CAS号:7223-50-9

CAS号7223-50-9, 是饱和并芳香(杂)环类化合物, 分子量为185.17, 分子式C11H7NO2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供7223-50-9批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

N-炔丙基邻苯二甲酰亚胺 (请以英文为准,中文仅做参考)

N-Propargylphthalimide

货号:BD34739 N-Propargylphthalimide 标准纯度:, 98%
7223-50-9
7223-50-9
7223-50-9

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合成路线

1. 合成:7223-50-9

1074-82-4

106-96-7

7223-50-9

产率 合成条件 实验参考步骤
96.7% With manganese(IV) oxide In N,N-dimethyl-formamide at 28℃; for 2 h; 将8.4mmol溴丙炔和8.4mmol邻苯二甲酰亚胺钾盐加入到10mL N,N-二甲基甲酰胺中。 此外,加入0.2g二氧化锰固体。 在28℃的温度下反应2小时; 加入100mL乙酸乙酯后,用水洗涤收集有机层。 用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层,用无水硫酸钠干燥并用柱分离。 通过石油醚 - 乙酸乙酯5:1(v:v)选择洗脱液以分离和纯化以获得纯B.
90% at 80℃; for 8 h; 准备2:; 2-丙-2-炔基 - 异吲哚-1,3-二酮; 将邻苯二甲酰亚胺钾(10克,54毫摩尔)和炔丙基溴(7.65克,65毫摩尔)的混合物在二甲基甲酰胺(DMF)(50毫升)中于80℃加热8小时。 然后将反应混合物倒入冰冷的水中。 获得的白色固体在布氏漏斗上过滤,用水洗涤并干燥(产量为8.95克,90%)。 熔点:138℃。 1 H NMR(CDCl 3):6 7.95-7。 85(m,2H),7.75-7。 68(m,2H),4.46(d,J = 2.5Hz,2H),2.23(t,J = 2.5Hz,1H)。 IR(KBr,cm -1):3294,2925,1771,1725,1397。CI-MS(m / z):186(M + +1),148。
80% at 0 - 20℃; 步骤2:乙炔4的制备:在氩气下向冰冷的炔丙基溴(50g的80%甲苯溶液,336mmol)在DMF(200mL)中的混合物中加入邻苯二甲酰亚胺钾(64.7g,350mmol)。漏斗。用另外的DMF(50mL)冲洗漏斗。将反应混合物温热至室温,然后搅拌过夜。通过硅藻土过滤从混合物中除去固体后,将滤液减压浓缩。将残余物在EtOAc和水之间分配,合并的有机物用水和饱和NaHCO 3水溶液洗涤,用MgSO 4干燥。减压浓缩溶液,得到灰白色固体。将产物悬浮在水中,超声处理,过滤收集所得固体。真空干燥后,将固体用己烷研磨,过滤收集并干燥,得到乙炔4,为浅灰白色固体。产量(49.7g,80%):1 H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.85-7.93(m,4H),4.38(d,J = 6.0Hz,2H),3.26-3.34(m,1H)。
72% at 0 - 70℃; for 8 h; 将32.3g(271mmol)3-溴丙醇溶于150ml DMF中,在冰冷却下加入50.3g(271mmol)邻苯二甲酰亚胺钾盐。 将悬浮液在70℃下加热8小时。 将混合物在真空下浓缩,将残余物在乙酸乙酯和水之间分配。 有机相用硫酸钠干燥,真空除去溶剂。 残余物用乙酸乙酯结晶:得到36.4g(72%)无色晶体。
3.15 g for 5 h; Reflux 将炔丙基溴(1.3mL,17.4mmol)溶于DMF(30mL)中,并加入邻苯二甲酰亚胺钾(3.4g; 18.4mmol)。 将混合物回流5小时。 在室温下冷却后,将混合物用乙醚稀释,用水(3×50mL)洗涤,用Na 2 SO 4干燥并真空蒸发,得到N-炔丙基邻苯二甲酰亚胺,为白色固体(3.15g; 17mmol)。

更多

参考文献:
[1] Patent: CN105669525, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0062; 0063; 0082
[2] Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2002, vol. 377, p. 13 - 18
[3] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2004, vol. 179, # 8, p. 1611 - 1614
[4] Patent: WO2005/82892, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 58-59
[5] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 27, p. 3941 - 3946
[6] Patent: WO2009/45479, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 145-146
[7] Patent: US6903118, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 165
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[9] Tetrahedron Asymmetry, 1998, vol. 9, # 24, p. 4419 - 4428
[10] Heterocycles, 2010, vol. 80, # 2, p. 989 - 1002
[11] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 27, p. 8448 - 8455
[12] Nippon Kagaku Zasshi, 1955, vol. 76, p. 1404
[13] Chem.Abstr., 1957, p. 17760
[14] Annales de Chimie (Cachan, France), 1956, vol. <13>1, p. 161,184,186
[15] Patent: EP1366018, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0096
[16] Synthetic Communications, 2017, vol. 47, # 7, p. 722 - 733

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2. 合成:7223-50-9

136918-14-4

106-96-7

7223-50-9

产率 合成条件 实验参考步骤
89% With potassium carbonate In acetonitrile for 48 h; Reflux 将炔丙基溴(1mL,11.6mmol)加入到邻苯二甲酰亚胺(1g,6.8mmol)和K 2 CO 3(1.4g,10.2mmol)在CH 3 CN(25mL)中的溶液中。 将反应混合物加热回流48小时,过滤热混合物并在室温下冷却,用CH 3 CN(3×5mL)洗涤固体,合并有机相并通过硅藻土过滤,除去溶剂。 真空,通过结晶纯化产物,得到白色固体(1.12g,89%);熔点 142-143℃(点燃141-143℃); 20 FTIR(ATR,cm-1):2145,1768,1712,1468,1395; 1 H NMR(300MHz,CDCl 3)δ8.15-7.75(m,4H),4.60(dd,J = 2.5,0.4Hz,2H),2.36(td,J = 2.5,0.4Hz,1H); 13C NMR(75MHz,CDCl 3)δ166.9(2×C),134.2(2×CH),132.0(2×C),123.5(2×CH),77.0(C),71.4(CH),26.9(CH 2)); MS [EI +] m / z(百分比):185 [M] +(55),157 [M-CO] +(40),129 [C8H4NO](40),102 [C7H2O](60),76 [C6H4] ](100)。
89% With potassium carbonate In acetone for 16 h; Reflux 向含有溶解在丙酮(40mL)中的香草醛(0.800g,5.26mmol)的100mL圆底烧瓶中,加入碳酸钾(1.45g,10.5mmol)和炔丙基溴(957μL,10.5mmol)。将所得混合物回流24小时。冷却至室温后,将其加入冷水和CH 2 Cl 2混合物中。分离各层,水相用乙酸乙酯萃取(三次,每次30mL)。合并有机萃取物,用盐水(25mL)洗涤得到的有机层,用无水硫酸钠干燥,过滤并减压浓缩。将残渣用硅胶柱色谱法精制,用己烷 - 乙酸乙酯(2:1v / v)洗脱。获得化合物6,收率为72%(0.716g,3.77mmol)。以下数据支持化合物6的结构。白色固体。 Mp 81.3-82.2 oC。 TLC:Rf = 0.59(己烷 - 乙酸乙酯2:1v / v)。 1H NMR(300MHz,CDCl3):2.56(t,1H,J = 2.4Hz),3.92(s,3H,OCH3),4.85(d,2H,J = 2.4Hz),4.85(d,1H,J = 8.1Hz),7.42-7.47(m,2H),9.85(s,1H,CHO)。 13C NMR(75MHz,CDCl3):56.0,56.5,76.6,77.4,109.3,112.4,126.2,130.8,149.9,152.0,190.9(CHO)。
71% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; 通用方法:向炔丙基溴(8.47mmol)和仲胺(16.94mmol)的DMF混合物中加入K 2 CO 3(25.41mmol),将反应混合物在环境温度下搅拌10-12h。 然后将反应混合物用冰冷的水淬灭并用乙酸乙酯萃取。 合并的有机层用无水硫酸钠干燥,减压蒸发溶剂,得到相应的产物。
69% With caesium carbonate In acetonitrile at 80℃; for 2 h; 通过Clayton(69%)的方法制备:34mp 146-148℃(Lit.36 149-150℃)。 光谱数据与文献一致:36 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.80-7.91(m,2H),7.74-7.76(m,2H),4.47(s,2H),2.24(s,1H)。

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参考文献:
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 18, p. 6385 - 6395
[2] Journal of Chemical Research, 2016, vol. 40, # 5, p. 308 - 313
[3] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 6, p. 590 - 595
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2011, vol. 50, # 15, p. 3552 - 3556
[5] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 7, p. 2116 - 2119
[6] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 24, p. 7140 - 7145
[7] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 24, p. 7258 - 7263,6
[8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 7, p. 1795 - 1801
[9] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 40, p. 6136 - 6141
[10] European Journal of Inorganic Chemistry, 2007, # 19, p. 3115 - 3123
[11] Journal of the Brazilian Chemical Society, 2013, vol. 24, # 6, p. 914 - 921
[12] Tetrahedron, 2005, vol. 61, # 36, p. 8705 - 8710
[13] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 31, p. 5547 - 5551
[14] Journal of the Brazilian Chemical Society, 2011, vol. 22, # 3, p. 592 - 597
[15] Helvetica Chimica Acta, 2011, vol. 94, # 12, p. 2194 - 2206
[16] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 4, p. 903 - 909
[17] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 55, # 4, p. 903 - 909
[18] Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 30, # 3, p. 377 - 382
[19] Biochemistry, 2017, vol. 56, # 49, p. 6491 - 6502

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3. 合成:7223-50-9

85-44-9

2450-71-7

7223-50-9

产率 合成条件 实验参考步骤
60% at 115℃; for 2 h; Dean-Stark 将邻苯二甲酸酐(200mg,1.35mmol)悬浮在甲苯(5mL)中,并加入炔丙基胺(175μL,2.73mmol)。 使用Dean-stark装置将反应混合物在回流(115℃)下加热。 2小时后,将反应冷却至室温并真空浓缩。 将残余物溶于DCM(50mL)中,有机相用饱和碳酸氢钠水溶液(1:5稀释,50mL)洗涤。 将水层进一步用DCM(2×20mL)萃取,然后通过相分离器筒(Biotage)并真空浓缩。 通过快速柱色谱法(Biotage Isolera Four,25g KP-Sil柱,10%EtOAc I异己烷至20%EtOAc I异己烷)纯化得到的残余物,得到标题化合物,为白色固体(150mg,0.81mmol,60%)。
参考文献:
[1] Patent: WO2017/93544, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 110
4. 合成:7223-50-9

136918-14-4

624-65-7

7223-50-9

参考文献:
[1] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 4, p. 936 - 939
5. 合成:7223-50-9

16156-58-4

1074-82-4

7223-50-9

参考文献:
[1] Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 8, p. 1201 - 1208
[2] Tetrahedron Letters, 1988, vol. 29, # 16, p. 1983 - 1984
6. 合成:7223-50-9

N/A

7223-50-9

参考文献:
[1] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 3, p. 559 - 567
7. 合成:7223-50-9

136918-14-4

107-19-7

7223-50-9

参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 40, p. 6809 - 6814
8. 合成:7223-50-9

524-38-9

2450-71-7

7223-50-9

参考文献:
[1] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 3, p. 473 - 476
9. 合成:7223-50-9

119812-51-0

106-96-7

7223-50-9

参考文献:
[1] Synlett, 2005, # 6, p. 943 - 946
10. 合成:7223-50-9

22509-74-6

2450-71-7

7223-50-9

参考文献:
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2004, # 16, p. 3447 - 3458

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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