b]吡啶-7-醇（144g，952mmol），氯仿（700mL）和无水N，N-二甲基甲酰胺（100ml，1297mmol）。将非均相混合物在冰浴中搅拌冷却，然后通过加料漏斗滴加草酰二氯（166ml，1905mmol）。在添加结束时，放热减少，因此更快地添加剩余的试剂，这导致快速排气和一部分内容物从容器中喷出。加完后，将混合物搅拌2小时，此时LC-MS分析表明只有约10％转化为所需产物（71556-13-A）。移去冰浴，用外壳将混合物加热至回流。非均相混合物在达到温度时迅速变得均匀，并且LC-MS表明在1小时（at）回流（71556-13-B）后完全转化。在周末静置于环境温度后，由深棕色上清液形成橙色固体。将混合物在冰浴中冷却，然后用MTBE（800mL）稀释，导致大量致密的芥末 - 棕色固体放热沉淀。通过真空过滤分离固体，并用MTBE洗涤直至滤液无色，得到固体和浑浊的亮橙色滤液。然后将固体产物小心地在DCM（1L）和饱和NaHCO 3水溶液之间分配。 NaHCO3（1L）。将各相混合，用DCM（500mL）反萃取浅棕色水层。将合并的有机层用饱和盐水洗涤，然后经无水Na 2 SO 4干燥。加入MTBE（500mL），然后浓缩约200mL，然后加入己烷（500mL），形成深棕色沉淀。将混合物进一步浓缩100mL，然后在冰浴中冷却。然后过滤混合物并用己烷/ MTBE（200mL）洗涤。然后将滤液浓缩至干，得到标题化合物，为浅棕色油状物，其结晶为深锈色油状固体（97.7g，60.5％收率）。 EPO
50%
Stage #1: at 80℃; for 4 h;
Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In water; ethyl acetate		 将噻吩并[3,2，b]吡啶-7-醇（200mg; 1.32mmol）加入到亚硫酰氯（1.57g; 13.2mmol）中，然后滴加DMF。 将溶液在80℃下搅拌4小时。 将冷却的溶液用乙酸乙酯稀释，并用饱和碳酸氢钠溶液（25ml）中和至pH 7。 用盐水洗涤有机层，干燥并浓缩，得到标题化合物（112mg; 50％）; 质谱：M + H 170。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2009/26720, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 93; 94
[2] Patent: WO2013/49263, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00323; 00324
[3] Patent: WO2008/91770, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 42
[4] Patent: WO2006/10264, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 50; 56
[5] Patent: US2007/4675, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 57
[6] Patent: US2007/197537, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 50-51
[7] Patent: US2007/197537, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 50-51
[8] Patent: WO2010/90716, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 334
[9] Patent: WO2006/116713, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 151; 153
[10] Patent: WO2003/87057, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 79
[11] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 9, p. 2793 - 2798
[12] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 19, p. 6497 - 6509

更多

3. 合成：69627-03-8

104273-29-2

69627-03-8
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1249 - 1252

相关分类

分子砌块 芳杂环 噻吩
分子砌块 芳杂环 6并5芳杂并环
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  • =

  • 质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

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氯代物

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CAS号: 74695-44-6

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货号: BD248985

CAS号: 110651-92-8

相似度: 73.68%

货号: BD26842

CAS号: 83179-01-5

相似度: 70.71%

货号: BD250042

CAS号: 912332-40-2

相似度: 66.67%

货号: BD3174

CAS号: 31492-65-6

相似度: 63.64%

合成路线

1. 合成：69627-03-8

69627-02-7

69627-03-8
产率 合成条件 实验参考步骤
90% With oxalyl dichloride; N,N-dimethyl-formamide In dichloromethane; 1,2-dichloro-ethane for 6 h; Reflux 制备实施例22-3合成7-氯 - 噻吩并[3,2-b]吡啶在250ml圆底烧瓶中加入30ml二氯甲烷和20ml二氯乙烷，加入二甲基甲酰胺（1.8ml，23.28mmol）和草酰氯（ 在0℃下将2.9ml，33.86mmol）缓慢滴加到混合物中。加入4H-噻吩并[3,2-b]吡啶-7-酮（1.6g，10.58mmol）后，将混合物回流6小时。。 将温度降至室温后，得到淡黄色固体的标题化合物（1.7g，90％）。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）; δ8.61（d，J = 5.2 Hz，1H），7.81（d，J = 5.2 Hz，1H），7.30（d，J = 4.8 Hz，1H）
79% at 100℃; for 1 h; 将1-（3-氨基 - 噻吩-2-基） - 乙酮（423mg）溶于四氢呋喃（30ml）中。将甲酸乙酯（3ml）和甲醇钠（640mg）加入该溶液中，并将该混合物在室温下搅拌3小时。将水加入到反应混合物中，用甲醇/氯仿萃取有机层，并用无水硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，残余物用甲醇 - 氯仿体系薄层色谱法纯化，得到4H-噻吩并[3,2-b]吡啶-7-酮（95mg，收率21％） 。将4H-噻吩并[3,2-b]吡啶-7-酮（94mg）悬浮在二异丙基乙胺（2ml）中，向该悬浮液中加入三氯氧化磷（0.5ml），并将混合物在100℃下搅拌。一小时在冰冷却下将水加入到反应混合物中。水层用碳酸氢钠水溶液中和，有机层用乙酸乙酯萃取。然后用水洗涤乙酸乙酯层并用无水硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，残留物用丙酮 - 氯仿体系薄层色谱法纯化，得到7-氯 - 噻吩并[3,2-b]吡啶（84mg，收率79％）。
63% With trichlorophosphate In acetonitrile at 90℃; for 1.50 h; 化合物10c（2.5g，16mmol）溶于5ml乙腈中，加入2ml磷酰氯至90℃90分钟，反应完成后，将温度降至室温，然后加入大量冰，然后萃取。 用乙酸乙酯洗脱，并通过柱色谱，得到10d（1.5g，63％）。
参考文献：
[1] Patent: US2013/72482, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0281; 0286; 0287
[2] Patent: EP1724268, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 50-51
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 1, p. 21 - 24
[4] Patent: CN107151240, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0262; 0263; 0264
[5] Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 3, p. 771 - 795
[6] Organic Process Research and Development, 2003, vol. 7, # 5, p. 676 - 683
[7] Patent: WO2014/151147, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00641
[8] Patent: US9295673, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 361

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2. 合成：69627-03-8

69627-02-7

69627-03-8
产率 合成条件 实验参考步骤
96%
Stage #1: at 60 - 100℃; for 3.50 h;
Stage #2: at 0℃; 		7-氯噻吩并[3,2-6]吡啶（6）;为了在60℃下在500mL圆底烧瓶中纯化POCl 3（200mL，2146mmol），在1.5上以小份加入噻吩并[3,2-]吡啶-7-醇（1当量，200g，1323mmol）。 H。将反应混合物在60℃加热1小时并在100℃加热另外1小时。冷却至0℃后，将反应混合物在30分钟内倒入碎冰（1L）中。 15分钟后，向混合物中加入NH和4OH（1.5L），形成灰色沉淀，过滤收集，用水（50mL）洗涤并空气干燥。将干燥的固体悬浮在EtOAc（1L）中。在室温下搅拌浆液。过滤15分钟，过滤器用EA（2×100mL）洗涤。收集有机相，用MgSO 4干燥并浓缩。将残余物通过短硅胶垫（300g，洗脱液 - 梯度己烷/ EtOAc，8/2至5/5）并在真空烘箱（35℃）中干燥2小时，得到6，为灰白色固体。 （214.8g，1266mmol，96％收率）。 MS（m / z）：170.0（M + H）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ（ppm）：8.64（d，J = 5.1Hz，1H），8.25（d，J = 5.5Hz，1H），7.66（d，J = 5.5Hz，1H） ，7.54（d，J = 5.1Hz，IH）。
91% at 105℃; for 4 h; Reflux 制备93A：7-氯噻吩并[3,2-b]吡啶[00324]噻吩并[3,2-b]吡啶-7-醇（4.6g，30.4mmol）在POCl 3（15mL，30.4mmol）中的悬浮液。 在105℃下回流4小时。 蒸发溶剂，得到深棕色油状物，将其在冰浴中冷却并用冷水稀释。 通过添加NH 4 OH溶液将水层调节至碱性pH（~8）。 用EtOAc和DCM萃取含水混合物。 将合并的有机层用盐水洗涤，经Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩，得到油状物。 使用BIOTAGE？机器（己烷：乙酸乙酯75:25）通过硅胶色谱法纯化粗材料，得到标题化合物，为浅黄色固体（4.7g，91％）。 ESI MS（M + H）+ = 170.0。
74%
Stage #1: With trichlorophosphate In 1,1-dichloroethane for 2 h; Heating / reflux
Stage #2: With water; sodium hydrogencarbonate In dichloromethane		 步骤H：制备7-氯噻吩-3,2-吡啶：噻吩并[3,2-b]吡啶-7-醇（2.50g，16.5mmol）和POCl 3（3.1mL，33mmol）在二氯乙烷（10mL）中的混合物 ）在回流下搅拌2小时。 浓缩混合物，将深色残余物重新悬浮在二氯甲烷（50mL）中。 用饱和NaHCO 3溶液小心地中和该溶液。 将混合物用二氯甲烷萃取，经MgSO 4干燥，并浓缩，得到标题化合物（2.09g，74％），为棕色固体。
72% at 105℃; for 4 h; 将噻吩并[3,2-b]吡啶-7-醇（1,5.0g，33.1mmol）在POCl 3（15mL）中的搅拌悬浮液在油浴中加热至105℃，持续4小时。 将所得溶液冷却至室温并在减压下除去POCl。 将残余物在冰/水浴中冷却并加入冷水。 用浓缩的NrLtOH溶液使水呈碱性，并用EtOAc萃取。 将有机萃取物用无水硫酸钠干燥并浓缩，得到油状物，将其通过柱色谱法（洗脱液：EtOAc-己烷，1：4）纯化，得到标题化合物，为固体（4.5g，72％收率）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ（ppm）：8.60（d，J = 4.9Hz，1H），7.80（d，J = 5.5Hz，1H），7.60（d，J = 5.5Hz，1H）， 7.30（d，J = 4.9Hz，1H）。
72% at 105℃; for 4 h; 步骤2. 7-氯噻吩并[3,2-b]吡啶（2）搅拌的噻吩并[3,2-b]吡啶-7-醇悬浮液; 将（5.0g，33.1mmol）的POCl 3（15mL）溶液在105℃下在油浴中加热4小时。 将所得溶液冷却至室温，减压除去POCl 3。 将残余物在冰/水浴中冷却并加入冷水。 用浓NH 4 OH溶液使混合物呈碱性，并用EtOAc萃取。 有机萃取物经无水硫酸钠干燥并浓缩，得到油状物，将其通过柱色谱（洗脱液：EtOAc-己烷，1：4）纯化，得到标题化合物，为棕色固体（4.5g，72％收率）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ（ppm）：8.60（d，J = 4.9Hz，1H），7.80（d，J = 5.5Hz，1H），7.60（d，J = 5.5Hz，1H），7.30 （d，J = 4.9Hz，1H）。
71%
Stage #1: With trichlorophosphate In 1,2-dichloro-ethane for 2 h; Heating / reflux
Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In dichloromethane; water for 0.50 h; 		例1; N-（3-氟-4-（噻吩并[3,2-b]吡啶-7-基氧基）苯基硫代甲酰基）-2-苯基乙酰胺的制备;步骤A：制备7-氯噻吩并[3,2-b]吡啶;向搅拌的POCl 3（28.6mL，313mmol）的1,2-二氯乙烷（200mL）溶液中加入市售的噻吩并[3,2-b]吡啶-7-醇（94.7g，626mmol），为粉末。在一个部分。在N 2下将反应物在回流下搅拌2小时。将混合物浓缩，使用甲苯（3.x.100mL）共沸。将深色残余物重新悬浮在CH 2 Cl 2（1L）中，小心地加入饱和NaHCO 3水溶液（500mL）。将混合物搅拌30分钟直至停止鼓泡。分离两相，用CH 2 Cl 2（500mL）再萃取水相。将合并的有机相干燥（Na 2 SO 4），过滤并浓缩，得到棕色油状物，静置后结晶（38.4g，71％）。还使用草酰氯（WO 99/24440）制备了7-氯噻吩并[3,2-b]吡啶。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ8.61（d，J = 5Hz，1H），7.80（d，J = 6Hz，1H），7.60（d，J = 6Hz，1H），7.29（d，J = 5 Hz，1H）。
66% at 105℃; for 2 h; （i）7-氯噻吩并[3,2-b]吡啶的制备噻吩并[3,2-b]吡啶-7-醇（3.8g，25mmol）和三氯氧化磷的混合物（18） 将g，120mmol）在105℃下搅拌2小时。 将反应混合物加入冰水中，并用8N氢氧化钠水溶液碱化。 加入乙酸乙酯，滤出不溶物，滤液用乙酸乙酯萃取。 将收集的有机层用饱和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，滤除不溶物。 减压浓缩滤液，所得残余物用硅胶柱色谱纯化（乙酸乙酯/己烷= 10 / 90-30 / 70），减压浓缩所得溶液，得到标题化合物（2.8g） ，66％），为浅黄色固体。 1H-NMR（DMSOd6,300MHz）δ7.59（1H，d，J = 5.1Hz），7.69（1H，d，J = 5.5Hz），8.28（1H，d，J = 5.5Hz），8.67（1H， d，J = 5.1Hz）。
60.5% With oxalyl dichloride In chloroform at 0 - 20℃; Heating / reflux 将装有机械顶置式搅拌器，250-mL加料漏斗和带有N2-入口接头的热电偶的2L，3颈rb烧瓶装入噻吩并[3,2-b]吡啶-7-醇（144g，952mmol），氯仿（700mL）和无水N，N-二甲基甲酰胺（100ml，1297mmol）。将非均相混合物在冰浴中搅拌冷却，然后通过加料漏斗滴加草酰二氯（166ml，1905mmol）。在添加结束时，放热减少，因此更快地添加剩余的试剂，这导致快速排气和一部分内容物从容器中喷出。加完后，将混合物搅拌2小时，此时LC-MS分析表明只有约10％转化为所需产物（71556-13-A）。移去冰浴，用外壳将混合物加热至回流。非均相混合物在达到温度时迅速变得均匀，并且LC-MS表明在1小时（at）回流（71556-13-B）后完全转化。在周末静置于环境温度后，由深棕色上清液形成橙色固体。将混合物在冰浴中冷却，然后用MTBE（800mL）稀释，导致大量致密的芥末 - 棕色固体放热沉淀。通过真空过滤分离固体，并用MTBE洗涤直至滤液无色，得到固体和浑浊的亮橙色滤液。然后将固体产物小心地在DCM（1L）和饱和NaHCO 3水溶液之间分配。 NaHCO3（1L）。将各相混合，用DCM（500mL）反萃取浅棕色水层。将合并的有机层用饱和盐水洗涤，然后经无水Na 2 SO 4干燥。加入MTBE（500mL），然后浓缩约200mL，然后加入己烷（500mL），形成深棕色沉淀。将混合物进一步浓缩100mL，然后在冰浴中冷却。然后过滤混合物并用己烷/ MTBE（200mL）洗涤。然后将滤液浓缩至干，得到标题化合物，为浅棕色油状物，其结晶为深锈色油状固体（97.7g，60.5％收率）。 EPO
50%
Stage #1: at 80℃; for 4 h;
Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In water; ethyl acetate		 将噻吩并[3,2，b]吡啶-7-醇（200mg; 1.32mmol）加入到亚硫酰氯（1.57g; 13.2mmol）中，然后滴加DMF。 将溶液在80℃下搅拌4小时。 将冷却的溶液用乙酸乙酯稀释，并用饱和碳酸氢钠溶液（25ml）中和至pH 7。 用盐水洗涤有机层，干燥并浓缩，得到标题化合物（112mg; 50％）; 质谱：M + H 170。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2009/26720, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 93; 94
[2] Patent: WO2013/49263, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00323; 00324
[3] Patent: WO2008/91770, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 42
[4] Patent: WO2006/10264, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 50; 56
[5] Patent: US2007/4675, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 57
[6] Patent: US2007/197537, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 50-51
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[10] Patent: WO2003/87057, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 79
[11] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 9, p. 2793 - 2798
[12] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 19, p. 6497 - 6509

更多

3. 合成：69627-03-8

104273-29-2

69627-03-8
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1249 - 1252
4. 合成：69627-03-8

69627-02-7

79-37-8

69627-03-8
参考文献：
[1] Patent: US6492383, 2002, B1
[2] Patent: US2015/30588, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 75
5. 合成：69627-03-8

913377-45-4

69627-03-8
参考文献：
[1] Patent: US2013/72482, 2013, A1
[2] Organic Process Research and Development, 2003, vol. 7, # 5, p. 676 - 683
[3] Patent: CN107151240, 2017, A
[4] Patent: WO2006/116713, 2006, A1
6. 合成：69627-03-8

272-67-3

69627-03-8
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1249 - 1252
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1249 - 1252
7. 合成：69627-03-8

34898-65-2

69627-03-8
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1249 - 1252
8. 合成：69627-03-8

104273-28-1

69627-03-8
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1249 - 1252
9. 合成：69627-03-8

69626-98-8

69627-03-8
参考文献：
[1] Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 3, p. 771 - 795
10. 合成：69627-03-8

90691-08-0

69627-03-8
参考文献：
[1] Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 3, p. 771 - 795
11. 合成：69627-03-8

34898-65-2

69627-03-8

65977-55-1
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1249 - 1252

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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