N-烯丙基氨基甲酸叔丁酯

CAS号:78888-18-3

CAS号78888-18-3, 是胺类化合物, 分子量为157.21, 分子式C8H15NO2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供78888-18-3批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

N-烯丙基氨基甲酸叔丁酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

tert-Butyl allylcarbamate

货号:BD153063 tert-Butyl allylcarbamate 标准纯度:, 98%
78888-18-3
78888-18-3
78888-18-3

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1. 合成:78888-18-3

24424-99-5

107-11-9

78888-18-3

产率 合成条件 实验参考步骤
96% at 80℃; for 0.17 h; Green chemistry 一般步骤:反应在50mL RB烧瓶中在减压下在80℃下进行10分钟,除非另有说明。 在典型的实验中,将5mmol胺加入到5mmol BOC酸酐中,并使反应进行10分钟。 在真空条件下在旋转蒸发器中获得所需产物。
91% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 5.50 h; 在0℃下,向化合物144(8.80g,154.1mmol)的CH 2 Cl 2(150mL)溶液中加入TEA(32.2mL,231.2mmol)和Boc 2 O(40.4g,185.3mmol)。继续反应混合物。 在0℃下搅拌0.5小时,使其温热至室温并搅拌5小时。 然后将混合物在CH 2 Cl 2(150mL)和水(150mL)之间分配。 分离水层并用CH 2 Cl 2(2×150mL)萃取。 将合并的有机萃取液用盐水洗涤,用Na 2 SO 4干燥,浓缩,得到所需化合物145(22.0g,91%),为无色油状物。 1H NMR(400MHz,CDCl3):δ5.90-5.77(m,1H),5.17(dq,J = 17.1,1.7Hz,1H),5.10(dq,J = 10.4,1.4Hz,1H),4.64(brs ,1H),3.74(t,J = 5.2Hz,2H),1.45(s,9H)。
84.74% at 0 - 20℃; for 4 h; 实施例235. 3-氟-2-(4-(6-羟基-4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]嘧啶-2-基)-5-氧代-6,7-的合成 二氢-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-2-基)苯甲腈1-235化合物235.2的合成。 在0℃下,向丙-2-烯-1-胺(15.0g,263mmol,1.0当量)的DCM(300mL)溶液中加入二碳酸二叔丁酯(57.3g,263mmol,1.0eq)。 将反应混合物在室温下搅拌4小时。 反应完成后; 用5%柠檬酸溶液洗涤反应混合物,然后用盐水洗涤。 将有机层用Na 2 SO 4干燥,并在减压下浓缩至压力,得到纯的235.2(35g,84.74%)。
81% With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In tetrahydrofuran for 1 h; Inert atmosphere 通用方法:向烯丙胺(6; 3.0mL,39.8mmol)的THF(20mL)溶液中加入i-Pr2NEt(13mL,80.0mmol)和Boc 2 O(9.0mL,39.9mmol)。搅拌1小时后,将反应混合物用Et 2 O(50mL)稀释,分离有机层,并用饱和NaHCO 3水溶液洗涤。将NH 4 Cl水溶液(3×20mL),H 2 O(20mL)和盐水(20mL)干燥(Na 2 SO 4),倒入硅胶塞,并在减压下浓缩。通过快速柱色谱(己烷-EtOAc,90:10)纯化,得到相应的Boc-烯丙胺(5.16g,81%),为透明油状物。得到该Boc-烯丙胺(2.60g,16.4mmol)在对二甲苯中的溶液。向(16mL)中加入二恶英酮43(3.6mL,24.7mmol)。将反应混合物加热至回流(150℃)1.5小时,然后冷却至23℃,并在减压下浓缩。通过快速柱色谱(己烷-EtOAc,80:20)纯化,得到相应的β-酮酰胺(2.35g,59%),为黄色油状物。在0℃下,向该β-酮酰胺(2.66g,11.0mmol)的MeCN(55mL)溶液中加入p-ABSA(4.01g,16.5mmol)和Et 3 N(6.2mL,44.1mmol)。使反应温热至23℃并搅拌16小时。浓缩混合物,用己烷-EtOAc(1:1)研磨,倒在硅胶上,减压浓缩。通过快速柱色谱(己烷-EtOAc,80:20)纯化,得到38bas黄色油状物;产量:2.45克(83%)
80% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 12 h; 在0℃下,向烯丙胺(2.0g,35.08mmol)的二氯甲烷悬浮液中加入硼氢化物(8.4g,38.59mmol),然后加入三乙胺(5.3g,52.63mmol)。 将得到的反应混合物在室温下搅拌12小时。 减压蒸发反应混合物,得到残余物。 通过硅胶柱色谱(己烷/乙酸乙酯=己烷/乙酸乙酯= 90/10)纯化残余物,得到标题化合物(2.2g,80%),为液体。
80% With 1H-imidazole In ethanol at 20℃; 烯丙胺(0.75mL,10.02mmol),abs。 将EtOH(50mL)和B0C2O(2.40g,11.00mmol)在室温下在空气下搅拌直至泡腾消退。 然后加入咪唑(0.81g,11.90mmol)并在室温下在空气中继续反应1小时。 然后将反应真空浓缩。 通过MPLC(二氧化硅,10-20%己烷/ EtOAc)纯化粗残余物,得到KSC-288-055-1(1.2637g,8.04mmol,80%产率)。 1 H NMR(500MHz,氯仿-d)δ5.82(ddt,J = 15.8,10.6,5.4Hz,1H),5.15(dq,J = 17.2,1.6Hz,1H),5.08(dq,J = 10.3,1.4) Hz,1H),4.73(s,1H),3.79-3.60(m,2H),1.43(s,9H); 13C NMR(126MHz,CDCl 3)δ155.77,134.91,115.59,79.25,43.02,28.36; HRMS(ESI-TOF)m / z:[M-C5H902 + 2H] +计算值C3H8N 58.0651;实测值:58.0651。 找到58.0661
68% at 0 - 20℃; for 4 h; N-烯丙基氨基甲酸叔丁酯的合成(3)根据Rocheblave(30)的方法合成叔丁基N-烯丙基氨基甲酸酯。 将在10mL CH 2 Cl 2中的2.3mL(30mmol,1当量)新蒸馏的烯丙胺2在冰浴(0℃)中冷却。 向该冷溶液中加入6.54g Boc 2 O(30mmol,1当量)在20mL CH 2 Cl 2中的溶液。 将溶液升至室温并搅拌4小时。 然后将反应混合物用另外的CH 2 Cl 2稀释,并用5%柠檬酸溶液洗涤,然后用盐水洗涤。 将有机层用Na 2 SO 4干燥并真空浓缩,得到3.29g(68%收率)3. 1H NMR(500MHz,CDCl 3):δ1.38(s,9H),3.68(brs,2H),4.53(brs) ,1H),5.02-5.16(m,2H),5.72-5.84(m,1H)。
68% at 20℃; for 4 h; Cooling with ice 将新蒸馏的烯丙胺(2.3mL,30mmol,1当量)和10mL无水CH 2 Cl 2合并,并在冰浴中冷却。 加入二碳酸二叔丁酯(6.54g,30.0mmol,1.00当量)的20mL无水CH 2 Cl 2溶液,并将混合物在室温下搅拌4小时。 将反应混合物用另外的CH 2 Cl 2稀释,并用5%柠檬酸溶液洗涤,然后用盐水洗涤。 将有机层用Na 2 SO 4干燥并减压浓缩,得到3.3g烯丙基氨基甲酸叔丁酯9,产率为68%。 1H NMR(400MHz,CDCl3):δ5.90-5.81(m,1H,NH),5.24-4.96(m,2H,= CH2),4.63(s,1H,= CH),3.75(s,2H,CH2) ),1.45(s,9H,CH3)。
58% at 0 - 20℃; for 1 h; 在0℃下,将5.88ml(27.5mmol,1.1当量)Boc 2 O在50ml无水CH 2 Cl 2中的溶液滴加到1.88ml(25.0mmol,1.0当量)烯丙基胺在60ml无水CH 2 Cl 2中的溶液中。 将反应混合物在室温下搅拌。 1小时 在TLC显示原料完全消耗后,在减压下除去溶剂。 通过快速柱色谱(cHex / EtOAc 12:1)纯化粗产物。 获得产物,为浅黄色固体(产量:2.26g,14.395mmol,58%)。

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参考文献:
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[46] Patent: WO2016/149628, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 000140
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[48] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 1, p. 86 - 89

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2. 合成:78888-18-3

92136-39-5

78888-18-3

产率 合成条件 实验参考步骤
63%
Stage #1: With n-butyllithium; copper(l) cyanide In tetrahydrofuran at -78℃; for 0.25 h;
Stage #2: With tri-n-butyl-tin hydride In tetrahydrofuran at -78℃; for 0.33 h;
Stage #3: at -78℃; for 1 h;
在约78℃下用氰化铜(1.1Sg,12.9mmol)的THF(30mL)溶液用正丁基锂(16.9mL,27.1mmol)缓慢处理,在-78℃下搅拌15分钟,用氢化三丁基锡(7.88g,7.30mL,27.1mmol),历时5分钟,搅拌15分钟,用2-丙炔基氨基甲酸叔丁酯(2.00g,12.9mmol)的四氢呋喃(7mL)溶液处理,在~78℃搅拌保持1小时,并用9:1氯化铵水溶液:氢氧化铵(250mL)和二氯甲烷(200mL)处理。将悬浮液通过短硅藻土垫(Celite)过滤。将滤液的有机相用盐水洗涤并浓缩。将残余物在硅胶上使用1-2%乙酸乙酯/庚烷纯化,得到所需产物(3.66g,63%)。 1H NMR(400MHz,CDCl3)? 6.08(dt,AB系统的B部分,J = 19.3Hz,1.3Hz,1H); 5.93(dt,AB系统的一部分,J = 19.3 Hz,4.8 Hz,1H),4.59(br s,1H),3.78(br s,2H),1.45(s,9H),1.32-1.26,( m,12H),0.90-0.85(m,15H)。
63% With ammonium hydroxide; n-butyllithium; ammonium chloride; tri-n-butyl-tin hydride In tetrahydrofuran; n-heptane; dichloromethane; ethyl acetate 实施例314A烯丙基氨基甲酸叔丁酯在-78℃下,将氰化铜(1.15g,12.9mmol)的THF(30mL)溶液用正丁基锂(16.9mL,27.1mmol)缓慢处理,在0℃搅拌15分钟。 -78℃,用氢化三丁基锡(7.88g,7.30mL,27.1mmol)处理5分钟,搅拌15分钟,用2-丙炔基氨基甲酸叔丁酯(2.00g,12.9mmol)的四氢呋喃溶液处理(在-78℃下搅拌1小时,并用9:1氯化铵水溶液:氢氧化铵(250mL)和二氯甲烷(200mL)处理。将悬浮液通过短硅藻土垫(Celite)过滤。将滤液的有机相用盐水洗涤并浓缩。将残余物在硅胶上使用1-2%乙酸乙酯/庚烷纯化,得到所需产物(3.66g,63%)。 1 H NMR(400MHz,CDCl 3)δ6.08(dt,AB系统的B部分,J = 19.3Hz,1.3Hz,1H); 5.93(dt,AB系统的一部分,J = 19.3 Hz,4.8 Hz,1H),4.59(br s,1H),3.78(br s,2H),1.45(s,9H),1.32-1.26,( m,12H),0.90-0.85(m,15H)。
63%
Stage #1: With n-butyllithium; copper(I) cyanide In tetrahydrofuran at -78℃; for 0.25 h;
Stage #2: With tri-n-butyl-tin hydride In tetrahydrofuran for 0.33 h;
烯丙基氨基甲酸叔丁酯在-78℃下,将氰化铜(1.15g,12.9mmol)的THF(30mL)溶液用正丁基锂(16.9mL,27.1mmol)缓慢处理,在-78℃下搅拌15分钟。 ℃,用氢化三丁基锡(7.88g,7.30mL,27.1mmol)处理5分钟,搅拌15分钟,用2-丙炔基氨基甲酸叔丁酯(2.00g,12.9mmol)的四氢呋喃溶液(7mL)处理),在-78℃下搅拌1小时,并用9:1氯化铵水溶液:氢氧化铵(250mL)和二氯甲烷(200mL)处理。将悬浮液通过短硅藻土垫(Celite)过滤。将滤液的有机相用盐水洗涤并浓缩。将残余物在硅胶上使用1-2%乙酸乙酯/庚烷纯化,得到所需产物(3.66g,63%)。 1 H NMR(400MHz,CDCl 3)δ6.08(dt,AB系统的B部分,J = 19.3Hz,1.3Hz,1H); 5.93(dt,AB系统的一部分,J = 19.3 Hz,4.8 Hz,1H),4.59(br s,1H),3.78(br s,2H),1.45(s,9H),1.32-1.26,( m,12H),0.90-0.85(m,15H)。
参考文献:
[1] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 12, p. 2384 - 2387
[2] Patent: US2005/20619, 2005, A1. Location in patent: Page 58-59
[3] Patent: US2005/26944, 2005, A1
[4] Patent: US2005/43347, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 67-68
3. 合成:78888-18-3

41840-28-2

107-11-9

78888-18-3

产率 合成条件 实验参考步骤
85.5% With hydrogenchloride In chloroform 1)N-叔丁氧基羰基烯丙基胺(27)的合成将烯丙基胺[2.855g(50mmol)]溶解在氯仿(100μm)中,向其中加入S-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)硫代碳酸叔丁酯 [12.017g(50mmol)],然后将混合物在室温下搅拌24小时。 向反应混合物中加入1N盐酸,用氯仿萃取。 将有机层用无水碳酸钾干燥,然后减压浓缩。 通过柱色谱(硅胶:240g;洗脱液:己烷:乙酸乙酯= 3/1)纯化由此获得的粗产物,得到所需产物(27)[6.720g(85.5%,无色棱柱,mp34至34.8)。 C)]。
参考文献:
[1] Patent: EP278621, 1991, B1
[2] Patent: US4987130, 1991, A
4. 合成:78888-18-3

34619-03-9

107-11-9

78888-18-3

参考文献:
[1] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 15, p. 3998 - 4000
5. 合成:78888-18-3

N/A

78888-18-3

参考文献:
[1] ACS Catalysis, 2018, vol. 8, # 3, p. 1715 - 1719
6. 合成:78888-18-3

14370-82-2

73210-14-7

78888-18-3

参考文献:
[1] Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 7, p. 605 - 612
[2] Journal of Organic Chemistry, 1986, vol. 51, # 26, p. 5243 - 5252
7. 合成:78888-18-3

4248-19-5

14370-82-2

78888-18-3

参考文献:
[1] Journal of Organic Chemistry, 1984, vol. 49, # 19, p. 3647 - 3650
[2] Journal of Organic Chemistry, 1986, vol. 51, # 26, p. 5243 - 5252
8. 合成:78888-18-3

75-09-2

107-11-9

1070-19-5

78888-18-3

参考文献:
[1] Patent: US4558071, 1985, A
9. 合成:78888-18-3

79722-21-7

78888-18-3

参考文献:
[1] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 4, p. 1620 - 1625
10. 合成:78888-18-3

122148-92-9

78888-18-3

参考文献:
[1] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 4, p. 1620 - 1625

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P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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