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(2R,3R,4R,5R)-2-(乙酰氧基甲基)-5-(2-氨基-6-氧代-1,6-二氢-9H-嘌呤-9-基)四氢呋喃-3,4-二基二乙酸酯
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嘌呤类核苷 氨基嘌呤 四氢呋喃羧酸酯 乙酰氧基甲基

CAS号：6979-94-8

CAS号6979-94-8, 是核苷&核苷酸类化合物, 分子量为409.35, 分子式C16H19N5O8, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供6979-94-8批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(2R,3R,4R,5R)-2-(乙酰氧基甲基)-5-(2-氨基-6-氧代-1,6-二氢-9H-嘌呤-9-基)四氢呋喃-3,4-二基二乙酸酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

(2R,3R,4R,5R)-2-(Acetoxymethyl)-5-(2-amino-6-oxo-3,6-dihydro-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate , 2',3',5'-Triacetylguanosine

货号：BD7898 (2R,3R,4R,5R)-2-(Acetoxymethyl)-5-(2-amino-6-oxo-3,6-dihydro-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 标准纯度：, 95%
6979-94-8
6979-94-8
6979-94-8

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  • 产品信息
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  • 应用领域
产品名称 : (2R,3R,4R,5R)-2-(Acetoxymethyl)-5-(2-amino-6-oxo-3,6-dihydro-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate , 2',3',5'-Triacetylguanosine
中文名称 : (2R,3R,4R,5R)-2-(乙酰氧基甲基)-5-(2-氨基-6-氧代-1,6-二氢-9H-嘌呤-9-基)四氢呋喃-3,4-二基二乙酸酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 6979-94-8
分子式 : C16H19N5O8
线性分子式 : (NH2)C5H2N4(O)C4H4O(OC(O)CH3)2CH2OC(O)CH3
分子量 : 409.35
MDL NO : MFCD00057054
沸点 : -
Pubchem ID : 135465084
InChIKey : ULXDFYDZZFYGIY-SDBHATRESA-N

常用 :

SDS-BD7898

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 29
Num. arom. heavy atoms 9
Fraction Csp3 0.5
Num. rotatable bonds 8
Num. H-bond acceptors 10.0
Num. H-bond donors 2.0
Molar Refractivity 94.71
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

177.72 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.41
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

-0.72
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

-1.29
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

-1.21
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-0.91
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

-0.54

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-1.63
Solubility 9.68 mg/ml ; 0.0237 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.54
Solubility 1.19 mg/ml ; 0.00291 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-1.36
Solubility 17.7 mg/ml ; 0.0432 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 Low
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-9.31 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 1.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 1.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 1.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 2.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 4.48

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~10  ►

1. 合成：6979-94-8

108-24-7

118-00-3

6979-94-8
产率 合成条件 实验步骤
98% With dmap; triethylamine In acetonitrile at 0 - 20℃; for 3 h; 将2.2mL乙酸酐（22mmol）滴加到鸟苷（2g，7.0mmol）的悬浮液中（在高真空下在P4O10上干燥2天），三乙胺（7.7mL，55.2mmol）和N，N-（在0℃下，在27mL乙腈中的二甲基氨基）吡啶（92mg，0.75mmol）。搅拌混合物直至其变得均匀并在室温下再保持3小时。用甲醇（2.3mL）淬灭反应。使用旋转蒸发器将体积减少至1/3，并逐滴加入乙醚以诱导细白色粉末沉淀。过滤收集产物，用乙醚洗涤，然后在50℃下用丙酮（30mL）搅拌2小时。滤液产生2.8g（98％）细白色粉末。 1H NMR（200MHz，DMSO）δ10.54（s，1H，NH）7.93（s，1H，H-8），6.34（br，2H，NH2），5.98（d，J = 6.1Hz，1H，H- 1'），5.79（t，J = 5.8 Hz，1H，H-2'），5.51-5.48（m，1H，H-3'），4.40-4.37（m，1H，H-4'），4.33 -4.31（m，1H，H-5'），4.23-4.28（m，1H，H-5），2.11（s，3H，CH3，乙酰基），2.05（s，3H，CH3，乙酰基），2.04（ s，3H，CH3，乙酰基）; 13C NMR（200MHz，CDCl3）δ172.1（CO），171.0（CO），169.9（CO），156.3（C-6），152.8（C-2），151.2（C-4），137.6（C-8） ），119.6（C-5），86.1（C-1'），82.3（C-4'），73.6（C-2'），72.3（C-3'），61.8（C-5'），21.1 （C，乙酰基），20.6（C，乙酰基），20.2（C，乙酰基）; m / z：C 18 H 21 N 5 O 5（M + H）+的计算值：410.1306，实测值：410.1305。
98% With dmap; triethylamine In acetonitrile at 0 - 20℃; for 1 h; 将2.2mL乙酸酐（22mmol）滴加到市售鸟苷（2g，7.0mmol），三乙胺（7.7mL，55.2mmol）和N，N-（二甲基氨基）吡啶（92mg，0.75mmol）的悬浮液中。 ）在0℃下加入27mL乙腈。 搅拌混合物直至其变得均匀并在室温下再保持1小时。 用甲醇（2.3mL）淬灭反应。 使用旋转蒸发器将体积减少至1/3，并逐滴加入乙醚以诱导细白色粉末沉淀。 过滤收集产物，用乙醚洗涤，然后在50℃下用丙酮（30mL）搅拌2小时。滤液产生2.8g（98％）细白色粉末。
96% With pyridine In DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 75 - 80℃; for 3.75 h; 将113g（0.4mol）干燥鸟苷（6.1），乙酸酐（240mL，2.5mol），无水吡啶（120mL）和无水DMF（320mL）的悬浮液在75℃下加热3.75小时而不允许 温度超过80°C。 然后将澄清的溶液转移到3L Erlenmyer烧瓶中并用2-丙醇填充。 将溶液冷却至室温后，开始结晶并使其在4℃下进行过夜。 过滤白色固体滤液，用2-丙醇洗涤，用2-丙醇重结晶，得到6.2（96％）。 1H NMR（300Mhz，CDCl3）δ8.20（s，1H，H-8），6.17（d，J = 5.41Hz，1H，H-1'）5.75（t，J = 5.39Hz，1H，H- 2'），5.56（t，J = 5.0，H-3'），4.41（m，3H，H-4'，5'），2.14（s，3H，Ac），2.11（s，3H，Ac） ，2.10（s，3H，Ac）。 13C NMR（300MHz，CD3OD）δ171.0,170.3,1702,157.7,154.8,152.4,136.7,117.7,85.5,80.4,73.0,71.3,64.0,31.3,21.2,21.0。
96% With dmap; triethylamine In acetonitrile at 20℃; for 0.50 h; 将鸟苷1（11.3g，40mmol）和N，N-二甲基氨基吡啶（366mg，3mmol，0.07当量）溶解在500mL乙腈中。 加入三乙胺（22.9mL，158.4mmol）和Ac 2 O（13.6mL，144mmol）后，将混合物在室温下搅拌30分钟。 加入5mL MeOH终止反应，真空蒸发溶剂。 将油状残余物从2-丙醇中重结晶，得到2，为白色粉末（15.7g，96％）。 熔点229-231℃（点燃[1] mp 228-229℃）; 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）：δ10.75（1H，br s，OH），7.94（1H，s，H-8），6.55（2H，br s，NH2），5.98（1H，d，J = 6.2Hz，H-1'），5.79（1H，dd，J = 6.0,6.2Hz，H-2'），5.59（1H，dd，J = 3.9,6.0Hz，H-3'），4.37（ 1H，ddd，J = 3.9,4.9,5.5Hz，H-4'），4.31（1H，dd，J = 4.9,12.4Hz，H-5'a），4.23（1H，dd，J = 5.5,12.4） Hz，H-5'b），2.11（3H，s，CH 3 CO），2.04（3H，s，CH 3 CO），2.03（3H，s，CH 3 CO）。
80% With dmap; triethylamine In acetonitrile at 20℃; for 2 h; Cooling with ice 向搅拌的鸟苷（5.0g，17.7mmol）在MeCN（65mL）中的悬浮液中加入Et 3 N（6.47mL，46.5mmol）和DMAP（0.22g，1.8mmol）。将所得悬浮液在冰浴中冷却，然后滴加Ac 2 O（5.84mL，61.84mmol）。一旦添加完成，使混合物达到室温并再搅拌2小时。通过加入MeOH（6.5mL）淬灭反应，真空浓缩，得到白色半固体沉淀，将其用iPrOH煮沸并过滤，得到产物，为白色固体。 （5.79克，80％）。 1H NMR（500MHz，DMSO-d6）：δ（ppm）10.70（1H，s，NH）; 7.91（1H，s，H8）; 6.49（2H，s，NH2）; 5.98（1H，d，3JH1'H2'= 6.1Hz，H1'）; 5.79（1H，t，3JH2'H3'= 6.0Hz，H2'）; 5.50（1H，dd，3JH3'H4'= 4.2，H3'）; 4.37（1H，dd，3JH5''H4'= 3.8和2JH5H5 = 11.5Hz，H5）; 4.31（1H，m，H4）; 4.26（1H，dd，3JH5H4 = 5.7Hz，H5'）; 2.11 [3H，s，（CH3）3']; 2.04 [3H，s，（CH3）5']; 2.03 [3H，s，（CH3）2']。 13C NMR（125MHz，DMSOd6）：δ（ppm）170.89 [（CO）5']; 170.24 [（CO）3']; 170.07 [（CO）2']; 157.46（C6）; 154.75（C2）; 151.95（C4）; 136.45（C8）; 117.74（C5）; 85.35（C1'）; 80.40（C4'）; 72.93（C2'）; 71.18（C3'）; 63.92（C5'）; 21.34 [（CH3）5']; 21.20 [（CH3）3']和21.01 [（CH3）2']。
79% With dmap; N,N-dimethyl-ethanamine In acetonitrile at 20℃; for 1 h; 将鸟苷（6）8.40g（29.7mmol）和0.2g二甲基氨基吡啶悬浮在乙基二甲基胺8.8g（120mmol），乙酸酐10.2g（100mmol）和乙腈100mL的混合物中。 将反应混合物在室温下搅拌60分钟直至溶液变澄清。 向反应混合物中加入甲醇，真空除去溶剂。 产物用异丙醇重结晶，用丙酮洗涤并干燥，得到6a，为纯产物。 产量9.6克（79％）
75% With pyridine In N,N-dimethyl-formamide at 60 - 100℃; for 4 h; 步骤A：2'，3'，5'-三-O-乙酰基鸟苷的制备向装有机械搅拌器，滴液漏斗，冷凝器和氩气入口的12升三颈圆底烧瓶中加入二甲基甲酰胺（ 9升）和鸟苷（在80℃下在P4O10上预干燥20小时，988g，3.50摩尔），然后加热至60℃。加入吡啶（1.1升），然后加入乙酸酐（2.15升，22.8摩尔）。 将混合物加热至90-100℃，保持4小时。 冷却至室温过夜后，蒸发混合物以除去约6升，然后用10升异丙醇浆化，同时加热至70℃保持1小时。 将混合物缓慢冷却至室温，得到产物，为结晶固体。 通过过滤收集后，用异丙醇（2×2升）洗涤固体，然后在80℃下真空干燥17小时，得到所需的中间体（1,080g，75％）。
70% With pyridine In N,N-dimethyl-formamide at 75℃; for 4.15 h; 将鸟苷（1）（90g，387.9mmol）溶于无水吡啶和DMF（95.4mL）中，然后加入乙酸酐（191.15mL，2420.0mmol），将反应混合物在75℃下搅拌4.15h。 将所得澄清溶液与2-丙醇混合并在4℃下保持过夜，得到白色固体，将其从2-丙醇，10％甲醇的氯仿溶液中重结晶，得到化合物2，收率70％。光谱数据与文献一致。

更多
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 51, p. 18133 - 18142
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[3] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2007, vol. 26, # 6-7, p. 651 - 654
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 15, p. 4781 - 4789
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 15, p. 4660 - 4668
[6] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 31, p. 3037 - 3040
[7] Patent: EP1194440, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 9
[8] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 53, p. 114 - 123
[9] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 7, p. 1165 - 1167
[10] Chemical Communications, 2012, vol. 48, # 89, p. 11014 - 11016
[11] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 8, p. 3311 - 3326
[12] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 1, p. 19 - 26
[13] Synlett, 2006, # 20, p. 3474 - 3478
[14] Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, # 17, p. 2601 - 2607
[15] Journal of Sulfur Chemistry, 2018, vol. 39, # 1, p. 8 - 22
[16] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 34, p. 8913 - 8918
[17] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 34, p. 9059 - 9064,6
[18] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2016, vol. 35, # 2, p. 53 - 63
[19] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 2, p. 436 - 447
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[23] Angew. Chem., 2015, p. 7389 - 7392,4
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[28] Journal of Organic Chemistry, 1987, vol. 52, # 7, p. 1344 - 1347
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[34] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 863 - 866
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[36] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1997, vol. 7, # 24, p. 3085 - 3090
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[42] Patent: WO2004/22573, 2004, A2. Location in patent: Page 13; 23
[43] Journal of Fluorine Chemistry, 2006, vol. 127, # 9, p. 1175 - 1187
[44] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 16, p. 5887 - 5893
[45] Patent: WO2008/55875, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26
[46] ChemMedChem, 2011, vol. 6, # 6, p. 1074 - 1080
[47] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 49, p. 13854 - 13865
[48] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 13, p. 4391 - 4395
[49] Magnetic Resonance in Chemistry, 2015, vol. 53, # 3, p. 218 - 222
[50] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 27-28, p. 2949 - 2953
[51] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 22, p. 10322 - 10328
[52] ChemBioChem, 2017, vol. 18, # 21, p. 2156 - 2164

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2. 合成：6979-94-8

2466-76-4

118-00-3

6979-94-8
产率 合成条件 实验步骤
53% With sodium hydroxide In water at 20℃; for 4 h; 一般步骤：将核苷/核苷酸（2; 100mM）和N-乙酰基咪唑（1a; 10当量）溶解在水中（pH8;用4MNaOH调节）。 将溶液在室温下温育。 持续4小时，定期获得NMR光谱。 通过反相（C18）闪式色谱法（在pH4用100mM NH 4 HCO 2 / MeCN = 98：2至80:20洗脱）纯化产物。 将含有5的级分冻干，得到白色粉末。
参考文献：
[1] Synlett, 2017, vol. 28, # 1, p. 78 - 83
3. 合成：6979-94-8

335060-31-6

6979-94-8
参考文献：
[1] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2001, vol. 20, # 1-2, p. 59 - 75

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108-24-7

118-00-3

6979-94-8
产率 合成条件 实验参考步骤
98% With dmap; triethylamine In acetonitrile at 0 - 20℃; for 3 h; 将2.2mL乙酸酐（22mmol）滴加到鸟苷（2g，7.0mmol）的悬浮液中（在高真空下在P4O10上干燥2天），三乙胺（7.7mL，55.2mmol）和N，N-（在0℃下，在27mL乙腈中的二甲基氨基）吡啶（92mg，0.75mmol）。搅拌混合物直至其变得均匀并在室温下再保持3小时。用甲醇（2.3mL）淬灭反应。使用旋转蒸发器将体积减少至1/3，并逐滴加入乙醚以诱导细白色粉末沉淀。过滤收集产物，用乙醚洗涤，然后在50℃下用丙酮（30mL）搅拌2小时。滤液产生2.8g（98％）细白色粉末。 1H NMR（200MHz，DMSO）δ10.54（s，1H，NH）7.93（s，1H，H-8），6.34（br，2H，NH2），5.98（d，J = 6.1Hz，1H，H- 1'），5.79（t，J = 5.8 Hz，1H，H-2'），5.51-5.48（m，1H，H-3'），4.40-4.37（m，1H，H-4'），4.33 -4.31（m，1H，H-5'），4.23-4.28（m，1H，H-5），2.11（s，3H，CH3，乙酰基），2.05（s，3H，CH3，乙酰基），2.04（ s，3H，CH3，乙酰基）; 13C NMR（200MHz，CDCl3）δ172.1（CO），171.0（CO），169.9（CO），156.3（C-6），152.8（C-2），151.2（C-4），137.6（C-8） ），119.6（C-5），86.1（C-1'），82.3（C-4'），73.6（C-2'），72.3（C-3'），61.8（C-5'），21.1 （C，乙酰基），20.6（C，乙酰基），20.2（C，乙酰基）; m / z：C 18 H 21 N 5 O 5（M + H）+的计算值：410.1306，实测值：410.1305。
98% With dmap; triethylamine In acetonitrile at 0 - 20℃; for 1 h; 将2.2mL乙酸酐（22mmol）滴加到市售鸟苷（2g，7.0mmol），三乙胺（7.7mL，55.2mmol）和N，N-（二甲基氨基）吡啶（92mg，0.75mmol）的悬浮液中。 ）在0℃下加入27mL乙腈。 搅拌混合物直至其变得均匀并在室温下再保持1小时。 用甲醇（2.3mL）淬灭反应。 使用旋转蒸发器将体积减少至1/3，并逐滴加入乙醚以诱导细白色粉末沉淀。 过滤收集产物，用乙醚洗涤，然后在50℃下用丙酮（30mL）搅拌2小时。滤液产生2.8g（98％）细白色粉末。
96% With pyridine In DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 75 - 80℃; for 3.75 h; 将113g（0.4mol）干燥鸟苷（6.1），乙酸酐（240mL，2.5mol），无水吡啶（120mL）和无水DMF（320mL）的悬浮液在75℃下加热3.75小时而不允许 温度超过80°C。 然后将澄清的溶液转移到3L Erlenmyer烧瓶中并用2-丙醇填充。 将溶液冷却至室温后，开始结晶并使其在4℃下进行过夜。 过滤白色固体滤液，用2-丙醇洗涤，用2-丙醇重结晶，得到6.2（96％）。 1H NMR（300Mhz，CDCl3）δ8.20（s，1H，H-8），6.17（d，J = 5.41Hz，1H，H-1'）5.75（t，J = 5.39Hz，1H，H- 2'），5.56（t，J = 5.0，H-3'），4.41（m，3H，H-4'，5'），2.14（s，3H，Ac），2.11（s，3H，Ac） ，2.10（s，3H，Ac）。 13C NMR（300MHz，CD3OD）δ171.0,170.3,1702,157.7,154.8,152.4,136.7,117.7,85.5,80.4,73.0,71.3,64.0,31.3,21.2,21.0。
96% With dmap; triethylamine In acetonitrile at 20℃; for 0.50 h; 将鸟苷1（11.3g，40mmol）和N，N-二甲基氨基吡啶（366mg，3mmol，0.07当量）溶解在500mL乙腈中。 加入三乙胺（22.9mL，158.4mmol）和Ac 2 O（13.6mL，144mmol）后，将混合物在室温下搅拌30分钟。 加入5mL MeOH终止反应，真空蒸发溶剂。 将油状残余物从2-丙醇中重结晶，得到2，为白色粉末（15.7g，96％）。 熔点229-231℃（点燃[1] mp 228-229℃）; 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）：δ10.75（1H，br s，OH），7.94（1H，s，H-8），6.55（2H，br s，NH2），5.98（1H，d，J = 6.2Hz，H-1'），5.79（1H，dd，J = 6.0,6.2Hz，H-2'），5.59（1H，dd，J = 3.9,6.0Hz，H-3'），4.37（ 1H，ddd，J = 3.9,4.9,5.5Hz，H-4'），4.31（1H，dd，J = 4.9,12.4Hz，H-5'a），4.23（1H，dd，J = 5.5,12.4） Hz，H-5'b），2.11（3H，s，CH 3 CO），2.04（3H，s，CH 3 CO），2.03（3H，s，CH 3 CO）。
80% With dmap; triethylamine In acetonitrile at 20℃; for 2 h; Cooling with ice 向搅拌的鸟苷（5.0g，17.7mmol）在MeCN（65mL）中的悬浮液中加入Et 3 N（6.47mL，46.5mmol）和DMAP（0.22g，1.8mmol）。将所得悬浮液在冰浴中冷却，然后滴加Ac 2 O（5.84mL，61.84mmol）。一旦添加完成，使混合物达到室温并再搅拌2小时。通过加入MeOH（6.5mL）淬灭反应，真空浓缩，得到白色半固体沉淀，将其用iPrOH煮沸并过滤，得到产物，为白色固体。 （5.79克，80％）。 1H NMR（500MHz，DMSO-d6）：δ（ppm）10.70（1H，s，NH）; 7.91（1H，s，H8）; 6.49（2H，s，NH2）; 5.98（1H，d，3JH1'H2'= 6.1Hz，H1'）; 5.79（1H，t，3JH2'H3'= 6.0Hz，H2'）; 5.50（1H，dd，3JH3'H4'= 4.2，H3'）; 4.37（1H，dd，3JH5''H4'= 3.8和2JH5H5 = 11.5Hz，H5）; 4.31（1H，m，H4）; 4.26（1H，dd，3JH5H4 = 5.7Hz，H5'）; 2.11 [3H，s，（CH3）3']; 2.04 [3H，s，（CH3）5']; 2.03 [3H，s，（CH3）2']。 13C NMR（125MHz，DMSOd6）：δ（ppm）170.89 [（CO）5']; 170.24 [（CO）3']; 170.07 [（CO）2']; 157.46（C6）; 154.75（C2）; 151.95（C4）; 136.45（C8）; 117.74（C5）; 85.35（C1'）; 80.40（C4'）; 72.93（C2'）; 71.18（C3'）; 63.92（C5'）; 21.34 [（CH3）5']; 21.20 [（CH3）3']和21.01 [（CH3）2']。
79% With dmap; N,N-dimethyl-ethanamine In acetonitrile at 20℃; for 1 h; 将鸟苷（6）8.40g（29.7mmol）和0.2g二甲基氨基吡啶悬浮在乙基二甲基胺8.8g（120mmol），乙酸酐10.2g（100mmol）和乙腈100mL的混合物中。 将反应混合物在室温下搅拌60分钟直至溶液变澄清。 向反应混合物中加入甲醇，真空除去溶剂。 产物用异丙醇重结晶，用丙酮洗涤并干燥，得到6a，为纯产物。 产量9.6克（79％）
75% With pyridine In N,N-dimethyl-formamide at 60 - 100℃; for 4 h; 步骤A：2'，3'，5'-三-O-乙酰基鸟苷的制备向装有机械搅拌器，滴液漏斗，冷凝器和氩气入口的12升三颈圆底烧瓶中加入二甲基甲酰胺（ 9升）和鸟苷（在80℃下在P4O10上预干燥20小时，988g，3.50摩尔），然后加热至60℃。加入吡啶（1.1升），然后加入乙酸酐（2.15升，22.8摩尔）。 将混合物加热至90-100℃，保持4小时。 冷却至室温过夜后，蒸发混合物以除去约6升，然后用10升异丙醇浆化，同时加热至70℃保持1小时。 将混合物缓慢冷却至室温，得到产物，为结晶固体。 通过过滤收集后，用异丙醇（2×2升）洗涤固体，然后在80℃下真空干燥17小时，得到所需的中间体（1,080g，75％）。
70% With pyridine In N,N-dimethyl-formamide at 75℃; for 4.15 h; 将鸟苷（1）（90g，387.9mmol）溶于无水吡啶和DMF（95.4mL）中，然后加入乙酸酐（191.15mL，2420.0mmol），将反应混合物在75℃下搅拌4.15h。 将所得澄清溶液与2-丙醇混合并在4℃下保持过夜，得到白色固体，将其从2-丙醇，10％甲醇的氯仿溶液中重结晶，得到化合物2，收率70％。光谱数据与文献一致。

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参考文献：
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[21] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1996, vol. 38, # 8, p. 743 - 752
[22] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 25, p. 7281 - 7284
[23] Angew. Chem., 2015, p. 7389 - 7392,4
[24] Patent: US2003/199686, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 4
[25] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 31, p. 8550 - 8555
[26] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 44, p. 4166 - 4168
[27] Photochemistry and Photobiology, 2018, vol. 94, # 4, p. 677 - 684
[28] Journal of Organic Chemistry, 1987, vol. 52, # 7, p. 1344 - 1347
[29] Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 27, # 6, p. 800 - 802
[30] Journal of Pharmaceutical Sciences, 1994, vol. 83, # 4, p. 525 - 531
[31] Journal of Organic Chemistry, 1985, vol. 50, # 3, p. 406 - 408
[32] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1996, vol. 6, # 1, p. 39 - 42
[33] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 85 - 87
[34] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 863 - 866
[35] Tetrahedron, 1997, vol. 53, # 20, p. 6747 - 6754
[36] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1997, vol. 7, # 24, p. 3085 - 3090
[37] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2000, vol. 10, # 4, p. 403 - 406
[38] Canadian Journal of Chemistry, 2001, vol. 79, # 12, p. 1881 - 1886
[39] Journal of the American Chemical Society, 2003, vol. 125, # 46, p. 13926 - 13927
[40] Tetrahedron, 2006, vol. 62, # 24, p. 5709 - 5716
[41] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2005, vol. 24, # 5-7, p. 717 - 720
[42] Patent: WO2004/22573, 2004, A2. Location in patent: Page 13; 23
[43] Journal of Fluorine Chemistry, 2006, vol. 127, # 9, p. 1175 - 1187
[44] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 16, p. 5887 - 5893
[45] Patent: WO2008/55875, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26
[46] ChemMedChem, 2011, vol. 6, # 6, p. 1074 - 1080
[47] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 49, p. 13854 - 13865
[48] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 13, p. 4391 - 4395
[49] Magnetic Resonance in Chemistry, 2015, vol. 53, # 3, p. 218 - 222
[50] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 27-28, p. 2949 - 2953
[51] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 22, p. 10322 - 10328
[52] ChemBioChem, 2017, vol. 18, # 21, p. 2156 - 2164

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2. 合成：6979-94-8

2466-76-4

118-00-3

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产率 合成条件 实验参考步骤
53% With sodium hydroxide In water at 20℃; for 4 h; 一般步骤：将核苷/核苷酸（2; 100mM）和N-乙酰基咪唑（1a; 10当量）溶解在水中（pH8;用4MNaOH调节）。 将溶液在室温下温育。 持续4小时，定期获得NMR光谱。 通过反相（C18）闪式色谱法（在pH4用100mM NH 4 HCO 2 / MeCN = 98：2至80:20洗脱）纯化产物。 将含有5的级分冻干，得到白色粉末。
参考文献：
[1] Synlett, 2017, vol. 28, # 1, p. 78 - 83
3. 合成：6979-94-8

335060-31-6

6979-94-8
参考文献：
[1] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2001, vol. 20, # 1-2, p. 59 - 75
4. 合成：6979-94-8

N/A

107037-21-8

N/A

N/A

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产率 合成条件 实验参考步骤
5% for 0.20 h; Irradiation 一般步骤：将1（75mg）水溶液（200mL）在光反应器中用200W高压浸没Hg灯（TQ 150）照射，该灯具有截止的Pyrex滤光片（λ> 300nm） 保持12分钟（厌氧条件：在氩气下另外将混合物脱气60分钟）。 使用配备有二极管阵列UV-vis检测器的HPLC仪器，通过制备型反相HPLC分离和纯化形成的光产物。 该柱是Agilent Zorbax SB-C185.0μm9.1×150mm，用H 2 O / CH 3 CN洗脱，使用10-45％CH 3 CN的线性梯度，历时25分钟，流速为1.8mL / min。
参考文献：
[1] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2015, vol. 34, # 4, p. 235 - 245
5. 合成：6979-94-8

N/A

52921-40-1

1579969-28-0

6979-94-8
参考文献：
[1] Photochemical and Photobiological Sciences, 2014, vol. 13, # 3, p. 563 - 573
6. 合成：6979-94-8

92123-04-1

6979-94-8
参考文献：
[1] Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1984, vol. 32, p. 2048 - 2051
7. 合成：6979-94-8

335060-20-3

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参考文献：
[1] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2001, vol. 20, # 1-2, p. 59 - 75
8. 合成：6979-94-8

335060-33-8

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参考文献：
[1] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2001, vol. 20, # 1-2, p. 59 - 75
9. 合成：6979-94-8

94042-04-3

52921-40-1

1579969-28-0

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参考文献：
[1] Photochemical and Photobiological Sciences, 2014, vol. 13, # 3, p. 563 - 573
10. 合成：6979-94-8

172224-98-5

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参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 43, p. 7881 - 7884

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P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
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P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
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P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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