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4-氯-2-碘苯酚
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碘代物 酚 苯环化合物 苯 芳香杂环化合物 含氟砌块 氯代物 芳基
氟苯
2-碘苯酚 1-氯-3-碘苯 碘苯酚 氯苯

CAS号：71643-66-8

CAS号71643-66-8, 是含氟砌块类化合物, 分子量为254.45, 分子式C6H4ClIO, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供71643-66-8批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-氯-2-碘苯酚 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-Chloro-2-iodophenol

货号：BD95754 4-Chloro-2-iodophenol 标准纯度：, 98%
71643-66-8
71643-66-8
71643-66-8

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 4-Chloro-2-iodophenol
中文名称 : 4-氯-2-碘苯酚(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 71643-66-8
分子式 : C6H4ClIO
线性分子式 : -
分子量 : 254.45
MDL NO : MFCD08235248
沸点 : -
Pubchem ID : 620234
InChIKey : JKPLMQJLGBBFLO-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD95754 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 9
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 0
Num. H-bond acceptors 1.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 46.19
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

20.23 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.0
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

3.07
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.65
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

2.99
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.99
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.74

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-3.85
Solubility 0.0364 mg/ml ; 0.000143 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-3.16
Solubility 0.175 mg/ml ; 0.000689 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-3.39
Solubility 0.103 mg/ml ; 0.000405 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 Yes
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.67 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 0.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.95

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~10  ►

1. 合成：71643-66-8

95-85-2

71643-66-8
产率 合成条件 实验步骤
99% With potassium iodide; sodium nitrite In hydrogenchloride; water 合成实施例22 3-氰基-5-氯-2-羟基苯乙酮的合成将2-氨基-4-氯苯酚（50g，0.35mol）溶于500ml 2.5N HCl中。 将所得溶液冷却至0℃，在此温度下缓慢加入25.25g（0.37mol）亚硝酸钠在50ml水中的溶液。 搅拌30分钟后，缓慢加入70g（0.42mol）碘化钾在100ml水中的冷冻溶液。 使反应混合物的温度升至室温，在此温度下搅拌反应混合物过夜。 用乙酸乙酯萃取反应混合物，减压蒸馏除去溶剂，得到89.7g 4-氯-2-碘苯酚（收率：99％）。
99% With sodium iodide; sodium nitrite In hydrogenchloride; iodostarch; water 1）将2-氨基-4-氯苯酚（50g，0.35mol）溶于500ml 2.5N盐酸中，向其中逐渐加入25.25g（0.37mol）亚硝酸钠在50ml水中的水溶液。 在0℃冷却下滴加。搅拌30分钟后，确认反应混合物在碘伏反应中显示“阳性”，并缓慢加入70g（0.42mol）碘化钠在100ml水中的水溶液。。 使反应混合物的温度升至室温，将反应混合物搅拌过夜，然后用乙酸乙酯萃取。 浓缩乙酸乙酯层，得到89.7g 4-氯-2-碘苯酚，为紫色固体（收率：99％）。
70%
Stage #1: With hydrogenchloride; sodium nitrite In water at 0 - 5℃; for 0.83 h;
Stage #2: With potassium iodide In water at 0 - 10℃; for 3 h; 		化合物）：4-氯-2-碘苯酚（Tetrahedron，1995,51,8555）将2-氨基-4-氯苯酚（来自Aldrich）（50g，0.35mol）溶于2.5M盐酸（500ml）中，冷却至0℃。 在0-5℃下，在20分钟内缓慢加入℃和亚硝酸钠（25.3g，0.37mol）的水（50ml）溶液，搅拌30分钟，然后加入碘化钾溶液（70g，0.42）。 在0℃下缓慢加入水（100ml）。 然后将反应混合物在3小时内温热至10℃。 然后用乙酸乙酯（200ml）萃取产物，用10％亚硫酸氢钠，水洗涤，用硫酸镁干燥并蒸发至干。 产物经柱色谱纯化，用5％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，得到橙色固体。重量。62克。 产量70％。
51.7%
Stage #1: With hydrogenchloride; sodium nitrite In water at 0℃; for 0.50 h;
Stage #2: With potassium iodide In water at 0 - 20℃; 		向2-氨基-4-氯 - 苯酚4a（50g，0.35mol）的HCl（2.5mol，500mL）溶液中滴加亚硝酸钠（25.25g，0.35mol）的水溶液（在0°C下50 mL）。将混合物在该温度下搅拌30分钟。然后在0℃下缓慢加入冷却的KI（70g，0.42mol）的H 2 O（100mL）溶液。添加后，将混合物温热至室温并搅拌过夜。将反应混合物用乙酸乙酯（200mL）稀释，并将分离的水相用乙酸乙酯（100mL×3）萃取。将合并的有机级分用Na 2 S 2 O 3（10％，100mL），水（100mL x 2）和盐水（200mL）洗涤，经Na 2 SO 4干燥并浓缩至干。通过硅胶柱纯化残余物，得到4-氯-2-碘 - 苯酚4b，为黄色固体（46g，产率51.7％）。 .H NMR（400MHz，CDCl3）：δ7.67（d，J = 2.4Hz，1H），7.21（dd，J = 2.4,8.4，Hz，1H），6.91（d，J = 8.4Hz，1 H），5.33（s，1H）。[0223]向4-氯-2-碘 - 苯酚4b（20.32g，0.08mol），（1-苄基-1,2,3,6-四氢 - 吡啶-4-基） - 甲醇（20.5g，0.08）的溶液中在0℃，氮气氛下，加入DEAD（17.4g，0.09mol），在无水THF（150mL）中加入三苯基膦（23.58g，0.09mol）。添加后，将混合物在室温下搅拌过夜。将混合物浓缩至干燥并将残余物用Na 2 CO 3溶液（10％100mL）碱化，并用乙酸乙酯（100mL×3）萃取。将合并的有机层用水（100mL×2）和盐水（200mL）洗涤，经Na 2 SO 4干燥，浓缩至干。通过硅胶柱纯化残余物，得到1-苄基-4-（4-氯-2-碘 - 苯氧基甲基）-1,2,3,6-四氢 - 吡啶4c（30g，86％）。 XH NMR（400MHz，CDCl 3）：δ7.73（d，J = 2.4Hz，1H），7.22-7.38（m，6H），6.70（d，J = 8.8Hz，1H），5.82（s， 1 H），4.43（s，2H），3.63（s，2H），3.05（s，2H），2.67（t，J = 5.6Hz，2H），2.28（s，2H）。向回流的1-苄基-4-（4-氯-2-碘 - 苯氧基甲基）-1,2,3,6-四氢 - 吡啶4c（26.7g，0.06mol）和AIBN（0.05g，0.003mol）溶液中在氮气氛下，在1小时内，在无水苯中加入Bu3SnH（40g，0.137mol）的苯（100mL）溶液。加完后，将混合物回流3小时，再加入AIBN（0.5g，0.003mol）和BU3S11H（20g，0.68mol）。回流4小时后，将混合物浓缩至干，加入EtOAc（100mL）和HCl（10％，40mL）。过滤沉淀物并用石油醚洗涤，得到2,3-二氢-1'-苄基-5-氯螺（苯并呋喃-3,4'-哌啶），为其HCl盐，用NaHCO 3溶液碱化，得到2， 3-二氢-1'-苄基-5-氯螺（苯并呋喃-3,4'-哌啶）4d（13g，68％）。[0225]向滴加的2,3-二氢-1'-苄基-5-氯螺（苯并呋喃-3,4'-哌啶）4d（13g，0.04mol）的CH 2 Cl 2（130mL）溶液中滴加氯甲酸1-氯乙酯。 （7.2g，0.05mol）。将混合物在室温下搅拌3小时，然后浓缩至干。将残余物溶解在CH 3 OH（30mL）中并将溶液加热至回流30分钟。除去溶剂后，加入乙醚。过滤得到的固体，用乙醚洗涤，得到脱苄基化产物4e，为HCl盐（5.5g，收率48％）。 1 H NMR（400MHz，DMSO-4）：5 9.08（hr s，1H），7.16-7.19（m，2H），6.82（d，/ = 8.4Hz，1H），4.50（s，2 H），3.25-9.29（m，2H），2.98-2.92（m，2H），2.12-2.05（m，2H），1.83-1.8（m，2H）。将氯 - 二氢苯并呋喃螺胺4e（3.18mmol）溶于无水DCE（15mL）中，并用三乙胺（322mg，3.18mmol）处理，然后用（+） - 2-正癸醇（421mg，3.82mmol）处理。 ），乙酸（382mg，6.36mmol）和NaBH（OAc）3（1.35g，6.37mmol）。在室温下在氮气下剧烈搅拌反应约36小时。用甲醇（15mL）淬灭反应，并在室温下剧烈搅拌10分钟。然后将反应混合物减压浓缩，将得到的残余物溶于DMSO：CH 3 OH（20mL，1：3v / v）的混合物中。将溶液过滤并通过反相HPLC纯化（2-99％CH 3 CN / 0.05％TFA，35mL / min）。将合并的纯级分在减压下浓缩，直至剩余约25mL溶剂。将悬浮液用1N NaOH（25mL）处理，并用CH 2 Cl 2（3×50mL）萃取。将合并的有机萃取液用H 2 O，饱和盐水洗涤，经Na 2 SO 4干燥并过滤。减压浓缩滤液，得到522mg纯的游离碱（1.64mmol），为结晶白色固体。将游离碱易溶于无水乙醚（10mL）中，并用1.0当量1N乙醚HCl（1.7mL）处理。将获得的稠的凝胶状悬浮液在冰/ H 2 O浴中冷却1小时，过滤，用ET 2 O（3×10mL）冲洗，并在减压下干燥过夜，得到化合物编号0。 1为细白色粉末。 1H-NMR（400MHz，DM

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参考文献：
[1] Patent: US6046212, 2000, A
[2] Patent: US6136848, 2000, A
[3] Patent: WO2003/84917, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 24-25
[4] Patent: WO2006/23852, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 88-90
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 7, p. 1075 - 1089
[6] Tetrahedron Letters, 2002, vol. 43, # 51, p. 9377 - 9380
[7] Patent: US2008/15179, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 123

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2. 合成：71643-66-8

52807-27-9

71643-66-8
产率 合成条件 实验步骤
100% With boron tribromide In dichloromethane at 20℃; c）乙基3-（5-氯-1-苯并呋喃-2-基）苯甲酸酯将4-氯-2-碘苯甲醚（2.68g，10mmol）在无水二氯甲烷（60ML）中的搅拌溶液用三溴化硼处理（在室温下，在DICHLOROMETHANE中加入15.0ml，1M溶液。反应进行过夜，然后用100ml水淬灭。将所得混合物用两份（250ML）二氯甲烷萃取，将有机层用盐水洗涤，经硫酸钠干燥并真空浓缩。通过快速硅胶柱色谱法纯化，得到标题化合物，为固体（2.5g，100％）。将上述4-氯-2-碘苯酚（0.75克，2.96毫摩尔），3-乙炔基苯甲酸乙酯（0.566克，3.25毫摩尔）和三苯基膦（59毫克，0.225毫摩尔）在15毫升无水三乙胺中的搅拌溶液加入。脱气并用CuI（5.7mg，0.03mmol）和Pd（PPh 3）2 Cl 2（42mg，0.06mmol）处理。将所得混合物在90℃加热过夜，冷却至室温并真空浓缩。制备型HPLC（CH 3 CN 60％-98％，10分钟）得到标题产物（0.463g，52％），为白色固体。 MS（ES）m / e 301.2（M +）。
88%
Stage #1: at 0℃; for 3.50 h; 		在氩气下，在冰浴中向4-氯-2-碘-1-甲氧基 - 苯（5.00g，18.6mmol）中滴加纯BBr 3（2.20mL，23.2mmol）。 将该混合物在0℃下搅拌3.5小时，然后用MeOH（20mL）淬灭。 将该混合物真空浓缩，得到4.2g 4-氯-2-碘 - 苯酚，收率88％。 HPLC Rt = 3.17分钟（YMC S5 ODS柱4.6.x.50mm，10-90％甲醇水溶液，4分钟，含有0.2％磷酸，4mL / min，在220nm监测）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/9993, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 21-22
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 9, p. 2599 - 2603
[3] Organic Process Research and Development, 2010, vol. 14, # 4, p. 820 - 831
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 10, p. 2666 - 2671
[5] Patent: US2005/250753, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 100
[6] Patent: WO2006/66968, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 38; 41
[7] Patent: WO2007/128752, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 20-21

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3. 合成：71643-66-8

106-48-9

71643-66-8
产率 合成条件 实验步骤
68% With potassium hydrogensulfate; isoquinolinium dichromate; potassium iodide In water at 20℃; Sonication 一般程序：超声辅助溴化反应的一般方法几乎与上述常规反应类似。 将一个厘摩尔（0.01 mol）有机底物（酚，苯胺或乙酰苯胺），0.001 mol卤化钾（KBr），约50 mg稀KHSO 4和高价Cr（VI）试剂（IQCC或IQDC）悬浮于约30 mL溶剂中 （DCE或ACN）在先前清洁的圆底（RB）烧瓶中放置在超声波仪中。 将反应混合物在室温下超声处理约30-40分钟。 通过TLC技术监测反应进程。 完成反应混合物后的工作过程类似于前面描述的那种。
参考文献：
[1] Journal of the Brazilian Chemical Society, 2010, vol. 21, # 1, p. 3 - 6
[2] Synthetic Communications, 2006, vol. 36, # 13, p. 1915 - 1917
[3] Journal of Chemical Research, 2006, # 9, p. 575 - 576
[4] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 1, p. 81 - 83
[5] Synthetic Communications, 2008, vol. 38, # 17, p. 2881 - 2888
[6] Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic and Nano-Metal Chemistry, 2011, vol. 41, # 3, p. 258 - 261
[7] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 11, p. 2077 - 2082
[8] Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic and Nano-Metal Chemistry, 2016, vol. 46, # 6, p. 832 - 837
[9] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 16, p. 2170 - 2173
[10] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 31, p. 4370 - 4373
[11] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 12, p. 6267 - 6274
[12] Tetrahedron, 1995, vol. 51, # 31, p. 8555 - 8564
[13] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 20, p. 6326 - 6339
[14] Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical & Analytical, 1981, vol. 20, # 2, p. 133 - 135
[15] Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical & Analytical, 1986, vol. 25, # 3, p. 289 - 291
[16] Journal of the Indian Chemical Society, 1939, vol. 16, p. 477
[17] Journal of Organic Chemistry, 1990, vol. 55, # 18, p. 5287 - 5291
[18] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 15, p. 6097 - 6100
[19] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 19, p. 7485 - 7487
[20] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 35, p. 6124 - 6128
[21] Synlett, 2007, # 14, p. 2227 - 2231
[22] Patent: US2002/143017, 2002, A1
[23] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2009, vol. 184, # 3, p. 651 - 659
[24] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 1, p. 192 - 195
[25] Catalysis Letters, 2010, vol. 137, # 3-4, p. 190 - 201
[26] International Journal of Chemical Kinetics, 2013, vol. 45, # 11, p. 693 - 702
[27] Advanced Synthesis and Catalysis, 2013, vol. 355, # 17, p. 3401 - 3406

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氯代物

货号: BD103396

CAS号: 136808-72-5

相似度: 97.73%

货号: BD33937

CAS号: 52807-27-9

相似度: 89.8%

货号: BD85666

CAS号: 858854-82-7

相似度: 89.58%

货号: BD226112

CAS号: 28177-52-8

相似度: 89.58%

货号: BD226648

CAS号: 755027-21-5

相似度: 87.76%

酚

货号: BD103396

CAS号: 136808-72-5

相似度: 97.73%

货号: BD85666

CAS号: 858854-82-7

相似度: 89.58%

货号: BD226112

CAS号: 28177-52-8

相似度: 89.58%

货号: BD232574

CAS号: 855403-42-8

相似度: 83.33%

货号: BD229268

CAS号: 116130-33-7

相似度: 83.33%

合成路线

1. 合成：71643-66-8

95-85-2

71643-66-8
产率 合成条件 实验参考步骤
99% With potassium iodide; sodium nitrite In hydrogenchloride; water 合成实施例22 3-氰基-5-氯-2-羟基苯乙酮的合成将2-氨基-4-氯苯酚（50g，0.35mol）溶于500ml 2.5N HCl中。 将所得溶液冷却至0℃，在此温度下缓慢加入25.25g（0.37mol）亚硝酸钠在50ml水中的溶液。 搅拌30分钟后，缓慢加入70g（0.42mol）碘化钾在100ml水中的冷冻溶液。 使反应混合物的温度升至室温，在此温度下搅拌反应混合物过夜。 用乙酸乙酯萃取反应混合物，减压蒸馏除去溶剂，得到89.7g 4-氯-2-碘苯酚（收率：99％）。
99% With sodium iodide; sodium nitrite In hydrogenchloride; iodostarch; water 1）将2-氨基-4-氯苯酚（50g，0.35mol）溶于500ml 2.5N盐酸中，向其中逐渐加入25.25g（0.37mol）亚硝酸钠在50ml水中的水溶液。 在0℃冷却下滴加。搅拌30分钟后，确认反应混合物在碘伏反应中显示“阳性”，并缓慢加入70g（0.42mol）碘化钠在100ml水中的水溶液。。 使反应混合物的温度升至室温，将反应混合物搅拌过夜，然后用乙酸乙酯萃取。 浓缩乙酸乙酯层，得到89.7g 4-氯-2-碘苯酚，为紫色固体（收率：99％）。
70%
Stage #1: With hydrogenchloride; sodium nitrite In water at 0 - 5℃; for 0.83 h;
Stage #2: With potassium iodide In water at 0 - 10℃; for 3 h; 		化合物）：4-氯-2-碘苯酚（Tetrahedron，1995,51,8555）将2-氨基-4-氯苯酚（来自Aldrich）（50g，0.35mol）溶于2.5M盐酸（500ml）中，冷却至0℃。 在0-5℃下，在20分钟内缓慢加入℃和亚硝酸钠（25.3g，0.37mol）的水（50ml）溶液，搅拌30分钟，然后加入碘化钾溶液（70g，0.42）。 在0℃下缓慢加入水（100ml）。 然后将反应混合物在3小时内温热至10℃。 然后用乙酸乙酯（200ml）萃取产物，用10％亚硫酸氢钠，水洗涤，用硫酸镁干燥并蒸发至干。 产物经柱色谱纯化，用5％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，得到橙色固体。重量。62克。 产量70％。
51.7%
Stage #1: With hydrogenchloride; sodium nitrite In water at 0℃; for 0.50 h;
Stage #2: With potassium iodide In water at 0 - 20℃; 		向2-氨基-4-氯 - 苯酚4a（50g，0.35mol）的HCl（2.5mol，500mL）溶液中滴加亚硝酸钠（25.25g，0.35mol）的水溶液（在0°C下50 mL）。将混合物在该温度下搅拌30分钟。然后在0℃下缓慢加入冷却的KI（70g，0.42mol）的H 2 O（100mL）溶液。添加后，将混合物温热至室温并搅拌过夜。将反应混合物用乙酸乙酯（200mL）稀释，并将分离的水相用乙酸乙酯（100mL×3）萃取。将合并的有机级分用Na 2 S 2 O 3（10％，100mL），水（100mL x 2）和盐水（200mL）洗涤，经Na 2 SO 4干燥并浓缩至干。通过硅胶柱纯化残余物，得到4-氯-2-碘 - 苯酚4b，为黄色固体（46g，产率51.7％）。 .H NMR（400MHz，CDCl3）：δ7.67（d，J = 2.4Hz，1H），7.21（dd，J = 2.4,8.4，Hz，1H），6.91（d，J = 8.4Hz，1 H），5.33（s，1H）。[0223]向4-氯-2-碘 - 苯酚4b（20.32g，0.08mol），（1-苄基-1,2,3,6-四氢 - 吡啶-4-基） - 甲醇（20.5g，0.08）的溶液中在0℃，氮气氛下，加入DEAD（17.4g，0.09mol），在无水THF（150mL）中加入三苯基膦（23.58g，0.09mol）。添加后，将混合物在室温下搅拌过夜。将混合物浓缩至干燥并将残余物用Na 2 CO 3溶液（10％100mL）碱化，并用乙酸乙酯（100mL×3）萃取。将合并的有机层用水（100mL×2）和盐水（200mL）洗涤，经Na 2 SO 4干燥，浓缩至干。通过硅胶柱纯化残余物，得到1-苄基-4-（4-氯-2-碘 - 苯氧基甲基）-1,2,3,6-四氢 - 吡啶4c（30g，86％）。 XH NMR（400MHz，CDCl 3）：δ7.73（d，J = 2.4Hz，1H），7.22-7.38（m，6H），6.70（d，J = 8.8Hz，1H），5.82（s， 1 H），4.43（s，2H），3.63（s，2H），3.05（s，2H），2.67（t，J = 5.6Hz，2H），2.28（s，2H）。向回流的1-苄基-4-（4-氯-2-碘 - 苯氧基甲基）-1,2,3,6-四氢 - 吡啶4c（26.7g，0.06mol）和AIBN（0.05g，0.003mol）溶液中在氮气氛下，在1小时内，在无水苯中加入Bu3SnH（40g，0.137mol）的苯（100mL）溶液。加完后，将混合物回流3小时，再加入AIBN（0.5g，0.003mol）和BU3S11H（20g，0.68mol）。回流4小时后，将混合物浓缩至干，加入EtOAc（100mL）和HCl（10％，40mL）。过滤沉淀物并用石油醚洗涤，得到2,3-二氢-1'-苄基-5-氯螺（苯并呋喃-3,4'-哌啶），为其HCl盐，用NaHCO 3溶液碱化，得到2， 3-二氢-1'-苄基-5-氯螺（苯并呋喃-3,4'-哌啶）4d（13g，68％）。[0225]向滴加的2,3-二氢-1'-苄基-5-氯螺（苯并呋喃-3,4'-哌啶）4d（13g，0.04mol）的CH 2 Cl 2（130mL）溶液中滴加氯甲酸1-氯乙酯。 （7.2g，0.05mol）。将混合物在室温下搅拌3小时，然后浓缩至干。将残余物溶解在CH 3 OH（30mL）中并将溶液加热至回流30分钟。除去溶剂后，加入乙醚。过滤得到的固体，用乙醚洗涤，得到脱苄基化产物4e，为HCl盐（5.5g，收率48％）。 1 H NMR（400MHz，DMSO-4）：5 9.08（hr s，1H），7.16-7.19（m，2H），6.82（d，/ = 8.4Hz，1H），4.50（s，2 H），3.25-9.29（m，2H），2.98-2.92（m，2H），2.12-2.05（m，2H），1.83-1.8（m，2H）。将氯 - 二氢苯并呋喃螺胺4e（3.18mmol）溶于无水DCE（15mL）中，并用三乙胺（322mg，3.18mmol）处理，然后用（+） - 2-正癸醇（421mg，3.82mmol）处理。 ），乙酸（382mg，6.36mmol）和NaBH（OAc）3（1.35g，6.37mmol）。在室温下在氮气下剧烈搅拌反应约36小时。用甲醇（15mL）淬灭反应，并在室温下剧烈搅拌10分钟。然后将反应混合物减压浓缩，将得到的残余物溶于DMSO：CH 3 OH（20mL，1：3v / v）的混合物中。将溶液过滤并通过反相HPLC纯化（2-99％CH 3 CN / 0.05％TFA，35mL / min）。将合并的纯级分在减压下浓缩，直至剩余约25mL溶剂。将悬浮液用1N NaOH（25mL）处理，并用CH 2 Cl 2（3×50mL）萃取。将合并的有机萃取液用H 2 O，饱和盐水洗涤，经Na 2 SO 4干燥并过滤。减压浓缩滤液，得到522mg纯的游离碱（1.64mmol），为结晶白色固体。将游离碱易溶于无水乙醚（10mL）中，并用1.0当量1N乙醚HCl（1.7mL）处理。将获得的稠的凝胶状悬浮液在冰/ H 2 O浴中冷却1小时，过滤，用ET 2 O（3×10mL）冲洗，并在减压下干燥过夜，得到化合物编号0。 1为细白色粉末。 1H-NMR（400MHz，DM

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参考文献：
[1] Patent: US6046212, 2000, A
[2] Patent: US6136848, 2000, A
[3] Patent: WO2003/84917, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 24-25
[4] Patent: WO2006/23852, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 88-90
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 7, p. 1075 - 1089
[6] Tetrahedron Letters, 2002, vol. 43, # 51, p. 9377 - 9380
[7] Patent: US2008/15179, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 123

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2. 合成：71643-66-8

52807-27-9

71643-66-8
产率 合成条件 实验参考步骤
100% With boron tribromide In dichloromethane at 20℃; c）乙基3-（5-氯-1-苯并呋喃-2-基）苯甲酸酯将4-氯-2-碘苯甲醚（2.68g，10mmol）在无水二氯甲烷（60ML）中的搅拌溶液用三溴化硼处理（在室温下，在DICHLOROMETHANE中加入15.0ml，1M溶液。反应进行过夜，然后用100ml水淬灭。将所得混合物用两份（250ML）二氯甲烷萃取，将有机层用盐水洗涤，经硫酸钠干燥并真空浓缩。通过快速硅胶柱色谱法纯化，得到标题化合物，为固体（2.5g，100％）。将上述4-氯-2-碘苯酚（0.75克，2.96毫摩尔），3-乙炔基苯甲酸乙酯（0.566克，3.25毫摩尔）和三苯基膦（59毫克，0.225毫摩尔）在15毫升无水三乙胺中的搅拌溶液加入。脱气并用CuI（5.7mg，0.03mmol）和Pd（PPh 3）2 Cl 2（42mg，0.06mmol）处理。将所得混合物在90℃加热过夜，冷却至室温并真空浓缩。制备型HPLC（CH 3 CN 60％-98％，10分钟）得到标题产物（0.463g，52％），为白色固体。 MS（ES）m / e 301.2（M +）。
88%
Stage #1: at 0℃; for 3.50 h; 		在氩气下，在冰浴中向4-氯-2-碘-1-甲氧基 - 苯（5.00g，18.6mmol）中滴加纯BBr 3（2.20mL，23.2mmol）。 将该混合物在0℃下搅拌3.5小时，然后用MeOH（20mL）淬灭。 将该混合物真空浓缩，得到4.2g 4-氯-2-碘 - 苯酚，收率88％。 HPLC Rt = 3.17分钟（YMC S5 ODS柱4.6.x.50mm，10-90％甲醇水溶液，4分钟，含有0.2％磷酸，4mL / min，在220nm监测）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/9993, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 21-22
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 9, p. 2599 - 2603
[3] Organic Process Research and Development, 2010, vol. 14, # 4, p. 820 - 831
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 10, p. 2666 - 2671
[5] Patent: US2005/250753, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 100
[6] Patent: WO2006/66968, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 38; 41
[7] Patent: WO2007/128752, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 20-21

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3. 合成：71643-66-8

106-48-9

71643-66-8
产率 合成条件 实验参考步骤
68% With potassium hydrogensulfate; isoquinolinium dichromate; potassium iodide In water at 20℃; Sonication 一般程序：超声辅助溴化反应的一般方法几乎与上述常规反应类似。 将一个厘摩尔（0.01 mol）有机底物（酚，苯胺或乙酰苯胺），0.001 mol卤化钾（KBr），约50 mg稀KHSO 4和高价Cr（VI）试剂（IQCC或IQDC）悬浮于约30 mL溶剂中 （DCE或ACN）在先前清洁的圆底（RB）烧瓶中放置在超声波仪中。 将反应混合物在室温下超声处理约30-40分钟。 通过TLC技术监测反应进程。 完成反应混合物后的工作过程类似于前面描述的那种。
参考文献：
[1] Journal of the Brazilian Chemical Society, 2010, vol. 21, # 1, p. 3 - 6
[2] Synthetic Communications, 2006, vol. 36, # 13, p. 1915 - 1917
[3] Journal of Chemical Research, 2006, # 9, p. 575 - 576
[4] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 1, p. 81 - 83
[5] Synthetic Communications, 2008, vol. 38, # 17, p. 2881 - 2888
[6] Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic and Nano-Metal Chemistry, 2011, vol. 41, # 3, p. 258 - 261
[7] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 11, p. 2077 - 2082
[8] Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic and Nano-Metal Chemistry, 2016, vol. 46, # 6, p. 832 - 837
[9] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 16, p. 2170 - 2173
[10] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 31, p. 4370 - 4373
[11] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 12, p. 6267 - 6274
[12] Tetrahedron, 1995, vol. 51, # 31, p. 8555 - 8564
[13] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 20, p. 6326 - 6339
[14] Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical & Analytical, 1981, vol. 20, # 2, p. 133 - 135
[15] Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical & Analytical, 1986, vol. 25, # 3, p. 289 - 291
[16] Journal of the Indian Chemical Society, 1939, vol. 16, p. 477
[17] Journal of Organic Chemistry, 1990, vol. 55, # 18, p. 5287 - 5291
[18] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 15, p. 6097 - 6100
[19] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 19, p. 7485 - 7487
[20] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 35, p. 6124 - 6128
[21] Synlett, 2007, # 14, p. 2227 - 2231
[22] Patent: US2002/143017, 2002, A1
[23] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2009, vol. 184, # 3, p. 651 - 659
[24] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 1, p. 192 - 195
[25] Catalysis Letters, 2010, vol. 137, # 3-4, p. 190 - 201
[26] International Journal of Chemical Kinetics, 2013, vol. 45, # 11, p. 693 - 702
[27] Advanced Synthesis and Catalysis, 2013, vol. 355, # 17, p. 3401 - 3406

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4. 合成：71643-66-8

106-48-9

71643-66-8

15459-50-4
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1985, vol. 26, # 17, p. 2043 - 2046
[2] Journal of Organic Chemistry, 1985, vol. 50, # 25, p. 5384 - 5387
[3] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 21, p. 2655 - 2657
[4] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 22, p. 2664 - 2667
[5] Journal of Organic Chemistry, 1985, vol. 50, # 25, p. 5384 - 5387
[6] Synthetic Communications, 2008, vol. 38, # 22, p. 3894 - 3902

更多

5. 合成：71643-66-8

533-58-4

28177-52-8

71643-66-8
参考文献：
[1] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 21, p. 5476 - 5479
[2] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 21, p. 5476 - 5479
6. 合成：71643-66-8

533-58-4

71643-66-8
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 17, p. 8680 - 8688
[2] Journal of the Chemical Society, 1931, p. 137,144
[3] Canadian Journal of Chemistry, 1965, vol. 43, p. 650 - 658
7. 合成：71643-66-8

106-48-9

2012-29-5

71643-66-8
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 16, p. 2407 - 2414
8. 合成：71643-66-8

N/A

71643-66-8
参考文献：
[1] Synlett, 2007, # 14, p. 2227 - 2231
9. 合成：71643-66-8

132905-91-0

71643-66-8
参考文献：
[1] Synlett, 2007, # 14, p. 2227 - 2231

警告声明

一般
编码说明
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预防
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P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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