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(E)-N,6,6-三甲基-N-(萘-1-基甲基)庚-2-烯-4-炔-1-胺盐酸盐
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萘基

CAS号：78628-80-5

CAS号78628-80-5, 是Anti-infection类化合物, 分子量为327.89, 分子式C21H26ClN, 标准纯度99%, 毕得医药(Bidepharm)提供78628-80-5批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(E)-N,6,6-三甲基-N-(萘-1-基甲基)庚-2-烯-4-炔-1-胺盐酸盐 (请以英文为准,中文仅做参考)

(E)-N,6,6-Trimethyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)hept-2-en-4-yn-1-amine hydrochloride , Terbinafine HCl

货号：BD152590 (E)-N,6,6-Trimethyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)hept-2-en-4-yn-1-amine hydrochloride 标准纯度：, 99%
78628-80-5
78628-80-5
78628-80-5

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产品名称 : (E)-N,6,6-Trimethyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)hept-2-en-4-yn-1-amine hydrochloride , Terbinafine HCl
中文名称 : (E)-N,6,6-三甲基-N-(萘-1-基甲基)庚-2-烯-4-炔-1-胺盐酸盐(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 78628-80-5
分子式 : C21H26ClN
线性分子式 : -
分子量 : 327.89
MDL NO : MFCD00145430
沸点 : -
Pubchem ID : 5282481
InChIKey : BWMISRWJRUSYEX-SZKNIZGXSA-N

常用 :

SDS-BD152590

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 23
Num. arom. heavy atoms 10
Fraction Csp3 0.33
Num. rotatable bonds 4
Num. H-bond acceptors 1.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 104.27
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

3.24 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

0.0
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

6.39
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

5.61
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

5.11
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

5.16
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

4.45

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-5.96
Solubility 0.000363 mg/ml ; 0.00000111 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-6.25
Solubility 0.000184 mg/ml ; 0.000000562 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Poorly soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-5.98
Solubility 0.000342 mg/ml ; 0.00000104 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 Low
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 Yes
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-3.76 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 1.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 2.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 3.17

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~14  ►

1. 合成：78628-80-5

14489-75-9

78629-20-6

78628-80-5
产率 合成条件 实验步骤
81%
Stage #1: With hydrogenchloride; trichlorophosphate In methanol at 0 - 20℃; for 20 - 24 h;
Stage #2: at 80℃;
Stage #3: With hydrogenchloride In dichloromethane; water at 20℃; 		在装有顶置式机械搅拌器，双表面冷凝器，温度计袋和压力均衡漏斗的四颈2升圆底烧瓶中，放入塑料桶中，冷凝器顶部连接氮气入口，THF 300ml，镁屑（29.0） grm.1.208moles。）被指控。开始氮气流，少量（晶体）碘约为50.0mg。加入5ml乙基溴。反应开始于褐色消失。将与THF（50ml）混合的溴乙烷（133.0-1.22摩尔）加入压力平衡通道中并开始缓慢加入溴乙烷。用冰水冷却反应烧瓶并将温度保持在25-30℃。在乙基溴添加完成后，用水浴代替冷却浴。将温度缓慢升至73-75℃。将反应混合物保持回流1至2小时。除去水浴，将反应烧瓶保持在冷却浴中，用氮气入口代替冷凝器。将反应物质冷却至0-5℃，并将叔丁基乙炔（100grm，1.219摩尔）与THF（50ml）混合。通过漏斗收费。在0-5℃下缓慢加入叔丁基乙炔，在0-5℃下搅拌一段时间。通过漏斗加入与THF（50ml）混合的丙烯醛（68：0,1.2摩尔）。将反应物质保持在0-5℃，并在相同温度下进一步搅拌2-3小时，并将温度升至室温并搅拌18-20小时，并在气相色谱上检查反应完成。 。将反应混合物用稀HCl和水淬灭，并将pH调节至2至2.5。分离各层，水相用二氯甲烷萃取。将合并的有机相用水洗涤至中性。将有机相干燥并进行溶剂汽提，得到6,6-二甲基 - 庚-1-烯-4-炔-3-醇，收率65.4％，纯度97.2％。将其溶于甲醇（300ml）中，冷却至室温。在0-5℃下缓慢加入0-5℃和三氯氧磷（35.0grm 0.33摩尔），盐酸（300ml）的混合物。将反应混合物在0-5℃下搅拌2分钟至4小时，并将温度升至室温并进一步搅拌数小时18至20小时。在气相色谱上检查反应完成。反应完成后;加入正己烷（300ml），搅拌30分钟，分离各相。将水相用正己烷（100ml）再萃取，并将合并的有机相用水洗涤至中性。封闭有机溶剂，向残余物中加入N-（1-萘甲基）甲胺和苛性钠薄片。将反应混合物加热至80℃并保持在该温度直至反应完成。将反应物质冷却至室温，加入盐酸（400ml），二氯甲烷400ml并搅拌。分离各相，将有机相用水洗涤至中性。回收二氯甲烷并加入乙酸乙酯。将分离的特比萘芬，HCl用乙醇a（at）（at）t（at）（at）干燥并洗涤，得到134（at）（at）（81％yielc（at）（at） ）（at）terbir（at）盐酸盐，99％纯度，不含顺式（Z）异构体。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/110968, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 9-10
2. 合成：78628-80-5

91161-71-6

78628-80-5
产率 合成条件 实验步骤
75% With hydrogenchloride In water; butanone at 20 - 30℃; for 0.25 h; 在20/25℃下将169.9g（0.420mol理论值）粗制特比萘芬（实施例22）溶于306ml甲基乙基酮（MEK）中; 然后在20/30℃下滴加41.3ml（1当量）的32％HCl水溶液。 在添加过程中发生产物的结晶。 将悬浮液搅拌15分钟，然后在40℃下真空浓缩至小体积以共沸除去存在的水，随后用MEK将其补足两次并再次在40℃下真空浓缩至小体积，最后 用MEK稀释使其恢复到初始体积。 然后将悬浮液冷却至-10℃并搅拌3小时。 过滤沉淀物，用2×69ml冷MEK洗涤，并在40℃下真空干燥至恒重。 得到103.3g（0.317mol，75％收率）特比萘芬盐酸盐，为白色结晶固体，纯度为99.8％（HPLC Apercent），熔点为207℃-208℃。
66.4% With hydrogenchloride In water; butanone at 0 - 20℃; for 2.50 h; 将14.1g粗特比萘芬（理论值39.9mmol，实施例6）溶于94ml甲基乙基酮（MEK）中，然后滴加3.9ml（0.0399mol）32％盐酸水溶液。 将所得悬浮液搅拌30分钟，然后使用旋转蒸发仪浓缩至小体积，以共沸蒸馏出水。 用冷却的MEK恢复初始体积。 在20℃下搅拌2小时后，过滤沉淀物，用2×11ml MEK洗涤并在加热灯下干燥至恒重。 得到8.7g（产率66.4％）特比萘芬-HCl，为白色固体，纯度为99.3％（HPLC Apercent）。
63% With hydrogenchloride In isopropyl alcohol at 0 - 20℃; for 0.50 h; 将14.2g粗特比萘芬碱（理论值40.0mmol，实施例6）溶于24ml异丙醇中，然后滴加17.2g（1.1当量）9.35％盐酸的异丙醇溶液。 将所得溶液搅拌30分钟，然后使用旋转蒸发仪浓缩至小体积，然后用24ml冷却的异丙醇吸收。 然后在20/25℃下滴加71ml二异丙醚; 加入约1小时后观察产物的结晶。 乙醚量的一半。 在20℃下搅拌8小时后，过滤沉淀物，用2×14ml iPrOH /二异丙醚混合物（1/3体积）洗涤，并在40℃真空烘箱中干燥至恒重。 得到8.3g（63％收率）特比萘芬-HCl，为白色固体，纯度为95.0％（HPLC Apercent）。
29.7% With hydrogenchloride In water; acetone at -5 - 20℃; for 2 - 3 h; 将19.2g粗特比萘芬碱（理论值57.2mmol，实施例6）溶于83ml丙酮中，然后滴加6.2ml（0.0631mol）32％盐酸水溶液。将所得悬浮液在20℃下搅拌30分钟，然后冷却至-5°/ -10℃并再搅拌2.5小时。过滤沉淀物，用16ml冷丙酮洗涤，并在40℃真空烘箱中干燥至恒重。得到10.8g（57.5％收率）特比萘芬-HCl，为白色固体，纯度超过99.8％（HPLC Apercent）。实施例18：特比萘芬（1）盐酸盐将17.6g粗特比萘芬碱（理论值56.6mmol，实施例13）溶于80ml（4.5vol。）丙酮中，加入6.8ml（1.1eq。）32％盐酸水溶液。将所得悬浮液冷却至-20℃并搅拌2小时。过滤沉淀物，用20ml丙酮洗涤，在40℃真空烘箱中干燥，得到4.9g（产率29.7％）特比萘芬盐酸盐，为白色固体，纯度超过99.9％（HPLC Apercent）。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2005/121155, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 37-38
[2] Patent: WO2005/121155, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[3] Patent: WO2005/121155, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 32-33
[4] Patent: WO2005/121155, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 33-34
[5] Patent: US2006/84826, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 3
[6] Patent: US2007/122366, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 2
[7] Patent: WO2004/50604, 2004, A2. Location in patent: Page 11

更多

3. 合成：78628-80-5

N/A

556811-68-8

65473-13-4

78628-80-5
产率 合成条件 实验步骤
50.3% With sodium hydroxide; sodium borohydrid In ethyl acetate; isopropyl alcohol; toluene 实施例30将17.1g实施例1中制备的1-（2'-呋喃基）-2,2-二甲基丙-1-酮甲苯磺酰腙（53.4mmol）和2.4g氢氧化钠（60.0mmol）加入到57ml甲苯中。将反应混合物在90℃下搅拌2小时，冷却至室温，并用90ml蒸馏水洗涤。将2.8g N-甲基-1-萘甲基胺盐酸盐（13.5mmol）和0.98g硼氢化钠（25.9mmol）加入到反应混合物中，然后在室温下搅拌1小时。向反应混合物中加入15ml异丙醇，然后在室温下搅拌24小时，用50ml 2N盐酸洗涤两次，并减压浓缩。向反应混合物中加入40ml乙酸乙酯，然后搅拌1小时，得到固体。减压过滤得到的固体，用40ml乙酸乙酯洗涤，然后真空干燥，得到2.2g特比萘芬盐酸盐（产率：50.3％）。
45.5% With sodium hydroxide; sodium borohydrid In ethanol; ethyl acetate; toluene 实施例29将11.4g实施例1中制备的1-（2'-呋喃基）-2,2-二甲基丙-1-酮甲苯磺酰腙（35.6mmol）和1.6g氢氧化钠（40.0mmol）加入到57ml甲苯中。将反应混合物在90℃下搅拌2小时，冷却至室温，并用60ml蒸馏水洗涤。将2.8g N-甲基-1-萘甲基胺盐酸盐（13.5mmol）和0.98g硼氢化钠（25.9mmol）加入到反应混合物中，然后在室温下搅拌1小时。向反应混合物中加入30ml乙醇，然后在室温下搅拌24小时，用50ml 2N盐酸洗涤两次，并在减压下浓缩。向反应混合物中加入40ml乙酸乙酯，然后搅拌1小时，得到固体。减压过滤得到的固体，用40ml乙酸乙酯洗涤，然后真空干燥，得到2.0g盐酸特比萘芬（产率：45.5％）。
19% With sodium hydroxide; sodium borohydrid In ethyl acetate; toluene; tert-butyl alcohol 实施例28将5.7g实施例1中制备的1-（2'-呋喃基）-2,2-二甲基丙-1-酮甲苯磺酰腙（17.8mmol）和0.8g氢氧化钠（20.0mmol）加入到57ml甲苯中。将反应混合物在90℃下搅拌2小时，冷却至室温，并用30ml蒸馏水和30ml 2N盐酸洗涤。 2.8g N-甲基-1-萘甲基胺盐酸盐（13.5mmol）和0.43g硼氢化钠（11.3mmol）。将反应混合物加入反应混合物中，然后在室温下搅拌1小时。向反应混合物中加入15ml叔丁醇，然后在60℃下搅拌24小时，用50ml 2N盐酸洗涤两次，并在减压下浓缩。向反应混合物中加入25ml乙酸乙酯，然后搅拌1小时，得到固体。减压过滤得到的固体，用25ml乙酸乙酯洗涤，然后真空干燥，得到0.84g盐酸特比萘芬（产率：19.0％）。
参考文献：
[1] Patent: US2003/130530, 2003, A1
[2] Patent: US2003/130530, 2003, A1
[3] Patent: US2003/130530, 2003, A1

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医药中间体 抗感染药 抗真菌中间体
高端化学品 有机砌块 苯环化合物
高端化学品 有机砌块 芳基

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合成路线

1. 合成：78628-80-5

14489-75-9

78629-20-6

78628-80-5
产率 合成条件 实验参考步骤
81%
Stage #1: With hydrogenchloride; trichlorophosphate In methanol at 0 - 20℃; for 20 - 24 h;
Stage #2: at 80℃;
Stage #3: With hydrogenchloride In dichloromethane; water at 20℃; 		在装有顶置式机械搅拌器，双表面冷凝器，温度计袋和压力均衡漏斗的四颈2升圆底烧瓶中，放入塑料桶中，冷凝器顶部连接氮气入口，THF 300ml，镁屑（29.0） grm.1.208moles。）被指控。开始氮气流，少量（晶体）碘约为50.0mg。加入5ml乙基溴。反应开始于褐色消失。将与THF（50ml）混合的溴乙烷（133.0-1.22摩尔）加入压力平衡通道中并开始缓慢加入溴乙烷。用冰水冷却反应烧瓶并将温度保持在25-30℃。在乙基溴添加完成后，用水浴代替冷却浴。将温度缓慢升至73-75℃。将反应混合物保持回流1至2小时。除去水浴，将反应烧瓶保持在冷却浴中，用氮气入口代替冷凝器。将反应物质冷却至0-5℃，并将叔丁基乙炔（100grm，1.219摩尔）与THF（50ml）混合。通过漏斗收费。在0-5℃下缓慢加入叔丁基乙炔，在0-5℃下搅拌一段时间。通过漏斗加入与THF（50ml）混合的丙烯醛（68：0,1.2摩尔）。将反应物质保持在0-5℃，并在相同温度下进一步搅拌2-3小时，并将温度升至室温并搅拌18-20小时，并在气相色谱上检查反应完成。 。将反应混合物用稀HCl和水淬灭，并将pH调节至2至2.5。分离各层，水相用二氯甲烷萃取。将合并的有机相用水洗涤至中性。将有机相干燥并进行溶剂汽提，得到6,6-二甲基 - 庚-1-烯-4-炔-3-醇，收率65.4％，纯度97.2％。将其溶于甲醇（300ml）中，冷却至室温。在0-5℃下缓慢加入0-5℃和三氯氧磷（35.0grm 0.33摩尔），盐酸（300ml）的混合物。将反应混合物在0-5℃下搅拌2分钟至4小时，并将温度升至室温并进一步搅拌数小时18至20小时。在气相色谱上检查反应完成。反应完成后;加入正己烷（300ml），搅拌30分钟，分离各相。将水相用正己烷（100ml）再萃取，并将合并的有机相用水洗涤至中性。封闭有机溶剂，向残余物中加入N-（1-萘甲基）甲胺和苛性钠薄片。将反应混合物加热至80℃并保持在该温度直至反应完成。将反应物质冷却至室温，加入盐酸（400ml），二氯甲烷400ml并搅拌。分离各相，将有机相用水洗涤至中性。回收二氯甲烷并加入乙酸乙酯。将分离的特比萘芬，HCl用乙醇a（at）（at）t（at）（at）干燥并洗涤，得到134（at）（at）（81％yielc（at）（at） ）（at）terbir（at）盐酸盐，99％纯度，不含顺式（Z）异构体。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/110968, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 9-10
2. 合成：78628-80-5

91161-71-6

78628-80-5
产率 合成条件 实验参考步骤
75% With hydrogenchloride In water; butanone at 20 - 30℃; for 0.25 h; 在20/25℃下将169.9g（0.420mol理论值）粗制特比萘芬（实施例22）溶于306ml甲基乙基酮（MEK）中; 然后在20/30℃下滴加41.3ml（1当量）的32％HCl水溶液。 在添加过程中发生产物的结晶。 将悬浮液搅拌15分钟，然后在40℃下真空浓缩至小体积以共沸除去存在的水，随后用MEK将其补足两次并再次在40℃下真空浓缩至小体积，最后 用MEK稀释使其恢复到初始体积。 然后将悬浮液冷却至-10℃并搅拌3小时。 过滤沉淀物，用2×69ml冷MEK洗涤，并在40℃下真空干燥至恒重。 得到103.3g（0.317mol，75％收率）特比萘芬盐酸盐，为白色结晶固体，纯度为99.8％（HPLC Apercent），熔点为207℃-208℃。
66.4% With hydrogenchloride In water; butanone at 0 - 20℃; for 2.50 h; 将14.1g粗特比萘芬（理论值39.9mmol，实施例6）溶于94ml甲基乙基酮（MEK）中，然后滴加3.9ml（0.0399mol）32％盐酸水溶液。 将所得悬浮液搅拌30分钟，然后使用旋转蒸发仪浓缩至小体积，以共沸蒸馏出水。 用冷却的MEK恢复初始体积。 在20℃下搅拌2小时后，过滤沉淀物，用2×11ml MEK洗涤并在加热灯下干燥至恒重。 得到8.7g（产率66.4％）特比萘芬-HCl，为白色固体，纯度为99.3％（HPLC Apercent）。
63% With hydrogenchloride In isopropyl alcohol at 0 - 20℃; for 0.50 h; 将14.2g粗特比萘芬碱（理论值40.0mmol，实施例6）溶于24ml异丙醇中，然后滴加17.2g（1.1当量）9.35％盐酸的异丙醇溶液。 将所得溶液搅拌30分钟，然后使用旋转蒸发仪浓缩至小体积，然后用24ml冷却的异丙醇吸收。 然后在20/25℃下滴加71ml二异丙醚; 加入约1小时后观察产物的结晶。 乙醚量的一半。 在20℃下搅拌8小时后，过滤沉淀物，用2×14ml iPrOH /二异丙醚混合物（1/3体积）洗涤，并在40℃真空烘箱中干燥至恒重。 得到8.3g（63％收率）特比萘芬-HCl，为白色固体，纯度为95.0％（HPLC Apercent）。
29.7% With hydrogenchloride In water; acetone at -5 - 20℃; for 2 - 3 h; 将19.2g粗特比萘芬碱（理论值57.2mmol，实施例6）溶于83ml丙酮中，然后滴加6.2ml（0.0631mol）32％盐酸水溶液。将所得悬浮液在20℃下搅拌30分钟，然后冷却至-5°/ -10℃并再搅拌2.5小时。过滤沉淀物，用16ml冷丙酮洗涤，并在40℃真空烘箱中干燥至恒重。得到10.8g（57.5％收率）特比萘芬-HCl，为白色固体，纯度超过99.8％（HPLC Apercent）。实施例18：特比萘芬（1）盐酸盐将17.6g粗特比萘芬碱（理论值56.6mmol，实施例13）溶于80ml（4.5vol。）丙酮中，加入6.8ml（1.1eq。）32％盐酸水溶液。将所得悬浮液冷却至-20℃并搅拌2小时。过滤沉淀物，用20ml丙酮洗涤，在40℃真空烘箱中干燥，得到4.9g（产率29.7％）特比萘芬盐酸盐，为白色固体，纯度超过99.9％（HPLC Apercent）。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2005/121155, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 37-38
[2] Patent: WO2005/121155, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[3] Patent: WO2005/121155, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 32-33
[4] Patent: WO2005/121155, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 33-34
[5] Patent: US2006/84826, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 3
[6] Patent: US2007/122366, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 2
[7] Patent: WO2004/50604, 2004, A2. Location in patent: Page 11

更多

3. 合成：78628-80-5

N/A

556811-68-8

65473-13-4

78628-80-5
产率 合成条件 实验参考步骤
50.3% With sodium hydroxide; sodium borohydrid In ethyl acetate; isopropyl alcohol; toluene 实施例30将17.1g实施例1中制备的1-（2'-呋喃基）-2,2-二甲基丙-1-酮甲苯磺酰腙（53.4mmol）和2.4g氢氧化钠（60.0mmol）加入到57ml甲苯中。将反应混合物在90℃下搅拌2小时，冷却至室温，并用90ml蒸馏水洗涤。将2.8g N-甲基-1-萘甲基胺盐酸盐（13.5mmol）和0.98g硼氢化钠（25.9mmol）加入到反应混合物中，然后在室温下搅拌1小时。向反应混合物中加入15ml异丙醇，然后在室温下搅拌24小时，用50ml 2N盐酸洗涤两次，并减压浓缩。向反应混合物中加入40ml乙酸乙酯，然后搅拌1小时，得到固体。减压过滤得到的固体，用40ml乙酸乙酯洗涤，然后真空干燥，得到2.2g特比萘芬盐酸盐（产率：50.3％）。
45.5% With sodium hydroxide; sodium borohydrid In ethanol; ethyl acetate; toluene 实施例29将11.4g实施例1中制备的1-（2'-呋喃基）-2,2-二甲基丙-1-酮甲苯磺酰腙（35.6mmol）和1.6g氢氧化钠（40.0mmol）加入到57ml甲苯中。将反应混合物在90℃下搅拌2小时，冷却至室温，并用60ml蒸馏水洗涤。将2.8g N-甲基-1-萘甲基胺盐酸盐（13.5mmol）和0.98g硼氢化钠（25.9mmol）加入到反应混合物中，然后在室温下搅拌1小时。向反应混合物中加入30ml乙醇，然后在室温下搅拌24小时，用50ml 2N盐酸洗涤两次，并在减压下浓缩。向反应混合物中加入40ml乙酸乙酯，然后搅拌1小时，得到固体。减压过滤得到的固体，用40ml乙酸乙酯洗涤，然后真空干燥，得到2.0g盐酸特比萘芬（产率：45.5％）。
19% With sodium hydroxide; sodium borohydrid In ethyl acetate; toluene; tert-butyl alcohol 实施例28将5.7g实施例1中制备的1-（2'-呋喃基）-2,2-二甲基丙-1-酮甲苯磺酰腙（17.8mmol）和0.8g氢氧化钠（20.0mmol）加入到57ml甲苯中。将反应混合物在90℃下搅拌2小时，冷却至室温，并用30ml蒸馏水和30ml 2N盐酸洗涤。 2.8g N-甲基-1-萘甲基胺盐酸盐（13.5mmol）和0.43g硼氢化钠（11.3mmol）。将反应混合物加入反应混合物中，然后在室温下搅拌1小时。向反应混合物中加入15ml叔丁醇，然后在60℃下搅拌24小时，用50ml 2N盐酸洗涤两次，并在减压下浓缩。向反应混合物中加入25ml乙酸乙酯，然后搅拌1小时，得到固体。减压过滤得到的固体，用25ml乙酸乙酯洗涤，然后真空干燥，得到0.84g盐酸特比萘芬（产率：19.0％）。
参考文献：
[1] Patent: US2003/130530, 2003, A1
[2] Patent: US2003/130530, 2003, A1
[3] Patent: US2003/130530, 2003, A1
4. 合成：78628-80-5

126764-17-8

14489-75-9

78628-80-5
参考文献：
[1] Patent: WO2007/52089, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 7
5. 合成：78628-80-5

N/A

65473-13-4

78628-80-5
产率 合成条件 实验参考步骤
17.4% With sodium hydroxide; sodium borohydrid; acetic acid In ethyl acetate; toluene; tert-butyl alcohol 实施例27将5.7g实施例1中制备的1-（2'-呋喃基）-2,2-二甲基丙-1-酮甲苯磺酰腙（17.8mmol）和0.89g氢氧化钠（20.0mmol）加入到57ml甲苯中。将反应混合物在90℃下搅拌2小时，冷却至室温，并用30ml蒸馏水和30ml 2N盐酸洗涤。将2.8g N-甲基-1-萘甲基胺盐酸盐（13.5mmol），0.8ml乙酸和0.43g硼氢化钠（11.3mmol）加入到反应混合物中，然后在室温下搅拌1小时。向反应混合物中加入15ml叔丁醇，然后在室温下搅拌24小时，用50ml 2N盐酸洗涤两次，并减压浓缩。向反应混合物中加入25ml乙酸乙酯，然后搅拌1小时，得到固体。减压过滤得到的固体，用25ml乙酸乙酯洗涤，然后真空干燥，得到0.77g特比萘芬盐酸盐（产率：17.4％）。
参考文献：
[1] Patent: US2003/130530, 2003, A1
6. 合成：78628-80-5

N/A

N/A

556811-67-7

65473-13-4

78628-80-5
产率 合成条件 实验参考步骤
18.6% With sodium hydroxide; sodium borohydrid In ethyl acetate; isopropyl alcohol; toluene 实施例15将7g实施例2中制备的1-（2'-呋喃基）-2,2-二甲基丙-1-酮苯磺酰腙（22.9mmol）和1.0g氢氧化钠（25.0mmol）加入到35ml甲苯中。将反应混合物在90℃下搅拌2小时，冷却至室温并用35ml蒸馏水和35ml 2N-盐酸（两次）洗涤。将3.5g N-甲基-1-萘甲基胺盐酸盐（16.9mmol）和0.54g硼氢化钠（14.3mmol）加入到反应混合物中，然后在室温下搅拌1小时。向反应混合物中加入19ml异丙醇，然后在室温下搅拌35小时，用35ml 2N盐酸洗涤两次，并减压浓缩。向反应混合物中加入35ml乙酸乙酯，然后搅拌1小时，得到固体。减压过滤得到的固体，用35ml乙酸乙酯洗涤，然后真空干燥，得到1.03g特比萘芬盐酸盐（产率：18.6％）。
参考文献：
[1] Patent: US2003/130530, 2003, A1
7. 合成：78628-80-5

65473-13-4

287471-30-1

78628-80-5
参考文献：
[1] Patent: US2006/84826, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 3
[2] Patent: US2006/84826, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 3
[3] Patent: US2006/84826, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 4
8. 合成：78628-80-5

N/A

N/A

556811-68-8

65473-13-4

78628-80-5
产率 合成条件 实验参考步骤
10.4% With sodium hydroxide; sodium borohydrid In methanol; ethyl acetate; toluene 实施例14将5.7g实施例1中制备的1-（2'-呋喃基）-2,2-二甲基丙-1-酮甲苯磺酰腙（17.8mmol）和0.8g氢氧化钠（20.0mmol）加入到57ml甲苯中。将反应混合物在90℃下搅拌2小时，冷却至室温，并用35ml蒸馏水和35ml 2N-盐酸（两次）洗涤。将2.8g N-甲基-1-萘甲基胺盐酸盐（13.5mmol）和0.43g硼氢化钠（NaBH 4,11.3mmol）加入到反应混合物中，然后在室温下搅拌1小时。向反应混合物中加入15ml甲醇，然后在室温下搅拌15小时，用50ml 2N盐酸洗涤两次，并减压浓缩。向反应混合物中加入25ml乙酸乙酯，然后搅拌1小时，得到固体。减压过滤得到的固体，用25ml乙酸乙酯洗涤，然后真空干燥，得到0.46g特比萘芬盐酸盐（产率：10.4％）1H NMR（δ，CDCl3）12.78（s，1H）， 8.13-8.06（m，2H），7.97-7.92（m，2H），7.65-7.63（m，1H），7.59-7.57（m，2H），6.39-6.35（m，1H），5.89-5.85（d ，1H），4.78-4.75（m，1H），4.62-4.63（m，1H），3.88-3.87（m，1H），3.66-3.65（m，1H），2.63（s，3H），1.24（s） ，9H）
参考文献：
[1] Patent: US2003/130530, 2003, A1
9. 合成：78628-80-5

N/A

N/A

556811-69-9

65473-13-4

78628-80-5
产率 合成条件 实验参考步骤
11.7% With sodium hydroxide; sodium borohydrid In ethyl acetate; isopropyl alcohol; toluene 实施例18将8.0g实施例5中制备的1-（2'-呋喃基）-2,2-二甲基丙-1-酮4-甲氧基苯磺酰腙（23.0mmol）和1.0g氢氧化钠（25.3mmol）加入到40ml中甲苯将反应混合物在90℃下搅拌2小时，冷却至室温，并用40ml蒸馏水和40ml 2N-盐酸洗涤两次。将3.5g N-甲基-1-萘甲基胺盐酸盐（18.3mmol）和0.54g硼氢化钠（14.2mmol）加入到反应混合物中，然后在室温下搅拌1小时。向反应混合物中加入19ml异丙醇，然后在室温下搅拌36小时，用40ml 2N盐酸洗涤两次，并减压浓缩。向反应混合物中加入40ml乙酸乙酯，然后搅拌1小时，得到固体。减压过滤所得固体，用35ml乙酸乙酯洗涤，然后真空干燥，得到0.7g特比萘芬盐酸盐（产率：11.7％）。
参考文献：
[1] Patent: US2003/130530, 2003, A1
10. 合成：78628-80-5

N/A

N/A

556811-66-6

65473-13-4

78628-80-5
产率 合成条件 实验参考步骤
10.9% With sodium hydroxide; sodium borohydrid In ethyl acetate; isopropyl alcohol; toluene 实施例17将7.7g实施例4中制备的1-（2'-呋喃基）-2,2-二甲基丙-1-酮甲磺酰腙（31.5mmol）和1.4g氢氧化钠（34.7mmol）加入到40ml甲苯中。将反应混合物在90℃下搅拌2小时，冷却至室温，并用40ml蒸馏水和40ml 2N-盐酸（两次）洗涤。将5.2g N-甲基-1-萘甲基胺盐酸盐（25.2mmol）和0.95g硼氢化钠（25.2mmol）加入到反应混合物中，然后在室温下搅拌1小时。向反应混合物中加入20ml异丙醇，然后在室温下搅拌36小时，用40ml 2N盐酸洗涤两次，减压浓缩。向反应混合物中加入40ml乙酸乙酯，然后搅拌1小时，得到固体。减压过滤得到的固体，用40ml乙酸乙酯洗涤，然后真空干燥，得到0.9g盐酸特比萘芬（产率：10.9％）。
参考文献：
[1] Patent: US2003/130530, 2003, A1
11. 合成：78628-80-5

123944-73-0

86-52-2

78628-80-5
参考文献：
[1] Patent: US5231183, 1993, A
12. 合成：78628-80-5

126764-17-8

65473-13-4

78628-80-5
参考文献：
[1] Patent: WO2007/44273, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 16; 17
[2] Patent: WO2007/96904, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 21
[3] Patent: WO2007/96904, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 22
13. 合成：78628-80-5

65473-13-4

635708-74-6

287471-30-1

78628-80-5

N/A
参考文献：
[1] Patent: US2006/4230, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 6; 10-11

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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