2-氯甲基噻吩 (请以英文为准,中文仅做参考)
2-(Chloromethyl)thiophene
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标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
69% | With thionyl chloride In toluene | 实施例3 2-氯甲基 - 噻吩的制备将亚硫酰氯(67.35ml; 0.93摩尔)滴加到冷却的2-羟甲基 - 噻吩(60.35g; 0.35mol)的甲苯(400ml)溶液中,保持在0℃。 在添加结束时,将反应混合物在室温下搅拌48小时。 然后将溶剂真空蒸发并将所得油状物在44°-45℃(4mmHg,533Pa)下蒸馏,得到2-氯甲基 - 噻吩(48.9g; 69%收率),为油状物。 1 H-NMR(200MHz,CDCl 3):δ(ppm):4.80(s,2H); 6.95(日,1H); 7.06(d,1H); 7.30(d,1H)。 | ||||
69% | With thionyl chloride In toluene | 实施例3 2-氯甲基 - 噻吩的制备将亚硫酰氯(67.35ml; 0.93摩尔)滴加到冷却的2-羟甲基 - 噻吩(60.35g; 0.35mol)的甲苯(400ml)溶液中,保持在0℃。。 在添加结束时,将反应混合物在室温下搅拌48小时。 然后在真空下蒸发溶剂,并将所得油状物在44-45℃(4mmHg,533Pa)蒸馏,得到2-氯甲基 - 噻吩(48.9g; 69%收率),为油状物。 1H-NMR(200MHz,CDCl3):δ(ppm):4.80(s,2H); 6.95(日,1H); 7.06(d,1H); 7.30(d,1H)。 | ||||
63% | With methanesulfonyl chloride; N-ethyl-N,N-diisopropylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 3 h; | 合成2-(氯甲硫基)噻吩(34“OH MsCi ^ S。£33 34)在0℃下向化合物33(300mg,2.62mmol)的DCM(4mL)溶液中加入DIEA(1.02g,7.88mmol)。 然后在0℃下滴加MsCl(330mg,2.89mmol)。将混合物在室温下搅拌3小时。加入水,用DCM萃取混合物,用饱和NaHCO 3洗涤。 用Na 2 SO 4干燥,过滤,减压浓缩,得到化合物34(220mg,63%),为无色油状物。 | ||||
60% | With pyridine; thionyl chloride In dichloromethane; water | 2-氯甲基噻吩(6)。 在0℃下,向2-噻吩甲醇5(58g,509mmol)和吡啶(60g,763mmol)在600mL无水CH 2 Cl 2中的溶液中滴加亚硫酰氯并搅拌1小时,得到的溶液为 在室温下搅拌过夜,并用500mL水吸收。 分离有机层,水层用300mL×2CH 2 Cl 2萃取。 合并有机层并用600mL 5%NaHCO 3水溶液,300mL盐水洗涤,用Na 2 SO 4干燥并浓缩,得到40g 6,为油状物(60%)。 | ||||
60% | With pyridine; thionyl chloride In dichloromethane at 0 - 20℃; | 在0℃下向2-噻吩甲醇5(58g,509mmol)和吡啶(60g,763mmol)在600mL无水CH 2 Cl 2中的溶液中滴加亚硫酰氯并搅拌1小时,搅拌所得溶液 在室温下过夜,用500毫升水。 分离有机层,水层用300mL×2CH 2 Cl 2萃取。 合并有机层并用600mL 5%NAHC03水溶液洗涤。 ,300mL盐水,经Na 2 SO 4干燥并浓缩,得到40g 6,为油状物(60%)。 粗产物无需进一步纯化即可用于后续反应,并在使用前储存在MGSO 4上。 IHNM1T(CDCL3)6 7.30(DD,J = 5.0,0.8.8Hz,1H),7.05-7。 08(m,1H),6.94(dd,J = 5.1.3.4Hz,1H),4.80(S,J = 0.6Hz,2H)。 | ||||
99.4g | With pyridine; thionyl chloride In dichloromethane at 0 - 5℃; for 4 h; | 将800ml二氯甲烷加入到2000ml三颈烧瓶中,然后加入100g 2-噻吩甲醇和103g吡啶,充分搅拌,冷却至0℃以下,得到155g亚硫酰氯。 滴加并在5℃下反应4小时,然后加入400ml冰水,用氢氧化钠调节系统pH值7-8左右,分层后,二氯甲烷相再用4质量%氢氧化钠洗涤 洗涤一次,用饱和盐水洗涤一次,加入无水硫酸钠搅拌干燥,然后在50℃下浓缩至干燥油状物99.4g,即2-氯甲基噻吩。 | ||||
790 mg | With thionyl chloride In tetrahydrofuran at 50℃; for 3 h; Inert atmosphere; Cooling with ice | 在氮气下,将3-1(684mg,6mmol)的溶液溶解在四氢呋喃(5mL)中,并在冰水浴中进行反应,并加入亚硫酰氯(849mg,7.2mmol)。 反应混合物在50℃下3小时。 浓缩,得到790mg产物,为浅黄色油状物。 | ||||
790 mg | With thionyl chloride In tetrahydrofuran at 50℃; for 3 h; Cooling with ice; Inert atmosphere | 50mL单口烧瓶,在氮气保护下,将化合物4_1(68411 ^,61] 11] 101)溶解在四氢呋喃(51111)中。将反应物置于冰水浴中,二氯亚砜溶液(849mg,7.2mmo) 1)进入50°C 3小时。 浓缩,得到790mg产物,为浅黄色油状物。 | ||||
790 mg | With thionyl chloride In tetrahydrofuran at 50℃; for 3 h; Inert atmosphere; Cooling with ice | 在氮气气氛下,在50mL单颈烧瓶中,将化合物5-1(684mg,6mmol)溶于四氢呋喃(5mL)中,将反应物置于冰水浴和亚硫酰氯(849)中。 加入g,7.2mmol)并转移至50°(3小时。浓缩,得到790mg产物,为浅黄色油状物)。 | ||||
11.83 g | With hydrogenchloride In water at 20℃; for 0.25 h; | 向上述得到的2-噻吩甲醇粗8.1g中加入20mL浓HCl,在室温下搅拌15min,然后加入50mL水,乙醚(40mL×4)萃取,用5%NaHCO3溶液洗涤直至水层为 碱性,然后饱和洗涤NaCl溶液,用无水MgSO 4干燥,抽滤,蒸发溶剂,得到11.83g棕色液体。 | ||||
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
30% | With hydrogenchloride In water at 0 - 20℃; for 4.17 h; | 2-(氯甲基)噻吩浓。 将HCl溶液(25ml)加入到噻吩(50g)中并将混合物冷却至0°-5℃。现在在0°下经4小时滴加甲醛水溶液(54.8ml,40%) - 在恒定流量的HCl气体下15℃。 将反应混合物在室温下搅拌10分钟,然后加入乙酸乙酯(500ml)。 用饱和NaHCO 3溶液(3×250ml)和水(1×250ml)萃取有机相,用Na 2 SO 4干燥。 在100°-110℃(油浴温度)下真空蒸馏,得到(60℃头温)所需产物(8mm Hg)。 产量:24g(30%),无色油。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||||
60% | Stage #1: With hydrogenchloride In water at 60℃; Stage #2: at 25 - 30℃; for 0.33 h; |
实施例1将2,5-双(甲基丙烯酰氧基乙基硫代甲基)噻吩将干盐酸流剧烈鼓泡通过37%甲醛(182g; 2.24摩尔)和浓HCl(147ml)的水溶液,使温度升至60℃并保持密度至1.18克/立方厘米。将混合物冷却至30℃,然后在搅拌和冷却下缓慢加入噻吩(150g; 1.79摩尔)以保持温度在25℃至30℃之间。加完噻吩后,将混合物再搅拌20分钟,分离下层油层,用冷水洗涤并在Vigreux柱上蒸馏。第一部分(46.4g)在30℃和1.2mbar下蒸馏,为透明无色液体,通过GC和1H NMR鉴定为纯2-氯甲基噻吩; 1H NMR(CDCl3,δppm)7.33(d,1H),7.10(d,1H),6.98(dd,1H),4.83(s,2H)。第二部分(120.4g;产率60%)在80℃和1.2毫巴下蒸馏,为澄清的无色液体,静置后固化,熔点36-37℃,并通过GC和1H NMR鉴定为所需的2,5-双(氯甲基)噻吩;将1H NMR(CDCl 3,δppm)6.93(s,2H),4.76(s,4H).2,5-双(氯甲基)噻吩(100g; 0.55摩尔)滴加到45%巯基乙醇钠的水溶液中(在氮气氛下,将260g; 1.16摩尔)置于装有大修搅拌,加料漏斗和热电偶的圆底烧瓶中。在添加期间,温度升至50℃。将反应混合物在50℃下再搅拌5小时,用乙醚萃取,用5%NaOH水溶液和冷水洗涤,用Na 2 SO 4干燥。除去溶剂,得到2,5-双(羟乙基硫代甲基)噻吩,为稠液体(136.5g;收率94%; nD25 1.6150)。 1H NMR(CDCl3,δppm)6.73(s,2H),3.87(s,4H),3.66(t,4H),2.68(t,4H),2.10(s,2H)。甲基丙烯酰氯(62g,97%)在0-5℃下,将纯度; 0.58摩尔)滴加到2,5-双(羟乙基硫甲基)噻吩(60.7g; 0.23摩尔)和三乙胺(64.3g; 0.64摩尔)在CH 2 Cl 2(500ml)中的溶液中。此后,将混合物在室温下再搅拌3小时。加入水(100ml)终止反应。将有机相用CH 2 Cl 2萃取,用5%NaOH水溶液洗涤,经MgSO 4干燥并在真空下汽提除去溶剂,得到2,5-双(甲基丙烯酰氧基乙基硫代甲基)噻吩,为浅黄色透明液体(76g;收率83%; nD251)。 0.5584)。 1H NMR(CDCl3,δppm)6.76(s,2H),6.12(d,2H),5.59(t,2H),4.28(t,4H),3.91(s,4H),2.77(t,4H), 1.95(s,6H)。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
203 mg | With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; | 将噻吩-2-基甲醇(200mg,1.75mmol),二异丙基乙胺(DIEA,453mg,612),1L,3.5mmol)在DCM(5mL)中的溶液冷却至0℃,MsCl(163)1L,2.1mmol 加入并将混合物温热至室温。 2小时后,加入H 2 O和DCM,分离有机层并用饱和NaHCO 3水溶液洗涤。 NH4Cl,H2O,饱和。 用MgSO 4干燥NaHCO 3并浓缩,得到标题化合物(203mg,浅棕色油状物),其不经纯化而使用MS m / z25 133(MH +)。 |
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一般 | |
编码 | 说明 |
P101 | 如需求医,请随身携带产品容器或标签。 |
P102 | 切勿让儿童接触。 |
P103 | 使用前请看明标签。 |
预防 | |
编码 | 说明 |
P201 | 使用前取得专用说明。 |
P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。 |
P222 | 不得与空气接触。 |
P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。 |
P230 | 保持湿润。 |
P231 | 用惰性气体处理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密闭。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低温。 |
P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
P251 | 高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
P264 | 处理后要彻底清洗...... |
P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
P273 | 避免释放到环境中。 |
P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
P285 | 如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。 |
P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
响应 | |
编码 | 说明 |
P301 | 如误吞咽: |
P301 + P310 | 如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。 |
P301 + P312 | 如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P301 + P330 + P331 | 如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐 |
P302 | 如皮肤沾染: |
P302 + P334 | 如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P302 + P350 | 如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P302 + P352 | 如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮肤(或头发)沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
P304 | 如误吸入: |
P304 + P312 | 如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生…… |
P304 + P340 | 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P305 | 如进入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P308 | 如接触到或相关暴露: |
P308 + P313 | 如接触到或相关暴露:求医/就诊。 |
P309 | 如果暴露或感觉不适: |
P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P312 | 如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P313 | 求医/就诊。 |
P314 | 如感觉不适,须求医/就诊。 |
P315 | 立即求医/就诊。 |
P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如发生皮肤刺激: |
P332 + P313 | 如发生皮肤刺激:求医/就诊。 |
P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。 |
P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
P337 | 如长时间眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持续不退:求医/就诊。 |
P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P340 | 将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P341 | 如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P342 | 如有呼吸系统病症: |
P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火灾时: |
P370 + P376 | 火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火灾时:使用……灭火。 |
P370 + P380 | 如果发生火灾:疏散区域。 |
P370 + P380 + P375 | 火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下: |
P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P372 | 爆炸危险 |
P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
P375 | 因有爆炸危险,须远距离救火。 |
P376 | 如能保证安全,可设法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……灭火。 |
P380 | 撤离现场。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料损坏。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存储 | |
编码 | 说明 |
P401 | 存放须遵照…… |
P402 | 存放于干燥处。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
P403 | 存放于通风良好处。 |
P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
P404 | 存放于密闭的容器中。 |
P405 | 存放处须加锁。 |
P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
P410 | 防日晒。 |
P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P411 | 贮存温度不超过…… |
P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P413 | 温度不超过……时,贮存散货质量大于…… |
P420 | 单独存放。 |
P422 | 将内容存储在…… |
处理 | |
编码 | 说明 |
P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
P502 | 有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商 |
物理危险 | |
编码 | 说明 |
H200 | 不稳定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整体爆炸危险 |
H202 | 爆炸物;严重迸射危险 |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危险 |
H204 | 起火或迸射危险 |
H205 | 遇火可能整体爆炸 |
H220 | 极其易燃气体 |
H221 | 易燃气体 |
H222 | 极其易燃气雾剂 |
H223 | 易燃气雾剂 |
H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
H226 | 易燃液体和蒸气 |
H227 | 可燃液体 |
H228 | 易燃固体 |
H240 | 加热可能爆炸 |
H241 | 加热可能起火或爆炸 |
H242 | 加热可能起火 |
H250 | 暴露在空气中会自燃 |
H251 | 自热;可能燃烧 |
H252 | 数量大时自热;可能燃烧 |
H260 | 遇水会释放出可燃气体,可能会自燃 |
H261 | 遇水放出易燃气体 |
H270 | 可能导致或加剧燃烧;氧化剂 |
H271 | 可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂 |
H272 | 可能加剧燃烧;氧化剂 |
H280 | 内装高压气体;遇热可能爆炸 |
H281 | 内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤 |
H290 | 可能腐蚀金属 |
健康危险 | |
编码 | 说明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮肤接触致命 |
H311 | 和皮肤接触有毒 |
H312 | 和皮肤接触有害 |
H313 | 皮肤接触可能有害 |
H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
H315 | 造成皮肤刺激 |
H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
H318 | 造成严重眼损伤 |
H319 | 造成严重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 怀疑会致癌 |
H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
H370 | 对器官造成损害 |
H371 | 可能对器官造成损害 |
H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
环境危险 | |
编码 | 说明 |
H400 | 对水生生物毒性极大 |
H401 | 对水生生物有毒 |
H402 | 对水生生物有害 |
H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
H420 | 破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境 |
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