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芳基 ∩ 溴代物
溴苯基

CAS号：73096-42-1

CAS号73096-42-1, 是芳基类化合物, 分子量为225.05, 分子式C7H5BrN4, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供73096-42-1批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

5-(2-溴苯基)-1H-四唑 (请以英文为准,中文仅做参考)

5-(2-Bromophenyl)tetrazole

货号：BD4313 5-(2-Bromophenyl)tetrazole 标准纯度：, 98%
73096-42-1
73096-42-1
73096-42-1

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  • 产品信息
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  • 应用领域
产品名称 : 5-(2-Bromophenyl)tetrazole
中文名称 : 5-(2-溴苯基)-1H-四唑(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 73096-42-1
分子式 : C7H5BrN4
线性分子式 : -
分子量 : 225.05
MDL NO : MFCD00151799
沸点 : -
Pubchem ID : 560689
InChIKey : YHVBXKTXLJTDRI-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD4313 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 12
Num. arom. heavy atoms 11
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 47.31
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

54.46 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.17
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.9
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.63
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

2.14
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.27
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.82

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-3.04
Solubility 0.203 mg/ml ; 0.000902 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.67
Solubility 0.485 mg/ml ; 0.00216 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-3.87
Solubility 0.0306 mg/ml ; 0.000136 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.32 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.56

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.88

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~8  ►

1. 合成：73096-42-1

2042-37-7

73096-42-1
产率 合成条件 实验步骤
95% With sodium azide; triethylamine hydrochloride In toluene at 100℃; for 6 h; Inert atmosphere 将2-溴苯甲腈（S8）（1g，5.494mmol，1当量），三乙胺盐酸盐（2.269g，16.482mmol，3.0当量）和叠氮化钠（1.072g，16.482mmol，3.0当量）悬浮于20℃。加入甲苯，在100℃下搅拌6小时。然后将反应冷却至室温，通过硅藻土垫过滤，并在真空下浓缩。将残余物在20mL水中重构，用1M KHSO 4酸化，并用EtOAc（5×20mL）萃取。将合并的有机萃取液干燥（Na 2 SO 4），过滤，并通过旋转蒸发浓缩。通过二氧化硅快速色谱法纯化（0％ - > 25％EtOAc的己烷溶液，含1％AcOH），得到标题产物S9（1.175g，95％收率），为白色固体。 IR（ATR）：2465,1604,1574,1475,1447,1435,1396,1276,1247,1165,1093,1056,1027,1011,995,924,879,773,7485,712,643.1H-NMR （600 MHz; MeOD）：δ7.83（dd，= 8.0,0.9 Hz，1H），7.69（dd，= 7.6,1.5 Hz，1H），7.56（td，= 7.6,1.2 Hz，1H），7.51（td） ，= 7.8,1.7Hz，1H）。 13 C-NMR（150MHz; MeOD）：δ156.211,134.966,133.866,133.025,129.233,127.560,123.224。 HRMS（ESI）m / z计算值C 7 H 6 BrN 4（[M + H] +）224.9776;实测值：224.9776。发现224.9781。
85% With sodium azide; (1,10-phenanthroline)bis(triphenylphosphine)copper(I) nitrate In water; isopropyl alcohol at 65℃; for 0.28 h; Inert atmosphere; Microwave irradiation; Green chemistry 一般步骤：在圆底烧瓶中，将有机腈1（1.0当量）和NaN 3（1.5当量）的混合物加入到5ml含有10mol％[Cu（phen）的H2O-IPA（1：1）溶液中（ PPh3）2] NO3作为催化剂在N2气氛下。 将反应混合物在245W的微波加热下在65℃下照射15-25分钟。 通过薄层色谱（TLC）监测反应进程。 反应完成后，过滤混合物以除去催化剂。 将滤液用5N HCl（20ml）酸化以中和产物，用乙酸乙酯（2×10ml）萃取。 将合并的有机层用无水MgSO 4干燥。 将合并的滤液蒸发，得到粗化合物，将其用硅胶柱（60-120目）纯化，用50％乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱剂，得到相应的5-取代的1H-四唑2产物。
82%
Stage #1: With sodium azide; tris(pentafluorophenyl)borate In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 15 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In water; ethyl acetate; N,N-dimethyl-formamide for 0.25 h; 		通用方法：将B（C6F5）3（67.3mg，0.13mmol，5mol％）加入到搅拌的3,4-二氯苯甲醛（172mg，1mmol）和NaN 3（97.5mg，1.5mmol）的DMF溶液中（ 加入5mL）并在120℃下加热。 反应完成后（通过TLC监测），将反应混合物冷却至室温，加入5mL冷水，然后加入10mL 2N HCl和10mL乙酸乙酯。 将所得混合物剧烈搅拌15分钟。 分离有机层，再次用乙酸乙酯（3×15mL）萃取水层。 合并的有机层用水洗涤，用无水硫酸钠干燥，减压蒸发。 通过柱色谱（硅胶，EtOAc /己烷9：1）纯化粗产物，得到纯的5-（3,4-二氯苯基）-1H-四唑。 通过将它们的光谱数据和物理性质与报道的文献进行比较来表征和确认已知化合物。
78% With sodium azide In N,N-dimethyl-formamide at 110℃; for 6 h; Green chemistry 一般步骤：将苄腈和叠氮化钠的混合物加入0.5g 30mol％CAN载的HY-沸石的DMF溶液中。 然后将反应混合物在110℃下搅拌一段时间。 通过TLC监测反应进程。 完成反应后，通过简单过滤除去催化剂，滤液用1N HCl溶液处理，然后用乙酸乙酯萃取两次。 最后用水洗涤合并的有机层，用无水硫酸钠干燥，减压蒸发。粗产物用热乙醇重结晶，得到纯的5-苯基-1H-四唑。 其他四唑衍生物也遵循相同的程序。 除10和11之外的所有合成化合物（表4）是已知化合物，它们的光谱数据和物理性质与文献中报道的相同。
76% With lithium tetraazidoborate; ammonium acetate In methanol; N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 8 h; 通用程序：将NH 4 OAc（15mg）加入到苄腈（103mg，1mmol）和LiB（N 3）4（93mg，0.5mmol）在DMF / MeOH（9/1）溶液（5mL）中的混合物中，并且 将混合物在100℃下搅拌8小时。 反应完成后（通过TLC监测），将混合物冷却至室温并用乙酸乙酯稀释。 将得到的溶液用1M HCl洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥并浓缩。 向残余物中加入NaOH水溶液（1M），并将混合物在室温下搅拌30分钟。 用乙酸乙酯洗涤所得溶液，然后加入2MHCl直至水层的pH值变为1~2。 水层用乙酸乙酯萃取三次，合并的有机层用1M HCl洗涤。有机层用无水Na 2 SO 4干燥并浓缩，得到纯的5-苯基-1-H-四唑1b，为白色固体（125mg） ）产率为86％。
74% With trimethylsilylazide; di(n-butyl)tin oxide; sodium hydrogencarbonate In toluene 实施例12 5-（2-溴苯基）四唑2-氰基苯基溴（1.00g，5.49mmol），二丁基氧化锡（90.4mg，0.549mmol）和三甲基甲硅烷基叠氮化物（1.26g，10.98mmol）在甲苯（10.9mL）中的混合物在93℃下加热72小时。减压除去溶剂并用甲醇追踪。将获得的残余物在乙酸乙酯（25mL）和10％碳酸氢钠溶液（25mL）之间分配。用另外等份的10％碳酸氢钠溶液萃取有机相。用10％盐酸将合并的含水萃取物酸化至pH 2并用乙酸乙酯（2×25mL）萃取。将合并的有机萃取物用硫酸镁干燥，过滤，并真空浓缩，得到标题化合物（190mg，74％），为白色固体。 1 H NMR（CD 3 OD，300MHz）δ7.48-7.6（m，2H），7.70（dd，J = 2Hz，7Hz，1H），7.84（dd，J = 1Hz，6Hz，1H） 。 HRMS（DC1 / NH3）m / e，C7H6N479 Br计算值：224.9776，实测值224.9762。 IR（KBr）3440,2600,1602,1056,748cm -1。 C7H6N4 Br的分析计算值：C，37.36;实测值：37.36。 H，2.24; N，24.90。实测值：C，37.44; H，2.25; N，24.77。
73% With potassium hydroxide; ammonium chloride In water; N,N-dimethyl-formamide 步骤2）5-（2-溴苯基）-1H-四唑2-溴苄腈（10.0g，0.055mol），叠氮化钠（3.9g，0.060mol），氯化铵（3.2g，0.060mol）和DMF的混合物 将（90mL）在100℃下加热18小时。 将混合物浓缩，溶于水中，用1N KOH调至碱性（pH9）。 用乙醚萃取含水混合物（弃去）并用2N HCl酸化。 过滤收集沉淀物，得到9.1g（73％）产物，为灰白色固体，熔点179-118℃.1 H NMR（DMSO-d6）：d 7.56（m，2H），7.69（dd） ，J = 7.0Hz，2.1Hz，1H），7.86（dd，J = 7.6Hz，1.3Hz，1H）。
73% With potassium hydroxide; ammonium chloride In water; N,N-dimethyl-formamide 步骤2 5-（2-溴苯基）-1H-四唑2-溴苄腈（10.0g，0.055mol），叠氮化钠（3.9g，0.060mol），氯化铵（3.2g，0.060mol）和DMF（ 将90mL）在100℃下加热18小时。 将混合物浓缩，溶于水中，用1N KOH调至碱性（pH9）。 用乙醚萃取含水混合物（弃去）并用2N HCl酸化。 过滤收集沉淀物，得到9.1g（73％）产物，为灰白色固体，熔点179-118℃.1 H NMR（DMSO-d6）：δ7.56（m，2H），7.69（dd） ，J = 7.0Hz，2.1Hz，1H），7.86（dd，J = 7.6Hz，1.3Hz，1H）。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2017/59411, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00386
[2] Patent: WO2006/81807, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 20; 33-34
[3] Patent: EP838458, 1998, A1
[4] Research on Chemical Intermediates, 2017, vol. 43, # 12, p. 7365 - 7374
[5] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 24, p. 3507 - 3510
[6] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 16, p. 2375 - 2381
[7] Synthetic Communications, 2010, vol. 40, # 17, p. 2624 - 2632
[8] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 41, p. 5683 - 5686
[9] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 49, p. 6779 - 6781
[10] Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 58, # 15, p. 4139 - 4141
[11] Patent: US5284954, 1994, A
[12] Asian Journal of Chemistry, 2013, vol. 25, # 1, p. 393 - 396
[13] Angewandte Chemie - International Edition, 2007, vol. 46, # 44, p. 8440 - 8444
[14] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 17, p. 4236 - 4239
[15] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 20, p. 5278 - 5289
[16] Journal of Organic Chemistry, 1957, vol. 22, p. 1142,1145
[17] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2006, vol. 43, # 5, p. 1353 - 1356
[18] Patent: US5256654, 1993, A
[19] Patent: US5149699, 1992, A

更多

2. 合成：73096-42-1

2042-37-7

1461-22-9

73096-42-1
产率 合成条件 实验步骤
76% With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 步骤1：2-（N-三苯基甲基四唑-5-基）苯基硼酸的制备。 将64g（350mmol）2-溴苄腈（Aldrich）样品溶解在650mL二甲苯中，并用22.75g（350mmol）叠氮化钠和95mL（350mmol）三丁基氯化锡在回流下处理48小时。 过滤反应; 将滤液用50mL无水四氢呋喃（THF）和20g（550mmol）氯化氢处理。 将反应搅拌2小时; 过滤得到59.6g（76％）5-（2-溴苯基）-1H-四唑：mp 178°-180℃; NMR（DMSO-d6）δ7.50-7.64（m，2H），7.67-7.74（m，1H），7.83-7.91（m，1H）。
76% With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 步骤1：2-（N-三苯基甲基四唑-5-基）苯基硼酸的制备将64g（350mmol）2-溴苄腈（Aldrich）样品溶解在650mL二甲苯中并用22.75g（350mmol） 叠氮化钠和95mL（350mmol）三丁基氯化锡在回流下48小时。 过滤反应; 将滤液用50mL无水四氢呋喃（THF）和20g（550mmol）氯化氢处理。 将反应搅拌2小时; 过滤得到59.6g（76％）5-（2-溴苯基）-1H-四唑：mp 178°-180℃; NMR（DMSO-d6）δ7.50-7.64（m，2H），7.67-7.74（m，1H），7.83-7.91（m，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US5196537, 1993, A
[2] Patent: US5451593, 1995, A
3. 合成：73096-42-1

2042-37-7

1461-22-9

N/A

73096-42-1
产率 合成条件 实验步骤
76% With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 步骤1：2-（N-三苯甲基甲基四唑-5-基）苯基硼酸的制备将64g（350mmol）2-溴苄腈（Aldrich）样品溶解在650mL二甲苯中并用22.75g（350mmol） 叠氮化钠和95mL（350mmol）三丁基氯化锡在回流下48小时。 过滤反应; 将滤液用50mL无水四氢呋喃（THF）和20g（550mmol）氯化氢处理。 将反应搅拌2小时; 过滤得到59.6g（76％）5-（2-溴苯基）-1H-四唑：mp 178-180℃; NMR（DMSO-d6）δ7.50-7.64（m，2H），7.67-7.74（m，1H），7.83-7.91（m，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US6090828, 2000, A

相关分类

高端化学品 有机砌块 芳基
分子砌块 Fragments Fragment
材料科学 材料砌块 功能金属配合物配体

Tags: 73096-42-1合成|73096-42-1订购|73096-42-1供应商|73096-42-1价格

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合成路线

1. 合成：73096-42-1

2042-37-7

73096-42-1
产率 合成条件 实验参考步骤
95% With sodium azide; triethylamine hydrochloride In toluene at 100℃; for 6 h; Inert atmosphere 将2-溴苯甲腈（S8）（1g，5.494mmol，1当量），三乙胺盐酸盐（2.269g，16.482mmol，3.0当量）和叠氮化钠（1.072g，16.482mmol，3.0当量）悬浮于20℃。加入甲苯，在100℃下搅拌6小时。然后将反应冷却至室温，通过硅藻土垫过滤，并在真空下浓缩。将残余物在20mL水中重构，用1M KHSO 4酸化，并用EtOAc（5×20mL）萃取。将合并的有机萃取液干燥（Na 2 SO 4），过滤，并通过旋转蒸发浓缩。通过二氧化硅快速色谱法纯化（0％ - > 25％EtOAc的己烷溶液，含1％AcOH），得到标题产物S9（1.175g，95％收率），为白色固体。 IR（ATR）：2465,1604,1574,1475,1447,1435,1396,1276,1247,1165,1093,1056,1027,1011,995,924,879,773,7485,712,643.1H-NMR （600 MHz; MeOD）：δ7.83（dd，= 8.0,0.9 Hz，1H），7.69（dd，= 7.6,1.5 Hz，1H），7.56（td，= 7.6,1.2 Hz，1H），7.51（td） ，= 7.8,1.7Hz，1H）。 13 C-NMR（150MHz; MeOD）：δ156.211,134.966,133.866,133.025,129.233,127.560,123.224。 HRMS（ESI）m / z计算值C 7 H 6 BrN 4（[M + H] +）224.9776;实测值：224.9776。发现224.9781。
85% With sodium azide; (1,10-phenanthroline)bis(triphenylphosphine)copper(I) nitrate In water; isopropyl alcohol at 65℃; for 0.28 h; Inert atmosphere; Microwave irradiation; Green chemistry 一般步骤：在圆底烧瓶中，将有机腈1（1.0当量）和NaN 3（1.5当量）的混合物加入到5ml含有10mol％[Cu（phen）的H2O-IPA（1：1）溶液中（ PPh3）2] NO3作为催化剂在N2气氛下。 将反应混合物在245W的微波加热下在65℃下照射15-25分钟。 通过薄层色谱（TLC）监测反应进程。 反应完成后，过滤混合物以除去催化剂。 将滤液用5N HCl（20ml）酸化以中和产物，用乙酸乙酯（2×10ml）萃取。 将合并的有机层用无水MgSO 4干燥。 将合并的滤液蒸发，得到粗化合物，将其用硅胶柱（60-120目）纯化，用50％乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱剂，得到相应的5-取代的1H-四唑2产物。
82%
Stage #1: With sodium azide; tris(pentafluorophenyl)borate In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 15 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In water; ethyl acetate; N,N-dimethyl-formamide for 0.25 h; 		通用方法：将B（C6F5）3（67.3mg，0.13mmol，5mol％）加入到搅拌的3,4-二氯苯甲醛（172mg，1mmol）和NaN 3（97.5mg，1.5mmol）的DMF溶液中（ 加入5mL）并在120℃下加热。 反应完成后（通过TLC监测），将反应混合物冷却至室温，加入5mL冷水，然后加入10mL 2N HCl和10mL乙酸乙酯。 将所得混合物剧烈搅拌15分钟。 分离有机层，再次用乙酸乙酯（3×15mL）萃取水层。 合并的有机层用水洗涤，用无水硫酸钠干燥，减压蒸发。 通过柱色谱（硅胶，EtOAc /己烷9：1）纯化粗产物，得到纯的5-（3,4-二氯苯基）-1H-四唑。 通过将它们的光谱数据和物理性质与报道的文献进行比较来表征和确认已知化合物。
78% With sodium azide In N,N-dimethyl-formamide at 110℃; for 6 h; Green chemistry 一般步骤：将苄腈和叠氮化钠的混合物加入0.5g 30mol％CAN载的HY-沸石的DMF溶液中。 然后将反应混合物在110℃下搅拌一段时间。 通过TLC监测反应进程。 完成反应后，通过简单过滤除去催化剂，滤液用1N HCl溶液处理，然后用乙酸乙酯萃取两次。 最后用水洗涤合并的有机层，用无水硫酸钠干燥，减压蒸发。粗产物用热乙醇重结晶，得到纯的5-苯基-1H-四唑。 其他四唑衍生物也遵循相同的程序。 除10和11之外的所有合成化合物（表4）是已知化合物，它们的光谱数据和物理性质与文献中报道的相同。
76% With lithium tetraazidoborate; ammonium acetate In methanol; N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 8 h; 通用程序：将NH 4 OAc（15mg）加入到苄腈（103mg，1mmol）和LiB（N 3）4（93mg，0.5mmol）在DMF / MeOH（9/1）溶液（5mL）中的混合物中，并且 将混合物在100℃下搅拌8小时。 反应完成后（通过TLC监测），将混合物冷却至室温并用乙酸乙酯稀释。 将得到的溶液用1M HCl洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥并浓缩。 向残余物中加入NaOH水溶液（1M），并将混合物在室温下搅拌30分钟。 用乙酸乙酯洗涤所得溶液，然后加入2MHCl直至水层的pH值变为1~2。 水层用乙酸乙酯萃取三次，合并的有机层用1M HCl洗涤。有机层用无水Na 2 SO 4干燥并浓缩，得到纯的5-苯基-1-H-四唑1b，为白色固体（125mg） ）产率为86％。
74% With trimethylsilylazide; di(n-butyl)tin oxide; sodium hydrogencarbonate In toluene 实施例12 5-（2-溴苯基）四唑2-氰基苯基溴（1.00g，5.49mmol），二丁基氧化锡（90.4mg，0.549mmol）和三甲基甲硅烷基叠氮化物（1.26g，10.98mmol）在甲苯（10.9mL）中的混合物在93℃下加热72小时。减压除去溶剂并用甲醇追踪。将获得的残余物在乙酸乙酯（25mL）和10％碳酸氢钠溶液（25mL）之间分配。用另外等份的10％碳酸氢钠溶液萃取有机相。用10％盐酸将合并的含水萃取物酸化至pH 2并用乙酸乙酯（2×25mL）萃取。将合并的有机萃取物用硫酸镁干燥，过滤，并真空浓缩，得到标题化合物（190mg，74％），为白色固体。 1 H NMR（CD 3 OD，300MHz）δ7.48-7.6（m，2H），7.70（dd，J = 2Hz，7Hz，1H），7.84（dd，J = 1Hz，6Hz，1H） 。 HRMS（DC1 / NH3）m / e，C7H6N479 Br计算值：224.9776，实测值224.9762。 IR（KBr）3440,2600,1602,1056,748cm -1。 C7H6N4 Br的分析计算值：C，37.36;实测值：37.36。 H，2.24; N，24.90。实测值：C，37.44; H，2.25; N，24.77。
73% With potassium hydroxide; ammonium chloride In water; N,N-dimethyl-formamide 步骤2）5-（2-溴苯基）-1H-四唑2-溴苄腈（10.0g，0.055mol），叠氮化钠（3.9g，0.060mol），氯化铵（3.2g，0.060mol）和DMF的混合物 将（90mL）在100℃下加热18小时。 将混合物浓缩，溶于水中，用1N KOH调至碱性（pH9）。 用乙醚萃取含水混合物（弃去）并用2N HCl酸化。 过滤收集沉淀物，得到9.1g（73％）产物，为灰白色固体，熔点179-118℃.1 H NMR（DMSO-d6）：d 7.56（m，2H），7.69（dd） ，J = 7.0Hz，2.1Hz，1H），7.86（dd，J = 7.6Hz，1.3Hz，1H）。
73% With potassium hydroxide; ammonium chloride In water; N,N-dimethyl-formamide 步骤2 5-（2-溴苯基）-1H-四唑2-溴苄腈（10.0g，0.055mol），叠氮化钠（3.9g，0.060mol），氯化铵（3.2g，0.060mol）和DMF（ 将90mL）在100℃下加热18小时。 将混合物浓缩，溶于水中，用1N KOH调至碱性（pH9）。 用乙醚萃取含水混合物（弃去）并用2N HCl酸化。 过滤收集沉淀物，得到9.1g（73％）产物，为灰白色固体，熔点179-118℃.1 H NMR（DMSO-d6）：δ7.56（m，2H），7.69（dd） ，J = 7.0Hz，2.1Hz，1H），7.86（dd，J = 7.6Hz，1.3Hz，1H）。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2017/59411, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00386
[2] Patent: WO2006/81807, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 20; 33-34
[3] Patent: EP838458, 1998, A1
[4] Research on Chemical Intermediates, 2017, vol. 43, # 12, p. 7365 - 7374
[5] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 24, p. 3507 - 3510
[6] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 16, p. 2375 - 2381
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[8] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 41, p. 5683 - 5686
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[14] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 17, p. 4236 - 4239
[15] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 20, p. 5278 - 5289
[16] Journal of Organic Chemistry, 1957, vol. 22, p. 1142,1145
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[18] Patent: US5256654, 1993, A
[19] Patent: US5149699, 1992, A

更多

2. 合成：73096-42-1

2042-37-7

1461-22-9

73096-42-1
产率 合成条件 实验参考步骤
76% With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 步骤1：2-（N-三苯基甲基四唑-5-基）苯基硼酸的制备。 将64g（350mmol）2-溴苄腈（Aldrich）样品溶解在650mL二甲苯中，并用22.75g（350mmol）叠氮化钠和95mL（350mmol）三丁基氯化锡在回流下处理48小时。 过滤反应; 将滤液用50mL无水四氢呋喃（THF）和20g（550mmol）氯化氢处理。 将反应搅拌2小时; 过滤得到59.6g（76％）5-（2-溴苯基）-1H-四唑：mp 178°-180℃; NMR（DMSO-d6）δ7.50-7.64（m，2H），7.67-7.74（m，1H），7.83-7.91（m，1H）。
76% With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 步骤1：2-（N-三苯基甲基四唑-5-基）苯基硼酸的制备将64g（350mmol）2-溴苄腈（Aldrich）样品溶解在650mL二甲苯中并用22.75g（350mmol） 叠氮化钠和95mL（350mmol）三丁基氯化锡在回流下48小时。 过滤反应; 将滤液用50mL无水四氢呋喃（THF）和20g（550mmol）氯化氢处理。 将反应搅拌2小时; 过滤得到59.6g（76％）5-（2-溴苯基）-1H-四唑：mp 178°-180℃; NMR（DMSO-d6）δ7.50-7.64（m，2H），7.67-7.74（m，1H），7.83-7.91（m，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US5196537, 1993, A
[2] Patent: US5451593, 1995, A
3. 合成：73096-42-1

2042-37-7

1461-22-9

N/A

73096-42-1
产率 合成条件 实验参考步骤
76% With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 步骤1：2-（N-三苯甲基甲基四唑-5-基）苯基硼酸的制备将64g（350mmol）2-溴苄腈（Aldrich）样品溶解在650mL二甲苯中并用22.75g（350mmol） 叠氮化钠和95mL（350mmol）三丁基氯化锡在回流下48小时。 过滤反应; 将滤液用50mL无水四氢呋喃（THF）和20g（550mmol）氯化氢处理。 将反应搅拌2小时; 过滤得到59.6g（76％）5-（2-溴苯基）-1H-四唑：mp 178-180℃; NMR（DMSO-d6）δ7.50-7.64（m，2H），7.67-7.74（m，1H），7.83-7.91（m，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US6090828, 2000, A
4. 合成：73096-42-1

123-91-1

2042-37-7

1461-22-9

73096-42-1
产率 合成条件 实验参考步骤
76% With hydrogenchloride In 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 步骤6：2-（N-三苯基甲基四唑-5-基）苯基硼酸的制备。 将64g（350mmol）2-溴苄腈（Aldrich）样品溶解在650mL二甲苯中，并用22.75g（350mmol）叠氮化钠和95mL（350mmol）三丁基氯化锡在回流下处理48小时。 过滤反应; 将滤液用50mL无水四氢呋喃（THF）和20g（550mmol）氯化氢处理。 将反应搅拌2小时; 过滤得到59.6g（76％）5-（2-溴苯基）-1H-四唑：mp 178°-180℃; NMR（DMSO-d6）δ7.50-7.64（m，2H），7.67-7.74（m，1H），7.83-7.91（m，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US5861420, 1999, A
5. 合成：73096-42-1

4001-73-4

73096-42-1
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1957, vol. 22, p. 1142,1145
6. 合成：73096-42-1

18039-42-4

73096-42-1

103-29-7
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1991, vol. 32, # 47, p. 6857 - 6860
7. 合成：73096-42-1

624-84-0

N/A

73096-42-1
参考文献：
[1] Tetrahedron, 1995, vol. 51, # 43, p. 11737 - 11742

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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