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烷基链连接子
O-Alkyl-N 氨基甲酸酯

CAS号：77987-49-6

CAS号77987-49-6, 是PROTAC连接子类化合物, 分子量为195.21, 分子式C10H13NO3, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供77987-49-6批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(2-羟乙基)氨基甲酸苄酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

Benzyl (2-hydroxyethyl)carbamate , 2-(Carbobenzoxyamino)-1-ethanol

货号：BD116185 Benzyl (2-hydroxyethyl)carbamate 标准纯度：, 97%
77987-49-6
77987-49-6
77987-49-6

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : Benzyl (2-hydroxyethyl)carbamate , 2-(Carbobenzoxyamino)-1-ethanol
中文名称 : (2-羟乙基)氨基甲酸苄酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 77987-49-6
分子式 : C10H13NO3
线性分子式 : NHCH2CH2OHCO2CH2C6H5
分子量 : 195.22
MDL NO : MFCD00191060
沸点 : -
Pubchem ID : 280458
InChIKey : SAGINAGERRNGGV-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD116185 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 14
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.3
Num. rotatable bonds 6
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 2.0
Molar Refractivity 51.47
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

58.56 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.99
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.0
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

0.75
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

0.96
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

1.01
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.14

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-1.6
Solubility 4.89 mg/ml ; 0.025 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-1.82
Solubility 2.96 mg/ml ; 0.0152 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.78
Solubility 0.323 mg/ml ; 0.00166 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.78 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.03

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~15  ►

1. 合成：77987-49-6

141-43-5

501-53-1

77987-49-6
产率 合成条件 实验步骤
100% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 1 h; （1）[2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）乙基]氨基甲酸苄酯[1515]向氨基乙醇（2.0g，32.7mmol）的二氯甲烷（60ml）溶液中加入氯甲酸苄酯（5.6ml，41.3）。在冰浴中加入（mmol）和三乙胺（5.5ml，39.5mmol）。将混合物在室温下搅拌1小时。检查反应完成后，将反应混合物在乙酸乙酯和饱和氯化钠水溶液之间分配。将有机层用无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩。残留物经硅胶柱色谱纯化，用甲苯：乙腈（3：2）作洗脱液，得到（2-羟乙基）氨基甲酸苄酯（5.37g，产率840％），为白色固体。 [1516]随后，向（2-羟乙基）氨基甲酸苄酯（5.37g，27.5mmol）的二甲基甲酰胺（160ml）溶液中加入叔丁基二苯基甲硅烷基氯（8.6ml，33.0mmol）和咪唑（2.3g，在冰浴中加入33.8mmol），将混合物在室温下搅拌过夜。检查反应完成后，向其中加入乙醇并将反应混合物搅拌2小时。将反应混合物在乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠水溶液之间分配。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩。残留物经硅胶柱色谱纯化，用己烷：乙酸乙酯（5：1）作洗脱液，得到[2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）乙基]氨基甲酸苄基酯（11.93g，收率100％），为无色和透明糖浆。 [1517] 1H-NMR（400MHz，CDCl3）：δ（ppm）7.64（4H，d，J = 6.8Hz），7.46-7.28（12H，m），5.10（2H，s），3.73（2H，t ，J = 4.9Hz），3.35（2H，q，J = 4.9Hz），1.05（9H，s）。
90% With sodium hydroxide In dichloromethane at 20℃; for 2 h; 将32g（527.5mmol）2-氨基乙醇溶解在250mL二氯甲烷中，向其中加入300mL 1N NaOH水溶液，并缓慢滴加60g（351.7mmol）Cbz-Cl（氯甲酸苄基酯），同时 搅拌所得溶液。 将所得溶液在室温下搅拌2小时，从中分离有机层并用水洗涤两次，用无水硫酸钠将洗涤的有机层脱水，并在减压下浓缩，得到62g（317.6mmol）化合物 VI为白色固体（产率：90％）。 1H NMR（600MHz，CDCl3）δ7.36（m，5H），5.15（s，1H），5.11（s，2H），3.73（m，2H），3.37（m，2H），2.08（s） ，1H）
90% With sodium hydroxide In dichloromethane; water at 20℃; 化合物VI的制备将32g（527.5mmol）2-氨基乙醇溶解在250mL二氯甲烷中，向其中加入300mL 1N NaOH水溶液，并加入60g（351.7mmol）Cbz-Cl（氯甲酸苄基酯）。 在搅拌所得溶液的同时缓慢滴加。 将所得溶液在室温下搅拌2小时，从中分离有机层并用水洗涤两次，用无水硫酸钠将洗涤的有机层脱水，并在减压下浓缩，得到62g（317.6mmol）化合物 VI为白色固体（产率：90％）。 1 H NMR（600MHz，CDCl 3）δ7.36（m，5H），5.15（s，1H），5.11（s，2H），3.73（m，2H），3.37（m，2H），2.08（s ，1H）
78.3% With sodium carbonate In tetrahydrofuran; water at 22℃; for 24 h; 在室温下用氯甲酸苄基酯（11.5mL，1.5当量，13.7g）处理乙醇胺（4g，65.48mmol，Aldrich）在10％Na 2 CO 3水溶液和100mL四氢呋喃（THF）中的溶液24小时。 然后将反应浓缩成稠油。 将油状物溶于CHCl 3并用1M HCl洗涤。 取出有机相，用Na 2 SO 4干燥。 产物用热己烷结晶，产量10g，78.3％; 1H NMR（CDCl3）：δ3.52（q，J = 7.14Hz，2H，N-CH2-CH2-OH），4.36（t，J = 7.14Hz，2H，N-CH2-CH2-O），5.18（s ，2H，苄基CH2），7.35（m，5H，苯基H）
77% With triethylamine In dichloromethane; water 75-1）2-羟乙基氨基甲酸苄酯的合成将944mg（15.46mmol）2-氨基乙醇溶解在50ml二氯甲烷中，然后加入1.8ml（12.88mmol）氯甲酸苄基酯和2.7ml（19.32mmol）三乙胺于此。 反应完成后，浓缩混合物，加入50ml水，得到白色固体。 将得到的白色固体过滤并干燥，得到1.94g（9.93mmol）标题化合物，收率77％。 1H NMR（CDCl3，ppm）：δ3.34（2H，t），3.71（2H，t），5.10（2H，s），7.35-7.39（5H，m）FAB MS（m / e）= 196 [M +1]
77% With triethylamine In dichloromethane; water 82-1）2-羟乙基氨基甲酸苄酯的合成将944mg（15.46mmol）2-氨基乙醇溶解在50ml二氯甲烷中，然后加入1.8ml（12.88mmol）氯甲酸苄基酯和2.7ml（19.32mmol）三乙胺于此。 将混合物在室温下搅拌1小时。 反应完成后，浓缩混合物并向其中加入50ml水，得到白色固体。 将得到的白色固体过滤并干燥，得到1.94g（9.93mmol）标题化合物，收率77％。 1H NMR（CDCl3，ppm）：δ3.34（2H，t），3.71（2H，t），5.10（2H，s），7.35-7.39（5H，m）FAB MS（m / e）= 196 [M +1]
76% With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In dichloromethane at 20℃; for 1 h; 实施例34苄基2-羟乙基氨基甲酸酯（5-2）向冷却的乙醇胺（5-1）（0.6mL，10mmol，1.0当量）在DCM（15mL）中的溶液（0℃）中缓慢加入Cbz-Cl （1.35mL，12mmol，1.2当量）和DIPEA（1.09mL，12mmol，1.2当量）。 将混合物在3小时内温热至室温并在室温下保持1小时，然后用1N HCl（20mL）淬灭。 将分离的DCM层用1N HCl（15mL）洗涤，并将合并的水相用DCM（15mL）萃取。 合并有机相，用硫酸钠干燥并浓缩。 将残余物（~2g）溶于EtOAc（~3mL）中并与己烷（~15mL）混合以沉淀出固体，通过真空过滤收集固体，用己烷洗涤，得到5-2，为白色。 固体（1.48克，76％收率）。 HPLC> 99％纯。
71% With sodium hydroxide In water at 20℃; for 2 h; 使用先前报道的protocoi制备化合物16，（2-羟基乙基）氨基甲酸苄酯（M.Yar，SPFritz，P.Gates.F.M，McGarrigie.VK Aggarwal，Fur.J。Org.Chem，2012）。 使用先前报道的方案（PW Rzepecki，GD Prestwich，I Org.Chemn.2002,67，制备化合物17）制备化合物17.苄基（2 - （（（苄氧基）（二异丙基氨基）膦酰基）氧基）乙基）碳酸酯。 5454-- 5460）。 化合物（18）：
70% at 0℃; for 1 h; 在0℃下向搅拌的乙醇胺（4.0g，66mmol）的DCM（4mL）溶液中加入氯甲酸苄酯（4.6mL，33mmol）.1小时后，将反应混合物温热至室温并用 1.0N HCl（40mL）和水（40mL）。 分离有机物，用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩。 向粗产物的乙酸乙酯（30mL）溶液中加入己烷（30mL）。 将所得晶体过滤并干燥，得到标题中间体，为白色固体（4.5g，70％）。 1H NMR（CDCl3,300MHz）δ（ppm）：7.4-7.29（m，5H），5.00（s，2H），4.64（t，J = 5.5Hz，1H），3.38（q，J = 6.0Hz， 2H），3.07（t，J = 6.0Hz，2H）。
70% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 1 h; 将2-氨基乙醇（2.0g，32.7mmol）溶解在二氯甲烷（110mL）中，依次加入苄氧基羰基氯（5.07g，29.8mmol）和三乙胺（4.44g，44.6mmol）。 将所得溶液在室温下搅拌1小时。 将水（40mL）加入到所得溶液中。 将所得物用无水硫酸钠脱水，并在减压下浓缩，得到化合物X（4.05g（70％））。1H NMR（600MHz，氯仿-d1）δ= 7.40（m，5H），5.19（brs，1H） ，5.11（s，2H），3.73（t，J = 4.2 Hz，2H），3.37（q，J = 5.4 Hz，2H），2.23（brs，1H）
70% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 1 h; 将2-氨基乙醇（2.0g，32.7mmol）溶解在二氯甲烷（110mL）中，依次加入苄氧基羰基氯（5.07g，29.8mmol）和三乙胺（4.44g，44.6mmol）。 将所得溶液在室温下搅拌1小时。 将水（40mL）加入到所得溶液中。 将所得物用无水硫酸钠脱水，并在减压下浓缩，得到化合物X（4.05g（70％））。 1H NMR（600MHz，氯仿-d1）δ= 7.40（m，5H），5.19（brs，1H），5.11（s，2H），3.73（t，J = 4.2Hz，2H），3.37（q，J = 5.4Hz，2H），2.23（brs，1H）
59% With triethylamine In dichloromethane at 0℃; for 1.50 h; 在0℃下向搅拌的2-氨基乙醇（5,4.94mL，81.86mmol）的CH 2 Cl 2（50mL）溶液中滴加三乙胺（22.2mL，159.6mmol）。 在30分钟内逐滴加入苄氧基碳酰氯（15.2mL，106.42mmol）。 添加完成后，将混合物在0℃下搅拌1小时。 将混合物用水（50mL）淬灭并用CH 2 Cl 2（3×50mL）萃取。 将合并的有机层萃取液用盐水洗涤，用无水MgSO 4干燥，过滤，并减压浓缩。 通过快速柱色谱法（硅胶，乙酸乙酯：己烷1：1v / v）纯化残余物。 得到所需产物，为白色固体（9.5g，59％）。 熔点73-75℃; 1H NMR（CDCl3,300MHz）δ7.34（s，5H），5.19（brs，1H），5.12（s，2H），3.74（t，2H，J = 5.0Hz），3.37（t，2H，J = 5.0 Hz），2.31（brs，1H）。
59% With triethylamine In dichloromethane at 0℃; for 1.50 h; 在0℃下向搅拌的2-氨基乙醇（6,4.94mL，81.86mmol）的CH 2 Cl 2（50mL）溶液中滴加三乙胺（22.2mL，159.6mmol）。 在30分钟内滴加苄氧基羰基氯（15.2mL，106.42mmol）。 添加完成后，将混合物在0℃下搅拌1小时。 将混合物用水（50mL）淬灭并用CH 2 Cl 2（3×50mL）萃取。 将合并的有机层萃取液用盐水洗涤，用无水MgSO 4干燥，过滤，并减压浓缩。 通过快速柱色谱法纯化残余物。 得到所需产物，为白色固体（9.5g，59％）。 熔点73-75℃; 1 H NMR（CDCl 3,300MHz）δ7.34（s，5H），5.73（bs，1H），5.10（s，2H），3.74（s，2H），3.29（bs，2H）; 13C NMR（CDCl3,75MHz）d 157.2,136.4,128.5,128.1,128.1,66.8,61.7,43.4; LC-MS：m / z计算值C 10 H 13 NO 3：195，实测值：196（M + 1）+。
53% With triethylamine In dichloromethane at 0℃; for 24 h; Inert atmosphere 化合物5a的制备向2-氨基乙醇（10g，164mmol）的DCM（70mL）溶液中加入三乙胺（3.9mL，28.1mmol）和氯甲酸苄酯（30mL，213mmol）的DCM（30mL）溶液。 在N 2下0℃。 24小时后，浓缩反应混合物。 将得到的残余物用H 2 O（50mL）稀释，并用EtOAc（3×100mL）萃取。 合并有机层，用无水MgSO 4干燥，过滤并浓缩。 通过柱色谱法纯化粗产物，得到化合物5a（17g，53％）。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ7.40-7.27（m，5H），5.11（s，2H），3.72（s，2H），3.56（s，2H），2.13（br s，1H）。
53% With triethylamine In dichloromethane at 0℃; for 24 h; Inert atmosphere 在0℃下向2-氨基乙醇（10g，164mmol）的DCM（70mL）溶液中加入三乙胺（3.9mL，28.1mmol）和氯甲酸苄酯（30mL，213mmol）的DCM（30mL）溶液。 在N2下。 24小时后，浓缩反应混合物。 将得到的残余物用H 2 O（50mL）稀释，并用EtOAc（3×100mL）萃取。 合并有机层，用无水MgSO 4干燥，过滤并浓缩。 通过柱色谱法纯化粗产物，得到化合物5a（17g，53％）。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ7.40-7.27（m，5H），5.11（s，2H），3.72（s，2H），3.56（s，2H），2.13（br s，1H）。

更多
参考文献：
[1] Patent: US2004/14962, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 137
[2] Journal of Organic Chemistry, 1987, vol. 52, # 7, p. 1252 - 1255
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2000, vol. 10, # 15, p. 1749 - 1750
[4] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 46, p. 8170 - 8173
[5] Tetrahedron, 1991, vol. 47, # 14/15, p. 2591 - 2602
[6] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1995, # 24, p. 2571 - 2574
[7] Patent: EP2692727, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 0085-0086
[8] Patent: US2014/179691, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0095-0097
[9] Chinese Chemical Letters, 2012, vol. 23, # 7, p. 789 - 792
[10] Synthetic Communications, 2011, vol. 41, # 14, p. 2073 - 2080
[11] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 19, p. 5112 - 5117
[12] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 9, # 10, p. 2709 - 2726
[13] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 32, p. 4799 - 4803
[14] Tetrahedron, 1995, vol. 51, # 6, p. 1827 - 1844
[15] Organic and biomolecular chemistry, 2004, vol. 2, # 5, p. 671 - 688
[16] Patent: US8673885, 2014, B1. Location in patent: Page/Page column 18
[17] Patent: US2003/149034, 2003, A1
[18] Patent: US2003/149034, 2003, A1
[19] Patent: US2015/175540, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0320; 0321; 0322
[20] Patent: WO2017/40702, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0029; 0537
[21] Patent: US2007/219278, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 48
[22] Patent: US2012/264727, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[23] Patent: EP2706062, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 0083
[24] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 1, p. 160 - 166
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[27] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1981, p. 2186 - 2208
[28] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 12, p. 5769 - 5777
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[31] Patent: WO2017/89890, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 68
[32] Patent: WO2017/89894, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 78; 79
[33] Organic and Biomolecular Chemistry, 2007, vol. 5, # 9, p. 1369 - 1380
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[35] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1988, p. 535 - 540
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[44] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 11, # 13, p. 2901 - 2910
[45] Patent: US6469029, 2002, B1
[46] Patent: US4927807, 1990, A
[47] Patent: US5036051, 1991, A
[48] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 2, p. 499 - 506
[49] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 36, p. 8474 - 8485
[50] Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 31, p. 111 - 122
[51] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 34, p. 10980 - 10984
[52] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 34, p. 11146 - 11150,5

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2. 合成：77987-49-6

501-53-1

77987-49-6
产率 合成条件 实验步骤
71.1% With sodium hydrogencarbonate; ethanolamine In water at 20℃; for 3 h; 在室温下在2小时内将氯甲酸苄酯（44.95kg，263.5mol，1.0当量）加入到乙醇胺（16.1kg，263.5mol，1.0当量）在水（34加仑，128.7L）中的溶液中。搅拌30分钟，将其在30分钟内加入冷的（5-10℃）NaHCO 3（33.2kg，395.25mol，1.5当量）的H 2 O（330L）溶液中，然后在室温下搅拌加入乙酸乙酯（22加仑，83.3升），分层，水层再次用乙酸乙酯（22加仑，83.3升）萃取。合并的有机萃取液真空浓缩至一定体积。加入10加仑（37.9升），其余部分用异丙醚置换。将所得浆液搅拌并冷却至10℃，保持2小时，然后过滤。用异丙醚洗涤固体，真空干燥，得到标题化合物（39.1kg，71.1％）。熔点61-63℃.NMR（300MHz，d6-DMSO）：δ= 7.50-7.37（m，5H），7.37-7.16（m，1H），5.05（ s，2H），4.70-4.63（m，1H），3.46- 3.37（m，2H），3.13-3.03（m，2H）..
参考文献：
[1] Patent: US6657063, 2003, B1. Location in patent: Page column 94-95
[2] Patent: US5128069, 1992, A
3. 合成：77987-49-6

141-43-5

1885-14-9

77987-49-6
产率 合成条件 实验步骤
71.1% With sodium hydrogencarbonate In water; ethyl acetate 制备五种STR31 N-苄氧基羰基-2-氨基乙醇。在室温下在2小时内将氯甲酸苄酯（44.95kg，263.5mol，1.0当量）加入到乙醇胺（16.1kg，263.5mol，1.0当量）在水（34加仑）中的溶液中。搅拌30分钟后，将其在30分钟内加入冷的（5-10℃）NaHCO 3（33.2kg，395.25mol，1.5当量）的H 2 O（330L）溶液中，然后搅拌在室温下过夜。加入乙酸乙酯（22加仑），分层，水层再次用22加仑萃取。乙酸乙酯。将合并的有机萃取物在真空下浓缩至10加仑的体积，剩余物用异丙醚置换。搅拌所得浆液并冷却至+ 10℃并保持2小时，然后过滤。用异丙醚洗涤固体并真空干燥，得到标题化合物（39.1kg，71.1％）。熔点61-63℃.NMR（300MHz，d6-DMSO）：δ= 7.50-7.37（m，5H），7.37-7.16（m，1H），5.05（s，2H），4.70-4.63（m， 1H），3.46-3.37（m，2H），3.13-3.03（m，2H）。
71.1% With sodium hydrogencarbonate In water; ethyl acetate 制备五个N-苄氧基羰基-2-氨基乙醇。在室温下在2小时内将氯甲酸苄酯（44.95kg，263.5mol，1.0当量）加入到乙醇胺（16.1kg，263.5mol，1.0当量）在水（34加仑）中的溶液中。搅拌30分钟后，将其在30分钟内加入冷的（5-10℃）NaHCO 3（33.2kg，395.25mol，1.5当量）的H 2 O（330L）溶液中，然后在室温下搅拌温度过高。加入乙酸乙酯（22加仑），分层，水层再次用22加仑萃取。乙酸乙酯。将合并的有机萃取物在真空下浓缩至10加仑的体积，剩余物用异丙醚置换。搅拌所得浆液并冷却至+ 10℃保持2小时，然后过滤。用异丙醚洗涤固体并真空干燥，得到标题化合物（39.1kg，71.1％）。熔点61-63℃。 NMR（300MHz，d6-DMSO）：δ= 7.50-7.37（m，5H），7.37-7.16（m，1H），5.05（s，2H），4.70-4.63（m，1H），3.46-3.37（ m，2H），3.13-3.03（m，2H）。
71.1% With sodium hydrogencarbonate In water; ethyl acetate 制备五个N-苄氧基羰基-2-氨基乙醇。在室温下在2小时内将氯甲酸苄酯（44.95kg，263.5mol，1.0当量）加入到乙醇胺（16.1kg，263.5mol，1.0当量）在水（129L）中的溶液中。搅拌30分钟后，将其在30分钟内加入冷的（5-10℃）NaHCO 3（33.2kg，395.25mol，1.5当量）的H 2 O（330L）溶液中，然后在室温下搅拌温度过夜。加入乙酸乙酯（83L），分离各层，水层再次用83L乙酸乙酯萃取。将合并的有机萃取物真空浓缩至体积为38L，剩余物用异丙醚置换。搅拌所得浆液并冷却至10℃，保持2小时，然后过滤。用异丙醚洗涤固体并真空干燥，得到标题化合物（39.1kg，71.1％）。熔点61-63℃。 NMR（300MHz，d6-DMSO）：δ= 7.50-7.37（m，5H），7.37-7.16（m，1H），5.05（s，2H），4.70-4.63（m，1H），3.46-3.37（ m，2H），3.13-3.03（m，2H）。
71.1% With sodium hydrogencarbonate In water; ethyl acetate 在室温下，在2小时内将N-苄氧基羰基-2-氨基乙醇苄基氯甲酸酯（44.95kg，263.5mol，1.0当量）加入到乙醇胺（16.1kg，263.5mol，1.0当量）在水中的溶液（34加仑） ）。搅拌30分钟后，将其在30分钟内加入冷的（5-10℃）NaHCO 3（33.2kg，395.25mol，1.5当量）的H 2 O（330L）溶液中，然后在50℃下搅拌。室温过夜。加入乙酸乙酯（22加仑），分层，水层再次用22加仑萃取。乙酸乙酯。将合并的有机萃取物在真空下浓缩至10加仑的体积，剩余物用异丙醚置换。搅拌所得浆液并冷却至+ 10℃并保持2小时，然后过滤。用异丙醚洗涤固体并真空干燥，得到标题化合物（39.1kg，71.1％）。熔点61-63℃.NMR（300MHz，d6-DMSO）：δ= 7.50-7.37（m，5H），7.37-7.16（m，1H），5.05（s，2H），4.70-4.63（m， 1H），3.46-3.37（m，2H），3.13-3.03（m，2H）。

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参考文献：
[1] Patent: US6001856, 1999, A
[2] Patent: EP887079, 1998, A1
[3] Patent: EP994105, 2000, A2
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[5] Patent: EP920864, 1999, A1
[6] Patent: US4180565, 1979, A

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合成路线

1. 合成：77987-49-6

141-43-5

501-53-1

77987-49-6
产率 合成条件 实验参考步骤
100% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 1 h; （1）[2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）乙基]氨基甲酸苄酯[1515]向氨基乙醇（2.0g，32.7mmol）的二氯甲烷（60ml）溶液中加入氯甲酸苄酯（5.6ml，41.3）。在冰浴中加入（mmol）和三乙胺（5.5ml，39.5mmol）。将混合物在室温下搅拌1小时。检查反应完成后，将反应混合物在乙酸乙酯和饱和氯化钠水溶液之间分配。将有机层用无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩。残留物经硅胶柱色谱纯化，用甲苯：乙腈（3：2）作洗脱液，得到（2-羟乙基）氨基甲酸苄酯（5.37g，产率840％），为白色固体。 [1516]随后，向（2-羟乙基）氨基甲酸苄酯（5.37g，27.5mmol）的二甲基甲酰胺（160ml）溶液中加入叔丁基二苯基甲硅烷基氯（8.6ml，33.0mmol）和咪唑（2.3g，在冰浴中加入33.8mmol），将混合物在室温下搅拌过夜。检查反应完成后，向其中加入乙醇并将反应混合物搅拌2小时。将反应混合物在乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠水溶液之间分配。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩。残留物经硅胶柱色谱纯化，用己烷：乙酸乙酯（5：1）作洗脱液，得到[2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）乙基]氨基甲酸苄基酯（11.93g，收率100％），为无色和透明糖浆。 [1517] 1H-NMR（400MHz，CDCl3）：δ（ppm）7.64（4H，d，J = 6.8Hz），7.46-7.28（12H，m），5.10（2H，s），3.73（2H，t ，J = 4.9Hz），3.35（2H，q，J = 4.9Hz），1.05（9H，s）。
90% With sodium hydroxide In dichloromethane at 20℃; for 2 h; 将32g（527.5mmol）2-氨基乙醇溶解在250mL二氯甲烷中，向其中加入300mL 1N NaOH水溶液，并缓慢滴加60g（351.7mmol）Cbz-Cl（氯甲酸苄基酯），同时 搅拌所得溶液。 将所得溶液在室温下搅拌2小时，从中分离有机层并用水洗涤两次，用无水硫酸钠将洗涤的有机层脱水，并在减压下浓缩，得到62g（317.6mmol）化合物 VI为白色固体（产率：90％）。 1H NMR（600MHz，CDCl3）δ7.36（m，5H），5.15（s，1H），5.11（s，2H），3.73（m，2H），3.37（m，2H），2.08（s） ，1H）
90% With sodium hydroxide In dichloromethane; water at 20℃; 化合物VI的制备将32g（527.5mmol）2-氨基乙醇溶解在250mL二氯甲烷中，向其中加入300mL 1N NaOH水溶液，并加入60g（351.7mmol）Cbz-Cl（氯甲酸苄基酯）。 在搅拌所得溶液的同时缓慢滴加。 将所得溶液在室温下搅拌2小时，从中分离有机层并用水洗涤两次，用无水硫酸钠将洗涤的有机层脱水，并在减压下浓缩，得到62g（317.6mmol）化合物 VI为白色固体（产率：90％）。 1 H NMR（600MHz，CDCl 3）δ7.36（m，5H），5.15（s，1H），5.11（s，2H），3.73（m，2H），3.37（m，2H），2.08（s ，1H）
78.3% With sodium carbonate In tetrahydrofuran; water at 22℃; for 24 h; 在室温下用氯甲酸苄基酯（11.5mL，1.5当量，13.7g）处理乙醇胺（4g，65.48mmol，Aldrich）在10％Na 2 CO 3水溶液和100mL四氢呋喃（THF）中的溶液24小时。 然后将反应浓缩成稠油。 将油状物溶于CHCl 3并用1M HCl洗涤。 取出有机相，用Na 2 SO 4干燥。 产物用热己烷结晶，产量10g，78.3％; 1H NMR（CDCl3）：δ3.52（q，J = 7.14Hz，2H，N-CH2-CH2-OH），4.36（t，J = 7.14Hz，2H，N-CH2-CH2-O），5.18（s ，2H，苄基CH2），7.35（m，5H，苯基H）
77% With triethylamine In dichloromethane; water 75-1）2-羟乙基氨基甲酸苄酯的合成将944mg（15.46mmol）2-氨基乙醇溶解在50ml二氯甲烷中，然后加入1.8ml（12.88mmol）氯甲酸苄基酯和2.7ml（19.32mmol）三乙胺于此。 反应完成后，浓缩混合物，加入50ml水，得到白色固体。 将得到的白色固体过滤并干燥，得到1.94g（9.93mmol）标题化合物，收率77％。 1H NMR（CDCl3，ppm）：δ3.34（2H，t），3.71（2H，t），5.10（2H，s），7.35-7.39（5H，m）FAB MS（m / e）= 196 [M +1]
77% With triethylamine In dichloromethane; water 82-1）2-羟乙基氨基甲酸苄酯的合成将944mg（15.46mmol）2-氨基乙醇溶解在50ml二氯甲烷中，然后加入1.8ml（12.88mmol）氯甲酸苄基酯和2.7ml（19.32mmol）三乙胺于此。 将混合物在室温下搅拌1小时。 反应完成后，浓缩混合物并向其中加入50ml水，得到白色固体。 将得到的白色固体过滤并干燥，得到1.94g（9.93mmol）标题化合物，收率77％。 1H NMR（CDCl3，ppm）：δ3.34（2H，t），3.71（2H，t），5.10（2H，s），7.35-7.39（5H，m）FAB MS（m / e）= 196 [M +1]
76% With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In dichloromethane at 20℃; for 1 h; 实施例34苄基2-羟乙基氨基甲酸酯（5-2）向冷却的乙醇胺（5-1）（0.6mL，10mmol，1.0当量）在DCM（15mL）中的溶液（0℃）中缓慢加入Cbz-Cl （1.35mL，12mmol，1.2当量）和DIPEA（1.09mL，12mmol，1.2当量）。 将混合物在3小时内温热至室温并在室温下保持1小时，然后用1N HCl（20mL）淬灭。 将分离的DCM层用1N HCl（15mL）洗涤，并将合并的水相用DCM（15mL）萃取。 合并有机相，用硫酸钠干燥并浓缩。 将残余物（~2g）溶于EtOAc（~3mL）中并与己烷（~15mL）混合以沉淀出固体，通过真空过滤收集固体，用己烷洗涤，得到5-2，为白色。 固体（1.48克，76％收率）。 HPLC> 99％纯。
71% With sodium hydroxide In water at 20℃; for 2 h; 使用先前报道的protocoi制备化合物16，（2-羟基乙基）氨基甲酸苄酯（M.Yar，SPFritz，P.Gates.F.M，McGarrigie.VK Aggarwal，Fur.J。Org.Chem，2012）。 使用先前报道的方案（PW Rzepecki，GD Prestwich，I Org.Chemn.2002,67，制备化合物17）制备化合物17.苄基（2 - （（（苄氧基）（二异丙基氨基）膦酰基）氧基）乙基）碳酸酯。 5454-- 5460）。 化合物（18）：
70% at 0℃; for 1 h; 在0℃下向搅拌的乙醇胺（4.0g，66mmol）的DCM（4mL）溶液中加入氯甲酸苄酯（4.6mL，33mmol）.1小时后，将反应混合物温热至室温并用 1.0N HCl（40mL）和水（40mL）。 分离有机物，用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩。 向粗产物的乙酸乙酯（30mL）溶液中加入己烷（30mL）。 将所得晶体过滤并干燥，得到标题中间体，为白色固体（4.5g，70％）。 1H NMR（CDCl3,300MHz）δ（ppm）：7.4-7.29（m，5H），5.00（s，2H），4.64（t，J = 5.5Hz，1H），3.38（q，J = 6.0Hz， 2H），3.07（t，J = 6.0Hz，2H）。
70% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 1 h; 将2-氨基乙醇（2.0g，32.7mmol）溶解在二氯甲烷（110mL）中，依次加入苄氧基羰基氯（5.07g，29.8mmol）和三乙胺（4.44g，44.6mmol）。 将所得溶液在室温下搅拌1小时。 将水（40mL）加入到所得溶液中。 将所得物用无水硫酸钠脱水，并在减压下浓缩，得到化合物X（4.05g（70％））。1H NMR（600MHz，氯仿-d1）δ= 7.40（m，5H），5.19（brs，1H） ，5.11（s，2H），3.73（t，J = 4.2 Hz，2H），3.37（q，J = 5.4 Hz，2H），2.23（brs，1H）
70% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 1 h; 将2-氨基乙醇（2.0g，32.7mmol）溶解在二氯甲烷（110mL）中，依次加入苄氧基羰基氯（5.07g，29.8mmol）和三乙胺（4.44g，44.6mmol）。 将所得溶液在室温下搅拌1小时。 将水（40mL）加入到所得溶液中。 将所得物用无水硫酸钠脱水，并在减压下浓缩，得到化合物X（4.05g（70％））。 1H NMR（600MHz，氯仿-d1）δ= 7.40（m，5H），5.19（brs，1H），5.11（s，2H），3.73（t，J = 4.2Hz，2H），3.37（q，J = 5.4Hz，2H），2.23（brs，1H）
59% With triethylamine In dichloromethane at 0℃; for 1.50 h; 在0℃下向搅拌的2-氨基乙醇（5,4.94mL，81.86mmol）的CH 2 Cl 2（50mL）溶液中滴加三乙胺（22.2mL，159.6mmol）。 在30分钟内逐滴加入苄氧基碳酰氯（15.2mL，106.42mmol）。 添加完成后，将混合物在0℃下搅拌1小时。 将混合物用水（50mL）淬灭并用CH 2 Cl 2（3×50mL）萃取。 将合并的有机层萃取液用盐水洗涤，用无水MgSO 4干燥，过滤，并减压浓缩。 通过快速柱色谱法（硅胶，乙酸乙酯：己烷1：1v / v）纯化残余物。 得到所需产物，为白色固体（9.5g，59％）。 熔点73-75℃; 1H NMR（CDCl3,300MHz）δ7.34（s，5H），5.19（brs，1H），5.12（s，2H），3.74（t，2H，J = 5.0Hz），3.37（t，2H，J = 5.0 Hz），2.31（brs，1H）。
59% With triethylamine In dichloromethane at 0℃; for 1.50 h; 在0℃下向搅拌的2-氨基乙醇（6,4.94mL，81.86mmol）的CH 2 Cl 2（50mL）溶液中滴加三乙胺（22.2mL，159.6mmol）。 在30分钟内滴加苄氧基羰基氯（15.2mL，106.42mmol）。 添加完成后，将混合物在0℃下搅拌1小时。 将混合物用水（50mL）淬灭并用CH 2 Cl 2（3×50mL）萃取。 将合并的有机层萃取液用盐水洗涤，用无水MgSO 4干燥，过滤，并减压浓缩。 通过快速柱色谱法纯化残余物。 得到所需产物，为白色固体（9.5g，59％）。 熔点73-75℃; 1 H NMR（CDCl 3,300MHz）δ7.34（s，5H），5.73（bs，1H），5.10（s，2H），3.74（s，2H），3.29（bs，2H）; 13C NMR（CDCl3,75MHz）d 157.2,136.4,128.5,128.1,128.1,66.8,61.7,43.4; LC-MS：m / z计算值C 10 H 13 NO 3：195，实测值：196（M + 1）+。
53% With triethylamine In dichloromethane at 0℃; for 24 h; Inert atmosphere 化合物5a的制备向2-氨基乙醇（10g，164mmol）的DCM（70mL）溶液中加入三乙胺（3.9mL，28.1mmol）和氯甲酸苄酯（30mL，213mmol）的DCM（30mL）溶液。 在N 2下0℃。 24小时后，浓缩反应混合物。 将得到的残余物用H 2 O（50mL）稀释，并用EtOAc（3×100mL）萃取。 合并有机层，用无水MgSO 4干燥，过滤并浓缩。 通过柱色谱法纯化粗产物，得到化合物5a（17g，53％）。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ7.40-7.27（m，5H），5.11（s，2H），3.72（s，2H），3.56（s，2H），2.13（br s，1H）。
53% With triethylamine In dichloromethane at 0℃; for 24 h; Inert atmosphere 在0℃下向2-氨基乙醇（10g，164mmol）的DCM（70mL）溶液中加入三乙胺（3.9mL，28.1mmol）和氯甲酸苄酯（30mL，213mmol）的DCM（30mL）溶液。 在N2下。 24小时后，浓缩反应混合物。 将得到的残余物用H 2 O（50mL）稀释，并用EtOAc（3×100mL）萃取。 合并有机层，用无水MgSO 4干燥，过滤并浓缩。 通过柱色谱法纯化粗产物，得到化合物5a（17g，53％）。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ7.40-7.27（m，5H），5.11（s，2H），3.72（s，2H），3.56（s，2H），2.13（br s，1H）。

更多
参考文献：
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更多

2. 合成：77987-49-6

501-53-1

77987-49-6
产率 合成条件 实验参考步骤
71.1% With sodium hydrogencarbonate; ethanolamine In water at 20℃; for 3 h; 在室温下在2小时内将氯甲酸苄酯（44.95kg，263.5mol，1.0当量）加入到乙醇胺（16.1kg，263.5mol，1.0当量）在水（34加仑，128.7L）中的溶液中。搅拌30分钟，将其在30分钟内加入冷的（5-10℃）NaHCO 3（33.2kg，395.25mol，1.5当量）的H 2 O（330L）溶液中，然后在室温下搅拌加入乙酸乙酯（22加仑，83.3升），分层，水层再次用乙酸乙酯（22加仑，83.3升）萃取。合并的有机萃取液真空浓缩至一定体积。加入10加仑（37.9升），其余部分用异丙醚置换。将所得浆液搅拌并冷却至10℃，保持2小时，然后过滤。用异丙醚洗涤固体，真空干燥，得到标题化合物（39.1kg，71.1％）。熔点61-63℃.NMR（300MHz，d6-DMSO）：δ= 7.50-7.37（m，5H），7.37-7.16（m，1H），5.05（ s，2H），4.70-4.63（m，1H），3.46- 3.37（m，2H），3.13-3.03（m，2H）..
参考文献：
[1] Patent: US6657063, 2003, B1. Location in patent: Page column 94-95
[2] Patent: US5128069, 1992, A
3. 合成：77987-49-6

141-43-5

1885-14-9

77987-49-6
产率 合成条件 实验参考步骤
71.1% With sodium hydrogencarbonate In water; ethyl acetate 制备五种STR31 N-苄氧基羰基-2-氨基乙醇。在室温下在2小时内将氯甲酸苄酯（44.95kg，263.5mol，1.0当量）加入到乙醇胺（16.1kg，263.5mol，1.0当量）在水（34加仑）中的溶液中。搅拌30分钟后，将其在30分钟内加入冷的（5-10℃）NaHCO 3（33.2kg，395.25mol，1.5当量）的H 2 O（330L）溶液中，然后搅拌在室温下过夜。加入乙酸乙酯（22加仑），分层，水层再次用22加仑萃取。乙酸乙酯。将合并的有机萃取物在真空下浓缩至10加仑的体积，剩余物用异丙醚置换。搅拌所得浆液并冷却至+ 10℃并保持2小时，然后过滤。用异丙醚洗涤固体并真空干燥，得到标题化合物（39.1kg，71.1％）。熔点61-63℃.NMR（300MHz，d6-DMSO）：δ= 7.50-7.37（m，5H），7.37-7.16（m，1H），5.05（s，2H），4.70-4.63（m， 1H），3.46-3.37（m，2H），3.13-3.03（m，2H）。
71.1% With sodium hydrogencarbonate In water; ethyl acetate 制备五个N-苄氧基羰基-2-氨基乙醇。在室温下在2小时内将氯甲酸苄酯（44.95kg，263.5mol，1.0当量）加入到乙醇胺（16.1kg，263.5mol，1.0当量）在水（34加仑）中的溶液中。搅拌30分钟后，将其在30分钟内加入冷的（5-10℃）NaHCO 3（33.2kg，395.25mol，1.5当量）的H 2 O（330L）溶液中，然后在室温下搅拌温度过高。加入乙酸乙酯（22加仑），分层，水层再次用22加仑萃取。乙酸乙酯。将合并的有机萃取物在真空下浓缩至10加仑的体积，剩余物用异丙醚置换。搅拌所得浆液并冷却至+ 10℃保持2小时，然后过滤。用异丙醚洗涤固体并真空干燥，得到标题化合物（39.1kg，71.1％）。熔点61-63℃。 NMR（300MHz，d6-DMSO）：δ= 7.50-7.37（m，5H），7.37-7.16（m，1H），5.05（s，2H），4.70-4.63（m，1H），3.46-3.37（ m，2H），3.13-3.03（m，2H）。
71.1% With sodium hydrogencarbonate In water; ethyl acetate 制备五个N-苄氧基羰基-2-氨基乙醇。在室温下在2小时内将氯甲酸苄酯（44.95kg，263.5mol，1.0当量）加入到乙醇胺（16.1kg，263.5mol，1.0当量）在水（129L）中的溶液中。搅拌30分钟后，将其在30分钟内加入冷的（5-10℃）NaHCO 3（33.2kg，395.25mol，1.5当量）的H 2 O（330L）溶液中，然后在室温下搅拌温度过夜。加入乙酸乙酯（83L），分离各层，水层再次用83L乙酸乙酯萃取。将合并的有机萃取物真空浓缩至体积为38L，剩余物用异丙醚置换。搅拌所得浆液并冷却至10℃，保持2小时，然后过滤。用异丙醚洗涤固体并真空干燥，得到标题化合物（39.1kg，71.1％）。熔点61-63℃。 NMR（300MHz，d6-DMSO）：δ= 7.50-7.37（m，5H），7.37-7.16（m，1H），5.05（s，2H），4.70-4.63（m，1H），3.46-3.37（ m，2H），3.13-3.03（m，2H）。
71.1% With sodium hydrogencarbonate In water; ethyl acetate 在室温下，在2小时内将N-苄氧基羰基-2-氨基乙醇苄基氯甲酸酯（44.95kg，263.5mol，1.0当量）加入到乙醇胺（16.1kg，263.5mol，1.0当量）在水中的溶液（34加仑） ）。搅拌30分钟后，将其在30分钟内加入冷的（5-10℃）NaHCO 3（33.2kg，395.25mol，1.5当量）的H 2 O（330L）溶液中，然后在50℃下搅拌。室温过夜。加入乙酸乙酯（22加仑），分层，水层再次用22加仑萃取。乙酸乙酯。将合并的有机萃取物在真空下浓缩至10加仑的体积，剩余物用异丙醚置换。搅拌所得浆液并冷却至+ 10℃并保持2小时，然后过滤。用异丙醚洗涤固体并真空干燥，得到标题化合物（39.1kg，71.1％）。熔点61-63℃.NMR（300MHz，d6-DMSO）：δ= 7.50-7.37（m，5H），7.37-7.16（m，1H），5.05（s，2H），4.70-4.63（m， 1H），3.46-3.37（m，2H），3.13-3.03（m，2H）。

更多
参考文献：
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[5] Patent: EP920864, 1999, A1
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更多

4. 合成：77987-49-6

N/A

77987-49-6
产率 合成条件 实验参考步骤
88% With sodium tetrahydroborate In ethanol at 20℃; for 1 h; 一般程序：向受保护的醇（1.0mmol）在4ml乙醇中的溶液中加入硼氢化钠（0.5-2.0当量）并在室温下搅拌1-4小时。 蒸发溶剂，并将冰冷的水加入残留的固体中。 将反应混合物用乙酸乙酯萃取，用盐水洗涤并通过快速柱色谱法纯化。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 2, p. 503 - 506
5. 合成：77987-49-6

13139-17-8

141-43-5

77987-49-6
参考文献：
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更多

6. 合成：77987-49-6

99464-81-0

141-43-5

77987-49-6
参考文献：
[1] Synthesis, 1986, # 8, p. 627 - 632
7. 合成：77987-49-6

1138-80-3

77987-49-6
参考文献：
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8. 合成：77987-49-6

75-04-7

501-53-1

77987-49-6
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 24, p. 8074 - 8077
9. 合成：77987-49-6

2002-24-6

501-53-1

77987-49-6
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 10, p. 3518 - 3534
10. 合成：77987-49-6

55378-79-5

77987-49-6
参考文献：
[1] Synthesis, 1990, p. 299 - 301
[2] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 7, p. 858 - 864
11. 合成：77987-49-6

N/A

77987-49-6
参考文献：
[1] Tetrahedron, 1988, vol. 44, # 17, p. 5479 - 5486
12. 合成：77987-49-6

1145-80-8

77987-49-6
参考文献：
[1] Tetrahedron, 1988, vol. 44, # 17, p. 5479 - 5486
13. 合成：77987-49-6

100-51-6

77987-49-6
参考文献：
[1] Synthesis, 1986, # 8, p. 627 - 632
14. 合成：77987-49-6

2768-56-1

77987-49-6
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1984, # 19, p. 1298 - 1299

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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