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6-氯-9-(四氢-2-吡喃基)嘌呤
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氯代物 核苷&核苷酸 核苷与核苷酸 四氢吡喃 杜维利斯中间体
嘌呤类碱基
氯嘌呤

CAS号：7306-68-5

CAS号7306-68-5, 是核苷&核苷酸类化合物, 分子量为238.67, 分子式C10H11ClN4O, 标准纯度99%, 毕得医药(Bidepharm)提供7306-68-5批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

6-氯-9-(四氢-2-吡喃基)嘌呤 (请以英文为准,中文仅做参考)

6-Chloro-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine , 6-Chloro-9-(tetrahydro-2-pyranyl)purine

货号：BD22407 6-Chloro-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine 标准纯度：, 99%
7306-68-5
7306-68-5
7306-68-5

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产品名称 : 6-Chloro-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine , 6-Chloro-9-(tetrahydro-2-pyranyl)purine
中文名称 : 6-氯-9-(四氢-2-吡喃基)嘌呤(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 7306-68-5
分子式 : C10H11ClN4O
线性分子式 : -
分子量 : 238.67
MDL NO : MFCD00022821
沸点 : -
Pubchem ID : 97740
InChIKey : QSTASPNCKDPSAH-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD22407 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 16
Num. arom. heavy atoms 9
Fraction Csp3 0.5
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 4.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 59.79
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

52.83 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.34
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.21
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.85
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

0.75
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

1.58
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.55

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.43
Solubility 0.882 mg/ml ; 0.0037 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-1.92
Solubility 2.89 mg/ml ; 0.0121 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.86
Solubility 0.328 mg/ml ; 0.00137 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 Yes
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.9 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.87

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~8  ►

1. 合成：7306-68-5

110-87-2

87-42-3

7306-68-5
产率 合成条件 实验步骤
99.3% With toluene-4-sulfonic acid In ethyl acetate at 90℃; for 1 h; 将6-氯-9H-嘌呤（25.36g，164mmol）和4-甲基苯磺酸（0.565g，3.28mmol）的EtOAc（250mL）悬浮液用3,4-二氢-2H-吡喃（44.9mL）处理 ，492mmol）。 将混合物在90℃下加热，并将固体在1小时内缓慢溶解。 从油浴中取出烧瓶，过滤混浊的黄色溶液并真空浓缩。 将浅黄色残余物溶于DCM中，并通过快速色谱法（50％EtOAc /己烷）（1L二氧化硅/ 4L溶剂）纯化，得到6-氯-9-（四氢-2H-吡喃-2-基）-9H-嘌呤。 （38.90g，99.3％收率），为无色油状物，其缓慢结晶。 MS（ESI，阳离子）m / z：239.1 [M + H] +
97% With toluene-4-sulfonic acid In ethyl acetate at 90℃; for 0.10 h; 将6-氯-9H-嘌呤（500mg，3.2mmol），4-甲基苯磺酸（12mg，0.07mmol）和3,4-脱氢-2H-吡喃（0.9mL，9.7mmol）加入乙酸乙酯中 溶剂并搅拌。 将反应物在90℃下搅拌约1小时直至固体完全溶解。 浓缩溶剂后，通过柱色谱法精制残余物，得到749mg目标化合物，6-氯-9-（四氢-2H-吡喃-2-基）-9H-嘌呤（百分比产率：97％） 得到1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ8.77（s，1H），8.36（s，1H），5.80（dd，J = 10.4,2.8Hz，1H），4.21（m，1H），3.80（ m，1H），2.21-1.67（m，6H）。
95% With toluene-4-sulfonic acid In tetrahydrofuran for 15 h; Reflux 在回流下，将p-TSA（0.01g）加入到6-氯嘌呤（0.15g，1mmol）的无水THF溶液中。 加入3,4-二氢-2H-吡喃（0.098g，1.18mmol）后，将混合物回流15小时。 冷却至环境温度后，将反应混合物用1mL 25％NH 4 OH处理并静置5分钟。 将溶液真空蒸发并用25mL EtOAc处理，用盐水和水洗涤。 有机相用Na 2 SO 4干燥，真空蒸发溶剂，用己烷石油醚重结晶，得到2（220mg; 95％）：mp 69-71℃（67-69℃30）。 1H NMR（CDCl3）δ1.64-1.88（m，3H，H-吡喃），2.02-2.21（m，3H，H-吡喃），3.80（td，J1 = 2.8Hz，J2 = 12Hz，1H，H 吡喃中的-5'a），4.20（吡喃中的d，1H，H-5'b），5.80（dd，J1 = 10.8Hz，J2 = 2.4Hz，1H，吡喃中的H-1'），8.35（s ，1H，H-8在嘌呤中），8.76（s，1H，H-2在嘌呤中）。 MS（ESI +）m / z：239.70（10％）（M + H）。
91%
Stage #1: at 60℃; for 0.50 h;
Stage #2: With ammonia In water; ethyl acetate at 20℃; 		将乙酸乙酯（300ml）加入到6-氯嘌呤（25g，162mmol）和甲苯磺酸一水合物（460mg，2.43mmol）中，并将所得混合物在60℃下加热。二氢吡喃（16ml，178mmol）是 加入并将所得混合物在相同温度下搅拌30分钟。 将反应混合物冷却至室温，然后加入28％氨水溶液（15ml），分出有机层，用水洗涤，用硫酸镁干燥。 减压蒸发溶剂，得到标题化合物（35g，91％），为浅黄色固体。
89% With toluene-4-sulfonic acid In ethyl acetate at 90℃; for 1 h; 一般步骤：用3,4-处理6-氯-9H-嘌呤（或4-碘-1H-吡唑）（13mmol）和4-甲基苯磺酸（0.12g，0.65mmol）的EtOAc（25ml）悬浮液。 二氢-2H-吡喃（3.54ml，39mmol）。 将混合物在90℃下加热，固体在1小时内缓慢溶解。 从油浴中取出烧瓶，过滤混浊的黄色溶液并在真空下浓缩。 通过快速色谱法纯化浅黄色残余物，得到标题化合物。
83.2% With toluene-4-sulfonic acid In ethyl acetate for 3 h; Reflux 将6-氯-9H-嘌呤17（2.01g，13mmol），3,4-二氢-2H-吡喃（3.30g，39mmol）和TsOH（516mg，0.3mmol）的混合物溶于无水乙酸乙酯（ 将30mL）回流3小时。 然后冷却至室温并用水和盐水洗涤。 将有机层干燥（无水Na 2 SO 4）并浓缩，得到化合物18（2.62g，83.2％），为黄色油状物。 ESI-MS m / z：239.0 [M + H] +。 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）：δ1.58-1.64（2H，m，H-吡喃），1.69-1.78（1H，m，H-吡喃），1.97-2.05（2H，m，H-吡喃） ，2.32-2.37（1H，m，H-pyran），3.69-3.77（1H，m，H-pyran），4.03（1H，d，J = 5.4Hz，H-pyran），5.80（1H，dd，J = 2.1Hz，J = 10.9Hz，H-吡喃），8.81（1H，s，H-嘌呤），8.91（1H，s，H-嘌呤）。
82.1% With toluene-4-sulfonic acid In ethyl acetate at 50℃; for 1 h; 将6-氯嘌呤（15.5g）和对甲苯磺酸（0.26g）溶于乙酸乙酯（180ml）中。加热至50℃，将2,3-二氢吡喃（10.5ml）缓慢滴加到反应溶液中，滴加 在该温度下继续搅拌1小时，缓慢冷却至室温，在饱和氯化铵溶液（10ml）下搅拌，然后用水洗涤两次，用盐水洗涤一次，干燥并浓缩，得到油状粗品，从n中重结晶。 - 己烷（150ml）氯-9-（四氢-2-吡喃基） - 嘌呤19.6g，产率82.1％。
80% With toluene-4-sulfonic acid In ethyl acetate at 75℃; for 2.60 h; 实施例1化合物3（4.60kg）用对甲苯磺酸一水合物和3,4-二氢-2H-吡喃（DHP）在乙酸乙酯中于75℃处理2.6小时。通过HPLC监测反应。完成 通过HPLC分析，获得化合物4，为黄色固体，80％收率，纯度> 99％（AUC）。
72.2%
Stage #1: With toluene-4-sulfonic acid In water; ethyl acetate at 20 - 60℃; for 1.50 h;
Stage #2: With ammonia In water; ethyl acetate at 20℃; for 0.08 h; 		实施例1该实施例说明了6-氯-9-（2-四氢吡喃基）嘌呤的制备。 将6-氯嘌呤（60g，388mmol）和甲苯磺酸一水合物（1g）在乙酸乙酯（750ml）中的混合物在50℃下剧烈搅拌。滴加3,4-二氢吡喃（40ml，438mmol）。 在30分钟内，将反应温度保持在55-60℃之间（Robins等，1961）。 将溶液再搅拌1小时，在此期间将其冷却至室温。 加入浓氨水（35ml）并将溶液搅拌5分钟。 随后用2×200ml水萃取均匀的深绿色溶液。 将黄色乙酸乙酯萃取物用硫酸钠干燥过夜，然后在-20℃冷却。将得到的黄色固体在37℃下在五氧化二磷上再次真空干燥。产量：66.9g（72.2％）。 MS（ES）：[M + H] + = 239（100）。
69% With toluene-4-sulfonic acid In ethyl acetate for 2 h; Reflux 步骤1：6-氯-9-（四氢-2H-吡喃-2-基）-9H-嘌呤向6-氯-9H-嘌呤（61.8g，0.4mol）的EtOAc（300mL）溶液中加入3 ，4-二氢-2H-吡喃（101g，1.2mol），然后加入4-甲基苯磺酸（1％），将所得反应混合物加热回流2小时。 将混合物用水稀释，用EtOAc萃取，用盐水洗涤，经Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩。 残余物用乙醚重结晶，得到所需产物（65.8g，69％）.1 H NMR（CDCl 3）：δ 8.74（1H，s），8.33（1H，s），5.80-5.76（1H，m），4.20-4.16（1H，m），3.81-3.75（1H，m），2.09-2.00（3H，m）， 1.86-1.65（4H，m）。
11.3 g With toluene-4-sulfonic acid In ethyl acetate for 2 h; Reflux a，将6-氯嘌呤（1,7.7g，50mmol）和对甲苯磺酸（172mg，1mmol）的EtOAc溶液在室温下搅拌，得到3,4-二氢-2H-吡喃（8.4g，100mmol） 滴加反应，反应加热回流约2小时;当反应溶液接近澄清状态时，热过滤除去部分原料1，滤液用水洗涤，饱和盐水洗涤，收集 油层，无水Na 2 SO 4干燥油层，除去溶剂，得到6-氯-9-（四氢-2H-2-吡喃-2-基）-9H-嘌呤（中间体2,11.3g）;

更多
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 20, p. 6189 - 6192
[2] Patent: WO2008/153947, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 41; 61
[3] Patent: EP2647637, 2013, A2. Location in patent: Paragraph 0060
[4] Acta Chimica Slovenica, 2017, vol. 64, # 3, p. 621 - 632
[5] Molecular Diversity, 2018, vol. 22, # 2, p. 343 - 358
[6] Patent: US2010/130492, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 78
[7] Molecules, 2011, vol. 16, # 7, p. 5840 - 5860
[8] Archiv der Pharmazie, 2017, vol. 350, # 11,
[9] Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, # 46, p. 8161 - 8164
[10] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, # 11, p. 763 - 783
[11] Dyes and Pigments, 2014, vol. 105, p. 145 - 151
[12] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 73, p. 167 - 176
[13] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 89, p. 581 - 596
[14] Patent: CN106146503, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0014; 0015; 0016
[15] Patent: US2012/184568, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 78
[16] Patent: US2008/9508, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[17] Patent: WO2013/71865, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[18] Organic and Biomolecular Chemistry, 2004, vol. 2, # 5, p. 665 - 670
[19] Patent: US2009/170879, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 5-7
[20] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 23, p. 7244 - 7251
[21] Patent: US2012/122838, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 79
[22] Patent: CN105837572, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0147

更多

2. 合成：7306-68-5

110-87-2

87-42-3

7306-68-5
产率 合成条件 实验步骤
69% With toluene-4-sulfonic acid In ethyl acetate for 2 h; Reflux 向6-氯嘌呤（61.8g，0.4mol）的乙酸乙酯（300mL）溶液中加入3,4-二氢吡喃（101g，1.2mol）和催化量的对甲苯磺酸（1％）。 将反应溶液加热回流2小时。 向其中加入水，有机相用饱和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥并真空浓缩。 所得粘性物质用乙醚重结晶，得到标题化合物（65.8g，69％）。
67% With toluene-4-sulfonic acid In ethyl acetate for 2 h; Reflux 化合物7（0183）的合成R-3 = H，R-4 = H（0184）向1L烧瓶中加入6-氯嘌呤（30g，194.1mmol，1当量），3,4-二氢吡喃加入（24.5g，291.1mmol，1.5当量）和对甲苯磺酸（PTSA）一水合物（2.95g，15.5mmol，8当量），然后加入EtOAc（240mL）。将混合物回流2小时。在混合物冷却后，将其用NaHCO 3（250mL）洗涤以调节pH = 7-8和盐水150mL×3。将EtOAc层用Na 2 SO 4干燥并浓缩至干。通过硅胶塞用己烷：EtOAc（2：1,1：1和1：2）纯化残余物，得到6-氯-9-（四氢-2H-吡喃-2-基）-9H-嘌呤，为灰白色固体（31.6g，67％）。 （0185）R 3 = D（0186）在N 2下，在-40℃，在N 2下，向100mL圆底烧瓶中加入n-BuLi（2.5M，23.5mL，58.7mmol，1.4当量）。二异丙胺（5.94g，58.7mmol，1.4当量）的THF（40mL）溶液。将混合物温度升至-10℃。然后将混合物冷却至-70℃，在THF（20mL）溶液中的6-氯-9-（四氢-2H-吡喃-2-基）-9H-嘌呤（10g，41.9mmol，1当量）。在保持温度低于-68℃的同时逐滴加入。将混合物搅拌1小时。然后加入5mL D20。混合物温度升至10℃。向混合物中加入2N HCl以调节至pH = 8.浓缩分离的THF层。用EtOAc（100mL×2）萃取水相。将EtOAc层与THF干燥相结合并用盐水（75mL×2）洗涤，经Na 2 SO 4干燥。蒸发溶剂，得到红色油状物。重复上述H-D交换程序两次。通过硅胶塞用己烷：EtOAc（5：1,4：1,3：1,2.5：1）纯化粗产物，得到化合物7，为黄色油状物（5.6g，56％）。
67% With toluene-4-sulfonic acid In ethyl acetate for 2 h; Reflux 向1L烧瓶中加入6-氯嘌呤（30g，194.1mmol，1当量），3,4-二氢吡喃（24.5g，291.1mmol，1.5当量）和PTSA一水合物（2.95g，15.5mmol，8当量）。 ，然后加入EtOAc（240mL）。 将混合物回流2小时。 在混合物冷却后，将其用NaHCO 3（250mL）洗涤以调节pH = 7-8和盐水150mL×3。将EtOAc层用Na 2 SO 4干燥并浓缩至干。 将残余物通过硅胶塞用己烷：EtOAc（2：1,1：1和1：2）纯化，得到6-氯-9-（四氢-2H-吡喃-2-基）-9H-嘌呤，为 灰白色固体（31.6g，67％）。
62% With toluene-4-sulfonic acid In tetrahydrofuran at 84℃; for 22 h; Inert atmosphere 根据文献（Taddei等，Org.Biomol.Chem.2004,2,665），由6-氯嘌呤制备化合物。将6-氯嘌呤（20.0g，129mmol），对甲苯磺酸（0.23g，1.85mmol），3,4-二氢-2H-吡喃（14.5ml，159mmol）的四氢呋喃（175ml）混合物回流。在氩气下，84℃下保持22小时。冷却后，加入浓氨水（5ml），滤出未溶解的颗粒，蒸发滤液至干。将淡黄色油状物溶于乙酸乙酯（250ml）中，用盐水（75ml），水（2×75ml）萃取，然后用硫酸钠干燥。将有机萃取物真空浓缩成黄色油状物，用沸腾的环己烷（cca 250ml）萃取。通过倾析将淡黄色环己烷提取物与未溶解的橙色残余物分离。用150ml环己烷重复萃取过程两次。将环己烷萃取物在冰箱中冷却过夜，沉淀出无色晶体。产量：19.1克，62％。 M.p。：68℃。 * H NMR（300 MHz，DMSO-

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参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 5, p. 1938 - 1947
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 24, p. 4509 - 4515
[3] Patent: CN103102349, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0143-0145
[4] Patent: WO2017/87207, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0092-0093
[5] Patent: WO2017/79003, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0083
[6] Patent: WO2016/95880, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 17; 18
[7] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 15, p. 2889 - 2893
[8] Patent: WO2016/183060, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 55

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3. 合成：7306-68-5

289-66-7

87-42-3

7306-68-5
产率 合成条件 实验步骤
90% at 30℃; for 2 h; 将6-氯嘌呤（19.9g，1当量）溶于二氯甲烷（199mL）中，将2-氢吡喃（16.3g，L 5当量）的溶液在30℃下溶解2小时。将反应溶液加入水中， 分层，有机层用饱和氯化钠溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩至干。 27克固体，刮擦。产量：90％，纯度：96％（面积归一化）。
参考文献：
[1] Patent: CN106279171, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0068; 0069

相关分类

高端化学品 有机砌块 氯代物
生命科学 脱氧核糖核酸/核糖核酸 核苷与核苷酸
分子砌块 脂肪杂环 四氢吡喃
医药中间体 抗肿瘤药 杜维利斯中间体

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合成路线

1. 合成：7306-68-5

110-87-2

87-42-3

7306-68-5
产率 合成条件 实验参考步骤
99.3% With toluene-4-sulfonic acid In ethyl acetate at 90℃; for 1 h; 将6-氯-9H-嘌呤（25.36g，164mmol）和4-甲基苯磺酸（0.565g，3.28mmol）的EtOAc（250mL）悬浮液用3,4-二氢-2H-吡喃（44.9mL）处理 ，492mmol）。 将混合物在90℃下加热，并将固体在1小时内缓慢溶解。 从油浴中取出烧瓶，过滤混浊的黄色溶液并真空浓缩。 将浅黄色残余物溶于DCM中，并通过快速色谱法（50％EtOAc /己烷）（1L二氧化硅/ 4L溶剂）纯化，得到6-氯-9-（四氢-2H-吡喃-2-基）-9H-嘌呤。 （38.90g，99.3％收率），为无色油状物，其缓慢结晶。 MS（ESI，阳离子）m / z：239.1 [M + H] +
97% With toluene-4-sulfonic acid In ethyl acetate at 90℃; for 0.10 h; 将6-氯-9H-嘌呤（500mg，3.2mmol），4-甲基苯磺酸（12mg，0.07mmol）和3,4-脱氢-2H-吡喃（0.9mL，9.7mmol）加入乙酸乙酯中 溶剂并搅拌。 将反应物在90℃下搅拌约1小时直至固体完全溶解。 浓缩溶剂后，通过柱色谱法精制残余物，得到749mg目标化合物，6-氯-9-（四氢-2H-吡喃-2-基）-9H-嘌呤（百分比产率：97％） 得到1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ8.77（s，1H），8.36（s，1H），5.80（dd，J = 10.4,2.8Hz，1H），4.21（m，1H），3.80（ m，1H），2.21-1.67（m，6H）。
95% With toluene-4-sulfonic acid In tetrahydrofuran for 15 h; Reflux 在回流下，将p-TSA（0.01g）加入到6-氯嘌呤（0.15g，1mmol）的无水THF溶液中。 加入3,4-二氢-2H-吡喃（0.098g，1.18mmol）后，将混合物回流15小时。 冷却至环境温度后，将反应混合物用1mL 25％NH 4 OH处理并静置5分钟。 将溶液真空蒸发并用25mL EtOAc处理，用盐水和水洗涤。 有机相用Na 2 SO 4干燥，真空蒸发溶剂，用己烷石油醚重结晶，得到2（220mg; 95％）：mp 69-71℃（67-69℃30）。 1H NMR（CDCl3）δ1.64-1.88（m，3H，H-吡喃），2.02-2.21（m，3H，H-吡喃），3.80（td，J1 = 2.8Hz，J2 = 12Hz，1H，H 吡喃中的-5'a），4.20（吡喃中的d，1H，H-5'b），5.80（dd，J1 = 10.8Hz，J2 = 2.4Hz，1H，吡喃中的H-1'），8.35（s ，1H，H-8在嘌呤中），8.76（s，1H，H-2在嘌呤中）。 MS（ESI +）m / z：239.70（10％）（M + H）。
91%
Stage #1: at 60℃; for 0.50 h;
Stage #2: With ammonia In water; ethyl acetate at 20℃; 		将乙酸乙酯（300ml）加入到6-氯嘌呤（25g，162mmol）和甲苯磺酸一水合物（460mg，2.43mmol）中，并将所得混合物在60℃下加热。二氢吡喃（16ml，178mmol）是 加入并将所得混合物在相同温度下搅拌30分钟。 将反应混合物冷却至室温，然后加入28％氨水溶液（15ml），分出有机层，用水洗涤，用硫酸镁干燥。 减压蒸发溶剂，得到标题化合物（35g，91％），为浅黄色固体。
89% With toluene-4-sulfonic acid In ethyl acetate at 90℃; for 1 h; 一般步骤：用3,4-处理6-氯-9H-嘌呤（或4-碘-1H-吡唑）（13mmol）和4-甲基苯磺酸（0.12g，0.65mmol）的EtOAc（25ml）悬浮液。 二氢-2H-吡喃（3.54ml，39mmol）。 将混合物在90℃下加热，固体在1小时内缓慢溶解。 从油浴中取出烧瓶，过滤混浊的黄色溶液并在真空下浓缩。 通过快速色谱法纯化浅黄色残余物，得到标题化合物。
83.2% With toluene-4-sulfonic acid In ethyl acetate for 3 h; Reflux 将6-氯-9H-嘌呤17（2.01g，13mmol），3,4-二氢-2H-吡喃（3.30g，39mmol）和TsOH（516mg，0.3mmol）的混合物溶于无水乙酸乙酯（ 将30mL）回流3小时。 然后冷却至室温并用水和盐水洗涤。 将有机层干燥（无水Na 2 SO 4）并浓缩，得到化合物18（2.62g，83.2％），为黄色油状物。 ESI-MS m / z：239.0 [M + H] +。 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）：δ1.58-1.64（2H，m，H-吡喃），1.69-1.78（1H，m，H-吡喃），1.97-2.05（2H，m，H-吡喃） ，2.32-2.37（1H，m，H-pyran），3.69-3.77（1H，m，H-pyran），4.03（1H，d，J = 5.4Hz，H-pyran），5.80（1H，dd，J = 2.1Hz，J = 10.9Hz，H-吡喃），8.81（1H，s，H-嘌呤），8.91（1H，s，H-嘌呤）。
82.1% With toluene-4-sulfonic acid In ethyl acetate at 50℃; for 1 h; 将6-氯嘌呤（15.5g）和对甲苯磺酸（0.26g）溶于乙酸乙酯（180ml）中。加热至50℃，将2,3-二氢吡喃（10.5ml）缓慢滴加到反应溶液中，滴加 在该温度下继续搅拌1小时，缓慢冷却至室温，在饱和氯化铵溶液（10ml）下搅拌，然后用水洗涤两次，用盐水洗涤一次，干燥并浓缩，得到油状粗品，从n中重结晶。 - 己烷（150ml）氯-9-（四氢-2-吡喃基） - 嘌呤19.6g，产率82.1％。
80% With toluene-4-sulfonic acid In ethyl acetate at 75℃; for 2.60 h; 实施例1化合物3（4.60kg）用对甲苯磺酸一水合物和3,4-二氢-2H-吡喃（DHP）在乙酸乙酯中于75℃处理2.6小时。通过HPLC监测反应。完成 通过HPLC分析，获得化合物4，为黄色固体，80％收率，纯度> 99％（AUC）。
72.2%
Stage #1: With toluene-4-sulfonic acid In water; ethyl acetate at 20 - 60℃; for 1.50 h;
Stage #2: With ammonia In water; ethyl acetate at 20℃; for 0.08 h; 		实施例1该实施例说明了6-氯-9-（2-四氢吡喃基）嘌呤的制备。 将6-氯嘌呤（60g，388mmol）和甲苯磺酸一水合物（1g）在乙酸乙酯（750ml）中的混合物在50℃下剧烈搅拌。滴加3,4-二氢吡喃（40ml，438mmol）。 在30分钟内，将反应温度保持在55-60℃之间（Robins等，1961）。 将溶液再搅拌1小时，在此期间将其冷却至室温。 加入浓氨水（35ml）并将溶液搅拌5分钟。 随后用2×200ml水萃取均匀的深绿色溶液。 将黄色乙酸乙酯萃取物用硫酸钠干燥过夜，然后在-20℃冷却。将得到的黄色固体在37℃下在五氧化二磷上再次真空干燥。产量：66.9g（72.2％）。 MS（ES）：[M + H] + = 239（100）。
69% With toluene-4-sulfonic acid In ethyl acetate for 2 h; Reflux 步骤1：6-氯-9-（四氢-2H-吡喃-2-基）-9H-嘌呤向6-氯-9H-嘌呤（61.8g，0.4mol）的EtOAc（300mL）溶液中加入3 ，4-二氢-2H-吡喃（101g，1.2mol），然后加入4-甲基苯磺酸（1％），将所得反应混合物加热回流2小时。 将混合物用水稀释，用EtOAc萃取，用盐水洗涤，经Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩。 残余物用乙醚重结晶，得到所需产物（65.8g，69％）.1 H NMR（CDCl 3）：δ 8.74（1H，s），8.33（1H，s），5.80-5.76（1H，m），4.20-4.16（1H，m），3.81-3.75（1H，m），2.09-2.00（3H，m）， 1.86-1.65（4H，m）。
11.3 g With toluene-4-sulfonic acid In ethyl acetate for 2 h; Reflux a，将6-氯嘌呤（1,7.7g，50mmol）和对甲苯磺酸（172mg，1mmol）的EtOAc溶液在室温下搅拌，得到3,4-二氢-2H-吡喃（8.4g，100mmol） 滴加反应，反应加热回流约2小时;当反应溶液接近澄清状态时，热过滤除去部分原料1，滤液用水洗涤，饱和盐水洗涤，收集 油层，无水Na 2 SO 4干燥油层，除去溶剂，得到6-氯-9-（四氢-2H-2-吡喃-2-基）-9H-嘌呤（中间体2,11.3g）;

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参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 20, p. 6189 - 6192
[2] Patent: WO2008/153947, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 41; 61
[3] Patent: EP2647637, 2013, A2. Location in patent: Paragraph 0060
[4] Acta Chimica Slovenica, 2017, vol. 64, # 3, p. 621 - 632
[5] Molecular Diversity, 2018, vol. 22, # 2, p. 343 - 358
[6] Patent: US2010/130492, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 78
[7] Molecules, 2011, vol. 16, # 7, p. 5840 - 5860
[8] Archiv der Pharmazie, 2017, vol. 350, # 11,
[9] Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, # 46, p. 8161 - 8164
[10] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, # 11, p. 763 - 783
[11] Dyes and Pigments, 2014, vol. 105, p. 145 - 151
[12] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 73, p. 167 - 176
[13] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 89, p. 581 - 596
[14] Patent: CN106146503, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0014; 0015; 0016
[15] Patent: US2012/184568, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 78
[16] Patent: US2008/9508, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[17] Patent: WO2013/71865, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[18] Organic and Biomolecular Chemistry, 2004, vol. 2, # 5, p. 665 - 670
[19] Patent: US2009/170879, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 5-7
[20] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 23, p. 7244 - 7251
[21] Patent: US2012/122838, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 79
[22] Patent: CN105837572, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0147

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2. 合成：7306-68-5

110-87-2

87-42-3

7306-68-5
产率 合成条件 实验参考步骤
69% With toluene-4-sulfonic acid In ethyl acetate for 2 h; Reflux 向6-氯嘌呤（61.8g，0.4mol）的乙酸乙酯（300mL）溶液中加入3,4-二氢吡喃（101g，1.2mol）和催化量的对甲苯磺酸（1％）。 将反应溶液加热回流2小时。 向其中加入水，有机相用饱和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥并真空浓缩。 所得粘性物质用乙醚重结晶，得到标题化合物（65.8g，69％）。
67% With toluene-4-sulfonic acid In ethyl acetate for 2 h; Reflux 化合物7（0183）的合成R-3 = H，R-4 = H（0184）向1L烧瓶中加入6-氯嘌呤（30g，194.1mmol，1当量），3,4-二氢吡喃加入（24.5g，291.1mmol，1.5当量）和对甲苯磺酸（PTSA）一水合物（2.95g，15.5mmol，8当量），然后加入EtOAc（240mL）。将混合物回流2小时。在混合物冷却后，将其用NaHCO 3（250mL）洗涤以调节pH = 7-8和盐水150mL×3。将EtOAc层用Na 2 SO 4干燥并浓缩至干。通过硅胶塞用己烷：EtOAc（2：1,1：1和1：2）纯化残余物，得到6-氯-9-（四氢-2H-吡喃-2-基）-9H-嘌呤，为灰白色固体（31.6g，67％）。 （0185）R 3 = D（0186）在N 2下，在-40℃，在N 2下，向100mL圆底烧瓶中加入n-BuLi（2.5M，23.5mL，58.7mmol，1.4当量）。二异丙胺（5.94g，58.7mmol，1.4当量）的THF（40mL）溶液。将混合物温度升至-10℃。然后将混合物冷却至-70℃，在THF（20mL）溶液中的6-氯-9-（四氢-2H-吡喃-2-基）-9H-嘌呤（10g，41.9mmol，1当量）。在保持温度低于-68℃的同时逐滴加入。将混合物搅拌1小时。然后加入5mL D20。混合物温度升至10℃。向混合物中加入2N HCl以调节至pH = 8.浓缩分离的THF层。用EtOAc（100mL×2）萃取水相。将EtOAc层与THF干燥相结合并用盐水（75mL×2）洗涤，经Na 2 SO 4干燥。蒸发溶剂，得到红色油状物。重复上述H-D交换程序两次。通过硅胶塞用己烷：EtOAc（5：1,4：1,3：1,2.5：1）纯化粗产物，得到化合物7，为黄色油状物（5.6g，56％）。
67% With toluene-4-sulfonic acid In ethyl acetate for 2 h; Reflux 向1L烧瓶中加入6-氯嘌呤（30g，194.1mmol，1当量），3,4-二氢吡喃（24.5g，291.1mmol，1.5当量）和PTSA一水合物（2.95g，15.5mmol，8当量）。 ，然后加入EtOAc（240mL）。 将混合物回流2小时。 在混合物冷却后，将其用NaHCO 3（250mL）洗涤以调节pH = 7-8和盐水150mL×3。将EtOAc层用Na 2 SO 4干燥并浓缩至干。 将残余物通过硅胶塞用己烷：EtOAc（2：1,1：1和1：2）纯化，得到6-氯-9-（四氢-2H-吡喃-2-基）-9H-嘌呤，为 灰白色固体（31.6g，67％）。
62% With toluene-4-sulfonic acid In tetrahydrofuran at 84℃; for 22 h; Inert atmosphere 根据文献（Taddei等，Org.Biomol.Chem.2004,2,665），由6-氯嘌呤制备化合物。将6-氯嘌呤（20.0g，129mmol），对甲苯磺酸（0.23g，1.85mmol），3,4-二氢-2H-吡喃（14.5ml，159mmol）的四氢呋喃（175ml）混合物回流。在氩气下，84℃下保持22小时。冷却后，加入浓氨水（5ml），滤出未溶解的颗粒，蒸发滤液至干。将淡黄色油状物溶于乙酸乙酯（250ml）中，用盐水（75ml），水（2×75ml）萃取，然后用硫酸钠干燥。将有机萃取物真空浓缩成黄色油状物，用沸腾的环己烷（cca 250ml）萃取。通过倾析将淡黄色环己烷提取物与未溶解的橙色残余物分离。用150ml环己烷重复萃取过程两次。将环己烷萃取物在冰箱中冷却过夜，沉淀出无色晶体。产量：19.1克，62％。 M.p。：68℃。 * H NMR（300 MHz，DMSO-

更多
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 5, p. 1938 - 1947
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 24, p. 4509 - 4515
[3] Patent: CN103102349, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0143-0145
[4] Patent: WO2017/87207, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0092-0093
[5] Patent: WO2017/79003, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0083
[6] Patent: WO2016/95880, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 17; 18
[7] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 15, p. 2889 - 2893
[8] Patent: WO2016/183060, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 55

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3. 合成：7306-68-5

289-66-7

87-42-3

7306-68-5
产率 合成条件 实验参考步骤
90% at 30℃; for 2 h; 将6-氯嘌呤（19.9g，1当量）溶于二氯甲烷（199mL）中，将2-氢吡喃（16.3g，L 5当量）的溶液在30℃下溶解2小时。将反应溶液加入水中， 分层，有机层用饱和氯化钠溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩至干。 27克固体，刮擦。产量：90％，纯度：96％（面积归一化）。
参考文献：
[1] Patent: CN106279171, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0068; 0069
4. 合成：7306-68-5

142-68-7

87-42-3

7306-68-5
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 7, p. 3710 - 3718
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 16, p. 3418 - 3428
5. 合成：7306-68-5

110-87-2

1336-21-6

87-42-3

7306-68-5
参考文献：
[1] Patent: US4876257, 1989, A
[2] Patent: US5164390, 1992, A
6. 合成：7306-68-5

68-94-0

7306-68-5
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2004, vol. 2, # 5, p. 665 - 670
7. 合成：7306-68-5

110-87-2

1336-21-6

N/A

87-42-3

7306-68-5
参考文献：
[1] Patent: US5252569, 1993, A

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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