CAS号：74654-07-2

CAS号74654-07-2, 是聚乙二醇修饰类化合物, 分子量为163.21, 分子式C7H17NO3, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供74654-07-2批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙胺 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-(2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy)ethanamine , m-PEG3-Amine

货号：BD206194 2-(2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy)ethanamine 标准纯度：, 98%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	2-(2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy)ethanamine , m-PEG3-Amine
中文名称 :	2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙胺(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	74654-07-2
分子式 :	C₇H₁₇NO₃
线性分子式 :	H₂NCH₂CH₂OCH₂CH₂OCH₂CH₂OCH₃
分子量 :	163.21
MDL NO :	MFCD17215909
沸点 :	-
Pubchem ID :	3018531
InChIKey :	OKUWOEKJQRUMBW-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD206194 MOL

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	11
Num. arom. heavy atoms	0
Fraction Csp3	1.0
Num. rotatable bonds	8
Num. H-bond acceptors	4.0
Num. H-bond donors	1.0
Molar Refractivity	41.73
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	53.71 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	2.32
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	-1.3
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	-0.38
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	-0.77
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	0.37
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	0.05

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	0.5
Solubility	510.0 mg/ml ; 3.13 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Highly soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	0.67
Solubility	763.0 mg/ml ; 4.68 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Highly soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-1.55
Solubility	4.61 mg/ml ; 0.0282 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	High
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	No
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	No
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	No
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	No
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	No
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-8.22 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	0.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	1.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.55

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	0.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	2.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	2.36

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~11 ►

1. 合成：74654-07-2

74654-06-1

74654-07-2

产率

合成条件

实验步骤

100%

With lithium aluminium tetrahydride In diethyl ether at 20℃; for 1 h; Inert atmosphere

继续参考图1，用氢化铝锂在乙醚（Et 2 O）或Pd催化的氢化中进行叠氮化物（1c）的还原，得到所需的PEG-胺，1。mPEG-叠氮化物。将（23.1g，132mmol）溶解在无水乙醚（250mL）中并在室温下在数分钟内滴加到LiAlH 4（2.19当量，10.96g，287.2mmol）的无水乙醚（150mL）悬浮液中。在N 2（g）下将反应物搅拌1小时，然后将反应物置于冰水浴中。首先缓慢加入少量MeOH，然后非常缓慢地加入冰冷的H 2 O，同时反应在N 2（g）下，直至所有LiAlH通过氢气的放出结束判断反应。滤除无机副产物。加入固体氯化钠以降低mPEG-胺在水中的溶解度，然后用CH 2 Cl 2萃取水层。然后将有机层用MgSO 4干燥并真空浓缩，得到1，为浅黄色油状物。 1 H NMR（CDCl 3,500MHz）：δ3.70-3.65（m，6H），3.58（t，2H），3.53（t，2H），3.41（s，3H），2.89（t，2H）。

97%

With triphenylphosphine In tetrahydrofuran at 20℃; for 5 h;

通用方法：将三苯基膦（10.88g，41.5mmol，1.25当量）的无水THF（25mL）溶液滴加到甲氧基 - 低聚（乙二醇） - 叠氮化物（2b-4b）（33.0mmol，1.0当量。）在无水THF（25mL）中，将溶液在室温下搅拌5小时。然后加入蒸馏水（20mL），将混合物加热回流（80℃）并剧烈搅拌过夜。减压蒸发所得混合物，并通过快速色谱纯化残余物。 2-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基）乙胺（2c）。通过快速色谱法纯化，使用DCM / MeOH = 9：1（+ 1％Et 3 N）作为洗脱剂。产率为97％，为淡黄色油状物。 1H-NMR（250MHz，CDCl3）δ（ppm）：1.57（s，2H，-CH2-NH2），2.79（t，2H，3JH-H = 5.25Hz，-CH2-CH2-NH2），3.31（s），3H，-O-CH 3），3.41-3.51（m，4H，-O-CH 2 -CH 2 -O- + -O-CH 2 -CH 2 -NH 2），3.52-3.63（m，6H，-O-CH 2 - CH2-O- + -O-CH2-CH2-O-）; 13 C-NMR（62.9MHz，CDCl 3）δ（ppm）：73.2,71.6,70.3,70.3,70.0,58.8,41.5; ESI-MS（离子阱）：m / z 164 [M + H] +。 HRMS（ESI +）：m / z 164.1275 [M + H] +，C 7 H 18 NO 3的计算值：164.1287。

70%

With triphenylphosphine In diethyl ether; water at 20℃; for 72 h;

该化合物的合成如图1所示。通过在0℃下与对甲苯磺酰氯和吡啶在DCM中反应，可商购的三乙基乙二醇（TEG）单甲醚（5）以53％的收率转化为相应的甲苯磺酸酯（6）。 24小时将甲苯磺酸酯用NaN 3在DMF中在回流温度下处理12小时，得到相应的叠氮化物，产率为60％。然后将得到的叠氮化物进行施陶丁格还原，得到TEG-胺（7），两步产率为70％。使用1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺（EDC）将胺（7）与氰基乙酸（8）偶联，产率为83％，得到氰基TEG-酰胺 - 丙烯酸酯（9）。然后将TEG-酰胺 - 丙烯酸酯（9）与哌啶 - 萘甲醛（12）偶联，其通过将市售的溴 - 萘甲酯（10）还原并氧化成醛（11），然后用Buchwald-Hartwig合成。用哌啶胺化，通过Knoevenagel缩合得到化合物1，产率61％。

6.58 g

at 0℃; for 4.25 h;

将1.54g（6.17mmol）CuSO 4·5H 2 O溶于烧瓶中的180ml甲醇中。将溶液在冰浴中冷却至0℃。在搅拌下向溶液中加入0.69g NaI 3 H 4。剧烈的气体产生和轻微的变暖开始并形成黑色悬浮液。将溶解在90ml甲醇中的11.68g（61.7mmol）2-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基）乙基叠氮化物加入到黑色悬浮液中。在0℃，3.75h内向批料中加入6×412mg（6×10.9mmol）NaI 3 H 4。在最后一次添加之后，在0℃下进行搅拌30分钟。对于后处理，用2N NaOH溶液将批料调节至pH = 12。在此过程中形成沉淀物，通过具有薄层Celite 545的烧结玻璃漏斗滤出沉淀物。用甲醇洗涤残余物。将甲醇溶液静置过夜;再次形成一些沉淀物。在旋转蒸发器上除去甲醇，将残余物溶于800ml二氯甲烷中。将有机相用Na 2 SO 4干燥。在旋转蒸发器上除去溶剂，并在真空下从挥发性组分中除去残余物。将残余物溶于30ml甲苯中，过滤并与另外的200ml甲苯混合。蒸馏出约70ml甲苯，以共沸干燥粗产物。在旋转蒸发器上除去残留的甲苯，并在真空下除去残余的挥发性组分。通过Kugelrohr中的蒸馏进一步纯化粗产物（8.12g）。产物在160和200℃之间在5毫巴下蒸馏，为无色油状物。产量：6.58克。 1 H NMR（CDCl 3）ppm：2.82（t，2H），3.33（s，3H），3.47-3.51（m，4H），3.58-3.61（m，6H）。

参考文献：

[1] Patent: WO2015/191433, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0041
[2] Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 5, p. 1691 - 1707
[3] Molecules, 2015, vol. 20, # 9, p. 16085 - 16102
[4] Chemistry - An Asian Journal, 2011, vol. 6, # 1, p. 149 - 156
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 48, p. 15461 - 15465
[6] Angew. Chem., 2017, vol. 129, p. 15664 - 15669,6
[7] Macromolecules, 2012, vol. 45, # 12, p. 5151 - 5156
[8] Organometallics, 2014, vol. 33, # 16, p. 4323 - 4335
[9] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 4, p. 1903 - 1912
[10] Patent: WO2016/40891, 2016, A2. Location in patent: Paragraph 00304
[11] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 54, p. 7139 - 7142
[12] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 51, p. 16196 - 16202
[13] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 2, p. 844 - 847
[14] European Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 26, # 4, p. 461 - 467
[15] Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 12, p. 5057 - 5062
[16] European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 10, p. 1903 - 1915
[17] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 15, p. 6271 - 6276
[18] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 46, p. 12491 - 12493
[19] Macromolecules, 2012, vol. 45, # 3, p. 1362 - 1374
[20] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 23, p. 7286 - 7289
[21] Patent: WO2015/143185, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00810
[22] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2016, vol. 54, # 20, p. 3294 - 3302
[23] Patent: US2017/65496, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0077

2. 合成：74654-07-2

62921-74-8

74654-07-2

产率

合成条件

实验步骤

86%

Stage #1: With potassium phtalimide In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 4 h;
Stage #2: With hydrazine hydrate In ethanol for 6 h; Reflux

将甲氧基三 - （乙二醇） - 胺（2; TGME-NH 2）：1（4.7g，15mmol，1当量）和邻苯二甲酰亚胺钾（27.8g，150mmol，10当量）溶解在DMF（100mL）中，并在120℃下加热4小时。然后加入乙醚（300mL），过滤除去固体，用乙醚（2×50mL）和冷CH 2 Cl 2（2×50mL）洗涤沉淀物。将滤液真空干燥并溶解在400mL乙醇中。加入水合肼（7.5g，150mmol，10当量），将所得混合物加热回流6小时。然后用HCl（37％）将所得混合物酸化至pH 1，过滤并浓缩。然后加入NaOH（50mL，30％水溶液），并将得到的混合物用氯仿（5×70mL）萃取。将合并的萃取液真空干燥。将残余物用水（100mL）稀释，用乙醚（3×30mL）洗涤并真空干燥，得到2.1g 2（86％）浅黄色油状物。 1H-NMR（250MHz，CDCl3）δ（ppm）：1.57（s，2H，-NH2），2.79（t，2H，-CH2-NH2,3JH-H = 5.25Hz）3.31（s，3H，-O） -CH 3），3.42-3.60（m，10H，2×-O-CH 2 -CH 2 -O- + -O-CH 2 - ）; 13 C-NMR（250MHz，CDCl 3）δ（ppm）：73.2,71.6,70.3,70.3,70.0,58.8,41.5; ESI-MS（离子阱）：m / z 164 [M + H] +。

参考文献：

[1] Patent: EP2774915, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0054; 0056
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2010, # 21, p. 3991 - 4003
[3] Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 12, p. 5057 - 5062
[4] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 15, p. 6271 - 6276
[5] Chemistry - An Asian Journal, 2011, vol. 6, # 1, p. 149 - 156
[6] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 46, p. 12491 - 12493
[7] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 2, p. 844 - 847
[8] Macromolecules, 2012, vol. 45, # 12, p. 5151 - 5156
[9] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 54, p. 7139 - 7142
[10] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 23, p. 7286 - 7289
[11] Patent: WO2015/143185, 2015, A1
[12] Molecules, 2015, vol. 20, # 9, p. 16085 - 16102
[13] Patent: WO2016/40891, 2016, A2
[14] Patent: US2017/65496, 2017, A1
[15] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 4, p. 1903 - 1912

3. 合成：74654-07-2

167221-50-3

74654-07-2

产率

合成条件

实验步骤

84%

With hydrazine hydrate In ethanol for 4 h; Reflux

将亚硫酰氯（32.8g，0.2756mol）分批加入三乙二醇单甲醚（20g，0.1220mol）中，并将混合物在60℃下搅拌4小时。然后在减压下蒸馏过量的SOCl2。将油状残余物溶于100cm 3无水DMF中，并加入32.0g（0.1728mol）邻苯二甲酰亚胺钾。随后将反应混合物在回流下搅拌12小时。滤出沉淀的氯化钾，减压蒸发滤液中的溶剂。将残余物溶于50cm3氯仿中，有机相用0.1M KOH水溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤两次。蒸发氯仿，得到29.1g（93％收率）N-取代的邻苯二甲酰亚胺衍生物，将其溶解在200cm 3乙醇中并与4.95g（0.0990mol）水合肼混合，搅拌并在回流下加热4小时。此后，加入40cm 3浓盐酸，将混合物搅拌12小时。随后，过滤反应混合物以除去邻苯二甲酰肼的沉淀物。向滤液中加入固体氢氧化钾，得到碱性pH。通过用氯仿萃取分离目标胺。蒸发溶剂后，得到13.5g胺（即产率84％），为棕色液体。各种二醇，氯化物和胺的FT-IR光谱示于补充材料中的图S-1中。

49%

Stage #1: With hydrazine hydrate In ethanol for 4 h; Reflux
Stage #2: With hydrogenchloride In ethanol; water for 16 h; Reflux

一般程序：按照Lowicki等人的方法，[30]将邻苯二甲酰亚胺（1.0摩尔当量）和NH 2 NH 2 H 2 O（2.0摩尔当量）溶解在EtOH（300毫升）中，并将溶液加热回流4小时，at 哪一点浓。一次性加入HCl（3.5摩尔当量）。将反应混合物加热回流另外16小时，然后冷却至室温并通过硅藻土过滤。通过加入KOH颗粒将滤液调节至pH 14并用CHCl 3（3100mL）萃取。将合并的有机层用MgSO 4干燥，减压除去溶剂。

参考文献：

[1] Journal of Molecular Structure, 2011, vol. 990, # 1-3, p. 121 - 131
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 11, p. 3280 - 3283
[3] Synthesis, 2002, # 6, p. 816 - 824
[4] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 32, p. 6948 - 6951
[5] Australian Journal of Chemistry, 2015, vol. 68, # 1, p. 57 - 68
[6] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 1, p. 186 - 193
[7] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 45, p. 5177 - 5179
[8] Patent: US2016/175292, 2016, A1. Location in patent: Sheet 4

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CAS号: 68960-97-4

相似度: 100.0%

货号: BD69049

CAS号: 6338-55-2

相似度: 100.0%

货号: BD54865

CAS号: 2752-17-2

相似度: 92.86%

合成路线

1. 合成：74654-07-2

74654-06-1

74654-07-2

产率

合成条件

实验参考步骤

100%

With lithium aluminium tetrahydride In diethyl ether at 20℃; for 1 h; Inert atmosphere

97%

With triphenylphosphine In tetrahydrofuran at 20℃; for 5 h;

70%

With triphenylphosphine In diethyl ether; water at 20℃; for 72 h;

6.58 g

at 0℃; for 4.25 h;

参考文献：

2. 合成：74654-07-2

62921-74-8

74654-07-2

产率

合成条件

实验参考步骤

86%

Stage #1: With potassium phtalimide In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 4 h;
Stage #2: With hydrazine hydrate In ethanol for 6 h; Reflux

参考文献：

3. 合成：74654-07-2

167221-50-3

74654-07-2

产率

合成条件

实验参考步骤

84%

With hydrazine hydrate In ethanol for 4 h; Reflux

49%

Stage #1: With hydrazine hydrate In ethanol for 4 h; Reflux
Stage #2: With hydrogenchloride In ethanol; water for 16 h; Reflux

参考文献：

4. 合成：74654-07-2

74654-05-0

74654-07-2

参考文献：

[1] Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 5, p. 1691 - 1707
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[3] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2016, vol. 54, # 20, p. 3294 - 3302
[4] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 17, p. 6234 - 6241
[5] Patent: WO2008/112257, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 34-35

5. 合成：74654-07-2

112-35-6

74654-07-2

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 1, p. 186 - 193
[2] Synthesis, 2002, # 6, p. 816 - 824
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 10, p. 1903 - 1915
[4] Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 12, p. 5057 - 5062
[5] Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 5, p. 1691 - 1707
[6] European Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 26, # 4, p. 461 - 467
[7] Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 1392 - 1399
[8] Patent: US6262029, 2001, B1
[9] Journal of Molecular Structure, 2011, vol. 990, # 1-3, p. 121 - 131
[10] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 15, p. 6271 - 6276
[11] Chemistry - An Asian Journal, 2011, vol. 6, # 1, p. 149 - 156
[12] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 46, p. 12491 - 12493
[13] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 2, p. 844 - 847
[14] Macromolecules, 2012, vol. 45, # 12, p. 5151 - 5156
[15] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 45, p. 5177 - 5179
[16] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 54, p. 7139 - 7142
[17] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 32, p. 6948 - 6951
[18] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 23, p. 7286 - 7289
[19] Patent: WO2015/143185, 2015, A1
[20] Molecules, 2015, vol. 20, # 9, p. 16085 - 16102
[21] Patent: WO2015/191433, 2015, A1
[22] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 51, p. 16196 - 16202
[23] Patent: WO2016/40891, 2016, A2
[24] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2016, vol. 54, # 20, p. 3294 - 3302
[25] Patent: US2017/65496, 2017, A1
[26] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 17, p. 6234 - 6241
[27] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 48, p. 15461 - 15465
[28] Angew. Chem., 2017, vol. 129, p. 15664 - 15669,6
[29] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 4, p. 1903 - 1912
[30] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 4, p. 1903 - 1912
[31] Patent: WO2008/112257, 2008, A1

6. 合成：74654-07-2

603-35-0

74654-07-2

参考文献：

[1] Patent: US2018/327373, 2018, A1

7. 合成：74654-07-2

52995-76-3

74654-07-2

参考文献：

[1] Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 1392 - 1399
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 26, # 4, p. 461 - 467

8. 合成：74654-07-2

136918-14-4

112-35-6

74654-07-2

参考文献：

[1] European Journal of Inorganic Chemistry, 2011, # 28, p. 4421 - 4428

9. 合成：74654-07-2

62921-75-9

74654-07-2

参考文献：

[1] Organometallics, 2014, vol. 33, # 16, p. 4323 - 4335

产率	合成条件	实验参考步骤
72%	Stage #1: With phthalimide; triphenylphosphine; diethylazodicarboxylate In tetrahydrofuran; toluene at 20℃; Stage #2: With hydrazine hydrate In ethanolReflux	通用方法：将二乙二醇单甲醚（3.9mL，33.3mmol）和偶氮二羧酸二乙酯（2.2mol / L甲苯溶液）（15.5mL，34.1mmol）加入到邻苯二甲酰亚胺（4.90g，34.2mmol）和三苯基膦（9.00g）的溶液中。在室温下，在四氢呋喃（180mL）中，34.2mmol），搅拌过夜。向所得溶液中，进一步加入乙醇（60mL），在室温下搅拌30分钟，然后在减压下蒸馏除去溶剂。将乙酸乙酯（50mL）和己烷（50mL）加入到残余物中，并将不溶物过滤。在减压下浓缩滤液后，加入乙醇（120mL）和一水合肼（2.4mL，68.6mmol），并在热回流下搅拌过夜。将该溶液冷却至室温后，加入浓盐酸（15mL），在加热回流下搅拌1小时。将该溶液冷却至室温后，滤除不溶物，减压浓缩滤液。将水加入到残余物中，用乙醚洗涤。用3N氢氧化钠水溶液将水层调节至pH = 13，并用二氯甲烷萃取。用无水硫酸钠干燥有机层，减压蒸馏除去溶剂，得到标题化合物（1.74g，44％），为淡黄色油状物。

警告声明

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：74654-07-2

2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙胺 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-(2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy)ethanamine , m-PEG3-Amine