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O-Alkyl-O 叔丁基二甲基甲硅烷基

CAS号：73842-99-6

CAS号73842-99-6, 是PROTAC连接子类化合物, 分子量为190.35, 分子式C9H22O2Si, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供73842-99-6批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

3-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)丙-1-醇 (请以英文为准,中文仅做参考)

3-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)propan-1-ol , 3-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-1-propanol

货号：BD80943 3-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)propan-1-ol 标准纯度：, 95%
73842-99-6
73842-99-6
73842-99-6

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产品名称 : 3-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)propan-1-ol , 3-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-1-propanol
中文名称 : 3-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)丙-1-醇(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 73842-99-6
分子式 : C9H22O2Si
线性分子式 : -
分子量 : 190.36
MDL NO : MFCD00187968
沸点 : -
Pubchem ID : 4077791
InChIKey : NETUFVYVNJNFMU-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD80943 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 12
Num. arom. heavy atoms 0
Fraction Csp3 1.0
Num. rotatable bonds 5
Num. H-bond acceptors 2.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 55.49
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

29.46 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.8
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

2.53
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.39
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.61
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

0.48
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.96

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.28
Solubility 0.99 mg/ml ; 0.0052 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.8
Solubility 0.305 mg/ml ; 0.0016 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.35
Solubility 0.848 mg/ml ; 0.00446 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.66 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 4.53

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~16  ►

1. 合成：73842-99-6

18162-48-6

504-63-2

73842-99-6
产率 合成条件 实验步骤
100% With sodium hydride In tetrahydrofuran 用于制备dictyostatin和类似物的示例性“底部片段”15的合成显示在图1.1,3-丙二醇3中，通过基于Evans手性辅助的方法阐述已知的双-TBS保护的Homer-Wadsworth-Emmons产品10 分九个步骤。 见，Phukan，P .; Sasmal，S .; Maier，M。E. Eur。 J. Org。化学。 2003年，1733年和Andrus，M。B.; Argade，A。B. Tetrahedron Lett。 1996,37,5049。
99%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran; mineral oil for 0.92 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 20℃; for 0.83 h; Inert atmosphere		 在室温下在氩气氛下向干燥的250mL RBF中加入100mL蒸馏的THF和2.1g氢化钠（60％在矿物油中的分散体; Aldrich）。剧烈搅拌混合物，并在10分钟内通过注射器加入1,3-丙二醇（4.0g，50mmol; Aldrich）。将反应搅拌45分钟，然后在5分钟内分批加入叔丁基二甲基甲硅烷基氯（7.9g，52.7mmol; Aldrich）。然后将反应在室温下再搅拌45分钟，然后用20mL 10％碳酸钠水溶液缓慢淬灭。然后将该混合物转移到分液漏斗中。剧烈摇动后，分离两相混合物，用两份50mL乙醚进一步萃取水相。然后将合并的有机相用硫酸钠干燥并通过1英寸硅藻土塞和1英寸快速二氧化硅（硅胶60，EMD）通过100mL烧结漏斗在真空下过滤到500mL RBF中，用钠用另外的50mL乙醚洗涤硫酸盐残余物。然后在Buchi旋转蒸发器上真空浓缩收集的溶液，得到化合物L，为浅黄色油状物，收率99％，纯度> 95％
99%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran; mineral oil at 20℃; for 0.92 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 20℃; for 0.83 h; Inert atmosphere		 中间体L的合成化合物L根据McDougal，P.G。的方法制备。 Rico，J。G。;哦，Y.-L; Condon，B。J. Org。 Chem。，1986,51,3388-3390。在室温下在氩气氛下向干燥的250mL RBF中加入100mL蒸馏的THF和2.1g氢化钠（60％的矿物油分散体; Aldrich）。剧烈搅拌混合物，用注射器在10分钟内加入1,3-丙二醇（4.0g，50mmol; Aldrich）。将反应搅拌45分钟，然后在5分钟内分批加入叔丁基二甲基甲硅烷基氯（7.9g，52.7mmol; Aldrich）。然后将反应在室温下再搅拌45分钟，然后用20mL 10％碳酸钠水溶液缓慢淬灭。然后将该混合物转移到分液漏斗中。剧烈摇动后，分离两相混合物，用两份50mL乙醚进一步萃取水相。然后将合并的有机相用硫酸钠干燥并通过1英寸硅藻土塞和1英寸快速二氧化硅（硅胶60，EMD）通过100mL烧结漏斗在真空下过滤到500mL RBF中，用钠用另外的50mL乙醚洗涤硫酸盐残余物。然后在Buchi旋转蒸发器上真空浓缩收集的溶液，得到化合物L，为浅黄色油状物，收率99％，纯度> 95％。 CDCI3中的1H NMR光谱与先前报道的数据一致。 （参见McDougal，P.G .; Rico，J.G .; Oh，Y.-L; Condon，B.J。Org.Chem。，1986,51,3388-3390。）
98%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran; mineral oil at 0℃; for 2 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 20℃; 		向60℃的氢化钠（2.1g，60％的61％矿物油，52.6mmol）在无水THF（60mL）中的溶液中加入62丙烷-1,3-二醇（3.9mL，52.6mmol）的干燥溶液。 在氩气下，在0℃下加入THF（20mL）。 将反应混合物在相同温度下搅拌120分钟，然后滴加63％叔丁基二甲基甲硅烷基氯（7.9g，52.6mmol）的无水THF（20ml）溶液。 搅拌过夜后，用饱和NaHCO 3水溶液（50ml）淬灭反应。 用Et 2 O（3×20mL）洗涤水层。 将合并的有机层用盐水（30ml）洗涤，用Na 2 SO 4干燥并过滤。 减压浓缩滤液，得到9.81g（98％）醇499，为黄色油状物，其纯度足以用于Mitsunobu反应。 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ3.84-3.76（m，4H），2.60（s，1H），1.82-1.73（m，2H），0.89（s，9H），0.07（s，6H）; 13C NMR（75MHz，CDCl3）δ63.4,62.8,34.9,26.5,18.8，-4.9
90%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran at 20℃; for 2.50 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 20℃; Inert atmosphere
Stage #3: With methanol; sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran at 20℃; Inert atmosphere		 在室温下，向1,3-丙二醇（3mL，40mmol）的THF（60mL）溶液中加入NaH（1.2g，60％，20mmol）。搅拌2.5小时后，加入TBSCl（630mg，4.3mmol），将混合物搅拌过夜，然后加入NaHCO 3的MeOH溶液。然后将溶液用DCM萃取，用水和盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤，浓缩并通过快速色谱法（30％EtOAc的己烷溶液）纯化，得到2 - （（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）乙醇醚（800mg，基于TBSCl的90％作为无色油。在室温下，向该TBS醚（590mg，3.11mmol）的DCM（29mL）溶液中加入NaHCO 3和Dess-Martin periodinane。搅拌30分钟后，浓缩溶液，用己烷稀释，得到副产物，过滤并小心浓缩，得到粗2 - （（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）乙醛。将该粗醛在t-BuOH（13mL）和2-甲基-2-丁烯（1.5mL）中的溶液用NaClO 2（500mg，5.5mmol）和NaH 2 PO 4（1.85g，15.4mmol）的溶液处理。滴加水（12mL）。搅拌1小时后，将反应物在盐水和DCM之间分配。将有机层经Na 2 SO 4干燥，过滤，浓缩并通过快速色谱法（30％EtOAc的己烷溶液）纯化，得到酸11（431mg，68％，经2步），为无色油状物。 1H NMR（500MHz，CDCl3）δ3.91（2H，t，J = 6.1Hz），2.58（2H，t，J = 6.1Hz），0.89（9H，s），0.09（6H，s）。
90%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 0.75 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 0 - 20℃; for 12 h; Inert atmosphere		 在0℃下向搅拌的1,3-丙二醇17（3.0g，39.42mmol）的无水THF（40mL）溶液中，在15分钟内分批加入无油NaH（0.95g，39.42mmol，1.0当量）。 。将反应混合物在室温下搅拌30分钟，然后冷却至0℃，之后加入TBDMSCl（5.94g，39.42mmol，1.0当量）。将反应混合物在室温下搅拌12小时。然后用冰冷的水（10mL）淬灭，并用EtOAc（3×30mL）萃取溶液。将合并的有机层用水，盐水洗涤，干燥（Na 2 SO 4）并浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化残余物，使用石油醚/ EtOAc（9：1至4：1）作为洗脱剂，得到18（6.75g，90％），为无色油状物。 IR（CHCl3）ν= 3368,2931,2859,1473,1257,1065,985,838,774cm-1。 1H NMR（400MHz，CDCl3 / TMS）：δ= 0.033（s，6H），0.86（s，9H），1.71-1.74（m，2H），2.93（br s，1H），3.73（t，J = 5.5Hz，2H），3.78（t，J = 5.5Hz，2H）。 13C NMR（100MHz，CDCl3）：δ= -5.4（2C），18.1,25.7（3C），34.1,62.4,62.8。
71% With 1H-imidazole; dmap In dichloromethane at 25℃; for 18 h; Inert atmosphere 通用方法：将（S）-3（2.38g，13.52mmol），咪唑（1.11g，16.38mmol），TBSCl（2.26g，15.0mmol）和DMAP（催化）在CH 2 Cl 2（30mL）中的混合物磁力搅拌 18小时 将混合物倒入水（20mL）中，并用Et 2 O（3×10mL）萃取。 用水（2×10mL）和盐水（1×5mL）洗涤乙醚层，并干燥。 除去溶剂，然后色谱分离残余物（硅胶，0-10％Et 2 O /己烷），得到纯5.收率：3.60g（92％）。
63%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran at 20℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 0 - 20℃; for 12 h; Inert atmosphere		 在室温下，向NaH（1.1g，27.3mmol）的THF（40mL）悬浮液中加入1,3-丙二醇（2.28g，30mmol）的THF（8mL）溶液。 将悬浮液搅拌1小时，然后冷却至0℃。 逐滴加入TBSCl（4.11g，27.3mmol）的THF（10mL）溶液。 将反应混合物温热至室温并搅拌12小时。 通过加入10％（w / w）K 2 CO 3水溶液（10mL）淬灭反应。 将水溶液真空浓缩以除去THF组分，然后用Et 2 O（100mL）萃取。 将合并的有机萃取液用H 2 O（20mL）洗涤，干燥（MgSO 4），过滤并真空浓缩。 通过FC在硅胶上（己烷/ EtOAc = 100：1-5：1）纯化残余物，得到TBS醚21（3.27g，63％），为无色油状物。
51% With triethylamine In hexane; acetonitrile at 20℃; for 24 h; Inert atmosphere 一般步骤：在装有聚四氟乙烯磁力搅拌棒的火焰干燥的100mL圆底烧瓶中，将二醇（5.0mmol）加入到乙腈（12.5mL）和己烷（37.5mL）中。三乙胺（Et 3 N，0.84mL，6.00mmol） 向溶液中加入1.2当量）和叔丁基二甲基甲硅烷基氯（TBSCl，0.53g，5.0mmol，1.0当量），并将所得两相混合物在室温下在N 2气氛下剧烈搅拌24小时。 用饱和氯化铵水溶液（NH 4 Cl，50mL）淬灭反应，并用乙酸乙酯（EtOAc，3×50mL）萃取。 将合并的有机相用盐水（3×50mL）洗涤，并经无水硫酸钠（Na 2 SO 4）干燥。 通过硅胶柱色谱法（10-15％EtOAc /己烷）纯化粗产物。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2005/117588, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 31
[2] Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, # 37, p. 11440 - 11441
[3] Organic Letters, 2007, vol. 9, # 16, p. 3105 - 3108
[4] Patent: WO2014/145302, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 34; 35; 38; 39
[5] Patent: WO2016/44558, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 51; 52; 54; 55
[6] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 7, p. 2401 - 2406
[7] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 42, p. 13189 - 13194
[8] Angew. Chem., 2016, vol. 128, p. 13383 - 13388,6
[9] Tetrahedron Asymmetry, 2017, vol. 28, # 12, p. 1765 - 1773
[10] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 14, p. 3099 - 3102
[11] Angewandte Chemie - International Edition, 2006, vol. 45, # 33, p. 5506 - 5510
[12] Organic Letters, 2007, vol. 9, # 4, p. 615 - 618
[13] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 20, p. 8364 - 8375
[14] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2011, vol. 54, # 8, p. 401 - 407
[15] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 48, p. 8771 - 8774
[16] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 12, p. 1939 - 1942
[17] Synlett, 2004, # 15, p. 2689 - 2692
[18] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 3, p. 458 - 460
[19] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 24, p. 9900 - 9918
[20] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 17, p. 6677 - 6693
[21] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 41, p. 11075 - 11078
[22] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 58, p. 11693 - 11696
[23] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 20, p. 4686 - 4689
[24] Chemical Communications, 2012, vol. 48, # 51, p. 6414 - 6416
[25] Heterocycles, 2014, vol. 89, # 2, p. 399 - 412
[26] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 25, p. 4421 - 4424
[27] Angewandte Chemie - International Edition, 2011, vol. 50, # 34, p. 7940 - 7943
[28] Synthesis, 2011, # 22, p. 3706 - 3710
[29] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 17, p. 5247 - 5254
[30] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 21, p. 5924 - 5927
[31] Tetrahedron Asymmetry, 2011, vol. 22, # 12, p. 1312 - 1319
[32] Journal of the American Chemical Society, 2016, vol. 138, # 50, p. 16486 - 16492
[33] Organic and Biomolecular Chemistry, 2005, vol. 3, # 20, p. 3812 - 3824
[34] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 11, p. 4135 - 4148
[35] Synthesis (Germany), 2015, vol. 47, # 20, p. 3231 - 3240
[36] Synthesis, 1995, # 9, p. 1081 - 1088
[37] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 46, p. 15604 - 15614
[38] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 33, p. 10712 - 10717
[39] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 33, p. 10872 - 10877,6
[40] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, # 35, p. 12550 - 12551
[41] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 36, p. 9534 - 9538
[42] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 36, p. 9713 - 9717,5
[43] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 6, p. 2398 - 2408
[44] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 24, p. 6278 - 6281
[45] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 6, p. 3019 - 3045
[46] Journal of Organic Chemistry, 1992, vol. 57, # 7, p. 2114 - 2121
[47] Tetrahedron Asymmetry, 2010, vol. 21, # 3, p. 320 - 324
[48] Green Chemistry, 2013, vol. 15, # 10, p. 2830 - 2842
[49] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 28, p. 8892 - 8895
[50] Journal of the American Chemical Society, 1980, vol. 102, p. 4743
[51] Tetrahedron, 1992, vol. 48, # 27, p. 5557 - 5564
[52] Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 59, # 5, p. 1139 - 1148
[53] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 11, p. 5492 - 5504
[54] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 24, p. 13121 - 13140
[55] Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 64, # 2, p. 373 - 381
[56] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 3, p. 1743 - 1760
[57] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 43, p. 8458 - 8463
[58] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 13, p. 3210 - 3213
[59] Tetrahedron, 2005, vol. 61, # 50, p. 11910 - 11923
[60] Tetrahedron, 1992, vol. 48, # 19, p. 3991 - 4004
[61] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 18, p. 6983 - 6993
[62] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 36, p. 9066 - 9074
[63] Organic and Biomolecular Chemistry, 2004, vol. 2, # 24, p. 3573 - 3583
[64] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 8, p. 2429 - 2444
[65] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 49, p. 13033 - 13036
[66] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 49, p. 13271 - 13274,4
[67] Angewandte Chemie - International Edition, 2018,
[68] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 48, p. 16092 - 16096,5
[69] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 8, p. 1185 - 1186
[70] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 28, p. 8594 - 8598
[71] Tetrahedron Asymmetry, 2012, vol. 23, # 14, p. 1093 - 1099
[72] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 40, p. 9554 - 9559
[73] Organic and biomolecular chemistry, 2004, vol. 2, # 15, p. 2220 - 2228
[74] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 10, p. 4204 - 4219
[75] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 16, p. 4163 - 4166
[76] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 5, p. 1579 - 1583
[77] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 27-28, p. 5046 - 5053
[78] European Journal of Organic Chemistry, 2005, # 22, p. 4773 - 4788
[79] Synthesis, 2011, # 14, p. 2321 - 2333
[80] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 10, p. 2382 - 2386
[81] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 1, p. 116 - 125
[82] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 16, p. 2600 - 2602
[83] Chimia, 2012, vol. 66, # 4, p. 201 - 204
[84] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 20, p. 7280 - 7288
[85] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 3, p. 724 - 726
[86] Angewandte Chemie - International Edition, 2010, vol. 49, # 5, p. 967 - 970
[87] Journal of Organic Chemistry, 1986, vol. 51, # 17, p. 3388 - 3390
[88] Tetrahedron, 1995, vol. 51, # 38, p. 10601 - 10626
[89] Tetrahedron, 1997, vol. 53, # 48, p. 16545 - 16552
[90] Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 64, # 25, p. 9080 - 9089
[91] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 45, p. 8349 - 8352
[92] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 48, p. 8729 - 8732
[93] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 12, p. 4326 - 4335
[94] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 10, p. 2011 - 2014
[95] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 9, p. 1949 - 1951
[96] Chemistry - A European Journal, 2006, vol. 12, # 4, p. 1185 - 1204
[97] Organic Letters, 2002, vol. 4, # 10, p. 1747 - 1750
[98] Organic letters, 2002, vol. 4, # 21, p. 3655 - 3658
[99] Organic Letters, 2007, vol. 9, # 19, p. 3857 - 3858
[100] Organic and Biomolecular Chemistry, 2007, vol. 5, # 16, p. 2678 - 2689
[101] Patent: US6458783, 2002, B1
[102] Patent: US5554746, 1996, A
[103] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 3, p. 508 - 511
[104] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 44, p. 12065 - 12081
[105] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2010, vol. 31, # 7, p. 1841 - 1842
[106] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 5, p. 1484 - 1505

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2. 合成：73842-99-6

203738-77-6

73842-99-6
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2003, # 5, p. 654 - 655
[2] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 32, p. 6901 - 6911
3. 合成：73842-99-6

203738-77-6

73842-99-6

504-63-2
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 51, p. 9461 - 9464
[2] Chemical Communications, 2003, # 5, p. 654 - 655

相关分类

高端化学品 有机砌块 含硅化合物
生命科学 化学生物学工具 双官能团连接子
高端化学品 有机金属试剂 有机硅化合物
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合成路线

1. 合成：73842-99-6

18162-48-6

504-63-2

73842-99-6
产率 合成条件 实验参考步骤
100% With sodium hydride In tetrahydrofuran 用于制备dictyostatin和类似物的示例性“底部片段”15的合成显示在图1.1,3-丙二醇3中，通过基于Evans手性辅助的方法阐述已知的双-TBS保护的Homer-Wadsworth-Emmons产品10 分九个步骤。 见，Phukan，P .; Sasmal，S .; Maier，M。E. Eur。 J. Org。化学。 2003年，1733年和Andrus，M。B.; Argade，A。B. Tetrahedron Lett。 1996,37,5049。
99%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran; mineral oil for 0.92 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 20℃; for 0.83 h; Inert atmosphere		 在室温下在氩气氛下向干燥的250mL RBF中加入100mL蒸馏的THF和2.1g氢化钠（60％在矿物油中的分散体; Aldrich）。剧烈搅拌混合物，并在10分钟内通过注射器加入1,3-丙二醇（4.0g，50mmol; Aldrich）。将反应搅拌45分钟，然后在5分钟内分批加入叔丁基二甲基甲硅烷基氯（7.9g，52.7mmol; Aldrich）。然后将反应在室温下再搅拌45分钟，然后用20mL 10％碳酸钠水溶液缓慢淬灭。然后将该混合物转移到分液漏斗中。剧烈摇动后，分离两相混合物，用两份50mL乙醚进一步萃取水相。然后将合并的有机相用硫酸钠干燥并通过1英寸硅藻土塞和1英寸快速二氧化硅（硅胶60，EMD）通过100mL烧结漏斗在真空下过滤到500mL RBF中，用钠用另外的50mL乙醚洗涤硫酸盐残余物。然后在Buchi旋转蒸发器上真空浓缩收集的溶液，得到化合物L，为浅黄色油状物，收率99％，纯度> 95％
99%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran; mineral oil at 20℃; for 0.92 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 20℃; for 0.83 h; Inert atmosphere		 中间体L的合成化合物L根据McDougal，P.G。的方法制备。 Rico，J。G。;哦，Y.-L; Condon，B。J. Org。 Chem。，1986,51,3388-3390。在室温下在氩气氛下向干燥的250mL RBF中加入100mL蒸馏的THF和2.1g氢化钠（60％的矿物油分散体; Aldrich）。剧烈搅拌混合物，用注射器在10分钟内加入1,3-丙二醇（4.0g，50mmol; Aldrich）。将反应搅拌45分钟，然后在5分钟内分批加入叔丁基二甲基甲硅烷基氯（7.9g，52.7mmol; Aldrich）。然后将反应在室温下再搅拌45分钟，然后用20mL 10％碳酸钠水溶液缓慢淬灭。然后将该混合物转移到分液漏斗中。剧烈摇动后，分离两相混合物，用两份50mL乙醚进一步萃取水相。然后将合并的有机相用硫酸钠干燥并通过1英寸硅藻土塞和1英寸快速二氧化硅（硅胶60，EMD）通过100mL烧结漏斗在真空下过滤到500mL RBF中，用钠用另外的50mL乙醚洗涤硫酸盐残余物。然后在Buchi旋转蒸发器上真空浓缩收集的溶液，得到化合物L，为浅黄色油状物，收率99％，纯度> 95％。 CDCI3中的1H NMR光谱与先前报道的数据一致。 （参见McDougal，P.G .; Rico，J.G .; Oh，Y.-L; Condon，B.J。Org.Chem。，1986,51,3388-3390。）
98%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran; mineral oil at 0℃; for 2 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 20℃; 		向60℃的氢化钠（2.1g，60％的61％矿物油，52.6mmol）在无水THF（60mL）中的溶液中加入62丙烷-1,3-二醇（3.9mL，52.6mmol）的干燥溶液。 在氩气下，在0℃下加入THF（20mL）。 将反应混合物在相同温度下搅拌120分钟，然后滴加63％叔丁基二甲基甲硅烷基氯（7.9g，52.6mmol）的无水THF（20ml）溶液。 搅拌过夜后，用饱和NaHCO 3水溶液（50ml）淬灭反应。 用Et 2 O（3×20mL）洗涤水层。 将合并的有机层用盐水（30ml）洗涤，用Na 2 SO 4干燥并过滤。 减压浓缩滤液，得到9.81g（98％）醇499，为黄色油状物，其纯度足以用于Mitsunobu反应。 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ3.84-3.76（m，4H），2.60（s，1H），1.82-1.73（m，2H），0.89（s，9H），0.07（s，6H）; 13C NMR（75MHz，CDCl3）δ63.4,62.8,34.9,26.5,18.8，-4.9
90%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran at 20℃; for 2.50 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 20℃; Inert atmosphere
Stage #3: With methanol; sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran at 20℃; Inert atmosphere		 在室温下，向1,3-丙二醇（3mL，40mmol）的THF（60mL）溶液中加入NaH（1.2g，60％，20mmol）。搅拌2.5小时后，加入TBSCl（630mg，4.3mmol），将混合物搅拌过夜，然后加入NaHCO 3的MeOH溶液。然后将溶液用DCM萃取，用水和盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤，浓缩并通过快速色谱法（30％EtOAc的己烷溶液）纯化，得到2 - （（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）乙醇醚（800mg，基于TBSCl的90％作为无色油。在室温下，向该TBS醚（590mg，3.11mmol）的DCM（29mL）溶液中加入NaHCO 3和Dess-Martin periodinane。搅拌30分钟后，浓缩溶液，用己烷稀释，得到副产物，过滤并小心浓缩，得到粗2 - （（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）乙醛。将该粗醛在t-BuOH（13mL）和2-甲基-2-丁烯（1.5mL）中的溶液用NaClO 2（500mg，5.5mmol）和NaH 2 PO 4（1.85g，15.4mmol）的溶液处理。滴加水（12mL）。搅拌1小时后，将反应物在盐水和DCM之间分配。将有机层经Na 2 SO 4干燥，过滤，浓缩并通过快速色谱法（30％EtOAc的己烷溶液）纯化，得到酸11（431mg，68％，经2步），为无色油状物。 1H NMR（500MHz，CDCl3）δ3.91（2H，t，J = 6.1Hz），2.58（2H，t，J = 6.1Hz），0.89（9H，s），0.09（6H，s）。
90%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 0.75 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 0 - 20℃; for 12 h; Inert atmosphere		 在0℃下向搅拌的1,3-丙二醇17（3.0g，39.42mmol）的无水THF（40mL）溶液中，在15分钟内分批加入无油NaH（0.95g，39.42mmol，1.0当量）。 。将反应混合物在室温下搅拌30分钟，然后冷却至0℃，之后加入TBDMSCl（5.94g，39.42mmol，1.0当量）。将反应混合物在室温下搅拌12小时。然后用冰冷的水（10mL）淬灭，并用EtOAc（3×30mL）萃取溶液。将合并的有机层用水，盐水洗涤，干燥（Na 2 SO 4）并浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化残余物，使用石油醚/ EtOAc（9：1至4：1）作为洗脱剂，得到18（6.75g，90％），为无色油状物。 IR（CHCl3）ν= 3368,2931,2859,1473,1257,1065,985,838,774cm-1。 1H NMR（400MHz，CDCl3 / TMS）：δ= 0.033（s，6H），0.86（s，9H），1.71-1.74（m，2H），2.93（br s，1H），3.73（t，J = 5.5Hz，2H），3.78（t，J = 5.5Hz，2H）。 13C NMR（100MHz，CDCl3）：δ= -5.4（2C），18.1,25.7（3C），34.1,62.4,62.8。
71% With 1H-imidazole; dmap In dichloromethane at 25℃; for 18 h; Inert atmosphere 通用方法：将（S）-3（2.38g，13.52mmol），咪唑（1.11g，16.38mmol），TBSCl（2.26g，15.0mmol）和DMAP（催化）在CH 2 Cl 2（30mL）中的混合物磁力搅拌 18小时 将混合物倒入水（20mL）中，并用Et 2 O（3×10mL）萃取。 用水（2×10mL）和盐水（1×5mL）洗涤乙醚层，并干燥。 除去溶剂，然后色谱分离残余物（硅胶，0-10％Et 2 O /己烷），得到纯5.收率：3.60g（92％）。
63%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran at 20℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 0 - 20℃; for 12 h; Inert atmosphere		 在室温下，向NaH（1.1g，27.3mmol）的THF（40mL）悬浮液中加入1,3-丙二醇（2.28g，30mmol）的THF（8mL）溶液。 将悬浮液搅拌1小时，然后冷却至0℃。 逐滴加入TBSCl（4.11g，27.3mmol）的THF（10mL）溶液。 将反应混合物温热至室温并搅拌12小时。 通过加入10％（w / w）K 2 CO 3水溶液（10mL）淬灭反应。 将水溶液真空浓缩以除去THF组分，然后用Et 2 O（100mL）萃取。 将合并的有机萃取液用H 2 O（20mL）洗涤，干燥（MgSO 4），过滤并真空浓缩。 通过FC在硅胶上（己烷/ EtOAc = 100：1-5：1）纯化残余物，得到TBS醚21（3.27g，63％），为无色油状物。
51% With triethylamine In hexane; acetonitrile at 20℃; for 24 h; Inert atmosphere 一般步骤：在装有聚四氟乙烯磁力搅拌棒的火焰干燥的100mL圆底烧瓶中，将二醇（5.0mmol）加入到乙腈（12.5mL）和己烷（37.5mL）中。三乙胺（Et 3 N，0.84mL，6.00mmol） 向溶液中加入1.2当量）和叔丁基二甲基甲硅烷基氯（TBSCl，0.53g，5.0mmol，1.0当量），并将所得两相混合物在室温下在N 2气氛下剧烈搅拌24小时。 用饱和氯化铵水溶液（NH 4 Cl，50mL）淬灭反应，并用乙酸乙酯（EtOAc，3×50mL）萃取。 将合并的有机相用盐水（3×50mL）洗涤，并经无水硫酸钠（Na 2 SO 4）干燥。 通过硅胶柱色谱法（10-15％EtOAc /己烷）纯化粗产物。

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参考文献：
[1] Patent: WO2005/117588, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 31
[2] Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, # 37, p. 11440 - 11441
[3] Organic Letters, 2007, vol. 9, # 16, p. 3105 - 3108
[4] Patent: WO2014/145302, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 34; 35; 38; 39
[5] Patent: WO2016/44558, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 51; 52; 54; 55
[6] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 7, p. 2401 - 2406
[7] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 42, p. 13189 - 13194
[8] Angew. Chem., 2016, vol. 128, p. 13383 - 13388,6
[9] Tetrahedron Asymmetry, 2017, vol. 28, # 12, p. 1765 - 1773
[10] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 14, p. 3099 - 3102
[11] Angewandte Chemie - International Edition, 2006, vol. 45, # 33, p. 5506 - 5510
[12] Organic Letters, 2007, vol. 9, # 4, p. 615 - 618
[13] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 20, p. 8364 - 8375
[14] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2011, vol. 54, # 8, p. 401 - 407
[15] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 48, p. 8771 - 8774
[16] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 12, p. 1939 - 1942
[17] Synlett, 2004, # 15, p. 2689 - 2692
[18] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 3, p. 458 - 460
[19] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 24, p. 9900 - 9918
[20] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 17, p. 6677 - 6693
[21] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 41, p. 11075 - 11078
[22] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 58, p. 11693 - 11696
[23] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 20, p. 4686 - 4689
[24] Chemical Communications, 2012, vol. 48, # 51, p. 6414 - 6416
[25] Heterocycles, 2014, vol. 89, # 2, p. 399 - 412
[26] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 25, p. 4421 - 4424
[27] Angewandte Chemie - International Edition, 2011, vol. 50, # 34, p. 7940 - 7943
[28] Synthesis, 2011, # 22, p. 3706 - 3710
[29] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 17, p. 5247 - 5254
[30] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 21, p. 5924 - 5927
[31] Tetrahedron Asymmetry, 2011, vol. 22, # 12, p. 1312 - 1319
[32] Journal of the American Chemical Society, 2016, vol. 138, # 50, p. 16486 - 16492
[33] Organic and Biomolecular Chemistry, 2005, vol. 3, # 20, p. 3812 - 3824
[34] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 11, p. 4135 - 4148
[35] Synthesis (Germany), 2015, vol. 47, # 20, p. 3231 - 3240
[36] Synthesis, 1995, # 9, p. 1081 - 1088
[37] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 46, p. 15604 - 15614
[38] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 33, p. 10712 - 10717
[39] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 33, p. 10872 - 10877,6
[40] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, # 35, p. 12550 - 12551
[41] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 36, p. 9534 - 9538
[42] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 36, p. 9713 - 9717,5
[43] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 6, p. 2398 - 2408
[44] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 24, p. 6278 - 6281
[45] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 6, p. 3019 - 3045
[46] Journal of Organic Chemistry, 1992, vol. 57, # 7, p. 2114 - 2121
[47] Tetrahedron Asymmetry, 2010, vol. 21, # 3, p. 320 - 324
[48] Green Chemistry, 2013, vol. 15, # 10, p. 2830 - 2842
[49] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 28, p. 8892 - 8895
[50] Journal of the American Chemical Society, 1980, vol. 102, p. 4743
[51] Tetrahedron, 1992, vol. 48, # 27, p. 5557 - 5564
[52] Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 59, # 5, p. 1139 - 1148
[53] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 11, p. 5492 - 5504
[54] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 24, p. 13121 - 13140
[55] Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 64, # 2, p. 373 - 381
[56] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 3, p. 1743 - 1760
[57] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 43, p. 8458 - 8463
[58] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 13, p. 3210 - 3213
[59] Tetrahedron, 2005, vol. 61, # 50, p. 11910 - 11923
[60] Tetrahedron, 1992, vol. 48, # 19, p. 3991 - 4004
[61] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 18, p. 6983 - 6993
[62] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 36, p. 9066 - 9074
[63] Organic and Biomolecular Chemistry, 2004, vol. 2, # 24, p. 3573 - 3583
[64] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 8, p. 2429 - 2444
[65] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 49, p. 13033 - 13036
[66] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 49, p. 13271 - 13274,4
[67] Angewandte Chemie - International Edition, 2018,
[68] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 48, p. 16092 - 16096,5
[69] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 8, p. 1185 - 1186
[70] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 28, p. 8594 - 8598
[71] Tetrahedron Asymmetry, 2012, vol. 23, # 14, p. 1093 - 1099
[72] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 40, p. 9554 - 9559
[73] Organic and biomolecular chemistry, 2004, vol. 2, # 15, p. 2220 - 2228
[74] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 10, p. 4204 - 4219
[75] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 16, p. 4163 - 4166
[76] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 5, p. 1579 - 1583
[77] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 27-28, p. 5046 - 5053
[78] European Journal of Organic Chemistry, 2005, # 22, p. 4773 - 4788
[79] Synthesis, 2011, # 14, p. 2321 - 2333
[80] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 10, p. 2382 - 2386
[81] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 1, p. 116 - 125
[82] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 16, p. 2600 - 2602
[83] Chimia, 2012, vol. 66, # 4, p. 201 - 204
[84] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 20, p. 7280 - 7288
[85] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 3, p. 724 - 726
[86] Angewandte Chemie - International Edition, 2010, vol. 49, # 5, p. 967 - 970
[87] Journal of Organic Chemistry, 1986, vol. 51, # 17, p. 3388 - 3390
[88] Tetrahedron, 1995, vol. 51, # 38, p. 10601 - 10626
[89] Tetrahedron, 1997, vol. 53, # 48, p. 16545 - 16552
[90] Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 64, # 25, p. 9080 - 9089
[91] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 45, p. 8349 - 8352
[92] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 48, p. 8729 - 8732
[93] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 12, p. 4326 - 4335
[94] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 10, p. 2011 - 2014
[95] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 9, p. 1949 - 1951
[96] Chemistry - A European Journal, 2006, vol. 12, # 4, p. 1185 - 1204
[97] Organic Letters, 2002, vol. 4, # 10, p. 1747 - 1750
[98] Organic letters, 2002, vol. 4, # 21, p. 3655 - 3658
[99] Organic Letters, 2007, vol. 9, # 19, p. 3857 - 3858
[100] Organic and Biomolecular Chemistry, 2007, vol. 5, # 16, p. 2678 - 2689
[101] Patent: US6458783, 2002, B1
[102] Patent: US5554746, 1996, A
[103] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 3, p. 508 - 511
[104] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 44, p. 12065 - 12081
[105] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2010, vol. 31, # 7, p. 1841 - 1842
[106] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 5, p. 1484 - 1505

更多

2. 合成：73842-99-6

203738-77-6

73842-99-6
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2003, # 5, p. 654 - 655
[2] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 32, p. 6901 - 6911
3. 合成：73842-99-6

203738-77-6

73842-99-6

504-63-2
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 51, p. 9461 - 9464
[2] Chemical Communications, 2003, # 5, p. 654 - 655
4. 合成：73842-99-6

18162-48-6

504-63-2

73842-99-6

82112-22-9
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 35, p. 6707 - 6711
5. 合成：73842-99-6

N/A

73842-99-6
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 16, p. 6398 - 6401
6. 合成：73842-99-6

N/A

73842-99-6
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 20, p. 3591 - 3593
7. 合成：73842-99-6

N/A

73842-99-6

504-63-2
参考文献：
[1] Synlett, 1999, # 3, p. 357 - 359
[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2007, vol. 55, # 6, p. 861 - 864
8. 合成：73842-99-6

1178887-86-9

73842-99-6
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2009, # 19, p. 3138 - 3140
9. 合成：73842-99-6

1071936-49-6

78878-05-4

1071936-05-4

73842-99-6
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 35, p. 6707 - 6711
10. 合成：73842-99-6

504-63-2

73842-99-6
参考文献：
[1] Patent: EP3418282, 2018, A1
11. 合成：73842-99-6

288-32-4

18162-48-6

504-63-2

73842-99-6
参考文献：
[1] Patent: US6258360, 2001, B1
12. 合成：73842-99-6

N/A

73842-99-6

N/A

N/A
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1998, # 20, p. 3359 - 3363
[2] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1998, # 20, p. 3359 - 3363
13. 合成：73842-99-6

203738-77-6

4799-68-2

73842-99-6

504-63-2
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 51, p. 9461 - 9464
14. 合成：73842-99-6

N/A

73842-99-6

N/A

N/A
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 41, p. 6611 - 6614
15. 合成：73842-99-6

102191-92-4

73842-99-6
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1998, # 20, p. 3359 - 3363
16. 合成：73842-99-6

N/A

73842-99-6
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1998, # 20, p. 3359 - 3363

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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