CAS号：79815-20-6

CAS号79815-20-6, 是吲哚啉类化合物, 分子量为163.17, 分子式C9H9NO2, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供79815-20-6批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(S)-吲哚啉-2-羧酸 (请以英文为准,中文仅做参考)

(S)-Indoline-2-carboxylic acid , (S)-(-)-Indoline-2-carboxylic Acid

货号：BD11705 (S)-Indoline-2-carboxylic acid 标准纯度：, 95%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	(S)-Indoline-2-carboxylic acid , (S)-(-)-Indoline-2-carboxylic Acid
中文名称 :	(S)-吲哚啉-2-羧酸(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	79815-20-6
分子式 :	C₉H₉NO₂
线性分子式 :	-
分子量 :	163.17
MDL NO :	MFCD00070578
沸点 :	-
Pubchem ID :	2733920
InChIKey :	QNRXNRGSOJZINA-QMMMGPOBSA-N

常用 :

SDS-BD11705 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	12
Num. arom. heavy atoms	6
Fraction Csp3	0.22
Num. rotatable bonds	1
Num. H-bond acceptors	2.0
Num. H-bond donors	2.0
Molar Refractivity	48.11
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	49.33 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	0.93
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	1.57
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	0.54
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	-1.24
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	1.11
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	0.58

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-2.14
Solubility	1.17 mg/ml ; 0.00717 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-2.22
Solubility	0.992 mg/ml ; 0.00608 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-2.13
Solubility	1.2 mg/ml ; 0.00736 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	High
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	Yes
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	No
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	No
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	No
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	No
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-6.18 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	0.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	1.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.56

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	0.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	1.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	1.9

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~36 ►

1. 合成：79815-20-6

42538-40-9

79815-20-6

产率

合成条件

实验步骤

95.9%

With potassium carbonate In 1-methyl-pyrrolidin-2-one at 80 - 100℃; for 3.5 - 4 h;

实施例1（S）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸：在100℃的烧瓶中，将（S）-2-溴苯丙氨酸与2MPl CuCl在NMP中的转化率依次加入366mg（1.5） mmol）（S）-2-溴苯丙氨酸，217mg（1.6mmol）K 2 CO 3,3.2mg（0.03mmol）CuCl和3.2g NMP。用氩气冲洗反应器，然后保持在缓慢的氩气流下。搅拌反应混合物并加热至100℃并保持在该温度。定期取样并通过HPLC分析。 4小时后，发现（S）-2-溴苯丙氨酸完全转化。（S）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸的收率（溶液中）为95.9％，ee> 98.6％。实施例2（S）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸：在80℃的CA烧瓶中，将（S）-2-溴苯丙氨酸与1mol / kg CuCl在NMP中的转化率依次加入9.76g（40.0mmol））（S）-2-溴苯丙氨酸，5.80g（42.0mmol）K 2 CO 3,40mg（0.4mmol）CuCl和40g NMP。用氩气冲洗反应器，然后保持在缓慢的氩气流下。搅拌反应混合物并加热至80℃并保持在该温度。定期取样并通过HPLC分析。 3.5小时后，发现（S）-2-溴苯丙氨酸完全转化。将反应混合物冷却至25℃，然后加入40mL H 2 O和50mL EtOAc水溶液。用3.5g 37％HCl水溶液将该混合物的pH调节至3.3。分离阶段。用2×50mL EtOAc水溶液萃取H 2 O相。将合并的有机层用25mL饱和NaCl水溶液洗涤。然后浓缩有机相。将残余物溶于16mL 5N HCl水溶液中，然后用9.4g 32％NaOH水溶液将pH调节至2.1。通过过滤分离沉淀的（S）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸，并用2×10mL H 2 O洗涤。干燥后，发现3.24g（19.8mmol）（S）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸。产率49.5％，ee> 99％。

95.6%

With potassium carbonate In water at 95℃; for 22 h;

向烧瓶中依次加入366mg（1.5mmol）（S）-2-溴苯丙氨酸，217mg（1.6mmol）K 2 CO 3和3g H 2 O. 用氩气冲洗反应器，然后保持在缓慢的氩气流下。搅拌反应混合物并加热至95℃并保持在该温度。定期取样并通过HPLC分析。 5小时后，转化率约为37％。 22小时后，发现（S）-2-溴苯丙氨酸完全转化。将反应混合物冷却至25℃并通过HPLC分析。（S）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸的溶液收率为95.6％，ee> 99％。

81.1%

With potassium carbonate In water at 95℃; for 2 - 4 h;

实施例3（S）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸：在95℃CA烧瓶中，将（S）-2-溴苯丙氨酸与2mol / ml CuCl在水中的转化率依次加入366mg（1.5） mmol）（S）-2-溴苯丙氨酸，217mg（1.6mmol）K 2 CO 3,3mg（0.03mmol）CuCl和3.4g H 2 O.用氩气冲洗反应器，然后保持在缓慢的氩气流下。搅拌反应混合物并加热至95℃并保持在该温度。定期取样并通过HPLC分析。 2小时后，发现（S）-2-溴苯丙氨酸完全转化。将反应混合物冷却至25℃并通过HPLC分析。（S）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸的溶液收率为81.1％，ee> 99％。实施例4（S）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸：在95℃CA烧瓶中，将（S）-2-溴苯丙氨酸与0.01mol / kg CuCl在水中的转化率依次加入4.89g（20.0） mmol）（S）-2-溴苯丙氨酸，2.93g（21.2mmol）K 2 CO 3,0.2mg CuCl（2.9mmol）和39.7g H 2 O.用氩气冲洗反应器，然后保持在缓慢的氩气流下。搅拌反应混合物并加热至95℃并保持在该温度。定期取样并通过HPLC分析。 4小时后，发现（S）-2-溴苯丙氨酸完全转化。将反应混合物冷却至25℃。然后将反应混合物用4.47g 5M HCl水溶液酸化至pH = 4.4。通过过滤分离沉淀的（S）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸，并用2×10mL H 2 O洗涤。干燥后，得到2.24g（13.7mmol）（S）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸。产率69％，ee> 99％。

69%

Stage #1: With potassium carbonate; copper(l) chloride In water at 95℃; for 4 h;

例4; （S）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸：（S）-2-溴苯丙氨酸与0.01mol％CuCl在水中的转化率，95℃EPO; 向烧瓶中依次加入4.89g（20.0mmol）（S）-2-溴苯丙氨酸，2.93g（21.2mmol）K 2 CO 3,0.2mg CuCl（2.9mmol）和39.7g H 2 O. 用氩气冲洗反应器，然后保持在缓慢的氩气流下。搅拌反应混合物并加热至95℃并保持在该温度。定期取样并通过HPLC分析。 4小时后，发现（S）-2-溴苯丙氨酸完全转化。将反应混合物冷却至25℃。然后将反应混合物用4.47g 5M HCl水溶液酸化至pH = 4.4。通过过滤分离沉淀的（S）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸并用2×10mL H 2 O洗涤。干燥后，得到2.24g（13.7mmol）（S）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸。产率69％，ee> 99％。

49.5%

Stage #1: With potassium carbonate; copper(l) chloride In 1-methyl-pyrrolidin-2-one at 80℃; for 3.50 h;
Stage #2: With hydrogenchloride; water In ethyl acetate

例2; （S）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸：（S）-2-溴苯丙氨酸与1MPl％CuCl在NMP中于80℃转化;向烧瓶中依次加入9.76g（40.0mmol）（S）-2-溴苯丙氨酸，5.80g（42.0mmol）K 2 CO 3,40mg（0.4mmol）CuCl和40g NMP。用氩气冲洗反应器，然后保持在缓慢的氩气流下。搅拌反应混合物并加热至80℃并保持在该温度。定期取样并通过HPLC分析。 3.5小时后，发现（S）-2-溴苯丙氨酸完全转化。将反应混合物冷却至25℃，然后加入40mL H 2 O和50mL EtOAc水溶液。用3.5g 37％HCl水溶液将该混合物的pH调节至3.3。分离阶段。用2×50mL EtOAc水溶液萃取H 2 O相。将合并的有机层用25mL饱和NaCl水溶液洗涤。然后浓缩有机相。将残留物溶于16mL 5N HCl中，然后用9.4g 32％NaOH水溶液将pH调节至2.1。通过过滤分离沉淀的（S）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸，并用2×10mL H 2 O洗涤。干燥后，发现3.24g（19.8mmol）（S）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸。产率49.5％，ee> 99％。

95.9 %Chromat.

With potassium carbonate; copper(l) chloride In 1-methyl-pyrrolidin-2-one at 100℃; for 4 h;

实施例I; （S）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸：（S）-2-溴苯丙氨酸在100℃下在NMP中用2mol％CuCl转化; 向烧瓶中依次加入366mg（1.5mmol）（S）-2-溴苯丙氨酸，217mg（1.6mmol）K 2 CO 3,3.2mg（0.03mmol）CuCl和3.2g NMP。将反应器用氩气冲洗，然后保持在缓慢的氩气流下。搅拌反应混合物并加热至100℃并保持在该温度。定期取样并通过HPLC分析。 4小时后，发现（S）-2-溴苯丙氨酸完全转化。（S）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸的产率（在溶液中测量）为95.9％，ee> 98.6％。

81.1 %Chromat.

With potassium carbonate; copper(l) chloride In water at 95℃; for 2 h;

例3; （S）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸：（S）-2-溴苯丙氨酸与2摩尔浓度的CuCl在95℃水中的转化率; 向烧瓶中依次加入366mg（1.5mmol）（S）-2-溴苯丙氨酸，217mg（1.6mmol）K 2 CO 3,3mg（0.03mmol）CuCl和3.4g H 2 O. 用氩气冲洗反应器，然后保持在缓慢的氩气流下。搅拌反应混合物并加热至95℃并保持在该温度。定期取样并通过HPLC分析。 2小时后，发现（S）-2-溴苯丙氨酸完全转化。将反应混合物冷却至25℃并通过HPLC分析。（S）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸的溶液收率为81.1％，ee> 99％。

95.6 %Chromat.

With potassium carbonate In water at 95℃; for 22 h;

例5; （S）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸：在95℃下，在水中不含CuCl的（S）-2-溴苯丙氨酸转化; 向烧瓶中依次加入366mg（1.5mmol）（S）-2-溴苯丙氨酸，217mg（1.6mmmol）K 2 CO 3和3g H 2 O. 用氩气冲洗反应器，然后保持在缓慢的氩气流下。搅拌反应混合物并加热至95℃并保持在该温度。定期取样并通过HPLC分析。 5小时后，转化率约为37％。 22小时后，发现（S）-2-溴苯丙氨酸完全转化。将反应混合物冷却至25℃并通过HPLC分析。（S）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸的溶液收率为95.6％，ee> 99％。

参考文献：

[1] Patent: EP1676838, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 16
[2] Patent: EP1676838, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[3] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 17, p. 7872 - 7879
[4] Patent: EP1676838, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 16-17
[5] Patent: WO2006/69799, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 28-29
[6] Patent: WO2006/69799, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 28
[7] Patent: WO2006/69799, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 27
[8] Patent: WO2006/69799, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 28
[9] Patent: WO2006/69799, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 29

2. 合成：79815-20-6

N/A

79815-20-6

产率

合成条件

实验步骤

86.2%

With potassium carbonate; copper(I) bromide In water at 100 - 105℃; Inert atmosphere

在室温下，在500mL三颈烧瓶中用氮气保护，然后加入步骤4-1中得到的产物（0.3mol，84.2g），碳酸钾（0.6mol，83.0g），溴化亚铜（1.4mmol， 0.2 g）和水250 mL，机械搅拌，溶解反应溶液。加热至105℃，保持反应体系温度100~105，回流反应.TLC（显影剂为正己烷：乙酸乙酯= 2：1））向原料点完成反应。将反应溶液直接倒入2L冰水中，有大量淡黄色固体沉淀，抽滤，滤饼用50mL水洗涤三次，真空干燥，得到42.2g淡黄色固体，收率为86.2％，纯度99.5％（HPLC），

参考文献：

[1] Patent: CN104672124, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0090; 0091; 0092

3. 合成：79815-20-6

1477-50-5

79815-20-6

产率

合成条件

实验步骤

87.5%

With carbon disulfide; carbon dioxide; hydrogen iodide; hydrogen; potassium iodide In ethanol at 90℃; for 5 h; Autoclave; Large scale

在1000ml高压釜中，加入78g吲哚-2-羧酸和200ml乙醇。在加入8g磷碘化物和浓氢碘酸催化剂后，将混合物充满二氧化碳至5kg的压力。重新抽真空三次后，加压至10公斤，然后再排气三次，排气后冲洗二硫化碳压至20公斤，然后氢气压力35公斤，温度90°C加氢，直至氢气压力不减少，反应时间约5小时，反应完成冷却排气，排出，吸滤催化剂回收，然后回收乙醇，蒸馏后无色液体56克，收率87.5％，纯度93.5％。

参考文献：

[1] Patent: CN106631977, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0014; 0015; 0016; 0017

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合成路线

1. 合成：79815-20-6

42538-40-9

79815-20-6

产率

合成条件

实验参考步骤

95.9%

With potassium carbonate In 1-methyl-pyrrolidin-2-one at 80 - 100℃; for 3.5 - 4 h;

95.6%

With potassium carbonate In water at 95℃; for 22 h;

81.1%

With potassium carbonate In water at 95℃; for 2 - 4 h;

69%

Stage #1: With potassium carbonate; copper(l) chloride In water at 95℃; for 4 h;

49.5%

Stage #1: With potassium carbonate; copper(l) chloride In 1-methyl-pyrrolidin-2-one at 80℃; for 3.50 h;
Stage #2: With hydrogenchloride; water In ethyl acetate

95.9 %Chromat.

With potassium carbonate; copper(l) chloride In 1-methyl-pyrrolidin-2-one at 100℃; for 4 h;

81.1 %Chromat.

With potassium carbonate; copper(l) chloride In water at 95℃; for 2 h;

95.6 %Chromat.

With potassium carbonate In water at 95℃; for 22 h;

参考文献：

2. 合成：79815-20-6

N/A

79815-20-6

产率

合成条件

实验参考步骤

86.2%

With potassium carbonate; copper(I) bromide In water at 100 - 105℃; Inert atmosphere

参考文献：

[1] Patent: CN104672124, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0090; 0091; 0092

3. 合成：79815-20-6

1477-50-5

79815-20-6

产率

合成条件

实验参考步骤

87.5%

With carbon disulfide; carbon dioxide; hydrogen iodide; hydrogen; potassium iodide In ethanol at 90℃; for 5 h; Autoclave; Large scale

参考文献：

[1] Patent: CN106631977, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0014; 0015; 0016; 0017

4. 合成：79815-20-6

103616-89-3

79815-20-6

产率

合成条件

实验参考步骤

76.6%

With potassium carbonate In water at 95℃; for 40 h;

向烧瓶中依次加入3.00g（15.0mmol）（S）-2-氨基-3-（2-氯 - 苯基） - 丙酸，2.17g（15.7mmol）K 2 CO 3,15mg CuCl（2.9mmol）和15。 g H2O。用氩气冲洗反应器，然后保持在缓慢的氩气流下。搅拌反应混合物并加热至95℃并在该温度下保持22小时。定期取样并通过HPLC分析。 22小时后的转化率约为40％。然后加入15mL水，搅拌混合物并再加热18小时。 HPLC表明（S）-2-氯苯丙氨酸完全转化。将反应混合物冷却至约25℃。然后将溶液的pH从7.6降低至约3.5。通过过滤分离沉淀的（S）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸，并用2×10mL 0.01M HCl水溶液洗涤。干燥后得到1.88g（11.5mmol）（S）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸。收率76.6％，ee> 99％。

76.6%

Stage #1: With potassium carbonate; copper(l) chloride In water at 95℃; for 40 h;
Stage #2: at 25℃; Acidic conditions

步骤（iii）：; （S）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸：（S）-2-氨基-3-（2-氯 - 苯基-D-丙酸与1摩尔浓度CuCl在水中的转化率为95°） C;向烧瓶中依次加入3.00g（15.0mmol）（S）-2-氨基-3-（2-氯 - 苯基） - 丙酸，2.17g（15.7mmol）K 2 CO 3,15mg CuCl（2.9mmol）用氩气冲洗反应器，然后保持在缓慢的氩气流下，搅拌反应混合物并加热至95℃并在该温度下保持22小时。定期取样并用HPLC分析。 22小时后的转化率约为40％，然后加入15mL水，搅拌混合物并再加热18小时.HPLC表明（S）-2-氯苯丙氨酸完全转化。将反应混合物冷却至约25℃然后将溶液的pH从7.6降至约3.5。通过过滤分离沉淀的（S）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸并用2×10mL 0,01洗涤。 M EPO HCI。博士后发现分别为1.88g（11.5mmol）（S）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸。收率76.6％，ee> 99％。

参考文献：

[1] Patent: EP1676838, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[2] Patent: WO2006/69799, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 31-32

5. 合成：79815-20-6

141410-06-2

79815-20-6

产率

合成条件

实验参考步骤

94.5%

Stage #1: at 20℃;
Stage #2: at 20℃;

实施例3 [70]通过水解制备（S） - 二氢吲哚-2-羧酸;在装有pH计的250ml反应器中，放入8.1g实施例2中制备的（S） - 二氢吲哚-2-甲酸甲酯和50ml 1N氢氧化钠水溶液，并在室温下强烈搅拌。确认（S） - 二氢吲哚-2-羧酸甲酯是否转化为（S） - 二氢吲哚-2-羧酸。然后，在将反应器温度保持在20℃或更低的同时，向反应器中缓慢加入1N盐酸水溶液以控制pH5。用50ml乙酸乙酯萃取所得反应产物三次。分离漏斗，将有机层置于圆底烧瓶中。减压蒸馏除去有机层中的溶剂，得到7.0g（S） - 二氢吲哚-2-羧酸。通过液相色谱分析由此制备的（S） - 二氢吲哚-2-羧酸的光学纯度。关于液相色谱条件，使用由直链淀粉衍生物组成的chiralpak AD柱（Daicel），以1ml / 1的比例施加比率为95：5：0.1的己烷，异丙醇和三氟乙酸作为洗脱液。分钟。在UV 220nm下检测反应产物。作为上述反应的反应物，在119分钟检测到（S） - 二氢吲哚-2-甲酸甲酯，而在12.4分钟检测到（R） - 二氢吲哚-2-羧酸甲酯。此外，作为水解产物，（S） - 二氢吲哚-2-羧酸为23.8分钟，而（R） - 二氢吲哚-2-羧酸为32.0分钟。 [73]分析结果用产率[％]和光学纯度[％e。即]，其中（S） - 酯的产率根据等式3计算，并且其光学纯度符合等式2：9

参考文献：

[1] Patent: WO2005/51910, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 10-11

6. 合成：79815-20-6

N/A

79815-20-6

参考文献：

[1] Journal of the American Chemical Society, 2003, vol. 125, # 1, p. 163 - 168

7. 合成：79815-20-6

887769-80-4

79815-20-6

参考文献：

[1] Patent: WO2006/53440, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 16

8. 合成：79815-20-6

110592-39-7

79815-20-6

产率

合成条件

实验参考步骤

86.8%

Reflux

将步骤4-2中得到的产物（0.25mol，54.8g）加入到500mL三颈烧瓶中，并将新制备的30％硫酸水溶液300mL，加热至回流。固体逐渐溶解，TLC（展开溶剂：氯仿：甲醇：三乙胺= 6：4：1）追踪到反应的原点，停止加热，自然冷却至室温。然后用10％氢氧化钠水溶液调节pH值至4~5，大量白色固体沉淀。过滤，滤饼用50mL水洗涤三次，真空干燥，得到白色固体35.4g，收率86.8％，纯度97.1％（HPLC），

参考文献：

[1] Patent: CN104672124, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0105; 0106; 0107

9. 合成：79815-20-6

108906-13-4

N/A

79815-20-6

参考文献：

[1] Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2014, vol. 109, p. 136 - 142

10. 合成：79815-20-6

3433-80-5

79815-20-6

参考文献：

[1] Journal of the American Chemical Society, 2003, vol. 125, # 1, p. 163 - 168
[2] Journal of the American Chemical Society, 2003, vol. 125, # 1, p. 163 - 168

11. 合成：79815-20-6

496790-47-7

79815-20-6

参考文献：

[1] Journal of the American Chemical Society, 2003, vol. 125, # 1, p. 163 - 168

12. 合成：79815-20-6

496790-43-3

79815-20-6

参考文献：

[1] Journal of the American Chemical Society, 2003, vol. 125, # 1, p. 163 - 168

13. 合成：79815-20-6

880872-40-2

79815-20-6

参考文献：

[1] Patent: US2009/253932, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 3

14. 合成：79815-20-6

N/A

79815-20-6

98167-06-7

参考文献：

[1] Patent: US2006/183919, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 3

15. 合成：79815-20-6

78779-29-0

79815-20-6

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 26, # 3, p. 394 - 403

16. 合成：79815-20-6

79854-38-9

79815-20-6

产率

合成条件

实验参考步骤

52.8%

With hydrogenchloride In water for 2 h;

步骤A1：（2S） - 二氢吲哚-2-羧酸将步骤A中收集的白色沉淀物从异丙醇中重结晶，然后溶解在13升水中，并加入12升1N盐酸溶液。搅拌2小时后，滤出沉淀物，然后洗涤并干燥，得到晶体（1.80kg）形式的（2S） - 二氢吲哚-2-羧酸（“第1部分”），化学纯度为98％，对映体纯度大于99.5％。步骤C：二氢吲哚-2-羧酸的再循环步骤B中得到的外消旋二氢吲哚-2-羧酸（2.34kg）按照步骤A的步骤拆分。（2S）的（R）-α-甲基苄胺盐分离如此形成的二氢吲哚-2-羧酸，然后按照步骤A1的方法用盐酸处理，得到晶体形式的（2S） - 二氢吲哚-2-羧酸（“第二部分”）（ 0.84千克），化学纯度为98％，对映体纯度大于99.5％。然后合并步骤A1中获得的第一部分和步骤C中获得的第二部分。由此得到（2S） - 二氢吲哚-2-羧酸，总产率为52.8％，化学纯度为98％，对映体纯度大于99.5％。

参考文献：

[1] Patent: US2006/183919, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 3

17. 合成：79815-20-6

104145-74-6

79815-20-6

参考文献：

[1] Patent: US4614806, 1986, A

18. 合成：79815-20-6

50501-07-0

79815-20-6

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 26, # 3, p. 394 - 403
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 26, # 3, p. 394 - 403

19. 合成：79815-20-6

16851-56-2

79815-20-6

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 26, # 3, p. 394 - 403

20. 合成：79815-20-6

78701-23-2

79815-20-6

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 26, # 3, p. 394 - 403

21. 合成：79815-20-6

1344514-62-0

79815-20-6

参考文献：

[1] Research on Chemical Intermediates, 2013, vol. 39, # 3, p. 1143 - 1152

22. 合成：79815-20-6

78701-24-3

79815-20-6

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 26, # 3, p. 394 - 403

23. 合成：79815-20-6

78701-38-9

79815-20-6

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 26, # 3, p. 394 - 403

24. 合成：79815-20-6

78701-25-4

79815-20-6

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 26, # 3, p. 394 - 403

25. 合成：79815-20-6

78779-25-6

79815-20-6

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 26, # 3, p. 394 - 403

26. 合成：79815-20-6

949-99-5

79815-20-6

参考文献：

[1] Research on Chemical Intermediates, 2013, vol. 39, # 3, p. 1143 - 1152

27. 合成：79815-20-6

49607-21-8

79815-20-6

参考文献：

[1] Research on Chemical Intermediates, 2013, vol. 39, # 3, p. 1143 - 1152

28. 合成：79815-20-6

63-91-2

79815-20-6

参考文献：

[1] Research on Chemical Intermediates, 2013, vol. 39, # 3, p. 1143 - 1152

29. 合成：79815-20-6

89-98-5

79815-20-6

参考文献：

[1] Patent: CN104672124, 2017, B

30. 合成：79815-20-6

N/A

79815-20-6

参考文献：

[1] Patent: CN104672124, 2017, B

31. 合成：79815-20-6

N/A

79815-20-6

参考文献：

[1] Patent: CN104672124, 2017, B

32. 合成：79815-20-6

82950-72-9

79815-20-6

参考文献：

[1] Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 7, p. 1833 - 1838

33. 合成：79815-20-6

110659-07-9

79815-20-6

参考文献：

[1] Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 7, p. 1833 - 1838

警告声明

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：79815-20-6

(S)-吲哚啉-2-羧酸 (请以英文为准,中文仅做参考)

(S)-Indoline-2-carboxylic acid , (S)-(-)-Indoline-2-carboxylic Acid

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Medicinal Chemistry

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

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合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

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(S)-吲哚啉-2-羧酸 (请以英文为准,中文仅做参考)

(S)-Indoline-2-carboxylic acid , (S)-(-)-Indoline-2-carboxylic Acid